2. ¿QUE ES UN CARBOHIDRATO? Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la fórmula empírica: C x (H 2 O) n C=O ó -OH
3.
4. ¿PARA QUÉ SIRVEN? - Como principios inmediatos son soportes de la vida - Proporcionan: Alimento Cultura Higiene Comodidad Casa Vestido Alcohol Medicina Decoración - Muchas aplicaciones en la industria Química Polímeros Celulosa Conserva Furfural Sintesis Quiral Bebidas Farmacia Políesteres
6. D-glucosa ALCOHOL -D-glucopiranosa HEMIACETAL -D-glucopiranosa ALDEHIDO ESTRUCTURA CÍCLICA Anillo de 6 miembros Como el del pirano piran osas
7. ESTRUCTURA CÍCLICA D-fructosa ALCOHOL -D-fructofuranosa HEMICETAL -D-fructofuranosa CETONA Anillo de 5 miembros Como el del furano furan osas
8. Estructura en proyección de Fischer Estructura en proyección de Haworth Dos permutaciones Igual configuración ESTRUCTURA CÍCLICA C H O C O H H C H H O C O H H C H O C H 2 H O H
9. Estructura en proyección de Fischer Estructura en proyección de Haworth Los sustituyentes a la izquierda en Fischer están hacia arriba en Hawort ESTRUCTURA CÍCLICA
10. Conformación silla Estructura en proyección de Haworth C 4 1 o también C1 C4 C1 ESTRUCTURA CÍCLICA
11. Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C 4 1 C 4 1 o también C1 C4 C1 C 1 4 o también 1C C4 C1 y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C 1 4 (Reeves - 1950) ESTRUCTURA CÍCLICA
12. MUTARROTACIÓN H + o OH - [ ] D 25ºC = +18,7º 63,6% -D-glucopiranosa [ ] D 25ºC = +112º 36,4% -D-glucopiranosa Disolución acuosa en equilibrio [ ] D 25ºC = +52,7º
13. MUTARROTACIÓN -D-glucopiranosa: Se obtiene cristalizando D-glucosa de piridina caliente -D-glucopiranosa: Se obtiene cristalizando D-glucosa de etanol frío
14. REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN 1. Reducción Humectantes Edulcorantes Espesantes Intermedarios Otras Diuréticos Goma de mascar xilitol D-glucosa Sorbitol D-manosa Manitol D-ribosa Ribitol H 2 /Ni Catódica Obtención de polioles
16. Obtención de ácido L-ascórbico Oxidación de sorbitol… REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN D-glucitol H 2 /Ni L-sorbitol
17. L-sorbitol Ácido 2-ceto-L-gulónico O 2 /Pt REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN Obtención de ácido L-ascórbico Oxidación de sorbitol... Acetobacter L-sorbosa
18. Obtención de ácido L-ascórbico Ácido 2-ceto-L-gulónico Oxidación de sorbitol… Ácido L-ascórbico +H 2 O Antioxidante Vitamina Estabilizante REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN
19. Oxidación de aldosas… Acidificantes Espesantes Dosificación (Ca) Otras Estabilizantes Obtención de ácidos aldónicos REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN D-glucosa Ácido D-glucónico D-manosa Ácido D-manónico D-arabinosa Ácido D-Arabónico Br 2 / H 2 O
20.
21. 2. Deshidratación en medio ácido Resinas fenol-furfural (forros de frenos y discos abrasivos). Mayor aplicación: alcohol furfurílico (por catálisis ácida polimeriza para dar resinas). REACCIONES CON ÁCIDOS Y BASES Furfural y derivados Cetopentosa -H 2 O Aldopentosa -H 2 O
23. Mecanismo de isomerización y deshidratación 3-deoxiglicosulosa intermedio HMF -H 2 O … por ácidos Aldohexosa Cetohexosa -H 2 O -H 2 O -H 2 O -H 2 O 1,2-enodiol intermedio -H 2 O
24. D-manosa 3. Transformaciones en medio básico D-glucosa 1,2-enodiolato intermedio REACCIONES CON ÁCIDOS Y BASES D-fructosa