1. Glúcidos

2. Concepto.
• Los glúcidos son biomoléculas formadas
básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y
oxígeno (O). Los átomos de carbono están
unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados
también radicales hidroxilo y a radicales
hidrógeno (-H).
• En todos los glúcidos siempre hay un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un
oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El
grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído
(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues,
los glúcidos pueden definirse como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

3. • El nombre de glúcido deriva de la palabra
"glucosa" que proviene del vocablo griego
glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos
y disacáridos.
• Su fórmula general suele ser
(CH2O)n

4. CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
• Los más simples
• No hidrolizables
• Tienen entre 3- 9 átomos de C
• Monómeros a partir de los
cuales se originan los demás
glúcidos
• Unión de monosacáridos por
enlace O-glucosídico
• Sufren hidrolisisis por enzimas
hidrolíticos (dan monosacáridos)

5. CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucoproteidos
Glucolípidos
Glúcidos de los
ácidos nucleicos

6. Monosacáridos
Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena
carbonada.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
+ varios

7. MONOSACÁRIDOS
Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de
carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:
hexosas, etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Propiedades
Físicas
Son sólidos cristalinos
Blancos
Hidrosolubles
Con sabor dulce (azúcares)
Químicas Son capaces de oxidarse
Pueden asociarse con grupos amino (-NH2)
formando derivados de azúcares (glucosamina)

8. Composición química de los monosacáridos
C 1
C 2
C 3
H
H
H
H
O H
O H
O
H
C 1
C 2
C 3
H
H
H
O H
O
O H
TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR
QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXIALDEHÍDOS POLIHIDROXICETONAS
SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) FUNCIONAL CETOSAS (cetona)
ALDO + SE NOMBRAN NÚMERO DE
CARBONOS + OSA CETO + NÚMERO DE
CARBONOS + OSA
ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

10. ESPACIAL O
ESTEREOISOMERÍA
(Basada en C asimétrico)
DE POSICIÓN.
ENANTIÓMEROS (D y L)
ÓPTICA
(dextrógiro (+) y
levógiro(-))
DE FUNCIÓN: grupos funcionales
distintos (aldehídos y cetonas)
ESTRUCTURAL
EPÍMEROS
(DIASTEREOISÓMEROS)
La isomería es
una propiedad de
ciertos
compuestos, que
con igual fórmula
química presentan
propiedades
físicas o químicas
diferentes. Dichos
compuestos
reciben la
denominación de
isómeros.
ISOMERÍA

11. Isomería espacial
EEnnaanntitóiómmeerrooss DDiaiassteterrooisisóómmeerrooss
Imagen especular
(no superponible)
Imagen especular
(no superponible)
No son imagen especular.
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
Pueden diferir en la
configuración de más de un
configuración de más de un
carbono asimétrico.
carbono asimétrico.
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
EEppímímeerrooss
Son diasteroisómeros que
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
difieren en un sólo
carbono asimétrico

12. D-gliceraldehído ISOMERÍA
L-gliceraldehído
Dihidroxiacetona
C3H6O3
Gliceraldehído
DE FUNCIÓN: grupos funcionales
distintos (aldehídos y cetonas)
ENANTIÓMEROS (D y L)

13. Gliceraldehído
Isomería espacial
tiene Un CARBONO
ASIMÉTRICO
Está unido a cuatro
átomos o grupos
diferentes
Lo que hace que se
puedan distinguir
ISÓMEROS ESPACIALES

14. Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales
distintos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los
monosacáridos esteroisomería.
Una molécula con n centros quirales puede tener 2n
estereisómeros
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un
carbono se denominan epímeros. Si son imágenes
especulares entre sí se denominan enantiomeros

15. Los glúcidos
¿Cuántos carbonos
asimétricos ves en
cada uno?

16. CHO
C
C
H OH
HO H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HO H
H OH
HO C H
HO C OH
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos
los C con configuración opuesta
Enantiómeros
Se distingue D y L
D: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
derecha.
L: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
izquierda
D-eritrosa L-eritrosa

17. Epímeros
Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono
asimétrico, tienen diferente nombre:
D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer
carbono asimétrico)

18. D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa
a) Enantiómeros: varían todos los OH (imágenes especulares).
b) Epímeros: varía algún OH (si es el más alejado del carbonilo, formas D o L).

21. Principales monosacáridos de la serie D
2. Monosacáridos
Fórmulas lineales de los principales monosacáridos de la serie D.
Los carbonos asimétricos se muestran en color rojo y en color negro
los que no lo son.

22. Actividad óptica de los monosacáridos
Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz
de luz polarizada que atraviesa una disolución.
Luz no
polarizada
Luz polarizada
Disolución de
monosacárido
dextrógiro
El plano de
polarización gira
en sentido de las
agujas del reloj
• Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son
dextrógiros o (+).
• Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).
• Esta cualidad es independiente de su carácter D o L

23. Proyecciones de Fischer Proyecciones de Harworth

24. Formas cíclicas
Los monosacáridos de más de 4 átomos de C en disolución
forman hemiacetales (las aldosas), o hemicetales (las cetosas) lo
que hace que la molécula pase de lineal a cíclica.

25. Los anillos hexagonales se denominan piranósidos por su
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer Fórmula cíclica hexagonal o
PIRANO
a-D-GLUCOPIRANOSA
Carbono
carbonílico
Carbono
anomérico
semejanza con el pirano.

26. Los anillos pentagonales se denominan furanósidos por su
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer
Fórmula cíclica pentagonal o
FURANO
Carbono
anomérico
b-D-FRUCTOFURANOSA
Carbono
carbonílico
semejanza con el furano.

27. DOS FORMAS DE GLUCOSA
Al formarse las moléculas cíclicas el carbono carbonílico se convierte en asimétrico.
NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS
CARBONO
ANOMÉRICO
Dando lugar a dos nuevos isómeros
llamados anómeros
α-D-Glucosa β-D-Glucosa

28. La forma α tiene el –OH hacia abajo
La forma β tiene el –OH hacia arriba
NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo
α / β D / L Gluco
Fructo
…
Furanosa / Piranosa

29. D-RIBOSA D-2-DESOXIRRIBOSA b – D - FRUCTOFURANOSA
Las aldopentosas y las cetohexosas forman anillos pentagonales llamados furanosa
GALACTOSA a - D -GLUCOPIRANOSA
Las aldohexosas forman anillos hexagonales llamados piranosa

30. OH
H H
CH2OH
H
OH OH

31. Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las
moléculas no pueden ser planas.
Conformación en silla de la a -D -
glucosa
Conformación en bote de la b -D -
glucosa
Los carbonos C2, C3, C5 y el oxígeno están en el mismo plano

32. Conformación de silla
Conformación de nave

33. ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
b-D-GLUCOSA

34. IMPORTANCIA BIOLÓGICA
1. Triosas [ C3H6O3 ]:
intermediarios metabolismo.
Gliceraldehído
2. Pentosas [ C Dihidroxiacetona 5H10O5 ]
Ribosa: forma parte
del ATP y del ARN
Ribulosa: se une
al CO2 en la
fotosíntesis

35. IMPORTANCIA BIOLÓGICA (2)
3. Hexosas [ C6H12O6 ]: las más importantes y abundantes.
Glucosa: principal
combustible metabólico
Fructosa: también
combustible metabólico.
Galactosa: forma
parte de la sacarosa

36. Reacciones de los monosacáridos N-glucosilación
nucleósido
OTRAS REACCIONES
Oxidación (ácidos –urónicos)
Reducción (alditoles)
Acetilación
Esterificación con fosfato
Sulfatación
Desoxidación (d-ribosa)

37. DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
1. Fosfatos de azúcares
(intermediarios metabólicos):
Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato
Gliceraldehído-3-fosfato
2. Desoxiazúcares: 3. Aminoazúcares
Desoxirribosa (ADN)
N-acetil-glucosamina
(forma la quitina):

38. OLIGOSACÁRIDOS
Cadenas de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.
Se forman por la unión de monosacáridos mediante enlace glucosídico,
en cuya formación se libera una molécula de agua
Glucosa Glucosa

39. EL ENLACE GLUCOSÍDICO puede ser monocarbonílico o dicarbonílico
MALTOSA
Monocarbonílico
Entre un –OH del carbono carbonílico
(anomérico) y otro –OH cualquiera
SACAROSA
Dicarbonílico
Entre dos –OH de carbonos
carbonílicos (anoméricos)
β-D-fructofuranosa

41. NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA

42. • Si los dos –OH son hemiacetálicos,
entonces:
-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO
SACAROSA

43. DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO
SACAROSA
a-D-glucopiranosil (1  2) b-D-fructofuranosido
MALTOSA
a-D-glucopiranosil (1  4) a-D-glucopiranosa
• Azúcar de consumo habitual
• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha
• Sin carácter reductor
• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)
• Enlace: dicarbonílico α (12)
• Azúcar de malta
• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno
• Con carácter reductor
• Fácilmente hidrolizable
• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico α (14)

44. DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO
LACTOSA
b-D-galactopiranosil (1  4) b-D-glucopiranosa
CELOBIOSA
b-D-glucopiranosil (14) b-D-glucopiranosa
• Azúcar de la leche de mamíferos
• Con carácter reductor
• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (14)
• No está en estado libre en la naturaleza
• Resulta de la hidrólisis de la celulosa
• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (14)

45. LOS OLIGOSACÁRIDOS
Están presentes en las envueltas
celulares, ligados a lípidos y proteínas
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables
del reconocimiento entre células y señales o
antígenos.

46. LOS POLISACÁRIDOS
Unión de muchos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico.
Peso molecular muy elevado.
No son dulces, ni tienen poder reductor.
Son insolubles o forman dispersiones coloidales
Su función depende del tipo de enlace:
- Enlace α Débil Función de Reserva (almidón o glucógeno).
- Enlace β Resistente Función Estructural (celulosa).

47. Polisacáridos
según su composición según su
son
función
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Formados por el mismo
tipo de monosacárido.
HETEROPOLISACÁRIDOS
DE RESERVA
ESTRUCTURAL
· ALMIDÓN ·
· GLUCÓGENO ·
· DEXTRANOS ·
· CELULOSA ·
· QUITINA ·
· PECTINAS ·
· HEMICELULOSAS ·
· AGAR - AGAR ·
· GOMAS ·
· MUCÍLAGOS ·
· PEPTIDOGLUCANOS
·
· GLUCOSAMINOGLUCANOS ·
Proporcionan
soporte y
protección.
Formados por
monosacáridos diferentes.
Proporcionan energía.

48. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Mediante
enlace α
Mediante
enlace β Presentan enlace α
Almidón Celulosa Pectina
Agar agar
Glucógeno Quitina Goma arábiga

49. HOMOPOLISACÁRIDOS
AMILOSA AMILOPECTINA
ALMIDÓN
GLUCÓGENO CELULOSA

50. ALMIDÓN
* Homopolisacárido por repetición de glucosas, con función de
reserva energética en vegetales.
* Se acumula en forma de gránulos en el interior de plastos.
Gran reserva energética de poco volumen.
* Formado por miles de glucosas (energía sin necesidad de luz)
* Formado por dos tipos de polímeros:
- Amilosa: largas cadenas
de α-D-glucosas unidas
por enlaces α (1-4) no
ramificadas con
arrollamiento helicoidal.

51. - Amilopectina: muy ramificada, esqueleto de α-D-glucosas unidas por
enlaces α (1-4) y ramificaciones cada 15 o 30 monómeros α(1-6)
Hidrólisis glucosa, maltosa y trozos ramificados.
Glucosas
Amilasa
Maltasa
Enzimas
desramificadoras

53. GLUCÓGENO
* Homopolisacárido, repetición
de glucosas, con función de
reserva energética en animales.
* Se acumula hidratado en
forma de gránulos en el hígado
y músculo esquelético.
* Al utilizarlo se libera gran cantidad de agua
* Estructura similar a la amilopectina
[cadenas α(1-4) ramificaciones α(1-6)]
más ramificadas (cada 8-12 glucosas)
Glucosa más rápido ya que las enzimas
hidrolizan desde los extremos.

54. CELULOSA
* Homopolisacárido de glucosas, con
función estructural en vegetales.
* Polímero lineal de β-D-glucosas:
- Enlaces β(1-4)
- Enlaces de H intracatenarios
- Enlaces de H intercatenarios
- 60 o 70 cadenas de celulosa forman micelas
- 20 o 30 micelas forman microfibrillas
- Varias microfibrillas se unen formando fibras
en dirección alternante
Estructura insoluble y de gran resistencia
Pared Celular
Solo la hidrolizan
enzimas bacterianas

56. • La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre.
• Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de
plata o el molusco taladrador de la
madera son capaces de segregar
celula•sasL. os insectos xilófagos, como las
termitas, y los herbívoros rumiantes
aprovechan la celulosa gracias a los
microorganismos simbióticos del tracto
digestivo, que producen celulasas.
• Los rumiantes, como la oveja, tienen un
voluminoso estómago que les sirve
como tanque de fermentación; por ello
en sus heces no hay restos celulósicos.
En los herbívoros no rumiantes, como
el caballo, sí hay.

57. DEXTRANOS
Polisacárido de reserva de bacterias y levaduras
Homopolímero de D-glucopiranosas
Las bacterias bucales producen
dextranos que se adhieren a los
dientes formando placa dental. Los
dextranos tienen usos comerciales
en la producción de dulces, lacas,
aditivos comestibles, y
voluminizadores del plasma
sanguíneo.

58. QUITINA
Forma el exoesqueleto de los artrópodos y
la pared celular de los hongos
En crustáceos lleva asociado carbonato
cálcico (proporciona más dureza)
Es un polímero de N-acetil-D-glucosamina
unido por enlaces β (1®4)
Quitobiosa
Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los
organismos gran capacidad de resistencia y dureza).

59. HETEROPOLISACÁRIDOS
Por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos.
Se clasifican según su origen:
Origen Bacteriano:
Peptidoglucanos o mureina:
polímero de N-acetilglucosamina y
N-acetilmurámico β(1-4). Forma la
pared bacteriana.
Origen Animal:
Glucosaminoglucanos o
mucopolisacáridos: polímeros de
N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina
y ácido
glucorónico. Forman la matriz
extracelular de tejidos conectivos.

60. Glucosaminglucanos estructurales.
Los más importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de
condroitina. Son heteropolisacáridos que presentan alternancia de
enlaces β(l4) y enlaces β(l3). Forman la matriz extracelular, muy
abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido
hialurónico, además, abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo.

61. Glucosaminglucanos de secreción.
El más conocido es la heparina. Se encuentra en la sustancia intercelular,
principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso de protrombina a
trombina y con ello la coagulación de la sangre. Está también presente en la
saliva de animales hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.).
En medicina se utiliza para evitar las trombosis.

62. HETEROPOLISACÁRIDOS (2)
Origen Vegetal:
- Pectinas: polímeros de ácido
galacturónico α(1-4) entre los
que se intercalan galactosa,
arabinosa... Forman una matriz
en la que se dispone la celulosa
de la pared vegetal.
- Hemicelulosa: cadenas lineales de
un solo monosacárido β(1-4) de la
que salen ramificaciones de
distintos monosacáridos (glucosa,
fructosa...). Recubre la superficie de
las fibras de celulosa, permitiendo
su anclaje a la matriz de pectinas.
- Agar-agar: polímero de D y L-galactosa de las algas rojas.
- Gomas: polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico con
función defensiva en plantas.

63.  AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (Rodofíceas)
espesante de líquidos en la industria alimentaria
medios de cultivo de microorganismos
 GOMAS: función defensiva en plantas goma arábiga tiene interés industrial
 MUCÍLAGOS: saciantes en dietas hipocalóricas

64. Combinación del OH del C anomérico de un monosacárido o de un oligosacárido
con una molécula no glucídica denominada aglucón.
protrombina
inmunoglobulinas
HETERÓSIDOS
formados por
GLÚCIDO AGLUCÓN
LÍPIDO
puede ser
PROTEÍNA
en proporción
ALTA BAJA
actúan como
PRINCIPIOS
ACTIVOS EN
PLANTAS
MEDICINALES
CARDIOTÓNICOS
CIANOGENÉTICO
S
GLICIRRINA
ANTRACÉNICOS
TANÓSIDOS
PEPTIDOGLUCANOS PROTEOGLUCANOS
CEREBRÓSIDOS GANGLIÓSIDOS
SÉRICAS HORMONAS
GONADOTRÓPICAS
DE MEMBRANA
OTRAS
MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
OLIGOSACÁRIDOS
unido a
MONOSACÁRIDOS
PROTEÍNA
LH y FSH
GLUCOPROTEÍNAS
en forma de
PÉPTIDO

65. FUNCIONES DE CARBOHIDRATOS
Función energética ® fuente de energía
inmediata para la célula
C6H12O6 + 6O2 ® 6CO2 + 6H2O + energía
electrones
Función estructural ® por algunos polisacáridos entre
los que destacan:
· Celulosa
· Quitina ® principal componente de
exoesqueleto de artrópodos

66. Otras funciones específicas de determinados glúcidos son:
antibiótico (estreptomicina)
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana
constituyen antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas
o anticuerpos están formadas en parte por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos
(oligosacáridos unidos a lípidos y proteínas de membrana)
sirven de seña de identidad celular, actuando de marcadores
de membrana, receptores de señales, etc.