El documento presenta una serie de preguntas sobre compuestos orgánicos. Se piden definiciones y ejemplos de grupos funcionales, hidrocarburos y grupos alquilo. También se pregunta por la naturaleza de los enlaces en varias moléculas, los grupos funcionales y masas molares de ciertos compuestos, y la hidridación y geometría de átomos de carbono. Finalmente, se plantean diversas reacciones orgánicas y se solicita predecir sus productos.

1. EJERCICIOS
1. Definayponga 5 ejemplosde lossiguientesvocablos:Grupofuncional,hidrocarburos,grupo
alquilo,puentede hidrógeno
2. Para cada uno de losenlacesformadosde lassiguientesmoléculasdigasi éste espolar,
covalente polarocovalente apolar
NaCl,NaOH,CH3Li,CH2Cl2,NaOCH3,HCO2Na,CF4
3. ¿Cuálesgruposfuncionalesestánpresentesen lossiguientescompuestos? ¿Cuálessonsus
masas molares?
a. Antibiótico
b. La tiroxinaeslaprincipal hormonade latiroides
4. Nombre lossiguientescompuestossegúnlasreglasIUPAC:
5. Predigalahibridaciónylageometría(ángulode enlace) de losátomosde carbonodel
siguiente compuesto:
6. ¿Por qué unamoléculaorgánicano puede tenerlafórmulaC2H7?
7. ¿Cuálesde lossiguientescompuestosensuformapurapuede formarpuentesde hidrógeno?,
¿cuálespuedenformarpuentesde hidrógenoconel agua?
(CH3CH2)2NH,(CH3CH2)3N,CH3CH2CH2OH,(CH3CH2CH2)2O,CH3(CH2)3CH3,CH3COCH3,
CH3CH2COOH,CH3CH2CHO,CH3CONH2
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
Cl CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

2. 8. Ansaidymotrinformanparte del grupode medicamentosconocidoscomomedicinas
antiinflamatoriasnoesteroides(NSAIDs,porsussiglaseninglés).Ambassonligeramente
solublesenagua,perounaloes más que laotra. ¿Cuál de estasmedicinastiene mayor
solubilidadenagua?
F
O
OH
CH3
O
OH
CH3CH3
CH3
Ansaid Motrin
9. De cada par de sustanciasrodee conun círculo aquellaque seamássoluble enhexano,
explique.
a. CH3CH2OCH2CH3 o CH3CH2 CH2 CH2CH3
b. CH3CH2OH o CH3CH2 CH2OH
10. Escriba lossiguientescompuestosporordencreciente de supuntode ebullición
a. Hexano,octanoy decano
b. Octano,(CH3
)3
C-C(CH3
)3
yCH3
CH2
C(CH3
)2
CH2
CH2
CH3
c. Octano o 2,2,3-trimetilpentano
11. El butanol tiene unpuntode ebulliciónmáselevadoque el de suisómerodietiléter,sin
embargoamboscompuestostienenlamismasolubilidadenagua(8g por 100g). ¿Cómose
explicanestoshechos?
12. Clasifiquecadareaccióncomouna oxidación,unareducción oningunade lasdos

3. O
CH3
13. La combustióndel metanopuede generarvariosproductossegún:
¿En cuál de losproductosse encuentramásoxidadoel carbono?Explique.
14. La deshidrogenaciónde butanoproduce unamezclade 3 alquenos,indique elnombre yla
estructurade esosproductos.
15. La deshidrataciónde 2-butanol produce unamezclade 2 alquenos,indique el nombre yla
estructurade esosproductos.
16. Indique losproductosde lareaccióndel propenocon:
a. H2/Ni b. Cl2 c. HI d. H2O/H+
e.KMNO4
17. ¿Cuálesproductosorgánicosse obtienenenlas4 siguientesreacciones?
18. Predigalaestructuradel productoque se forma cuandose añade HCl a 1-bromociclohexeno
19. ¿Qué alcohol se obtendráal aplicarla secuenciade hidroboración-oxidaciónal 2-metil-2-
buteno?
20. Cuálesreactantesdebenserutilizadosparaobtenerel siguientecompuestoporunareacción
de Diels-Alder?
21. Cuál es laestructuradel alquenoque porozonólisis produce:
a. CH3CH2CH2CHO y HCHO
4 2 2 2
4 2 2
4 2 2
4 2 2 2
4 2 2
2 2 (Combustión completa)
2 3 2 2
2 3 2 4
CH O CO H O
CH O HCOOH H O
CH O CO H O
CH O CH O H O
CH O C H O
  
  
  
  
  

4. b. SóloCH3COCH3
c. Acetonay formaldehido
22. Explique cómo transformaría:
a. 3-octinoencis-3-octeno
b. 2-pentinoentrans-2-penteno
23. En la adiciónde unmol de bromoa 1-hexino,paraobtenerel dihalurocorrespondiente,
¿deberíael 1-hexinoañadirsealasoluciónde bromoo al contrario?Explique
24. Cuándoel 2-pentinoreaccionaconsulfatode mercurio(II) enácidosulfúricodiluído,el
productoes unamezclade dos cetonas,¿cuálessonesascetonas?
25. La hidroboración-oxidaciónde losalquinosinternosproduce cetonas.Determinelaestructura
de losproductosa obteneren estareacciónpara:
c. El 2-butino(unproducto)
d. El 2-pentino(dosproductos)
¿Por qué se esperaunamezclade productoscon cualquieralquinointernoasimétrico?
26. Represente ynombre todoslosbencenoscloradosque tengande unoaseisátomosde cloro
27. Nombre cada unode los siguientescompuestos:
28. Nombre lossiguientescompuestos:
29. Propongauna síntesisparacada uno de lossiguientescompuestos,apartirdel benceno:
a. ácidom-bromobencenosulfónico
b. p-nitrotolueno
30. Predigalosproductosde mononitraciónde lossiguientescompuestos:
e. o-nitrotolueno
f. m-clorotolueno
g. Ácidoo-bromobenzoico
h. Ácidop-metoxibenzoico

5. i. m-cresol
j. p-metilanisol
k. m-nitroclorobenceno
l. p-clorofenol
m. m-nitroanisol
31. Propongalosproductosde las siguientesreaccionescatalizadasporAlCl3:
n. Clorociclohexanoconbenceno
o. Clorurode metiloconanisol
32. Propongauna síntesisde p-nitro-terc-butilbencenoapartirde benceno
33. Explique cómoutilizaríalaacilaciónde Friedel-Craftsparaobtenerisobutil fenilcetona
34. Escriba losnombrescomunesyIUPAC de lossiguientesalcoholes:
35. Predigaque miembrode cadapar de alcoholesserámássoluble enagua,explique.
p. 1-hexanol ociclohexanol
q. 1-heptanol o4-metilfenol
36. ¿Cómoobtendría1-metilciclopentanolatravésde una reacciónde hidratación?
37. Explique cómosintetizaríacadaunode lossiguientesalcoholes,pormediode unreactivode
Grignard yun compuestocarbonílicoapropiado.
38. Explique cómosintetizaríalossiguientesalcoholesmediante lareducciónde loscompuestos
carbonílicos adecuados
39. Predigalosproductosde lasreaccionesde lossiguientescompuestosconácidocrómicoy
tambiénconPCC

6. 40. Determine el productode lareacciónde:
a. Ciclohexanol conHBr
b. 2-ciclohexiletanolconHBr
c. Alcohol neopentílicoconPBr3
d. Hexadecanol conP/I2
41. Cómoobtendríalossiguientesesteresapartirde unalcohol y cualquierotroreactivoque
considere conveniente:
a. Butiratode propilo
b. Propionatode butilo
c. Isobutiratode p-tolilo
d. Benzoatode ciclopropilo
42. Explique cómose puedenutilizarel etanol yel 1-bromopropanoparasintetizaretil propil éter
(formaciónde unalcóxidoseguidaporlasíntesisde éteresde Williamson)