1. ACIDOS CARBOXILICOS
• Los ácidos carboxílicos contienen el grupo
funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula
general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o
aril.
• Debido a sus características estructurales, el
grupo ácido carboxílico es muy reactivo.
··
O· ·
C H
··
O
··
• Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante
(acre) desagradable y sabor agrio.
• El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido
fórmico, irritante, uno de los componentes de la
picadura de ciertas hormigas.
• Ácido acético, causante del olor característico del
vinagre, constituye el 5% de éste.
2. O
R COOH o R C OH
O
O
C OH
CH3 C OH
Acido Acético Acido Benzoico
• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición
más elevados que los alcoholes primarios con el
mismo números de átomos de carbono.
Fórmula Nombre p.e Alcohol p.e
(ºC (ºC
) )
HCOOH Ac.fórmico 10 CH3OH 65
1
CH3COOH Ac.acético 11 CH3CH2OH 79
8
CH3CH2COO Ac.propanoic 14 CH3CH2CH2O 97
H o 1 H
3. • Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez
que fenoles y estos a su vez mayor que los
alcoholes.
Nomenclatura IUPAC
• Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la
cadena carbonada más larga que termine en el
grupo –COOH.
• Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo
el átomo de carbono del grupo carboxílico.
• Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y
se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.
Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico
CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico
• Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se
antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo
carboxílico.
Cl CO2H
ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico
4. • Cuando existen insaturaciones en el ácido:
CH3CH=CHCO2H
ácido 2-butenoico
• Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos
y comunes de algunos ácidos carboxílicos:
HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH
ÁCIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO
ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO
CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH 2 BrCOOH
ACIDO BUTANOICO ACIDO 2-BROMOPROPANOICO
ACIDO BUTÍRICO ACIDOα −BROMOPROPIONICO
O
O
C OH
C OH
OH
ACIDO BENZOICO
ACIDO SALICILICO
5. Tarea:
1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos
a).- CH3(CH2)5CO2H
b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H
c).- CH3COC=CCO2H
DERIVADOS DE ACIDOS
CARBOXILICOS
• Sales: son productos de sustitución de los átomos
de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de
un elemento metálico.
• Fórmula General: ( R − COO) n Me
Me= metal, n= valencia
• Las Sales pueden ser neutras, o ácidas
CH3-CH2-CH2-COONa sal neutra
HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa sal ácida
• Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico
del ácido por ato.
CH3-COONa Acetato de sodio