Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi kimia dimana molekul elektrofil bergabung dengan ikatan rangkap alkena, menghasilkan senyawa yang lebih besar. Reaksi ini terjadi karena elektrofil terserang oleh elektron pada ikatan pi alkena yang memiliki kepadatan elektron tinggi. Contohnya adalah reaksi etena dengan hidrogen bromida yang menghasilkan bromoetana.

1. HYPERLINK quot;
http://radenbeletz.blogdetik.com/adisi-elelktrofilik/quot;
ADISI ELELKTROFILIK<br />Published by Raden Beletz at 04:34 under Tak Berkategori and tagged: Elektrofil, Reaksi Adisi, reaksi adisi elektrofilik, Struktur dari Eten <br />ADISI ELELKTROFILIK<br />Latar Belakang<br />Adisi elektrofilik terajadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon-karbon ikatan rangkap -dengan kata lain alkena.<br />Struktur dari Eten<br />Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C=C yang lain.<br />Eten, C2H4,seringkali dimodelkan seperti pada gambar disamping. Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron. Yang tidak ditunjukkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama<br />Salah satu dari pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan yang lain berada pada orbital molekular diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana terdapat proabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.<br />Pada gambar ini, garis antara dua karbon mewakili ikatan normal -pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini disebut juga dengan ikatan sigma.<br />Pasangan elektron yang lain ditemukan pada daerah yang berwarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini disebut juga sebagai ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.<br />Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada dibawah pengaruh inti atom karbon tidak seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul, lebih rentan terhadap serangan.<br />Elektrofil<br />Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.<br />Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.<br />Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekpose pada ikatan pi dan reaksi terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan kita bahas.<br />Anda mungkin bertanya mengapa Na+ tidak bereaksi dengan eten. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium dan karbon, karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.<br />Reaksi Adisi<br />Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I<br />Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y<br />Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik <br />Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.<br />Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting” tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.<br />Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik<br />Mekanisme untuk reaksi antara eten dan molekul X-Y<br />Dua atom yang berbeda yang berikatan memiliki elektronegatifitas ang berbeda. Kita akan mengasumsikan bahwa Y lebih elektronegatif dari X, sehingga pasangan elektron tertarik ke arah Y. Ini berarti atom X membawa muatan yang lebih positif.<br />Muatan X yang lebih positif tersebut merupakan elektrofil dan tertarik ke arah ikatan pi pada eten yang terekspos. Sekarang bayangkan saat mereka mendekati satu sama lain.<br />Anda akan lebih bisa menemukan elektron pada setengah bagian ikatan pi yang dekat dengan XY. Selama proses berlanjut, kedua elektron pada ikatan pi bergerak lebih mendekat lagi ke arah X sampai ikatan kovalen pun terbentuk.<br />Elektron pada ikatan X-Y terdorong seluruhnya kearah Y dan memberikan ion negatif Y- .<br />Reaksi antara Alkena simetri dan Hidrogen halida<br />Kata Kunci: alkena simetri, Hidrogen halida<br />Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004<br />Adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen bromida<br />Fakta<br />Alkena bereaksi dengan hidrogen bromida pada suhu rendah. Ikatan rangkap terputus dan sebuah atom hidrogen berikatan dengan salah satu karbon dan bromida pada atom karbon yang lain.<br />Pada kasus eten, tebentuklah bromoetan.<br />Dengan sikloheksen anda mendapatkan bromosikloheksen.<br />Struktur dari sikloheksen dan bromosikloheksen sering disederhanakan:<br />Pastikan anda mengerti relasi antara struktur yang disederhanakan dan struktur sebenarnya.<br />Mekanisme<br />Reaksi-reaksi berikut ini merupakan contoh dari adisi elektrofilik.<br />Dengan eten dan HBr:<br />dan dengan sikloheksen:<br />Adisi elektrofilik melibatkan hidrogen halida yang lain <br />fakta<br />Hidrogen klorida dan hidrogen halida yang lain bereaksi dengan cara yang sama. Sebagai contoh, hidrogen klorida ditambahkan ke etena untuk membentuk kloroetana.<br />Satu-satunya perbedaan adalah seberapa cepat reaksi terjadi dengan hidrogen halida yang lain. Kecepatan rekasi bertambah dari HF ke HI.T<br />HFPaling lambatHClLambatHBrCepatHIPaling cepat<br />Penyebabnya adalam atom halogen menjadi semakin besar dan ikatan antara hidrogen halogen melemah. Kuat ikatan (dalam kilojoule per mol) ditunjukan sbb:<br />H-F568H-Cl432H-Br366H-I298<br />Seperti yang anda lihat pada kasus HBr, pada langkah pertama ikatan halogen hidrogen terputus. Apabila ikatan tersebut melemah maka kecepatan pemutusan tersebut menjadi semakin mudah dan reaksi menjadi semakin cepat.<br />Mekanisme<br />Reasksi berikut masih merpakan salah satu contoh dari adisi elektrofilik.<br />Sebagai contoh dengan etena dan HCL:<br />Reaksi ini sama persis dengan mekanisme untuk reaksi antara etena dan HBr, hanya saja Br digantikan dengan Cl.<br />Reaksi untuk alkena simetri dan hidrogen halida yang lain terjadi dengan cara yang sama.<br />Adisi Elektrofilik<br />Kata Kunci: adisi elektrofilik<br />Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004<br />Latar Belakang <br />Adisi elektrofilik terajadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon-karbon ikatan rangkap -dengan kata lain alkena.<br />Struktur dari Eten<br />Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C=C yang lain.<br />Eten, C2H4,seringkali dimodelkan seperti pada gambar disamping. Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron. Yang tidak ditunjukkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama<br />Salah satu dari pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan yang lain berada pada orbital molekular diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana terdapat proabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.<br />Pada gambar ini, garis antara dua karbon mewakili ikatan normal -pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini disebut juga dengan ikatan sigma.<br />Pasangan elektron yang lain ditemukan pada daerah yang berwarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini disebut juga sebagai ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.<br />Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada dibawah pengaruh inti atom karbon tidak seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul, lebih rentan terhadap serangan.<br />Elektrofil<br />Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.<br />Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.<br />Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekpose pada ikatan pi dan reaksi terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan kita bahas.<br />Anda mungkin bertanya mengapa Na+ tidak bereaksi dengan eten. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium dan karbon, karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.<br />Reaksi Adisi<br />Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I<br />Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y<br />Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik<br />Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.<br />Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting” tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.<br />Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik<br />Mekanisme untuk reaksi antara eten dan molekul X-Y<br />Dua atom yang berbeda yang berikatan memiliki elektronegatifitas ang berbeda. Kita akan mengasumsikan bahwa Y lebih elektronegatif dari X, sehingga pasangan elektron tertarik ke arah Y. Ini berarti atom X membawa muatan yang lebih positif.<br />Muatan X yang lebih positif tersebut merupakan elektrofil dan tertarik ke arah ikatan pi pada eten yang terekspos. Sekarang bayangkan saat mereka mendekati satu sama lain.<br />Anda akan lebih bisa menemukan elektron pada setengah bagian ikatan pi yang dekat dengan XY. Selama proses berlanjut, kedua elektron pada ikatan pi bergerak lebih mendekat lagi ke arah X sampai ikatan kovalen pun terbentuk.<br />Elektron pada ikatan X-Y terdorong seluruhnya kearah Y dan memberikan ion negatif Y- .<br />PENTING!!Bentuk ion dari karbon yang bermuatan positf disebut juga sebagai ion karbonium atau karbokation.<br />Pada tahap terakhir dari reaksi elektron pada pasangan bebas ion Y- tertarik dengan kuat ke arah atom karbon. Terbentuklah ikatan koordinasi antara Y dan atom karbon.<br />Gerakan dari berbagai macam pasangan elektron ditunjukkan dengan menggunakan panah melengkung.<br />Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid dan Keton<br />Kata Kunci: aldehid, dinitrofenilhidrazin, dinitrofenilhidrazon, keton, pereaksi Brady, reaksi<br />Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007<br />Halaman ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) sebagai sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. Disini kita juga membahas sekilas tentang beberapa reaksi mirip lainnya yang dikenal sebagai reaksi adisi-eliminasi (atau kondensasi).<br />Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin<br />2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady.<br />Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin<br />Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.<br />Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:<br />Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.<br />Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.<br />Melangsugkan reaksi<br />Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat):<br />Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.<br />Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton.<br />Sifat kimiawi reaksi<br />Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:<br />R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.<br />Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.<br />Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah.<br />Produk reaksi dikenal sebagai quot;
2,4-dinitrofenilhidrazonquot;
. Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran quot;
-inquot;
menjadi quot;
-onquot;
. Ini kemungkinan membingungkan.<br />Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak terlalu sulit.<br />Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.<br />Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).<br />Kegunaan reaksi<br />Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid dan keton.<br />Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan berwarna oranye atau kuning.<br />Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton tertentu.<br />Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.<br />Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.<br />Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.<br />Beberapa reaksi mirip lainnya<br />Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak ada yang berubah pada 2,4-dinitrofenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH2. Reaksi yang serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH2 terikat pada sesuatu yang lain.<br />Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:<br />Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah sifat quot;
Xquot;
.<br />dengan hidrazin<br />Produk di atas adalah quot;
hidrazonquot;
. Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah propanon hidrazon.<br />dengan fenilhidrazin<br />Produk di atas adalah sebuah quot;
fenilhidrazonquot;
.<br />dengan hidroksilamin<br />Produk di atas adalah sebuahquot;
oksimquot;
– misalnya, etanal oksim.<br />