1. Caro Professor,
Este banco é destinado ao trabalho a ser desenvolvido com os alunos da 3ª série do Ensino Médio.
Assim como nos outros bancos, optamos por trabalhar com questões contendo cinco alternativas.
Caso queira trabalhar com apenas quatro, basta eliminar uma das opções.
As questões receberam um “rótulo”: fácil, médio ou difícil. No entanto, a questão deve ser analisada
cuidadosamente e, se necessário modificada, adaptada, para que então possa ser usada da melhor
forma possível, isto é, de acordo com o seu ritmo de trabalho e, principalmente, com o ritmo dos
alunos.
Espero que este banco possa lhe ajudar enormemente, seja nas atividades diárias ou até mesmo na
elaboração das avaliações.
Prof. Alexandre Ferry
Coordenador Pedagógico de Química
Programa Educação em Rede
Rede Pitágoras
QUADRO DE CONTEÚDOS
CONTEÚDOS/CAPÍTULOS QUESTÕES
Ligações química – cap. 1 (unidade 1) 01, 02, 03, 25, 26
Eletroquímica – pilhas – cap. 2 (unidade 1) 04, 05, 06, 07, 27, 28, 29
Eletrólise – cap. 3 (unidade 1) 08, 09, 10, 30, 31
Introdução à Química Orgânica – cap.1 (unidade 2) 11, 12, 18
Funções da Química Orgânica – cap. 2 (unidade 2) 13, 14, 15, 17, 19, 32, 35, 39
Isomeria – cap. 3 (unidade 2) 33
Propriedades físicas e químicas dos compostos
14, 16, 20, 21, 34, 36, 38
orgânicos – cap. 4 (unidade 2
Reações orgânicas – cap. 1 (unidade 3) 22, 32, 34, 35, 36, 37
Biomoléculas e polímeros – cap. 2 (unidade 3) 23, 24, 40
1

2. I. QUESTÕES OBJETIVAS
QUESTÃO 01 (Descritor: Reconhecer diferentes tipos de sólidos e correlacionar propriedades físicas com
composição química e tipo de ligação)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Propriedades físicas dos sólidos
Num sólido, os átomos estão dispostos de maneira variada, mas sempre próximos uns aos outros,
compondo um retículo cristalino. Enquanto certos corpos apresentam os elétrons bem presos aos átomos,
em outros, algumas dessas partículas permanecem com certa liberdade de se movimentarem no cristal. É o
que diferencia, em termos de condutibilidade elétrica, os corpos condutores dos isolantes. Nos corpos
condutores, muitos dos elétrons se movimentam livremente no cristal, de forma desordenada, isto é, em
todas as direções. E, justamente por ser caótico, esse movimento não resulta em qualquer deslocamento de
carga de um lado a outro do cristal.
Assinale a alternativa que apresenta uma SUBSTÂNCIA com as características de corpos condutores.
a) Diamante – C
b) Sílica – SiO2
c) Sacarose – C12H22O11
d) Grafita – C
e) Carborundum – SiC
QUESTÃO 02 (Descritor: Reconhecer diferentes tipos de sólidos e correlacionar propriedades físicas com
composição química e tipo de ligação)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Ligações químicas
O vidro comum se obtém por fusão em torno de 1.250 ºC de dióxido de silício, (SiO2), carbonato de sódio
(Na2CO3) e carbonato de cálcio (CaCO3). Em sua forma pura, o vidro é um óxido metálico super esfriado
transparente, de elevada dureza, essencialmente inerte e biologicamente inativo, que pode ser fabricado
com superfícies muito lisas e impermeáveis. Estas propriedades desejáveis conduzem a um grande número
de aplicações. No entanto, o vidro é frágil, quebra-se com facilidade.
A respeito da composição do vidro e de seu processo de obtenção, assinale a alternativa CORRETA.
a) O vidro é um sólido maleável, assim como a maioria das substâncias iônicas.
b) Um dos componentes utilizados na fabricação do vidro é um sólido molecular.
c) O vidro é uma mistura de sílica com carbonatos de sódio e de cálcio.
d) Na composição do vidro há ligações iônicas e covalentes.
e) Na composição do vidro há apenas elementos de natureza ametálica.
2

3. QUESTÃO 03 (Descritor: Compreender as propriedades das substâncias através de suas características
estruturais; reconhecer interações intermoleculares)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Interações intermoleculares
Como consequência das fortes interações intermoleculares, a água apresenta algumas propriedades
especiais. Alguns insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma lâmina de barbear, se colocada
horizontalmente, também flutua na água. Isto se deve à tensão superficial da água: uma propriedade que
faz com que o líquido se comporte como se tivesse uma membrana elástica em sua superfície. Este
fenômeno pode ser observado em quase todos os líquidos, e é o responsável pela forma esférica de gotas
ou bolhas do líquido.
Fonte: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/forcas_intermoleculares.html>
Acessado dia 10 jan 2010
Com relação às propriedades apresentadas pelas moléculas de água, todas as alternativas apresentam
ideias corretas relacionadas à alta tensão superficial desta substância, EXCETO
a) As moléculas de água interagem muito mais fortemente com suas vizinhas do que com as
moléculas do ar, na interface.
b) As fortes interações com moléculas do interior do líquido e as fracas interações com moléculas no
ar fazem com que as moléculas da superfície sejam atraídas para o interior do líquido.
c) As interações entre as moléculas de água são conhecidas como ligações de hidrogênio.
d) Os líquidos orgânicos, como o benzeno ou o tolueno, teriam valores menores de tensão superficial,
já que suas interações intermoleculares são mais fracas.
e) As fortes ligações covalentes entre as moléculas de água é que são responsáveis pela tensão
superficial observada.
QUESTÃO 04 (Descritor: Compreender processos de oxirredução; prever resultados de processos de
oxirredução)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Reações de oxirredução
Ao mergulhar um pedaço de arame de cobre em uma solução contendo cátions Ag+ observa-se o
surgimento de pequenas “agulhas” acinzentadas sobre a superfície do arame, enquanto a solução se torna
gradativamente azulada, devido à presença de íons Cu2+.
Tais observações nos permitem afirmar CORRETAMENTE que
a) O potencial de redução da prata é menor que o do cobre.
b) A solução se torna pobre em cátions cúpricos.
c) As agulhas acinzentadas consistem em prata oxidada.
d) Para cada átomo de cobre oxidado deposita-se um átomo de prata reduzida.
e) Trata-se de dois processos simultâneos – o de redução e o de oxidação.
3

4. O texto a seguir compõe a base para as questões 5 e 6.
Prata Preta
Quando fica exposta durante muito tempo ao ar ou quando entra em contato com alguma substância que
contém enxofre – um talher usado para comer ovos, por exemplo, a prata escurece porque o enxofre se liga
a ela e forma um composto, o sulfeto de prata (Ag2S), que recobre o metal como uma película insolúvel. Há
dois procedimentos para limpá-la: o primeiro é recorrer aos produtos de limpeza industrializados que “lixam”
a camada superficial. Eles funcionam, mas acabam desgastando a peça. O segundo, menos agressivo,
consiste em colocar o objeto escurecido num recipiente forrado de papel-alumínio e cobri-lo com uma
solução de água e sal ou bicarbonato de sódio (NaHCO3). Não se trata de um passe de mágica!
Minerais ao alcance de todos. – São Paulo: BEI Comunicação, 2004. (adaptado)
QUESTÃO 05 (Descritor: identificar características de uma reação de oxirredução)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Reações de oxirredução
Com relação aos procedimentos de limpeza e recuperação do aspecto dos objetos de prata, é CORRETO
afirmar que
a) o primeiro procedimento consiste em um processo químico de recuperação.
b) no segundo procedimento o ânion bicarbonato provoca a redução da prata oxidada.
c) os átomos de alumínio doam elétrons para os cátions Ag+.
d) no segundo procedimento o sulfeto de prata se dissolve na solução salina.
e) os produtos de limpeza reduzem a prata oxidada assim como o alumínio do papel.
QUESTÃO 06 (Descritor: Representar uma reação de oxirredução por meio de equações)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Equações químicas, balanceamento de reações de oxirredução
Assinale a alternativa que apresenta a equação química que representa corretamente o fenômeno ocorrido
na superfície do objeto escurecido de prata, durante o segundo procedimento de recuperação.
a) 3 Ag2S + 2 Al → 6 Ag + Al2S3
b) Ag2S + 2 Al → Ag + Al2S
c) Ag+ + Al → Ag + Al3+
d) Ag2S + 2 NaHCO3 → Ag + Na2S + H2O + 2 CO2
e) Ag+ + Al + HCO3- → Ag + Al+ + CO2 + OH-
4

5. QUESTÃO 07 (Descritor: Interpretar dados referentes aos potenciais de redução de espécies químicas)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Potenciais de redução
Em muitas localidades brasileiras, especialmente em Minas Gerais, permanece o hábito de chamar as
moedas de “pratinha” – resquício do tempo em que o metal era utilizado para cunhar as moedas do país.
Algo semelhante ocorre no idioma francês, em que a palavra argent, “prata”, significa dinheiro. Já na
Argentina – nome que deriva do latim argentum –, a palavra plata é usada cotidianamente para designar
dinheiro. Platudo é, por consequência, um indivíduo endinheirado. A mesma analogia ao material de que é
feito o dinheiro está presente nas palavras “cobre” e “níquel”, muitas vezes utilizadas como sinônimo de
moeda.
O quadro a seguir apresenta os potenciais de redução para estes três elementos metálicos.
Elemento Semi-equação de redução Potencial de redução Eº (V)
Níquel Ni2+ + 2 e- → Ni - 0,25
Cobre Cu2+ + 2 e- → Cu + 0,34
Prata Ag+ + e- → Ag + 0,80
A respeito destes três elementos metálicos e sobre a possibilidade de utilização dos mesmos na cunhagem
de moedas, assinale a alternativa CORRETA.
a) Moedas cunhadas com níquel são mais suscetíveis à redução.
b) As moedas feitas de cobre são mais nobres que as moedas feitas de prata.
c) Moedas feitas com prata têm uma menor capacidade de sofrer oxidação.
d) Uma moeda de cobre colocada numa solução ácida sofrerá corrosão.
e) Uma moeda de níquel, em contato com uma moeda de prata, sofre corrosão.
QUESTÃO 08 (Descritor: Compreender as diferenças numa eletrólise ígnea e numa eletrólise aquosa)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Eletrólise ígnea e eletrólise aquosa
Eletrólise é todo processo químico não espontâneo provocado por corrente elétrica. Substâncias iônicas
possuem a capacidade de conduzir corrente elétrica quando estão em soluções aquosas ou quando estão
fundidas. A eletrólise provém dessa propriedade iônica, ou seja, é um processo que se baseia na descarga
de íons, onde ocorre uma perda de carga por parte de cátions e ânions. A eletrólise é uma transformação
artificial, pois é provocada por um gerador, mas tem uma enorme importância prática. Ela tem grande
utilização em indústrias, na produção de muitas substâncias, dentre elas metais alcalinos, alcalino-terrosos,
gás hidrogênio e gás cloro. A eletrólise é um processo útil na obtenção de vários elementos químicos.
5

6. Analise cada processo descrito a seguir e assinale a alternativa que NÃO apresenta uma aplicação possível
da eletrólise.
a) Obtenção de sódio metálico por eletrólise ígnea de NaCl fundido.
b) Obtenção de gás hidrogênio e gás cloro por eletrólise aquosa de NaCl.
c) Recobrimento de calotas de automóveis com níquel, por galvanoplastia.
d) Obtenção de alumínio metálico por eletrólise aquosa de óxido de alumínio.
e) Produção de gás cloro por eletrólise ígnea de cloreto de sódio.
QUESTÃO 09 (Descritor: Interpretar uma situação experimental envolvendo reações de oxirredução;
reconhecer os processos ocorridos em um sistema eletroquímico)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Aplicações da eletrólise
O cobre que provem das fundições possui de 1% a 5% de impurezas, e por causa disso não pode ser usado
para certas finalidades, como por exemplo, fios condutores de eletricidade. Ele é então purificado por
eletrólise, atingindo um grau de pureza de 99,95%. Assim purificado é conhecido no comércio como cobre
eletrolítico.
Examine o esquema da “purificação” de cobre metálico feita em solução azulada de sulfato de cobre.
Cobre Cobre
impuro puro
Disponível em <http://cepa.if.usp.br/e-fisica/eletricidade/basico/cap10/cap10_10.php>
Acessado dia 20 dez 2009
Analisando o esquema da purificação de cobre por eletrólise, pode-se AFIRMAR que
a) A peça de cobre impuro constitui o cátodo da cuba eletrolítica.
b) A massa total de cobre na cuba eletrolítica irá aumentar após a eletrólise.
c) A cor azul da solução ficará mais tênue após o processo.
d) Átomos de cobre da peça pura serão transferidos para a peça impura.
e) Elétrons migram do gerador G para a peça de cobre puro.
6

7. QUESTÃO 10 (Descritor: Reconhecer elementos e processos ocorridos em um sistema eletroquímico)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Aplicações da eletrólise
A anodização consiste em oxidar a superfície de uma peça metálica, colocada no anodo de uma cuba
eletrolítica. O óxido do metal formado sobre a superfície da peça forma uma camada protetora de modo a
evitar novas oxidações naturais. Um exemplo bastante conhecido é a anodização de peças de alumínio.
A peça de alumínio a ser anodizada é colocada no ânodo de uma cuba eletrolítica contendo uma solução
aquosa de H2SO4.
A água é ionizada: 2 H2O → 2 H+ + 2 OH-
Reações no ânodo: 4 OH- → 2 H2O + O2 + 4 e-
3 O2 + 4 Al → 2 Al2O3 (óxido de alumínio)
O óxido de alumínio formado forma uma camada porosa que pode ser polida dando um acabamento de
ótimas qualidades mecânicas. Antes do polimento pode ser introduzido um corante nos poros que, após ser
fixado e a superfície polida, confere um aspecto bastante apreciado.
A respeito do processo de anodização descrito, é CORRETO afirmar que
a) No cátodo deve ser fixada uma peça metálica de alumínio puro.
b) A peça de alumínio colocada no ânodo tem sua massa aumentada após o processo.
c) Os ânions hidroxila espontaneamente se transformam em moléculas de oxigênio.
d) A peça de alumínio se oxida devido ao ácido presente na solução aquosa.
e) Durante o processo de anodização é improvável que ocorra reação alguma no cátodo.
7

8. QUESTÃO 11 (Descritor: Compreender o conceito de Química Orgânica)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Introdução à Química Orgânica
HARRIS, S. A ciência ri: o melhor de Sidney Harris. São Paulo: Editora UNESP, 2007.
A charge acima nos remete aos diferentes usos do vocábulo “orgânico”.
Normalmente, orgânico é um termo genérico para processos ligados à vida, ou substâncias originadas
destes processos. Também pode estar associado a organismos, órgãos de um ser vivo, ou organizações
complexas fora do campo da biologia, onde associações de pessoas, regras ou leis atuam e interagem
entre si como os componentes de um organismo, e os processos ligados a esses casos também são
ocasionalmente chamados orgânicos.
Na Química, o termo orgânico tem um uso histórico de mais de 200 anos, tendo adquirido diferentes
conotações ao longo do desenvolvimento dessa ciência.
Assinale a alternativa que apresenta uma CONCEPÇÃO CIENTÍFICA MODERNA associada ao termo.
a) Os compostos orgânicos são produtos naturais benéficos à saúde humana.
b) As substâncias orgânicas são aquelas produzidas por organismos vivos.
c) Os produtos orgânicos são os compostos biodegradáveis.
d) As substâncias, como a grafita, que possuem carbono são substâncias orgânicas.
e) As substâncias que não possuem carbono não são orgânicas.
8

9. QUESTÃO 12 (Descritor: interpretar informações no contexto da química orgânica; reconhecer e classificar
cadeias carbônicas)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Cadeias carbônicas
Feromônios: Comunicação por meio de reagentes químicos
Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espécie usando uma linguagem baseada não
nos sons ou nem mesmo em sinais visuais, mas nos odores dos reagentes químicos chamados de
feromônios que esses animais liberam. Para os insetos, isso demonstra ser o método principal de
comunicação. Apesar de os feromônios serem secretados por insetos em quantidades extremamente
pequenas, eles podem provocar efeitos biológicos profundos e variados. Os insetos usam alguns
feromônios como atrativos sexuais para o parceiro. Outros usam feromônios como substâncias de
advertência, e outros ainda secretam reagentes químicos chamados de “compostos de agregação” para
fazer com que membros da espécie deles se reúnam. Frequentemente esses feromônios são compostos
relativamente simples e alguns são hidrocarbonetos. Por exemplo, uma espécie de barata usa o undecano
como um feromônio de agregação.
CH3(CH2)9CH3
Undecano
(feromônio de agregação da barata)
(CH3)2CH(CH2)14CH3
2-metil-heptadecano
(atrativo sexual da mariposa pintada fêmea)
Quando uma fêmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2-metil-heptadecano, um perfume
que a mariposa pintada macho aparentemente acha irresistível.
A respeito dos feromônios citados, é CORRETO afirmar que
a) o composto secretado pelas baratas possui cadeia ramificada.
b) o atrativo sexual da mariposa pintada é um alceno.
c) o feromônio de agregação das baratas é um composto saturado.
d) o feromônio das mariposas possui duas ramificações.
e) o feromônio das mariposas é um composto aromático.
9

10. QUESTÃO 13 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções orgânicas
Aguardente de qualidade é sinônimo de tradição. O alambique de cobre, as técnicas de envelhecimento na
madeira, o uso do fubá para a fermentação e a seleção da cachaça considerada nobre durante a destilação
são algumas tradições às quais os produtores fazem questão de manterem-se fiéis. Mas a crescente
demanda interna e externa exigiu que o setor se profissionalizasse e o uso de novas tecnologias tornou-se
imprescindível. O aprimoramento da produção e comercialização da cachaça, antes feita em pequena
escala, nos fundos de quintal, é hoje uma necessidade na corrida pela conquista do mercado,
principalmente o externo.
E essa “conquista de mercado” somente pode ser almejada tendo como
garantia a qualidade da bebida. Para tanto a cachaça deve ser submetida a um
conjunto de procedimentos de análise. As análises compreendem o teor
alcoólico, a densidade, o exame organoléptico, os níveis de cobre, metanol,
ésteres, aldeídos e álcoois superiores, e acidez e açúcares totais.
Disponível em
<http://revista.fapem
ig.br/materia.php?
id=140> Acessado
dia 12 jan 2010
Assinale a alternativa que apresenta um componente que NÃO consta na relação de itens a serem
averiguados nos procedimentos de controle da qualidade da cachaça.
a) CH3OH
b) CH3CH2OCH2CH3
c) CH3(CH2)6OH
d) CH3CH2COOCH3
e) CH3COH
QUESTÃO 14 (Descritor: Comparar a composição de diferentes compostos orgânicos; correlacionar
propriedades físicas e características das cadeias carbônicas)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Composição de compostos orgânicos
Dez postos são flagrados misturando álcool com metanol em SP
Produto é altamente tóxico e pode matar se ingerido.
IPT recolheu 55 amostras em postos da capital e do ABC.
Foi descoberto, em São Paulo, um novo tipo de fraude em combustíveis, desta vez, no álcool. Comerciantes
desonestos estão usando na mistura produto altamente tóxico: o metanol. Pelo menos dez postos já foram
flagrados misturando o etanol com metanol, que é um produto altamente tóxico.
10

11. Foi o que comprovou o Instituto de Pesquisas Tecnológicas (IPT), que está analisando 55 amostras de
álcool combustível. Todas foram recolhidas na semana passada, em São Paulo e na região do ABC.
O teste é feito em uma máquina capaz de apontar a presença do metanol - um produto altamente tóxico,
proibido para a mistura em combustível. O primeiro resultado definitivo foi o das amostras de um posto, em
Santo André. E o resultado foi assustador.
Os técnicos constaram 80% de metanol numa delas. E na outra, 96%, praticamente metanol puro.
“É uma situação extremamente grave. Nós estamos aqui tomando uma medida cautelar de interdição das
bombas de álcool desse posto pra proteger os consumidores e o próprio frentista”, disse Alcides Araújo,
diretor da ANP.
Para o consumidor, é difícil perceber a diferença. Na aparência, os dois produtos são iguais. E, nos testes
feitos no posto, o metanol reage como se fosse álcool combustível.
A adulteração com metanol é um crime invisível a olho nu. As características do metanol são muito
parecidas com as do álcool. A densidade, o cheiro, a cor praticamente se confundem. Por isso, nenhum
teste de proveta feito dentro do posto é capaz de pegar a fraude. Só mesmo em laboratório.
“Como ele possui a mesma densidade do etanol, que é o álcool comum, então nós não conseguimos
identificá-lo”, afirmou Roberto Saldys, químico da ANP. Um médico toxicologista explica que o metanol pode
causar cegueira e até levar à morte. O risco depende do contado, da quantidade inalada ou ingerida.
“É um álcool que tem uma toxidade muito elevada. Para você ter uma ideia, ingerir duas colheres de sopa
pode matar uma pessoa de 70 quilos”, explicou o toxicologista Sérgio Graff.
O posto diz que é vitima. “A distribuidora é responsável por isso. Nós compramos como combustível, certo?
As notas estão aí, foram apresentadas” afirmou a advogada do posto Kátia Kumagai.
E o consumidor se vê, de novo, refém da fraude. Agora, também no álcool. “A gente não sabe mais em
quem confiar nem no que confiar”, disse um motorista.
Disponível em
<http://g1.globo.com/Noticias/SaoPaulo/0,,MUL1474087-5605,00.html> Acessado
dia 09 fev 2010
Embora as características do metanol sejam muito parecidas com as do etanol, como se vê na reportagem,
há muitas diferenças entre estes dois álcoois. A respeito dessas duas substâncias e de suas propriedades
químicas e físicas, é CORRETO afirmar
a) O etanol é mais volátil que o metanol.
b) A temperatura de ebulição do etanol é menor que a do metanol.
c) A massa molecular do metanol é maior que a do etanol.
d) Os dois compostos são homólogos.
e) Os dois compostos são isômeros.
11

12. QUESTÃO 15 (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Grupos Funcionais em compostos orgânicos
Leia a matéria a seguir sobre uma “perigosa” mistura.
Galileu, Julho de 2008.
As estruturas dos três componentes utilizados na bebida “boa noite cinderela” estão apresentadas a seguir:
Estrutura I Estrutura II Estrutura III
12

13. Sobre a mistura conhecida como “boa noite cinderela” e os componentes presentes nessa mistura, é
CORRETO afirmar que
a) a estrutura III corresponde a um componente com caráter básico.
b) a cetamina e o flunitrazepam são compostos alifáticos.
c) a droga conhecida como “ecstasy líquido” está representada pela estrutura III.
d) o flunitrazepam, representado pela estrutura I, possui três grupos amino.
e) o componente representado pela estrutura II possui cadeia carbônica homogênea.
QUESTÃO 16 – ENEM 2010 (Descritor: Interpretar textos com informações próprias da linguagem química)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Estrutura de compostos orgânicos; grupos funcionais
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas
praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a
radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de
alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão
é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do
composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada
para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
O
O
CH3O
a)
O
O
b)
CH3O
c)
O
OH
CH3O
d)
13

14. O
O
CH3O
e)
A matéria a seguir, publicada na Revista Superinteressante, edição 275 de fevereiro de 2010, trata do
conteúdo das latas de espumas utilizadas em festas, especialmente no carnaval. Leia atentamente para
responder as questões 17, 18, 19 e 20.
14

15. BRAGA, Natália. Cera de Baleia e gás de cozinha. Revista Superinteressante. São Paulo, ed. 275,
ano 24, n.2, p.26, fev 2010.
QUESTÃO 17 – (Descritor: Reconhecer compostos orgânicos correlacionando nome químico com a
composição molecular)
Nível de dificuldade: Fácil
15

16. Assunto: Composição de alcanos; nomenclatura
Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular dos componentes utilizados na “mistura nervosa”
das latas de espuma, responsáveis pela a liberação dos outros componentes por meio da pressão. São os
componentes altamente inflamáveis da mistura.
a) C4H8 e C3H6
b) C4H6 e C3H4
c) CH2O e H2O
d) CH4 e O2
e) C4H10 e C3H8
QUESTÃO 18 – (Descritor: Diferenciar substância orgânica de inorgânica; acompanhar e compreender
artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Substâncias orgânicas e substâncias inorgânicas
A autora do texto, ao apresentar os principais componentes da “mistura nervosa” contida nas latas de
espuma de carnaval, faz uma metáfora para uma das substâncias: o nitrito de sódio. A fim de discorrer
sobre a ação conservante desse componente na mistura, o nitrito de sódio é chamado de “o formol”. A
respeito destes dois compostos e da ação do primeiro na composição da mistura contida nas latas de
espuma, pode-se afirmar, EXCETO
a) O nitrito de sódio é uma substância inorgânica enquanto o formol é orgânico.
b) A ação conservante do nitrito de sódio deve-se a uma reação química.
c) O nitrito de sódio sofre oxidação no lugar do metal da lata.
d) O formol, assim como o nitrito, causa câncer de estômago.
e) O nitrito de sódio age sobre bactérias semelhantemente ao formol, um conhecido bactericida.
16

17. QUESTÃO 19 – (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia;
associar funções orgânicas com estrutura dos compostos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Funções orgânicas
Assinale a alternativa que apresenta uma fórmula estrutural de uma possível substância que poderia estar
contida na “mistura nervosa” das latas de espuma, a fim de agir como um substituto barato para o decil
poliglucosídeo, auxiliando na formação da espuma.
a)
O
O
b) O
HO
c)
O
d)
O
OH
e)
O
O
17

18. QUESTÃO 20 – (Descritor: Correlacionar polaridade e interações intermoleculares com aspectos estruturais
dos compostos orgânicos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Polaridade e interações intermoleculares
Como apresenta o texto, o decil poliglugosídeo presente na mistura das latas de espuma é um detergente.
Utilizando um termo mais técnico, dizemos que é um tensoativo ou surfactante. Essa substância é a
responsável pela “graça na brincadeira de Carnaval”. A sua estrutura se assemelha às estruturas dos
principais tensoativos utilizados pela indústria cosmética.
O-
S2+
O- Na+
O
O-
N+ Cl-
O-
S2+ O
Na+ -O O n
-
O
Estrutura química dos principais surfactantes utilizados na indústria cosmética.
Lauril sulfato de sódio; Cloreto de cetil-trimetilamônio; Lauril éter sulfato de sódio
Assinale a alternativa que apresenta uma proposição CORRETA a respeito das características estruturais e
da ação dos tensoativos.
a) O decil poliglucosídeo, assim como os tensoativos, apresenta uma parte polar, responsável
pelas interações com a água e outra apolar responsável pelas interações com óleos e gorduras.
b) Os tensoativos são espécies químicas neutras, capazes de dissolver óleos e gorduras,
permitindo a remoção da sujeira.
c) Os tensoativos apresentam cadeia ramificada capazes de interagir eficazmente com óleos e
gorduras, permitindo a remoção da sujeira.
d) O decil poliglucosídeo certamente possui um grupo eletricamente carregado capaz de interagir
com moléculas de água.
e) Os tensoativos são capazes de interagir com moléculas de água devido às fortes ligações de
hidrogênio existentes na extensa cadeia carbônica.
18

19. QUESTÃO 21 (Descritor: Diferenciar substâncias orgânicas e inorgânicas; reconhecer ácidos fortes através
das estruturas de compostos orgânicos)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Acidez de compostos orgânicos e inorgânicos
Um determinado jogo de cartas foi criado com estruturas de alguns ácidos orgânicos e inorgânicos. O
objetivo do jogo consiste em alcançar o maior número de pontos atribuídos às cartas adquiridas numa
rodada. Para tanto, um jogador ganha as cartas da mesa ao lançar a carta “mais forte”. Nesse jogo a força
da carta é determinada pela força do ácido.
A seguir estão apresentadas seis cartas dadas a um jogador.
Carta I Carta II Carta III
Carta IV Carta V Carta VI
A fim de organizar suas cartas e planejar sua estratégia de jogo, o jogador decidiu separar os ácidos
orgânicos dos inorgânicos, colocando-os em ordem crescente de acidez. Entre os inorgânicos em sua
mão, o jogador sabia que o K a do ácido cianídrico era, aproximadamente, mil vezes menor que o K a do outro
ácido inorgânico.
19

20. Assinale a alternativa que apresenta a ORDEM das cartas na mão do jogador segundo o seu critério de
organização, considerando primeiro os ácidos orgânicos.
ORGÂNICOS INORGÂNICOS
a) VI, II, III, IV V, I
b) III, IV, VI, II I, V
c) IV, III, II, VI I, V
d) IV, I, III, II VI, V
e) I, V, IV, III II, VI
QUESTÃO 22 (Descritor: Reconhecer um processo de oxidação de compostos orgânicos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Reações que envolvem compostos orgânicos
O fígado é um dos órgãos mais importantes do organismo quando se trata de metabolismo energético. Ele é
palco da maioria das reações de produção de energia e serve também como armazenador de glicogênio.
Praticamente toda substância que entra na corrente sanguínea passa pelo fígado em algum ponto de sua
meia-vida.
A ingestão contínua e excessiva de álcool gera um estado de falência hepática irreversível, apesar da
imensa capacidade regenerativa do fígado. Esse estado é chamado de cirrose hepática.
Quando metabolizado pelo fígado, o etanol se transforma em acetaldeído, ou etanal. Este composto é
extremamente tóxico para o organismo e é o principal causador dos sintomas da ressaca, como dores de
cabeça, náuseas e mal estar generalizado.
Figura 1 - Esquema do metabolismo do etanol pelo fígado
Fonte: http://nutricaodescomplicada.blogspot.com/2009/08/discussao-etilica-parte-1.html
Acessado dia 02 fev 2010
A figura 1 mostra o metabolismo do álcool no fígado e suas consequências. A transformação do etanol no
fígado é realizada pela enzima álcool-desidrogenase, que produz acetaldeído, uma substância
extremamente tóxica para o organismo.
20

21. O processo realizado pela enzima álcool-desidrogenase, no fígado, é DENOMINADO como reação de
a) oxidação
b) redução
c) neutralização
d) substituição
e) eliminação
21

22. QUESTÃO 23 (Descritor: Reconhecer estruturas de carboidratos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Biomoléculas – estrutura de carboidratos
Os carboidratos (também chamados sacarídeos, glicídios, oses, hidratos de carbono ou açúcares), são
definidos, quimicamente, como poli-hidróxi-cetonas (cetoses) ou poli-hidróxi-aldeídos (aldoses), ou seja,
compostos orgânicos com, pelo menos três átomos de carbono onde todos esses átomos possuem uma
hidroxila, com exceção de um, que possui uma carbonila primária (grupamento aldeídico) ou uma carbonila
secundária (grupamento cetônico). Em solução aquosa, as hexoses sofrem uma interação intramolecular
formando uma estrutura cíclica, na forma de pentanel (furano) ou na forma de hexanel (pirano). Na
ciclização do carboidrato a carbonila se converte numa etoxila, isto é, o átomo de oxigênio deixa de
estabelecer uma dupla ligação com um átomo de carbono e passa a estabelecer duas ligações covalentes
simples com dois átomos de carbono, formando um ciclo heterogêneo.
A seguir estão apresentadas algumas estruturas de importantes biomoléculas.
H CH2OH
N HO
O CH3 O
N OH
H O HO CH2OH
Estrutura II Estrutura III
Estrutura I
CH2OH
O OH
H2N
OH OH
OH
O
OH
Estrutura V
OEstrutura IV
H2N
OH
Estrutura VI
Estrutura VIII
Estrutura VII
22

23. Analisando atentamente cada estrutura apresentada, assinale a alternativa que apresenta SOMENTE
estruturas de carboidratos.
a) I, II, III, IV
b) II, V, VI, VIII
c) I, III, IV, VII
d) II, III, IV, VIII
e) I, V, VII, VIII
QUESTÃO 24 (Descritor: Compreender a estrutura de polímeros)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Polímeros
Um histórico sobre tecnologia de polímeros
evidencia, sem dúvida alguma, que uma das
propriedades mais importantes destes materiais
sintéticos é a capacidade de comportarem-se como
excelentes isolantes elétricos, tanto para altas
frequências quanto para voltagens. No entanto, nos
últimos anos, uma nova classe de polímeros
orgânicos tem sido desenvolvida, cuja importância
está relacionada à possibilidade de conduzir
eletricidade. Os membros desta nova classe de
materiais, chamados de "metais sintéticos",
possuem uma característica em comum: longos
sistemas de elétrons π conjugados, ou seja, uma
alternância de ligações simples e duplas ao longo
da cadeia. O interesse evidente é combinar em um
mesmo material as propriedades elétricas de um
semicondutor ou metal com as vantagens de um
polímero, uma substância molecular.
Figura 1 – Estruturas de alguns polímeros condutores
Fonte: MAIA, Daltamir J. et al. Síntese de polímeros condutores em matrizes sólidas
hospedeiras. Quím. Nova [online]. 2000, vol.23, n.2, pp. 204-215. ISSN 0100-4042.
Dentre as famílias mais estudadas nas últimas décadas tem-se o poliacetileno, polianilina, polipirrol e
politiofeno, cujas estruturas estão representadas na Figura 1.
Considerando as informações e as estruturas dos polímeros condutores apresentados, é CORRETO afirmar
que
a) O monômero da polianilina corresponde ao mesmo composto utilizado na síntese do polipirrol.
b) A massa molecular do politiofeno é maior que a massa molecular da polipirrol.
c) A polianilina se diferencia do polipirrol por este ser um polímero de cadeia heterogênea.
d) Os átomos de nitrogênio entre os anéis aromáticos da polianilina comprometem a condução elétrica.
23

24. e) O monômero utilizado na síntese do poliacetileno é o eteno.
II. QUESTÕES DISCURSIVAS
QUESTÃO 25 – UNICAMP 2009 (Descritor: Compreender e explicar processos luminosos a partir da
composição de substâncias)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Ligações iônicas
Fogos de artifício foram utilizados na abertura e no encerramento da Olimpíada de Beijing. Um dos
principais efeitos visuais desses fogos é a cor emitida. Freqüentemente, a substância responsável pela
coloração é um sólido iônico contendo um íon de metal alcalino ou alcalino terroso. O sal, a partir da
explosão, recebe energia e sofre várias transformações. Inicialmente o sal passa para o estado gasoso,
com a posterior separação dos íons. Depois, esses íons no estado gasoso se transformam em espécies
neutras, sendo as espécies neutras provenientes dos cátions as responsáveis pelo efeito visual.
a) EQUACIONE a sequência de transformações que o cloreto de bário sofreria em fogos de artifício,
conforme descrito em itálico no texto.
b) Observaram-se várias cores na queima de fogos na abertura dos Jogos Olímpicos, entre elas a
alaranjada (mistura de amarelo e vermelho). Suponha que alguém explicasse que essa cor foi obtida pelo
uso do composto iônico Na2Sr. De acordo com o conhecimento químico e as informações dadas, essa
explicação seria correta ou não? JUSTIFIQUE.
Dados
Elemento Sódio Estrôncio
Cor da emissão Amarelo Vermelho
QUESTÃO 26 (Descritor: Compreender, microscopicamente, processos que envolvem interação de
substâncias)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Interações entre espécies químicas
A desidratação tem como seu principal alvo crianças de 0 a 5 anos. Após crises de vômito ou diarréia, deve-
se repor a perda de água e sais minerais. Uma maneira simples, barata e eficaz de fazer isto é através do
soro caseiro. Para preparar o soro basta misturar, em um litro de água mineral, filtrada ou fervida (mas já
fria), uma colher (do tipo de cafezinho) de sal e uma colher (do tipo de sopa) de açúcar.
As duas substâncias sólidas necessárias para a preparação do soro fisiológico são solúveis em água. Não é
necessário nem agitar para que a dissolução ocorra! No entanto, é comum ase fazer a agitação para
acelerar esse processo.
Considerando as diferenças entre os dois solutos, DESCREVA, em termos microscópicos, como ocorre a
dissolução das duas substâncias provocadas pela água.
24

25. QUESTÃO 27 (Descritor: Representar equações de oxirredução; fazer o balanceamento de equações de
oxirredução; fazer cálculos estequiométricos envolvendo diversas grandezas)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Equações de oxirredução / balanceamento; cálculo estequiométrico
A fim de determinar a massa correspondente ao elemento ferro presente na composição de um determinado
medicamento vendido sob a forma de comprimidos revestidos, primeiramente pesou-se a drágea em uma
balança analítica: 0,2645 g. Logo em seguida procedeu-se a abertura da amostra em solução de ácido
clorídrico. À solução da amostra adicionou-se uma pequena porção da mistura de ácidos sulfúrico e
fosfórico e 8 gotas da solução de difenilaminossulfonato de sódio a 0,2 %. Por fim, titulou-se a solução da
amostra gastando-se 13,4 mL da solução de dicromato de potássio a 0,01085 mol/L. Sabe-se que nessa
titulação o ferro presente no medicamento, sob a forma do cátion ferroso (Fe 2+) sofre oxidação pelo
dicromato se transformando em cátion férrico (Fe3+), enquanto os átomos de cromo no dicromato (Cr 2O72-)
se reduzem a Cr3+.
As semirreações sofridas pelo analito e pelo titulante estão representadas a seguir:
Fe2+ → Fe3+ + e-
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- → 2 Cr3+ + 7 H2O
a) ESCREVA a equação química global da reação da titulação.
b) DETERMINE a massa de ferro presente no comprimido analisado.
QUESTÃO 28 (Descritor: Compreender o conceito de diferença de potencial em uma pilha)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Diferença de potencial
Uma célula de sódio-enxofre é uma das baterias mais surpreendentes. Têm reagentes líquidos (sódio e
enxofre) e um eletrólito sólido (uma cerâmica porosa de óxido de alumínio); deve operar à temperaturas
próximas a 320 ºC; é altamente perigosa em caso de quebra. Em sua aplicação mais comum – em veículos
elétricos – 2.000 células de sódio-enxofre são colocadas dentro de um recipiente isolado. Quando o veículo
está operando, o calor gerado pela bateria é suficiente para manter a temperatura.
Sabendo que a diferença de potencial dessa célula corresponde a +2,20 V e, que o potencial de oxidação
do sódio (Na/Na+) corresponde a +2,71 V, DETERMINE o potencial de redução do enxofre (S/S2-).
25

26. QUESTÃO 29 (Descritor: Identificar elementos de um sistema eletroquímico)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Pilhas
Bateria de íons lítio
Assim denominada, porque usa, em vez de lítio metálico, apenas íons lítio, presentes no eletrólito na forma
de sais de lítio dissolvidos em solventes não aquosos. Durante o processo de descarga, os íons lítio migram
desde o interior do material que compõe um eletrodo até dentro do material do outro eletrodo; os elétrons
movem-se através do circuito externo, como ilustrado na Figura 1. Portanto, os materiais de eletrodos são
formados geralmente por compostos de estrutura aberta (denominados compostos de intercalação), que
permitem a entrada e saída de íons lítio.
Figura 1 - Ilustração esquemática dos processos eletroquímicos que ocorrem nas baterias de íons lítio.
Analise atentamente a figura 1. IDENTIFIQUE cada um dos dois eletrodos. Qual é o cátodo e qual é o
ânodo: o eletrodo de cobre ou o eletrodo de alumínio?
26

27. QUESTÃO 30 – (UFMG 2010) (Descritor: Compreender processos eletrolíticos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Eletrólise
Uma solução aquosa de iodeto de potássio, KI (aq), é eletrolisada num tubo em U, como representado
nesta figura:
O material de que cada um dos eletrodos é constituído não reage durante a eletrólise.
Iniciado o processo, pode-se observar:
• em um dos eletrodos, uma rápida formação de bolhas de um gás; e, ao mesmo tempo,
• no outro eletrodo, o aparecimento de uma leve coloração amarelada, que, progressivamente, vai
escurecendo, até atingir um tom castanho-avermelhado.
Nesta tabela, apresentam-se valores de potenciais de redução associados a possíveis espécies presentes
nessa solução aquosa de KI:
Sabe-se que a coloração amarelada, observada em um dos eletrodos, indica a presença de I2(aq).
Assinalando com um X a quadrícula apropriada, INDIQUE se,
a) na eletrólise ocorrida, o elemento iodo sofre oxidação ou redução.
b) na eletrólise ocorrida, a formação de gás, no outro eletrodo, resulta de oxidação ou de redução.
27

28. 2. Considerando os dados contidos na tabela de potenciais de redução apresentada no início desta questão,
a) REPRESENTE as duas semirreações ocorridas na eletrólise e a equação balanceada da reação global.
b) CALCULE a força eletromotriz associada a essa reação global.
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)
QUESTÃO 31 – Continuação da questão anterior – (UFMG 2010) (Descritor: Compreender processos
eletrolíticos a partir dos potenciais de redução-oxidação)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Eletrólise
Considerando, ainda, os dados da tabela de potenciais de redução apresentada no início desta questão
(questão anterior), EXPLIQUE por que é impossível a obtenção de potássio metálico, K (s), em solução
aquosa. Para tanto, use valores apropriados de potencial de redução/oxidação.
QUESTÃO 32 – (UFG 2009-1) (Descritor: Reconhecer grupos funcionais; compreender reações de
hidrogenação)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Fórmulas, grupos funcionais e reações de adição (hidrogenação)
Alguns sapos da floresta amazônica são minúsculos, belos e mortais. Eles produzem um veneno chamado
histrionicotoxina, cuja estrutura é apresentada abaixo:
Com base nessa estrutura, determine:
28

29. a) a fórmula molecular da histrionicotoxina;
b) os grupos funcionais presentes na histrionicotoxina;
c) a condição reacional e quantos mols de H2 são necessários para reduzir completamente as ligações
múltiplas (duplas e triplas).
QUESTÃO 33 – EMESCAM 2009/1 (Descritor: Reconhecer estruturas que apresentam atividade óptica)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Estereoisomeria; atividade óptica de enantiômeros
Um grupo de atletas estudantes da Emescam decidiu participar da corrida “10 milhas Garoto” de 2009. Por
isso, eles formularam, sob a orientação de um professor do curso de Farmácia, uma solução hidratante para
a ingestão durante os exercícios físicos. A solução foi preparada com a seguinte composição:
São dadas as estruturas (planas) abaixo para auxiliar na obtenção das respostas para as perguntas que
seguem.
Em relação a esta solução, pergunta-se:
a) Verificou-se que a solução preparada tinha atividade óptica. A partir da análise das estruturas dadas,
qual dos componentes do hidratante é responsável por essa atividade óptica?
b) Quantos são, ao todo, os isômeros opticamente ativos que têm a mesma estrutura plana do
composto apontado como resposta no item A?
c) Qual a concentração (em mol/L) de íons sódio na solução preparada?
29

30. QUESTÃO 34 (Descritor: Usar as teorias ácido-base na previsão de acidez e basicidade de substâncias
orgânicas; reconhecer acidez de compostos orgânicos a partir de suas estruturas)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Acidez e basicidade de compostos orgânicos; reconhecimento de grupos funcionais
O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) sendo também
analgésico e antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça (cefaleia), dor
dentária, dor muscular (mialgia), moléstias da menstruação (dismenorreia), febre e dor pós-cirúrgica.
Também é usado para tratar quadros inflamatórios, como os que se apresentam em artrites, artrite
reumatóide (AR) e artrite gotosa. Sua fórmula estrutural e nome químico são:
Ácido (S)-2-(4-isobutil-fenil)-propanóico
Já o paracetamol, também conhecido como acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas,
mas sem propriedades anti-inflamatórias clinicamente significativas. Atua por inibição da síntese das
prostaglandinas, mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. Esta substância tem
também efeitos antipiréticos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, comprimidos,
gotas, xaropes e injetáveis. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é altamente perigoso
para o fígado devido ao seu alto potencial hepatotóxico, não devendo ser utilizadas mais que 4,0 g/dia.
Sua fórmula estrutural e nome químico são:
N-(4-hidróxi-fenil)-etanamida
Suponha que em uma determinada atividade experimental, um laboratorista tenha acidentalmente misturado
amostras pulverizadas de ibuprofeno e paracetamol. A fim de recuperar os dois componentes, o
laboratorista planejou a separação por extração com solvente quimicamente ativo, utilizando uma solução
aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3) após a dissolução da mistura em um solvente orgânico
apropriado.
Qual das duas substâncias provavelmente será extraída da solução orgânica para a solução aquosa
através de uma reação química com o ânion hidrogenocarbonato? Por quê?
30

31. QUESTÃO 35 – EMESCAM 2007/2 - ADAPTADO (Descritor: Compreender e representar reações que
envolvem compostos orgânicos)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Reações que envolvem compostos orgânicos e grupos funcionais
O fármaco contido na ASPIRINA® é o ácido acetilsalicílico (AAS, C9H8O4), que é um monoácido de Ka igual
a 2 x 10-5 a 36-37 ºC.
a) O AAS é frequentemente obtido em laboratório pela reação entre ácido salicílico (estrutura I) e anidrido
acético (estrutura II), em quantidade catalítica de ácido sulfúrico.
Pede-se: a equação química da reação de produção do AAS
b) Para demonstrar a presença do AAS em uma amostra de medicamento, um farmacêutico tratou a
referida amostra com hidróxido de sódio a quente para realizar a hidrólise do fármaco
eventualmente contido e, em seguida, neutralizou o meio com HCl. Introduziu algumas gotas de
solução de cloreto férrico e observou a formação de um composto violáceo. Desta forma estava
caracterizada a presença do AAS na amostra.
Nota: um teste realizado diretamente com o AAS e Fe3+ não resulta na formação do composto
violáceo.
Pergunta-se: Que grupamento funcional, presente na estrutura do composto orgânico com núcleo
aromático, após tratamentos com base e ácido, deve ser efetivamente o responsável pela formação do
produto colorido na presença de Fe3+?
QUESTÃO 36 (Descritor: Correlacionar a força de um ácido com valores de Ka e pKa; compreender a
espontaneidade das reações ácido-base)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Acidez e basicidade de compostos orgânicos
A extração com solventes quimicamente ativos é um procedimento comum em laboratório de química para
separar determinados compostos com propriedades químicas semelhantes. Para separar, por exemplo,
ácido benzóico de uma mistura com β-naftol, pode-se misturar uma solução aquosa de bicarbonato de sódio
(hidrogenocarbonato de sódio) a uma solução etérea contendo os dois componentes dissolvidos. Na
interface da solução aquosa com a solução etérea ocorre uma reação entre o ânion bicarbonato e um dos
dois componentes, convertendo-o a uma forma iônica solúvel em água. Separa-se a solução aquosa
contendo o componente ionizado e excesso de bicarbonato, por decantação. A fim de recuperar, por
precipitação, o componente migrado para a solução aquosa, pode-se adicionar porções de um ácido forte.
A tabela a seguir apresenta valores de pKa para alguns compostos:
31

32. Tabela 1 – Valores de pKa para alguns compostos.
Ácidos pKa Base conjugada
Ácido fluorídrico 3,2 F-
Ácido benzóico 4,17 Benzoato
Ácido carbônico 6,4 HCO3- (hidrogenocarbonato)
β-naftol 8,9 β-naftóxi
Ácido cianídrico 9,4 CN- (cianeto)
A estrutura do β-naftol está apresentada a seguir:
OH
a) Considerando os dados apresentados na tabela 1, EXPLIQUE por que o β-naftol não é extraído da
solução etérea para a solução aquosa por reação com o ânion hidrogenocarbonato.
b) Considerando os dados apresentados na tabela 1, INDIQUE UMA BASE capaz de reagir
espontaneamente com o β-naftol provocando a formação do β-naftóxi.
QUESTÃO 37 (Descritor: Representar reações que envolvem compostos orgânicos por meio de equações
químicas)
Nível de dificuldade: Fácil
Assunto: Reações entre ácidos e bases
Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o “ácido capróico” –
C5H11COOH, cujo nome segundo a IUPAC é ácido hexanóico. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por
ser menos volátil. Em consequência dessa propriedade, em algumas formulações de talco adiciona-se
bicarbonato de sódio (hidrogenocarbonato de sódio, NaHCO3) para combater os odores da transpiração.
Escreva a EQUAÇÃO QUÍMICA da reação de neutralização entre o ácido capróico e o bicarbonato de
sódio.
QUESTÃO 38 (UFG 2009-1 – Grupo 1) (Descritor: Compreender procedimentos experimentais; elaborar
hipóteses fundamentadas)
Nível de dificuldade: Difícil
Assunto: Interações intermoleculares; estrutura de compostos orgânicos
A cromatografia em coluna é um processo de separação baseado na interação intermolecular de
substâncias com as fases estacionária e móvel. Considere um experimento em que o fator determinante é a
interação entre a fase estacionária (sílica gel) e as substâncias fenol e naftaleno, representadas a seguir:
32

33. Determine a SEQUÊNCIA em que os compostos sairão da coluna cromatográfica e JUSTIFIQUE sua
resposta.
QUESTÃO 39 (Descritor: Utilizar a notação e nomenclatura para as funções oxigenadas e nitrogenadas)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Nomenclatura
Neurotransmissores são substâncias produzidas pelos neurônios. Por meio delas, podem ser enviadas
informações a outras células. Podem também estimular a continuidade de um impulso ou efetuar a reação
final no órgão ou músculo alvo
A dopamina é um neurotransmissor e a sua deficiência está relacionada à doença de Parkinson. Dois
nomes químicos sistemáticos podem ser dados à dopamina:
4-(2-aminoetil)-1,2-benzenodiol e 3,4-dihidróxifeniletilamina
Escreva a FÓRMULA ESTRUTURAL da dopamina.
QUESTÃO 40 (Descritor: Conhecer os diversos tipos de polímeros, suas propriedades e aplicações no dia-
a-dia)
Nível de dificuldade: Médio
Assunto: Polímeros; polimerização por condensação
“Por que os coletes à prova de bala são tão resistentes? Qual material é capaz de resistir a uma bala de
revólver?”
O cientista americano Stephanie Kwolek, no ano de 1965, na busca por um material com a resistência
térmica do amianto e rigidez da fibra de vidro, acabou por descobrir um novo polímero. Como se sabe, as
balas são feitas em aço e a velocidade que atingem ao serem lançadas, as tornam fatais. O Kevlar surgiu
para mudar esta história: com a chegada dos coletes à prova de bala, o aço que era imbatível, se tornou
frágil.
Características do Kevlar: insolúvel, imune a ataque químico, resistente ao fogo, flexível e leve.
E não é só em coletes que se aplica o material Kevlar, ele é usado também em revestimentos para motores
de aviões para evitar que uma eventual explosão na turbina os danifique.
Composição do Kevlar: longas cadeias de anel benzeno interconectadas com grupos amida, como mostra a
estrutura a seguir. O que torna o polímero altamente resistente é a estrutura organizada da cadeia, as
33

34. forças atrativas entre as moléculas permitem que se alinhem em camadas rígidas uma em cima da outra.
Toda esta organização estrutural permite ao Kevlar obter resistência 5 vezes maior do que no aço, ou seja,
é bem mais forte.
Disponível em <http://www.brasilescola.com/quimica/polimero-prova-bala.htm>
Acessado dia 30 jan 2010. (texto adaptado)
O O
C C
HN NH
n
Figura 1 – Estrutura básica do Kevlar
Sabe-se que o Kevlar é produto de uma reação de polimerização por condensação entre duas substâncias,
com eliminação de água.
Escreva as FÓRMULAS ESTRUTURAIS dos dois monômeros de Kevlar.
34

35. GABARITO DAS QUESTÕES OBJETIVAS
QUESTÃO 01 D QUESTÃO 13 B
QUESTÃO 02 D QUESTÃO 14 D
QUESTÃO 03 E QUESTÃO 15 C
QUESTÃO 04 E QUESTÃO 16 A
QUESTÃO 05 C QUESTÃO 17 E
QUESTÃO 06 A QUESTÃO 18 D
QUESTÃO 07 C QUESTÃO 19 B
QUESTÃO 08 D QUESTÃO 20 A
QUESTÃO 09 E QUESTÃO 21 C
QUESTÃO 10 B QUESTÃO 22 A
QUESTÃO 11 E QUESTÃO 23 C
QUESTÃO 12 C QUESTÃO 24 B
GABARITO DAS QUESTÕES DISCURSIVAS
QUESTÃO 25
a) BaCl2(s) → BaCl2(g) → Ba2+(g) + 2Cl- (g)
b) A explicação não seria correta, pois não se forma um sólido iônico entre dois metais, como é o caso
do sódio e estrôncio. Outra possível resposta (aceita pela banca considerando a importância da
leitura das informações fornecidas): a explicação não seria correta pois, conforme o texto, somente
a espécie neutra proveniente do cátion do sal daria a cor. Dessa forma, somente o sódio daria cor e
a cor seria amarela.
Essa questão trata dos aspectos químicos envolvidos na queima de fogos de artifício. É importante notar
que a questão contempla aspectos fundamentais de leitura de informações, modelo atômico e equações
químicas. A leitura cuidadosa do texto da questão fornece pistas importantes para a resolução dos itens. O
texto informa exatamente o que ocorre com os sólidos iônicos durante a explosão dos fogos. Esse item
pede a equação química de um processo descrito de sublimação e quebra do retículo. O item a exige
somente que se saiba a fórmula do cloreto de bário, o que depende de um conhecimento elementar sobre a
tabela periódica e a formação de substâncias iônicas. O balanceamento da equação só não é mais simples
do que para um composto em que a relação cátion : ânion é 1:1. O item b pode ser respondido de duas
formas diferentes. Uma possibilidade é basear-se no texto, que informa que somente o cátion derivado do
sal é responsável pela cor. É evidente que o composto proposto não existe, mas se existisse a cor emitida,
de acordo com as informações, seria a amarela, oriunda do sódio. Outra possibilidade é afirmar que a
explicação não pode ser verdadeira, pois tal composto iônico não se forma entre dois átomos de caráter
metálico.
35

36. QUESTÃO 26
Primeiramente, é importante que se considere o estado de agregação das moléculas de água líquida. As
moléculas, na água líquida, se movimentam aleatoriamente em todas as direções, interagindo
continuamente umas com as outras. Assim que os solutos sólidos, o cloreto de sódio e a sacarose, são
colocados em contato com a água, uma enorme quantidade de moléculas do solvente se chocam e
interagem com as partículas organizadas dos sólidos. As moléculas de água são capazes que estabelecer
interações de caráter atrativo tanto com os íons Na+ e Cl- quanto com as moléculas polares da sacarose.
Essas interações são suficientemente fortes para desagregar as partículas do soluto.
QUESTÃO 27
a) 6 Fe2+ + Cr2O72- + 14 H+ → 6 Fe3+ + 2 Cr3+ + 7 H2O
b) Cálculos:
13,4 mL x (0,01085 mol dicromato / 1000 mL) = 1,45 x 10-4 mol de dicromato
1,45 x 10-4 mol dicromato x ( 6 mol Fe2+ / 1 mol de dicromato) = 8,72 x 10-4 mol de Fe2+
8,72 x 10-4 mol de Fe x (55,85 g / mol de Fe) = 0,0487 g de Fe
QUESTÃO 28
Como a ddp é igual a soma do potencial de oxidação do Na e o potencial de redução do S, temos que o
potencial de redução do enxofre é igual ao vlaor da ddp menos o potencial de oxidação do sódio, ou seja,
+2,20 – (+2,71) = -0,51 V.
QUESTÃO 29
O eletrodo de cobre constitui o ânodo, onde ocorre oxidação, e o eletrodo de alumínio é o cátodo, onde
ocorre redução.
QUESTÃO 30
a) Oxidação
b) Redução
2. a)
2 I-(aq) → I2(aq) + 2 e-
H2O(l) + e- → ½ H2(g) + OH-(aq)
Equação global: 2 H2O(l) + 2 I-(aq) → H2(g) + 2 OH-(aq)
b) ddp = -0,54 V + (-0,83 V) = -1,37 V
QUESTÃO 31
O potencial de redução do cátion K+ é extremamente baixo; é o menor entre os valores apresentados na
tabela. Pode-se pensar também que, mesmo na possibilidade de se obter potássio metálico por eletrólise,
como o seu potencial de oxidação é bastante alto, em associação com a água, seria gerada uma diferença
de potencial positiva, no sentido de reduzir a água a hidrogênio molecular e oxidar o potássio metálico.
36

37. QUESTÃO 32
a) C19H25NO
b) Espera-se que o aluno responda: um grupo amino, uma hidroxila (hidroxila comum ou alcoólica também é
válido), duas duplas ligações e duas triplas ligações entre átomos de C. O aluno também poderá responder
que estão presentes os grupos funcionais das aminas, dos alcoóis, dos alcenos e dos alcinos.
c) A redução acontecerá na presença de H2 e catalisador (Pt, Pd, Ni). Serão necessários 6 mols de H2.
QUESTÃO 33
a) A glicose
b) 24 = 16 isômeros
c) [Na+] = 0,0467 mol/L
QUESTÃO 34
Para que se possa realizar a extração sugerida na questão, um dos dois compostos orgânicos deve ser
capaz de reagir com o ânion bicarbonato presente na solução aquosa. Para tanto, o composto deve ser
capaz de se comportar como ácido, a fim de doar um próton (H+) para o bicarbonato, sendo dessa forma
ionizado. A forma ionizada certamente não estabelece interações significativas com o solvente orgânico,
mas interage com a água, o que permite a migração para este solvente.
O composto capaz de reagir com o bicarbonato e sofrer essa ionização é o ibuprofeno, que possui em sua
estrutura uma carboxila (COOH). O paracetamol, embora tenha uma hidroxila fenólica, não é capaz de se
ionizar frente ao bicarbonato.
QUESTÃO 35
a)
c)
37

38. Resposta: A hidroxila fenólica é responsável pela complexação entre o ácido salicílico e o cloreto férrico.
QUESTÃO 36
a) O β-naftol não seria extraído da solução etérea para a solução aquosa por ser um ácido mais fraco que
o ácido carbônico – ácido conjugado do ânion bicarbonato. Essa consideração pode ser feita a partir
dos valores de pKa apresentados na tabela. Em outras palavras, a partir dos valores de pKa, pode-se
dizer que o bicarbonato não tem capacidade de remover o próton do β-naftol, convertendo-o a β-naftóxi.
b) A base capaz de capturar o próton do β-naftol será a base conjugada de um ácido mais fraco que, de
acordo com a tabela, é a do ácido cianídrico, isto é, o cianeto (CN-)
QUESTÃO 37
C5H11COOH + NaHCO3 → C5H11COONa + H2CO3
Ou
C5H11COOH + NaHCO3 → C5H11COONa + H2O + CO2
QUESTÃO 38
A sílica tem grupos polares capazes de interagir fortemente com o fenol, que possui uma hidroxila em sua
estrutura. Desse modo, o fenol interagirá mais fortemente com a sílica. Já o naftaleno, que não possui
grupos polares, interagirá fracamente com a sílica. Assim, o naftaleno deixará a coluna primeiro, sendo
seguido posteriormente pelo fenol.
38

39. QUESTÃO 39
FÓRMULA ESTRUTURAL DA DOPAMINA
HO
HO CH2 CH2 NH2
QUESTÃO 40
O O
C C H2N NH2
HO OH
39