Биоорганическая химия

1. 1.2. Основные положения теории строения Бутлерова.
Теоретические разработки добутлеровского периода внесли определенный вклад в
познание строения органических соединений. Но ни одна из ранних теорий не была
всеобщей. И лишь А.М. Бутлерову удалось создать такую логически завершенную теорию
строения, которая и по сей день служит научной основой органической химии. Теория
строения А.М. Бутлерова базируется на материалистическом подходе к реальной
молекуле и исходит из возможности познания ее строения экспериментальным путем.
А.М. Бутлеров при установлении строения веществ придавал основополагающее значение
химическим реакциям. Теория строения А.М. Бутлерова не только объясняла уже
известные факты, ее научное значение заключалось в прогнозировании существования
новых органических соединений.
1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их
валентностью;
2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной
последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы;
3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в
их состав атомов, но и от химического строения молекул;
4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и
непосредственно друг с другом не связанных;
5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его
химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его
свойства.
Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое
соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Для
изображения строения органических соединений используются формулы строения,
называемые также структурными формулами.
Структурная формула - это изображение последовательности
связи атомов в молекуле.
В структурных формулах органических соединений каждая химическая связь
обозначается чертой между химическими символами связываемых атомов. Например, для
метилового спирта можно представить единственно возможную последовательность
связей с учетом валентности связываемых атомов в виде следующей формулы:
В структурных формулах органических соединений каждая химическая связь
обозначается чертой между химическими символами связываемых атомов. Например, для
метилового спирта можно представить единственно возможную последовательность
связей с учетом валентности связываемых атомов в виде следующей формулы:
Брутто-формула - СН4О или CH3OH
или сокращенно
Брутто-формула - СН4О или CH3OH
Для упрощения формул и ускорения их написания связи (черточки) между атомами
углерода и водорода обычно опускаются и символы атомов водорода пишутся слитно с
символами атомов углерода, с которыми они связаны. Упрощенные формулы строения
иногда называют рациональными.
Сейчас структурные формулы встречаются в химической литературе, пожалуй, чаще
всего. Однако структурные формулы, подчас, занимают слишком много места, поэтому
часто используют более простую форму записи в виде ломанных линий, где каждый угол
на ломаной линии или точка пересечения линий соответствуют атому углерода, а отрезки

2. линий обозначают связи между атомами. Атомы водорода при этом просто опускают - их
число можно легко определить по разности между валентностью атома и числом его
связей, атомы других элементов и функциональные группы записывают обычным
образом, например
н-бутан этиловый спирт
Если для состава СН4О возможен единственный вариант последовательности связи
атомов, то для состава С2Н6О таких вариантов может быть два. Другими словами, одному
и тому же составу будут соответствовать два различных органических соединения,
отличающихся строением, т.е. последовательностью связи атомов. Такими соединениями
будут этиловый спирт (жидкое вещество) и диметиловый эфир (газообразное вещество),
отличающиеся физическими и химическими свойствами.
Таким образом, на рассмотренном примере двух соединений - этилового спирта и
диметилового эфира - можно легко убедиться в проявлении действия одного из основных
положений теории строения, а именно зависимости свойств веществ не только от состава,
но и от строения молекул. С другой стороны, этот пример показывает сущность
свойственного органическим соединениям важнейшего явления - изомерии (от греч. isos -
равный), т. е. возможности существования нескольких различных веществ, обладающих
различными свойствами, но имеющих при этом один и тот же состав и одинаковую
молекулярную массу. Явление изомерии было известно давно (1830), но оно не могло
быть объяснено в то время ни одной из существовавших теорий. Только теория строения
А. М. Бутлерова дала явлению изомерии простое и исчерпывающее объяснение.
Например, до создания теории строения было известно лишь одно вещество состава
С4Н10 - бутан, который имеет линейное строение углеродной цепи. А.М. Бутлеров
предсказал возможность существования еще одного вещества с той же молекулярной
формулой, но с другой последовательностью соединения углеродных атомов в молекуле.
Такое вещество было затем получено и названо "изобутаном", т.е. изомером бутана. У
изобутана другое, чем у бутана, строение углеродной цепи - разветвленное:
Число изомеров быстро растет с увеличением числа углеродных атомов в
молекуле, что иллюстрирует следующая таблица.
Формула Название Число
изомеров
CH4 метан 1
C4H6 этан 1
C3H8 пропан 1
C4H10 бутан 2
C5H12 пентан 3
C6H14 гексан 5

3. C7H16 гептан 9
C8H18 октан 18
C9H20 нонан 35
C10H22 декан 75
C15H32 пентадекан 4 347
C40H82 тетраконтан 62 491 178 805 831
Изомеры - это вещества, которые имеют одинаковую
молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому
обладают разными свойствами.
Структурная изомерия - результат различий в химическом строении. К этому
типу относятся:
1. Изомерия углеродного скелета, обусловленную различным порядком связи
атомов углерода.
Например, бутан - изобутан (см. выше), циклобутан и метилциклопропан.
Циклобутан Метилциклопропан
2. Изомерия положения, обусловленную различным положением
функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелета.
бутанол-1 бутанол-2 бутен-1 бутен-2

4. Разновидность этого вида изомерии - существование соединений с различным
взаимным расположением функциональных групп или кратных связей (т.н.
изомерия взаимного расположения), например
-аминопропионовая
кислота
-аминопропионовая
кислота
Во всех приведенных выше примерах изомеры имеют одинаковую химическую
природу, однако структурные изомеры могут принадлежать к разным классам
органических соединений, например этиловый спирт и диметиловый эфир (см.
выше), дивинилацетилен и бензол (С6H6)
Дивинилацетилен Бензол
3. Валентная изомерия (особый вид структурной изомерии) при которой
изомеры можно перевести друг в друга лишь за счет перераспределения связей.
Например, валентными изомерами бензола являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен
("бензол Дьюара"), призман ("бензол Ланденбурга"), бензвален.
Бензол
бицикло[2.2.0]
гекса-2,5-диен
"бензол Дьюара"
Призман
"бензол Ланденбурга"
Бензвален
Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате
различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое
химическое строение.
Об энантиомерах и стереохимии мы поговорим попозже, покажем только на
примере зеркальные изомеры (+)--аминопропионовой кислоты и
(-)--аминопропионовой кислоты.
малеиновая кислота(цис-1,2-
этилендикарбоновая кислота)
фумаровая кислота(транс-1,2-
этилендикарбоновая кислота)

5. wbcс-1,2-диметилциклопентан транс-1,2-диметилциклопентан
Итак, изомерия - одно из наиболее своеобразных проявлений
специфики и особенности органической химии.
Кроме объяснения явления изомерии теория химического строения смогла
ответить на вопрос о том, почему у изомеров при изменении строения происходит
изменение химических свойств. Это объясняется тем, что изменение строения, т. е.
последовательности связывания атомов, сказывается главным образом на
изменении характера взаимного влияния атомов в молекуле. Учение о взаимном
влиянии атомов в молекуле более широко было развито учеником А.М. Бутлерова
- В.В. Марковниковым. В последующие годы это учение активно развивалось,
наполнялось новым содержанием, и в современной органической химии вопросы
взаимного влияния атомов в молекуле являются центральными при решении
важнейших проблем, связанных с оценкой реакционной способности органических
соединений.
Классификация органических соединений
Необычайно большое количество органических соединений можно изучить
только при наличии их классификации, т. е. упорядоченного расположения по
группам и классам. В классификации принимаются за основу два важнейших
признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле
функциональных групп.
В органических соединениях атомы углерода соединяются друг с другом,
образуя своеобразный "каркас" молекулы, называемый также углеродным
скелетом, или цепью. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими);
открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными.
Открытая неразветвленная цепьОткрытая разветвленная цепь Замкнутая цепь
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три
большие группы.
1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую
углеродную цепь как неразветвленную, так и разветвленную. Например,
незамкнутая цепь из четырех атомов углерода может быть неразветвленной (бутан)
и разветвленной (изобутан) (см. выше).
2. Карбоциклические соединения, в которых углеродная цепь замкнута в
цикл (кольцо).

6. Алициклические соединения - различные циклические углеводороды и их
производные с разной величиной цикла и числом циклов, и разным числом
двойных связей, кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями.
Ароматические соединения, или арены, и их производные: циклические
углеводороды и их производные, которые построены из шестичленных циклов с
тремя двойными связями.
Например, замкнутая цепь из шести атомов углерода лежит в основе
циклогексана и бензола.
Циклогексан Циклобутен Бензол Фенантрен
Гетероциклические соединения (от греч. heteros - другой), содержащие в
цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота,
кислорода или серы. Например, в природных соединениях часто встречаются
пятичленный (пиррол) и шестичленный (пиридин) циклы, содержащие атом азота.
Пиррол Пиридин
Соединения в молекулах которых кроме атомов C и H и атомов органогенов
(Hal, O, N, S) содержаться атомы других элементов, образующих связи с углеродом,
относятся к элементорганическим соединениям.
Обычно к элементорганическим соединениям относят:
а) металлорганические соединения (связь С-металл);
б) борорганические соединения (связь С-B);
в) кремнийорганические соединения (связь С-Si);
г) фосфорорганические соединения (связи C-P и C-As);
д) селенорганические и теллурорганические соединения
(связи C-Se и C-Te).
Например,

7. метиллитий
металлорганическое
(литийорганическое)
соединение
метилтрихлорсилан
кремний
органическое соединение
трифенилфосфин
фосфорорганическое
соединение
Родоначальными соединениями в органической химии признаны
углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные
органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов,
полученные введением в них функциональных групп.
Функциональная группа - это атом или группа атомов
неуглеводородного характера, которые определяют
принадлежность соединения к определенному классу.
Признаком, по которому органические соединения относятся к тем или иным
классам, является природа функциональной группы. Например, если в этане СН3-
СН3, относящемся к классу углеводородов, заменить один из атомов водорода на
гидроксильную группу ОН, то полученное соединение этанол СН3-СН2ОН будет
относиться к классу спиртов; если же в этан ввести вместо атома водорода атом
хлора, то полученное соединение хлорэтан СН3-СН2Сl будет относиться к классу
галогенопроизводных.
Такая классификация важна потому, что именно функциональные группы во
многом определяют химические свойства данного класса соединений. Со строением
функциональных групп и некоторыми классами органических соединений можно
познакомиться в табл. 2. Большинство функциональных групп вообще не содержит
атома углерода, а в составляющих исключение карбонильной и карбоксильной
группах атом углерода связан с атомами кислорода.
Функциональная группа Название класса
Общая формула
класса
-F, -Cl, -Br, -I (Hal) Галогены Галогенпроизводные
-OH Гидроксильная Спирты, фенолы
-OR Алкоксильная Простые эфиры
-SH Тиольная Тиолы (меркаптаны)
-NH2 Амино Амины
Нитро Нитросоединения
Карбонильная Альдегиды

8. Кетоны
Карбоксильная Карбоновые кислоты
Сульфо Сульфокислоты
Для обозначения функциональных групп, содержащих двойные связи, таких,
как нитрогруппа, карбонильная и карбоксильная группы, сульфогруппа, часто
используется способ сокращенной записи в строку:
-NO2, -СН=O (в альдегидах), -СО- (в кетонах), -СООН, -SO3H.
Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп.
Если эти группы одинаковые, то соединения называются
полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения,
содержащие различные функциональные группы, называются
гетерофункциональными. Их можно одновременно отнести к нескольким
классам. Например, молочную кислоту можно рассматривать и как кислоту, и как
спирт, а коламин - как амин и как спирт.
хлороформ глицерин молочная кислота Коламин
К функциональным группам также относятся кратные углерод-углеродные
связи.
Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой
функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH2
в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.
Например,
Гомологический ряд метана
CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3, и т.д.
Гомологический ряд изобутана
, , , , и т.д.
Гомологический ряд метанола
, , , , и т.д.

9. Каждое органическое вещество имеет свое название, свое "имя". В настоящее
время существуют несколько способов наименования (номенклатур) органических
соединений: исторические (тривиальные) названия, а также рациональная и
систематическая номенклатуры.
В начальный период развития органической химии названия веществам
давали по случайным признакам. Чаще всего эти названия отражали
происхождение веществ (муравьиная, яблочная, винная кислоты, молочный сахар,
древесный спирт и т.д.), иногда - способ получения (пировиноградная кислота), а
порой носили имя химика, давшего им жизнь (кетон Михлера). Эти случайные
наименования, не отражающие структуру органических соединений, получили
название тривиальных (от лат. trivialis - обыкновенный). Они, кстати, широко
используются и в настоящее время, особенно если речь идет о привычных и часто
используемых веществах.
С увеличением числа органических соединений все острее стала потребность
в новой номенклатуре, которая учитывала бы строение органических веществ.
Такой номенклатурой во второй половине XIX столетия стала рациональная (от лат.
ratio - разум) номенклатура, которая рассматривала органическое соединение как
производное наиболее простого представителя данного гомологического ряда. При
этом учитывались названия углеводородных радикалов, например:
Диметилацетилен Сим-диметилэтилен
В этом названии основой является слово "ацетилен" (ацетилен - первый и
наиболее простой представитель ацетиленовых углеводородов). Рациональная
номенклатура используется в настоящее время для названий относительно
несложных органических соединений. Однако эта номенклатура оказалась
малоэффективной при переходе к сложным органическим веществам. Поэтому
наиболее удобной, позволяющей назвать любое соединение, является
систематическая (официальная) номенклатура. Она известна как правила ИЮПАК
[от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии -
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)].
Мы будем пользоваться, главным образом, систематической номенклатурой,
кроме тех случаев, когда удобнее применять другие виды номенклатур.
Согласно систематической номенклатуре в основу названия органического
соединения положена самая длинная углеродная цепь, в состав которой включена
одна или несколько функциональных групп (если они присутствуют). Такая цепь
называется главной или основной. Нумерацию цепи начинают с того конца, к
которому ближе находится заместитель или функциональная группа.
Некоторые функциональные групп приведены в таблице 2.
Многие из этих групп по систематической номенклатуре обозначаются
специальными суффиксами (окончаниями): гидроксильная группа
-ол, карбонильная группа -он, альдегидная группа -ал(аль), карбоксильная группа
-овая кислота, аминогруппа -амин, сульфогруппа -сульфокислота (таблица 3).

10. Таблица 3. Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых
характеристических групп
Характеристическая группа Префикс Суффикс
-(C)OOH1
- -овая кислота
-COOH карбокси- -карбоновая кислота
-SO3H сульфо- -сульфокислота
-(C)H=O оксо- -аль
-CH=O формил- -карбальдегид
оксо- -он
-OH гидрокси-2
-ол
-SH меркапто- -тиол
-NO2 нитро- -
-OR алкокси- -
-F, -Cl, -Br, -I (Hal)
фтор-, хлор-, бром-,
иод- (галоген-)
-
Степень насыщенности углеродной цепи выражается суффиксами -ан
(насыщенная цепь); -ен (двойная связь), -ин (тройная связь). Отдельные примеры
названий будут подробно рассмотрены при изучении соответствующих классов
органических веществ.

11. Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу CnH2n+2. В таблице представлены
некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
Формула Название
Название
радикала
Т пл.
0
С
Т кип.
0
С
CH4 метан метил -184 -162
C2H6 этан этил -172 -88
C3H8 пропан пропил -190 -42
C4H10 бутан бутил -135 -0,5
C4H10 изо утан изобутил -140 -10
C5H12 пентан пентил -132 36
C5H12 изопентан изопентил -161 28
C5H12 неопентан неопентил -20 10
C6H14 гексан гексил -94 69
C7H16 гептан гептил -90 98
C10H22 декан децил -30 174
C15H32 пентадекан 10 271
C20H42 эйкозан 37 348
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп -
СН2-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и
отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А
вещества, составляющие его называются гомологами.
3.2. Номенклатура алканов.
По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов
характеризуются суффиксом –ан. Первые четыре углеводорода носят
исторически сложившиеся названия, начиная с пятого в основе названия
углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных
атомов.
Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим
образом:
1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода,
соответствующее числу углеродных атомов главной цепи.
Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную;
б) самую сложную( с максимальным числом разветвлений). Если в
углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей,
то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число
разветвлений:

12. , но не
2. После установления главной цепи необходимо перенумеровать углеродные атомы.
Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов.
Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию
начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов
(метил, этил, пропил и т.д.). Например:
4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)
3.Называя соединение, сначала перичисляют заместители в алфавитном порядке(
числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру,
соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный
радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных
атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают
греческим числительным( ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а
их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми,
располагая в порядке их возрастания и ставят перед наванием данных радикалов, отделяя их
от него дефисом.
3-метил 6-этилоктан (начало нумерации определяет метил)
5-втор-бутил-3, 8-диэтилундекан (начало нумерации определяет этил у С3
Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном
удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с
другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше:

13. 2, 2, 4- триметилпентан
2, 3, 6- триметилгептан
4.Способы получения , химические свойства, применение алканов.
4.1.Получение алканов.
1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)
C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI
2. Восстановление непредельных углеводородов
H3C- CH=CH2+H2 H3C-CH2-CH3
3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью
CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4
4.2.Химические свойства
1.Галогенирование
СH4+Cl2=CH3Cl+HCl
2.Нитрование
3.Реакции горения
С5H12+8O2=5CO2+6H2O
4.Сульфохлорирование
CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2 CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl
CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOH CH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl
Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.
Алканы находят широкое применение во многих сферах деятельности
человека.Ни один из нас уже не может представить жизнь без природного газа,
основой которого является метан. Из него также производят технический
углерод(сажу), который используется в производстве шин, типографской краски.
Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних
холодильниках. Ацетилен, который получают из метана, используется для сварки
и резки металлов.Среди соединений алканов можно выделить
галогенопроизводные, такие как хлороформ, четырёххлористый углерод,
являющиеся одними из лучших растворителей.Алканы могут применяться в
качестве моторного топлива (метан, пропан, бутан), которое мало загрязняет
окружающую среду.

14. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до
15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине,
паpфюмеpии и косметике.
Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом
углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в
медицине.
Паpафин (смесь твеpдых алканов С19-С35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса
(tпл= 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и
упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.
5.1. Гомологический ряд алкенов.
К алкенам относятся углеводороды с общей формулой CnH2n и иеющие одну двойную
связью.Низшие гомологи при обычных условиях - газы, а начиная с С5 - низкокипящие
жидкости. Все алкены практически не расстворимы в воде и хорошо растворимы св
других органических растворителях, за исключением метилового спирта, все они имеют
меньшую плотность, чем вода.
Физические свойства некоторых алкенов
Формула Название Тпл.
0
С Ткип.
0
С
CH2=CH2 этилен -169 -104
CH3CH2=CH2 пропилен -185 -47
CH3CH2CH2=CH2 утен-1 -130 -5
CH3-CH=CH-CH3 (цис) цис-бутен-2 -139 +4
CH3-CH=CH-CH3 (транс) транс-бутен-2 -105 +1
(CH3)2C=CH2 изобутилен -140 -7
5.2.Номенклатура алкенов.
В соответствии с правилами ИЮПАК при построении алкенов наиболее длинная
углеродная цепь, содержащая двойную связь, получает название соответствующего
алкана, в котором суффикс -ан заменен на -ен. Эта цепь нумеруется таким образом, чтобы
углеродные атомы, участвующие в образовании двойной связи, получили номера,
наименьшие из возможных:
бутен-1

15. 3-пропилгептен
Радикалы называются и нумеруются, как и в случае алканов. Для алкенов сравнительно
простого строения разрешается применять более простые названия. Так, некоторые
наиболее встречающиеся алкены называют, добавляя суффикс -ен к названию
углеводородного радикала с тем углеродным скелетом:
этилен пропилен
изобутилен
Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, получают суффикс -енил.
Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную
валентность. Однако, для простейших алкенильных радикалов вместо систематических
нзваний разрешается использовать тривиальные:
винил, или этенил аллил, или 2-пропенил изопропенил, или
или 1- метилэтенил
Водордные атомы, непосредственно связанные с ненасыщенными атомами углерода,
образующими двойную связь, часто называют винильными атомами водорода
6.1. Получение алкенов.
1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H3C-CH2-CH2Br H3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2.Действие на спирты водоотнимающих средств
3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у
соседних атомов
4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной
активностью( Fe)

16. 6.2. Химические свойства.
1.Присоединение галогенов
CH2=CH-CH3+Cl2 CH2Cl-CHCl-CH3
2.Присоединение водорода
CH2=CH-CH3+Н2 CH3-CH2-CH3
3.Присоединение галогенводородов
CH2=CH-CH3+НCl CH3-CHCl-CH3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к
наиболее гидрогенизированному атому углерода)
4.Присоединение воды
5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде(
реакция Вагнера)
6.Полимеризация алкенов
6.1.Применение алкенов.
1. Получение пластмасс – изготовление посуды, труб, пленки;
2. Получение этанола – растворитель, используется в органическом синтезе;
3. Получение этиленгликоля – антифриз – понижает температуру замерзания;
4. Этилен используется для повышения урожайности овощей в теплицах;
5. Алкены используются при производстве синтетического каучука;
6. Производство уксусной кислоты.
7.Алкадиены.
7.1.Гомологический ряд алкадиенов.
Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.Из
названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.
Следовательно, общая формула гомологичческого ряда диеновых углеводородов
CnH2n-2.По взаимному раположению двойных связей и химическим свойствам
диены делятся на три группы:
1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами
кумулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко

17. перегруппировыватся в алкины.
2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью,
называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются
от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.
3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной
простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической
точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие
диены называют диенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт
просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.
7.2. Номенклатура алкадиенов.
Наличие двух или более двойных связей обозначают суффиксами -диен, -триен и т.
д.,все двойные связи должны входить в главную цепь. Общие родовые названия
углеводородов с двумя, тремя, двойными связями и т. д. - алкадиены, алкатриены и
т. д.
Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими
номерами:
гексадиен- 1, 3
3, 4 -дипропилгексатриен - 1, 3, 5
По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены
делятся на три группы:
I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми
или кумулированными связями.Эти соединения мало устойчивы и легко
перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель :
пропадиен
II. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью,

18. называются диенами с изолированными связями:
гексадиен - 1, 6
III. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными
связями ( пример гексадиен- 1, 3 ( см. выше) )
Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.Из названия
класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Следовательно, общая
формула гомологичческого ряда диеновых углеводородов CnH2n-2.По взаимному
раположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:
1. Диены с соседним расположением двойных связей называют диенами
кумулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировыватся
в алкины.
2. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью,
называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от
реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи.
3.Диены с 1,3-полрожением двойных связей (двойные связи разделены одной простой)
несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это
послужило причиной обособления их в отдельную группу. такие диены называют
диенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах,
подразумевается 1,3-диены.
7.2. Номенклатура алкадиенов.
Наличие двух или более двойных связей обозначают суффиксами -диен, -триен и т. д.,все
двойные связи должны входить в главную цепь. Общие родовые названия углеводородов
с двумя, тремя, двойными связями и т. д. - алкадиены, алкатриены и т. д.
Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими
номерами:
гексадиен- 1, 3

19. 3, 4 -дипропилгексатриен - 1, 3, 5
По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на
три группы:
I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми или
кумулированными связями.Эти соединения мало устойчивы и легко
перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель :
пропадиен
II. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью,
называются диенами с изолированными связями:
гексадиен - 1, 6
III. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными
связями ( пример гексадиен- 1, 3 ( см. выше) )
8.Способы получения и химические свойства алкадиенов.
8.1.Способы получения алкадиенов.
1. Постадийное дегидрирование алканов:
H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2
2.Дегидратация и дегидрирование спиртов (Метод Лебедева)
2H3C-CH2-OH H2C=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2
8.2.Химические свойства алкадиенов
1. Для алкадиенов характерны реакции присоединения. (+галогены, водород,
галогеноводород и т.д.)
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
2.Реакции полимеризации:

20. n(CH2=CH-CH=CH2) ( -CH2-CH=CH-CH2-)n
8.3.Применениа алкадиенов.
Алкадиены используются в основном для синтеза синтетических каучуков.
Синтетические каучуки (СК).
Классификация, получение и применение. Сейчас производится
широкий ассортимент синтетических каучуков, различных по составу и
потребительским свойствам. Обычно каучуки классифицируют и
называют по названию мономеров, использованных для их получения
(изопреновые, бутадиеновые каучуки), или по характерной группе
атомов, входящих в их состав (полисульфидные, кремнийорганические
и т.д.).
Основным методом получения синтетических каучуков является
полимеризация диенов и алкенов. Наиболее широко в качестве
мономеров для производства каучуков используются бутадиен,
изопрен, стирол, хлоропрен, изобутен, этилен, акрилонитрил и др.
Полисульфидные, полиуретановые и некоторые другие каучуки
синтезируют с помощью реакции поликонденсации. По областям
применения их принято разделять на каучуки общего и специального
назначения. Каучуки общего назначения обладают комплексом
свойств, позволяющим применять их для производства широкого круга
изделий, для которых необходимо основное свойство резин – высокая
эластичность при обычных температурах (шины, транспортёрные
ленты, обувь и др.). Каучуки специального назначения должны
обладать свойствами, обеспечивающими работоспособность изделий в
специфических, часто экстремальных условиях: стойкостью к
действию растворителей, масел, кислорода, озона, тепло-и
морозостойкостью (т. е. способностью сохранять высокую
эластичность в широком диапазоне температур) и др. специфическими
свойствами. Существуют особые группы синтетических каучуков,
такие, как водные дисперсии каучуков – латексы; жидкие каучуки –
отверждающиеся олигомеры; наполненные каучуки – смеси каучука с
наполнителями или пластификаторами.
Примеры некоторых синтетических каучуков. Среди каучуков общего
назначения по-прежнему широко распространены бутадиеновые СКД.
(стереорегулярный 1,4-цис-полибутадиен)
и изопреновые (1,4-цис-полиизопрен) каучуки.

21. Они обладают высокой прочностью, эластичностью, износостойкостью
и невысокой стоимостью, что обуславливает их широкое применение в
производстве разнообразных резиновых изделий. Для модификации
потребительских свойств каучуков широко используют
сополимеризацию – диен полимеризуют с добавлением какого-либо
алкена. Такой полимер состоит из элементарных звеньев двух
различных типов. Таким сополимером является еще один
распространенный СК – бутадиенстирольный каучук (СКС),
который применяется не только при производстве резиновых изделий,
но также является основой строительного латекса и латексно-
эмульсионных красок.
Бутилкаучук (БК) – сополимер 2-метилпропена с небольшим
количеством изопрена –
относится уже к каучукам специального назначения, т.к. обладает
высокой стойкостью к различным воздействиям, поэтому его
используют для электроизоляции, антикоррозионных и теплостойких
покрытий.
Полихлоропреновые каучуки (наирит, неопрен) –
один из наиболее давно известных видов синтетических каучуков –
разработаны компанией «Дюпон» в 1930-х. Обладают высокой масло-,
бензо-, озоностойкостью. С высокой масло-, бензо- и теплостойкостью

22. связано также и применение бутадиенакрилонитрильного (СКН)
каучука.
Высокая прочность при растяжении и стойкость к различным
воздействиям полиуретанов обуславливает их разнообразное
применение – от искусственной кожи для производства обуви до
изготовления износостойких покрытий, клеев и герметиков.
В экстремальных условиях «работают» фторкаучуки – сополимеры
фторированных или частично фторированных алкенов. Высокая
теплостойкость, инертность к воздействиям агрессивных сред –
растворителей, кислот, сильных окислителей, негорючесть, стойкость к
УФ-облучению позволяет использовать эти уникальные вещества для
работы в условиях высоких температур, в агрессивных средах для
изоляции проводов и антикоррозионной защиты аппаратуры.
9.Алкины.
9.1.Гомологический ряд алкинов..
Углеводороды ряда алкинов имеют общую формулу CnH2n-2, содержащие одну тройную
связь. В таблице представлены некоторые представители ряда алкинов и их некоторые
физические свойства.
Формула Название Т пл. 0
С Т кип. 0
С
ацетилен -84 -84
пропин -105 -23
бутин-1 -137 9
бутин-2 -33 27
9.2. Номенклатура алкинов.
Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении названий алкинов в названиях
соответствующих полностью насыщенных углеводородов суффикс -ан заменяется
суффиксом -ин:
этин (ацетилен) бутин-2
Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют также, как в
соответствующих алкенах:

23. 2, 2, 5- триметилгексин-3
Углеводороды две или больше тройных связей, называются алкадиинами, алкатриинами
и т. д.Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются
алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами и т. д. в соответствии с числом двойных и
тройных связей. Углеродные атомы с кратными связями должны иметь наименьшие
номера.
Если двойная и тройная связи расположены на равных расстояниях от концов цепи, то
начало нумерации определяетдвойная связь:
бутадиин гексен- 2 -ин -4
гексадиен- 1, 3-ин -5
Углеводородные заместители, образуемые из алкинов, называются алкинильными
группами; наиболее простые имеют тривиальные названия:
этинил
пропаргил
10.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ АЛКИНОВ.
10.1. Получение алкинов.
1.Высокотемпературный крекинг метана.
2.Гидролиз карбида кальция
10.2. Химические свойства.
1.Присоединение галогенов
2.Присоединение водорода

24. 3.Присоединение галогенводородов
4.Присоединение воды
5.Присоединение спиртов
6.Присоединение кислот
7.Присоединение синильной кислоты
8.Реакция димеризации
10.3.Применение алкинов.
Ацетилен играет огромную роль в промышленности. мировое производство
составляет миллионы тонн. Основная масса ацетлена применяется в сварке и
резке металлов. При горении ацетилена достигается температура 2800 С. Он
используется также при производстве растворителей. поливинилхлорида, клея.
11.Ароматические углеводороды (арены).
11.1.Гомологический ряд бензола.
Углеводороды ряда бензола имеют общую формулу CnH2n-6. Первые
представителиароматических кглеводородов, выделенные из природных компонентов,
обладали своеобразным запахом. Сейчас под ароматичностью понимают способность
некоторых непредельных соединений легко вступать в ревкции замещения, а не
присоединения, и устойчивость к действию окислителей, температуры и т.д. В таблице
представлены некоторые представители ряда алкинов и их некоторые физические
свойства.
Формула Название Т пл. 0
С Т кип. 0
С
C6H6 бензол 5 80
C6H5CH3 толуол -95 111
C6H4(CH3)2 о-ксилол -25 144
C6H4(CH3)2 n-ксилол 13 138
C6H4(CH3)2 м-ксилол -48 139
Ароматические углевододороды с конденсированными бензольными циклами,
имеющихдва или более общих углеродных атомов, входящих в состав соседних
циклов.
C10H8 нафталин 80 218

25. C14H10 антрацен 217 354
C14H10 фенантрен 101 340
11.2. Номенклатура аренов.
Первый гомолог бензола- метилбензол, или толуол, C7H8:
не имеет изомеров положения, как и все однозамещенные производные.Второй
гомолог C8H10, может существовать в четырех формах: этилбензол C6H5-C2H5 и
три диметилбензола , или ксилола, C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-ксилолы, или
1, 2-, 1, 3- , 1, 4-диметилбензолы):
этилбензол
о-ксилол
(1. 2-
диметилбензол)
м-ксилол
(1. 3-
диметилбензол)
п-ксилол
(1. 4-
диметилбензол)
Радикал (остаток) бензола C6H5- носит название фенил (и часто обозначается
Ph) ; названия радикалов гомологов бензола происходят от названий
соответствующих углеводородов, добавляя к корню суффикс - ил (толил, ксилил
и т. д.) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей.
Общее название для всех ароматических радикалов арилы аналогично названию
алкилы для радикалов алканов. Радикал C6H5-CH2-называется бензил.
Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических
соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр
номеров заместителей будет наименьшей. Например, диметилбензол строения
следует назвать 1, 4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-
диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).

26. Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического
ядра, а от названия боковой цепи, т. е. их как производные алканов:
2-фенилгексан
Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными циклами
имеют тривиальные названия, например:
нафталин
12.Способы получения, химические свойства, применение ароматических углеводородов.
12.1.Способы получения аренов.
1. Дегидрирование циклогексана
2.Тримеризация ацетилена
3.Выделение из нефти, каменноугольного дегтя
12.2. Химические свойства.
I.Реакции замещения
1.Взаимодействие с галогенами
2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами

27. 3.Взаимодействие с непредельными углеводородами
4.Реакция нитрования
II.Реакции присоединения
1.Присоединение водорода
2.Присоединение хлора на свету
12.3. Применение ароматических углеводородов.
Ароматические углеводороды, в первую очередь бензол, широко применяются в
промышленности: в качестве добавки к бензину, при производстве
растворителей, взрывчатых веществ, красителя анилина, лекарственных средств,
пестицидов, пластмасс.
13.Типы химических реакций в органической химии.
Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения,
присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.
Реакции замещения
В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на

28. неводородный атом или другую функциональную группу:
Реакции присоединения
Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:
Реакции отщепления
Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию
непредельных углеводородов:
Реакции перегруппировки
Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров:
Реакции окисления и восстановления
Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени
окисления углеродного атома:
1. Полное окисление (сгорание)
2. Частичное окисление
Механизмы рекций
Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом
разрывания связей.

29. При свободнорадикальном механизме под действием излучения или
температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно
малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны.
Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны.
При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с
образованием карбкатионов и карбанионов . Атакующий реагент,
взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и
электрофильным.
Нуклеофильные реагенты отдают электронную пару субстрату;
электрофильные реагенты принимают электронную пару от субстрата.
Карбкатионы обладают электрофильными свойствами, карбанионы –
нуклеофильными.
Типичные нуклеофильные реагенты:
Типичные электрофильные реагенты:
14.Спирты.
14.1.Гомологический ряд спиртов.
Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу (или
несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.
По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на
одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами),
трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.
Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно
построенный ряд гомологов:
CnH2n+1H
алканы
CnH2n+1OH
предельные одноатомные
спирты
Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по
составу от предыдущего и от последующего на гомологическую разность (-СН2-)
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, различают
первичные, вторичные, и третичные спирты:
первичный спирт
вторичный спирт
третичный спирт

30. 14.2.Номенклатура спиртов.
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного
спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При
наличии в соединении более старших функций гидроксильная группа обозначается
обозначается префиксом гидрокси (в русском языке часто используется префикс
окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная
цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с
гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь
включается также и кратная связь, Следует заметить, что при определении номера
нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном,
двойной связью и алкилом, следовательно нумерацию начинают с того конца цепи,
ближе к которому расположена гидроксильная группа:
этанол
1-фенилбутанол-2 4-окси-1 хлорбутанон-2
4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1
Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная
группа: (СН3)2СНОН-изопропиловый спирт, (СН3)3СОН -трет-бутиловый спирт.
ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ .
Если в углеводороде заместить два атома водорода у разных углеродных атомов на
разные гидроксильные группы, образуются двухатомные спирты, или гликоли.
этандиол-2, или этиленгликоль
ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ .
Трехатомные спирты, называемые также глицеринами, содержат три гидроксильные
группы.
пропантриол-1,2,3, или глицерин
15.Способы получения, химические свойства, применение спиртов.
15.1.Получение спиртов.

31. 1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей
2.Действие воды на этиленовые углеводороды
3.Восстановление альдегидов и кетонов
4.Сбраживание растительного сырья, содержащего крахмал
С6H12O6 2C2H5OH+2CO2
15.2.Химические свойства спиртов.
I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы
1.Взаимодействие со щелочными металлами
C2H5OH+2Na C2H5ONa+H2
2.Взаимодействие с карбоновыми кислотами
II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы
1.Взаимодействие с галогеноводородами
C2H5OH+HBr C2H5Br+HOH
2.Отщепление воды
C2H5OH CH2=CH2+H20
3.Межмолекулярная дегидратация
C2H5OH+HOC2H5 (C2H5)2O+H2O
Образуется диэтиловый эфир
III.Реакции окисления
1.Отщепление водорода (дегидрирование)
2.Окисление спиртов сильными окислителями [например
KMnO4+H2SO4]

32. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны
3.Реакции горения спиртов
C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O
15.3.Применение спиртов.
Метанол используетсядля получения формальдегида, пластмасс на базе
акриловой кислоты, в качестве растворителя для лаков и красок. Этиловый
спирт используется в качестве растворителя, дезинфицирующего вещества, в
пищевой промышленности. Этиленгликоль-как антифриз, тормозная жидкость,
используется также в производстве пластмасс. полиэфирного волокна и
взрывчатых веществ.
Глицерин применяют в бумажной, полиграфической. парфюмерной и
фармокологической отраслях промышленности, в производстве
нитроглицерина, алкидных и эпоксидных лаков.
16.Фенолы.
Фенолы, получение, химические свойства,применение.
Органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную
непосредственно с атомом углерода ароматического ядра, называются фенолами.
Получение фенолов.
Фенолы в значительных количествах содержатся каменноугольной смоле. Фенол
получают также сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с едким натром.
Химические свойства фенола.
У фенола ярко выражены кислотные свойства. Это связано с тем, что свободная
электронная пара кислорода в феноле оттянута к ядру.

33. При взаимодействии фенола со щелочами образуются соли - феноляты
Фенол, за счёт гидроксильной группы будет взаимодействовать со щелочными
металлами.
С галогенами фенолы взаимодействуютза счёт замещения водорода бензольного
кольца.
Применение фенолов.
Фенол используется в производстве пластических масс, пикриновой кислоты,
красителей, средств для борьбы с насекомыми. Все фенолы обдадают
бактерицидным действием, поэтому они применяются в качестве дезинфицирующих
средств в медицине и ветеринарии.
17.1.Гомологический ряд альдегидов, кетонов.
К классу оксосоединений относят органические вещества,содержащие группу:

34. Эту группу называют карбоксильной или карбонилом.Возможны два варианта соединений
альдегиды кетоны
17.2.Номенклатура альдегидов, кетонов.
Тривиальные названия альдегидов очень распространены, они связаны тривиальными
наименованиями кислот с тем же углеродным скелетом: муравьиный альдегид, уксусный
альдегид и т. д. По номенклатуре ИЮПАК наличие альдегидной группы обозначается
суффиксом - аль :
2-метилпропаналь 2-метил-2-бутеналь
Если альдегидная группа не входит в главную цепь из-за наличия старших групп, то она
обозначается префиксом формил-
2-формилбутандиовая кислота
Названия простых кетонов обычно составляются из названий радикалов, связанных с
карбонильной группой, и слова кетон :
диэтилкетон(пентанон-3) метилбутилкетон (гексанон-2)
изопропил-втор-бутилкетон (2, 4-диметилгексанон-3)
Для названия более сложных кетонов используют суффикс -он (ИЮПАК):

35. 2, 4-диметилгексен-4-он-3
При наличии более старшей группы кетонная группа обозначается префиксом оксо-:
4-оксопентановая кислота
18.Способы получения , химические свойства, применение альдегидов и кетонов.
18.1.Получение альдегидов.
1.Дегидрирование спиртов
Кетоны получают окислением вторичных спиртов.
2.Окисление спиртов
Кетоны получают окислением вторичных спиртов
3.Получение из солей карбоновых кислот
4.Восстановление хлорангидридов кислот
5.Гидратация алкилацетиленов.
18.2.Химические свойства
I.Реакции присоединения
1.Присоединение синильной кислоты

36. 2.Присоединение водорода
II.Реакция замещения карбонильного кислорода
1.Взаимодействие с гидроксиламином
2.Взаимодействие с пятихлористым фосфором
18.3.Применение альдегидов и кетонов.
1.Водный раствор метаналя-формалин-сильное дезинфицирующее вещество,
применяется для дезинфекции помещений и протравливания семян.
2. Метаналь используется для получения фенолформальдегидной смолы.
3. Метаналь применяется при производстве лекарственных веществ и
красителей .
4. Этаналь используют для производства уксусной кислоты.
5. Ацетон - хороший органический растворитель.
19.1.Гомологический ряд карбоновых кислот.
К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу
Названия и формулы некоторых карбоновых кислот.
Название кислоты Формула
Муравьиная НСООН
Уксусная СН3СООН
Пропионовая С2Н5СООН
Масляная С3Н7СООН
Изомасляная (СН3)2СООН

37. Валериановая СН3(СН2)3СООН
Капроновая СН3(СН2)4СООН
Щавелевая НООС - СООН
Малоновая НООС- СН2 - СООН
Янтарная НООС-( СН2)2 - СООН
Глутаровая НООС- (СН2)3 - СООН
Адипиновая НООС- (СН2)4 - СООН
Непредельные карбоновые кислоты
Акриловая СН2 = СНСООН
Кротоновая транс- СН3СН = СНСООН
Изокротоновая цис- СН3СН = СНСООН
Олеиновая цис- СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН
Элаидиновая транс- СН3(СН2)7СН = СН(СН2)7СООН
Линолевая СН3(СН2)4СН = СНСН2СН = СН(СН2)7СООН
Ароматические кислоты
Бензойная С6Н5СООН
Фталевая о- С6Н4(СООН)2
Терефталевая п - С6Н4(СООН)2
19.2.Номенклатура карбоновых кислот.
Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными
карбоновыми кислотами, две- двухосновные и т. д.
Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять их тривиальные названия (см. таб. 1). Для
более сложных случаев названия кислот проиводят от названия углеводородов с тем же
числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания - овая и
слова кислота. Муравьиная кислота Н-СООН называется метановой кислотой, уксусная
СН3-СООН - этановой кислотой.
В большинстве случаев пользуются тривиальными названиями, которые обыкновенно
указывают на природный источник, из которого была выделена кислота.
20.1.Получение карбоновых кислот.
1. Окисление спиртов
2.Окисление альдегидов
20.2.Химические свойства карбоновых кислот.
1.Взаимодействие с металлами

38. 2CH3COOH+Ca (CH3COO)2Ca+H2
2.Взаимодействие с оксидами металлов
2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O
3.Реакция нейтрализации
2CH3COOH+Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca+2H2O
4.Взаимодействие с солями
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+H2O+CO2
5.Действие галогенирующих агентов
6.Реакция этерификации
CH3COOH+HOСH2CH3CH3COOC2H5+H2O
7.Галогенирование кислот
CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH
20.3. Применение карбоновых кислот
Муравьиная кислота применяется в качестве восстановителя, в медицине-муравьиный
спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты.
Уксусная кислота применяется для синтеза красителей, медицинских препаратов,
сложных эфиров, при производстве ацетатных волокон. В домашнем хозяйстве-как
вкусовое и консервирующее вещество.
21.Амины.
21.1.Гомологический ряд аминов. Номенклатура.
Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в
последних атомов водорода из групп - NH2, -NHR1, - NR1R2:
первичный амин вторичный амин
третичный амин
Названия аминов происходит от названия входящих в них радикалов с присоединением
окончания - амин : метиламин CH3 - NH2; диметиламин( CH3)2 - NH, триметиламин
(CH3)3 - N. В более сложных случаях аминогруппу рассматривают как функциональную
группу и ее название амино- ставят перед названием основной цепи (ИЮПАК):

39. 2 - аминопропанол-1
4 - амино - 4 - метилпентановая кислота
21.2.Способы получения и химические свойства аминов.
ПОЛУЧЕНИЕ
1. Действие аммиака на алкилгалогениды(реакция Гофмана)
H3C-I+NH3 +NaOH CH3NH2+NaI+H2O
2.Восстановление нитросоединений
H3C-NO2+3H2 H3CNH2+2H2O
3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей
CH3-CO-NH2+2NaOH+NaOBr CH3NH2+Na2CO3+NaBr+H2O
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.
1.Солеобразование
H3C-NH2+HCl H3C-NH2·HCl
2.Ацилирование аминов(только первичные и вторичные)
3.Действие на амины азотистой кислоты
H3C-NH2+O=NOH CH3OH+N2
22.Аминокислоты.
22.1.Гомологический ряд аминокислот. Номенклатура.
Аминокислотами называются соединения, в молекулах которых содержатся
одновременно аминные и карбоксильные группы.В зависимости от положения
аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α-, β-, γ-
аминокислоты.Наибольшее значение в процессах жизнедеятельности играют α-
аминокислоты, из них как раз состоят белки. Чаще используют тривиальные названия.
Наиболее важные кислоты представлены в таблице.
Таблица"Важнейшие α-аминокислоты"
Аминокислота Формула
Условное
обозначение
Тпл
0
C
Глицин Гли 292

40. Аланин Ала 297
Валин Вал 315
Лейцин Лей 337
Изолейцин Илей 284
Аспаргиновая
кислота
Асп 270
Глутаминовая
кислота
Глу 249
Орнитин Орн 140
Лизин Лиз 224
Серин Сер 228
Треонин Тре 253
Цистеин цис-SH 178
Цистин
цис-S
|
цис-S
260
Метионин Мет 283
Фенилаланин Фен 275
Тирозин Тир 344
Триптофан Три 382

41. Пролин Про 299
Оксипролин Про-ОН 270
Гистидин Гис 277
Аргинин Арг 238
Аспаргин Асн 236
Глутамин Глн 185
По международной номенклатуре , нумерацию начинают с атома углерода
карбоксильной группы
4-метил-4-аминопентановая кислота.
22.2.Способы получения и химические свойства аминов.
Действие аммиака на α-галогенкислоты
ClCH2COOH+2NH3=NH2CH2COOH+NH4Cl
глицин
Этот способ получения является основным промышленным методом синтеза
аминокислот.
Аминокислоты имеют те же химические свойства, что и карбоновые кислоты,и амины, за
счёт карбоксильной и аминогрупп.
22.3.Значение аминокислот и их применение.
Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в
медицине. Так глицин оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует

42. работу мозга. Лизин и метионин применяются в качестве добавок в корм
сельскохозяйственным животным.
23.Углеводы. Классификация
23.1.Классификация углеводов.
Своё название углеводы получили потому, что соотношение водорода и кислорода в
молекулах первых известных их представителей было 2:1, вследствие чего их
рассматривали как соединения с водой.
Примеры полисахаридов.

43. 23.2.Глюкоза
Рассмотрим строение, свойства , применение основных углеводов. Начнём с глюкозы
Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180
г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым
распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой)
встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный
сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других
производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах
растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим
источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды
D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a-
D-глюкоза (рисунок 1) и b-D-глюкоза (рисунок 2).

44. 23.3.Нахождение в природе
В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её
много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в
основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит
основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации
глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы —
инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия
питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между
атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то
есть на 180 грамм).
23.4.Получение глюкозы
1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (реакция
Бутлерова)
2. Гидролиз крахмала.
23.5.Химические свойства глюкозы
Свойства, обусловленные наличием в молекуле
специфические свойства
гидроксильных групп альдегидной группы
1. Реагирует с
карбоновыми
кислотами с
образованием
сложных эфиров (пять
гидроксильных групп
глюкозы вступают в
реакцию с кислотами)
1. Реагирует с оксидом серебра
(I) в аммиачном растворе
(реакция “серебряного
зеркала”):
CH2OH(CHOH)4-COH +
Ag2O CH2OH(CHOH)4-COOH
+ 2Ag
Глюкоза способна подвергаться
брожению: а) спиртовое брожение
C6H12O6 2CH3-CH2OH+2 CO2
б) молочнокислое брожение
C6H12O6 2CH3-CHOH-COOH
2. Как многоатомный
спирт реагирует с
гидроксидом меди (II)
c образованием
алкоголята меди (II)
2.Окисляется гидроксидом меди
(II) (с выпадением красного
осадка)
3. Под действием
восстановителей превращается в
шестиатомный спирт
в) маслянокислое брожение
C6H12O6 C3H7COOH + 2H2+
2CO2
масляная кислота
Применение глюкозы