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6. Herbicidas            Herbicidas. Selectividad   Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a su   ...
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6. Herbicidas      Clasificación de los Herbicidas  No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona de  ap...
6. Herbicidas      Clasificación de los Herbicidas                  B. Por su estructura química   Fenoxiácidos      2,4-D...
6. Herbicidas            Herbicidas Fenoxiácidos     Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el período    ...
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6. Herbicidas             Herbicidas Fenoxiácidos                         Acción herbicida  Producen a las pocas horas una...
6. Herbicidas             Herbicidas Carbamatos   Son similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyente ...
6. Herbicidas           Herbicidas Tiocarbamatos   Son similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmente   o...
6. Herbicidas          Herbicidas Tiocarbamatos                         (Herbicidas en arroz)                O            ...
6. Herbicidas             Herbicidas Ac. Halogenados       Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico...
6. Herbicidas    Herbicidas derivados de la Urea   Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados      ...
6. Herbicidas    Herbicidas derivados de la Urea                         O                                         Diuron ...
6. Herbicidas                    Herbicidas Triazinas   Son derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro...
6. Herbicidas                         Herbicidas Triazinas       Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia)       ...
6. Herbicidas                      Herbicidas Triazinas   Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia)             ...
6. Herbicidas       Herbicidas Diazinas (uracilos)   Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular,   reco...
6. Herbicidas               Herbicidas Nitroanilinas               NO2                                            Triflura...
6. Herbicidas            Herbicidas Sulfonilureas    Las sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonam...
6. Herbicidas     Herbicidas Sulfonilureas (arroz)        COOCH3                             OCH3                    O    ...
6. Herbicidas      Herbicidas Sulfonilureas (maíz)             O     O             S   CH2CH3                  OCH3       ...
6. Herbicidas   Herbicidas Sulfonilureas (cereales)         Cl                            OCH3                O        O  ...
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Apuntes plaguicidas parte 2 (2º semestre)

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Apuntes plaguicidas parte 2 (2º semestre)

  1. 1. 4. Acaricidas Acaricidas Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que, comparten con los insectos la respiración traqueal Presentan diferencias suficientes en cuanto a morfología y fisiología para que la mayoría de los insecticidas no sean acaricidas El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones de ácaros, al eliminar su depredadores naturales Los podemos clasificar análogos del DDT compuestos azufrados organofosforados (OPs) otros (específicos) III. Plaguicidas
  2. 2. 4. Acaricidas Acaricidas análogos del DDT Son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol OH Dicofol Cl C Cl (ácaro rojo, CCl3 araña roja) III. Plaguicidas
  3. 3. 4. Acaricidas Acaricidas azufrados También son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato o sulfona Cl O Tetradifon Cl S Cl (ácaro rojo, O araña roja) Cl III. Plaguicidas
  4. 4. 4. Acaricidas Acaricidas OPs Son insecticidas organofosforados, que también presentan capacidad acaricida S S Etion CH3CH2O P S CH2 S P OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 FMC S Piridafention O P OCH2CH3 (ácaro de las N OCH2CH3 maravillas) N O OFUNACK III. Plaguicidas
  5. 5. 4. Acaricidas Acaricidas específicos Son compuestos orgánicos sintéticos diseñados específicamente para combatir ácaros, aunque algunos también presentan actividad insecticida Cl S CH3 C CH3 O CH3 CH2 CH3 C CH2 Sn O Sn CH2 C N CH3 CH2 CH3 CH3 C NH 3 CH3 C CH3 Hexitiazox O (ácaro rojo, araña roja, Fenbutestan minador de las hojas) (ácaro rojo, araña roja) Zeneca ZELDOX Cyanamid TORQUE NORVAN III. Plaguicidas
  6. 6. 4. Acaricidas Acaricidas. Diferencias de actividad En sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, los ácaros no son afectados de la misma forma por los diversos acaricidas. Acaricida/Fase Huevo Larva Ninfa Adulto Hexitiazox Fenbutestan Amitraz Piridaben Tebufenpirad Bromopropilato III. Plaguicidas
  7. 7. 5. Fungicidas Fungicidas Importancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos, de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos, reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de los fungicidas. Clasificación de los fungicidas: Inorgánicos Azufre y derivados Cobre y derivados Orgánicos Tiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos, disulfuros) Heterocíclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.) Quinonas Otros III. Plaguicidas
  8. 8. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del azufre El azufre elemental (S) es el fungicida más antiguo que se conoce. Su uso más clásico ha sido para combatir el oidium del viñedo. Se aplica como polvos espolvoreables o mojables. Cuanto más micronizado está, resulta más efectivo (tamaño de partícula, < 44 µm). Polisulfuros: se forman al mezclar óxido de cal y azufre en medio básico 6 CaO + 21 S → 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5 Desventajas S S S S Ca Se descompone en contacto con el aire Ca Precipita con metales (cobre, plomo, etc) S S S S S Incompatible con numerosos plaguicidas III. Plaguicidas
  9. 9. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del cobre La eclosión del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre, descubrió el efecto fungicida del caldo bordelés (cal+sales de cobre). Caldo bordelés: CuSO4.3 Cu(OH)2 Cuando se descubrió su efecto, se buscaron otros compuestos de cobre, oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero más caro. Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidas oxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es también un fungicida efectivo, con acción cicatrizante N O Cu O N III. Plaguicidas
  10. 10. 5. FungicidasFungicidas derivados del ác. ditiocarbámico El ácido ditiocarbámico es inestable, pero sus sales son estables S R1 N C S Me Ditiocarbamatos metálicos R2 S H S S N C SH R1 R3 H N C S S C N Tiuram disulfuros R2 R4 Los grupos R suelen ser metil o etil S S Me S C NH CH2CH2 NH C S Me Etilen-bis-ditiocarbamatos metálicos III. Plaguicidas
  11. 11. 5. FungicidasFungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Ditiocarbamatos metálicos CH3 S S CH3 Ziram N C S Zn S C N DuPont ZERLATE CH3 CH3 S S CH3 CH3 N C S Fe S C N Ferbam CH3 CH3 S CH3 DuPont FERMATE C N CH3 S III. Plaguicidas
  12. 12. 5. FungicidasFungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Tetraalquil tiuram disulfuros S S Tiram (TMTD) CH3 CH3 N C S S C N DuPont ARASAN CH3 CH3 Bayer POMARSOL III. Plaguicidas
  13. 13. 5. FungicidasFungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Alquen bis ditiocarbamatos metálicos S S S NH C NH C NH C CH2 S CH2 S CH2 S Mn Zn Zn CH2 S CH2 S CH S NH C CH3 NH C NH C S S S Maneb Zineb PropinebDuPont MANZATE DuPont PARZATE Bayer ANTRACOLRohm&Haas DITHANE III. Plaguicidas
  14. 14. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Derivados del Imidazol Derivados del Benzimidazol Derivados de Ftalimidas Derivados de Dicloroanilinas III. Plaguicidas
  15. 15. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Benzimidazoles O H C NH CH2CH2CH2CH3 O N N O NH C OCH3 NH C OCH3 N N Benomilo Carbendazima DuPont BENLATE Basf BAVISTIN III. Plaguicidas
  16. 16. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Ftalimidas O O N S CCl3 N S CCl3 O O Captan Folpet AgrEvo ORTHOCIDE Makhteshim Agan FOLPAN III. Plaguicidas
  17. 17. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Guanidina/Quinona NH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH C NH2 Dodina Cyanamid MELPREX O S CN Ditianona S CN Cyanamid DELAN O III. Plaguicidas
  18. 18. 5. FungicidasFungicidas Org. Fenilamida/Organoalumínico O CH3 O CH3OCH2 C CH C CH3 N Metalaxil CH3 CH3 Novartis RIDOMIL O O CH3CH2O P O Al O P OCH2CH3 H O H Fosetil-Al H P O Rhône-Poulenc ALIETTE OCH2CH3 III. Plaguicidas
  19. 19. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Pirimidinas OH OH CH3 N NHCH2CH3 N NCl C F C N CH3CH2CH2CH2 N N Cl O Cl O S O N CH3 CH3 Fenarimol Nuarimol Bupirimato DowElanco RIMIDIN DowElanco TRIDAL Zeneca NIMROD III. Plaguicidas
  20. 20. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Conazoles (triazoles) Cl Cl OH CH3 OH CH3 OH CH3 O CH CH C CH3 O CH CH C CH3 Cl C C CH C CH3 N CH3 N H N CH3 N CH3 N N N N N Bitertanol Triadimenol Diniconazol Bayer BAYCOR Bayer BAYFIDAN Sumitomo SUMI-8 III. Plaguicidas
  21. 21. 6. Herbicidas Herbicidas Importancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables junto con los cultivos origina problemas de disminución de producción dificultades de laboreo y recolección necesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminación La disminución de la producción agrícola puede llegar en algunos casos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobre los elementos nutritivos, agua y luz El uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operaciones habituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento. Hasta 1940, sólo se usaban herbicidas inorgánicos para limpiar terrenos de malas hierbas. A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedades herbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgánicos. III. Plaguicidas
  22. 22. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a su selectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y a su gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeñas con los que la aplicación resulta más económica) Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en: Selectivos No selectivos o totales La selectividad va a depender: Formas de aplicación via foliar al suelo Modo de acción por contacto por traslocación y acción bioquímica III. Plaguicidas
  23. 23. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Via Foliar La acción herbicida depende de la cantidad de producto que es retenido por las plantas, se ve afectada por Inclinación de las hojas Naturaleza de la superficie foliar. Película cérea hidrófoba, que resulta difícilmente mojable Superficie pilosa de las hojas, repelen el agua Tipo de pulverización UBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequeña y con poca cantidad de movimiento) Presencia o ausencia de agentes mojantes III. Plaguicidas
  24. 24. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Aplicación al suelo. Acción bioquímica La acción herbicida depende de la adsorción del herbicida sobre las partículas del suelo, se ve afectada por Las partículas coloidales del suelo (arcilla y materia orgánica) Un alto grado de adsorción limita el movimiento del producto y evita que alcance zonas más profundas, lo cual es origen de selectividad Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zona donde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo Selectividad debido a diferencias de acción bioquímica Presencia en las plantas resistentes de algún mecanismo bioquímico que destruya la molécula herbicida en otras no tóxicas El herbicida no es fitotóxico de por sí, pero en el interior de las plantas susceptibles se convierte en un derivado que si lo es Las plantas susceptibles poseen un proceso bioquímico esencial y específico que las resistente no tienen III. Plaguicidas
  25. 25. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas A. Como tratamientos (según a los métodos usados para su aplicación) B. Como producto (según su estructura química agrupando los que posean estructuras afines) III. Plaguicidas
  26. 26. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas A. Por Tratamiento Por selectividad Modos de aplicación Totales Vía foliar Selectivos De contacto Sistémicos Al suelo o residuales Por superficie tratada Epoca de aplicación Aplicaciones totales Presiembra Aplicaciones en bandas Preemergencia Aplicaciones dirigidas Postemergencia III. Plaguicidas
  27. 27. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona de aplicación (extensiones industriales, caminos, vías ferrocarril, etc.) Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivos Aplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre la superficie a tratar Aplicaciones dirigidas. Aplicar pulverización a las hierbas o al suelo. Por vía foliar. Herbicidas de contacto y de traslocación o sistémicos. Por el suelo. Herbicidas residuales que actúan por contacto con las raíces y por traslocación por el sistema radicular Tratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no deben tener efectos residuales para la cosecha Tratamientos preemergencia. Después de la siembra y antes de su germinación. Los herbicidas no deben tener efecto residual para las plantas en la germinación Tratamientos postemergencia. Tras la germinación (herbicidas selectivos) III. Plaguicidas
  28. 28. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas B. Por su estructura química Fenoxiácidos 2,4-D, MCPA, 2,4,5-T Carbamatos Barban, Asulam, Trialato, etc. Ácidos clorados Dalapón, TCA, Dicamba, Bromoxinilo Fenilureas y sulfonilureas diuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc. Triazinas y Diazinas atrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc. Anilidas propanilo Otros glifosato, glufosinato, paraquat, etc. III. Plaguicidas
  29. 29. 6. Herbicidas Herbicidas Fenoxiácidos Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el período de desarrollo de herbicidas orgánicos Tuvieron gran éxito debido a fuerte actividad herbicida (dosis pequeñas) gran selectividad Sus características principales se resumen en actúan por contacto y traslocación destruyen hierbas anuales y perennes selectivos para malas hierbas de hoja ancha aplicados al suelo, se absorben por las raíces toxicidad baja para el hombre bajo coste Se suelen formular como sales (amínicas, muy solubles en agua) o ésteres (isooctilo). III. Plaguicidas
  30. 30. 6. Herbicidas Herbicidas. Fenoxiácidos CH3 O CH2COOH O CHCOOH O CH2CH2CH2COOH O CH2COOH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2,4-D 2,4-DP 2,4-DB 2,4,5-T CH3 CH3 O CH2COOH O CH2CH2CH2COOH O CHCOOH O CHCOOH CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl MCPA MCPP MCPB 2,4,5-TP III. Plaguicidas
  31. 31. 6. Herbicidas Herbicidas Fenoxiácidos Acción herbicida Producen a las pocas horas una distorsión del crecimiento de la planta se detiene el crecimiento de brotes y raíces, así como la apertura de flores se curvan los tallos y las hojas, las raíces se deforman Se absorbe más fácilmente el ácido sin disociar (favorece el pH bajo) Como los fenoxiácidos se mueven por el floema, es conveniente aplicar los herbicidas en época de crecimiento La acción bioquímica de los fenoxiácidos se asemeja a la de las hormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta, pero de forma totalmente anárquica. Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramíneas (trigo, arroz, maíz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha. III. Plaguicidas
  32. 32. 6. Herbicidas Herbicidas Carbamatos Son similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyente aromático se encuentra en el nitrógeno (fenilcarbamatos) O R1 suele ser un metilo o etilo N C O R1 R2 suele ser un protón (H) R2 Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamaño de las células, células multinucleadas, etc.) Mayor actividad durante la germinación Se suelen aplicar sobre el suelo, sistémicos y residuales a medio plazo, degradándose a las anilinas correspondientes. III. Plaguicidas
  33. 33. 6. Herbicidas Herbicidas Tiocarbamatos Son similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmente orgánicos o sales sódicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc. S O R1 N C S R3 R1 N C S R3 R2 R2 Ditiocarbamatos Tiocarbamatos Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos más activos (mayor eficacia en suelos húmedos) Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos por las raíces, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesos formación de la cutícula cerosa de las hojas división nuclear y celular Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en el cultivo del arroz III. Plaguicidas
  34. 34. 6. Herbicidas Herbicidas Tiocarbamatos (Herbicidas en arroz) O O CH3CH2 N C S CH2CH3 N C S CH2 Cl CH3CH2 Molinato Tiobencarb (siembra y (siembra, transplante y transplante) postransplante) Zeneca ORDRAM AgrEvo SATURN III. Plaguicidas
  35. 35. 6. Herbicidas Herbicidas Ac. Halogenados Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico COOH COOH Cl O Cl O Cl Cl Cl OCH3 Cl C C OH CH3 C C OH Cl Cl Cl Cl TCA Dalapon 2,3,6-TBA Dicamba (tricloroacético) (dicloropropiónico) (triclorobenzóico) (diclorobenzóico) Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Actúan inhibiendo el desarrollo y producen reducción de la cutícula cérea Aplicación por contacto (sobre las hojas) o sistémica (sobre el suelo) III. Plaguicidas
  36. 36. 6. Herbicidas Herbicidas derivados de la Urea Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados O Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos R3 R1 N C N X R2 El grupo R3 es generalmente un protón Aumenta la fitotoxicidad con sustituyentes halógenos en el anillo aromático Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capa superficial, posteriormente son absorbidos por las raíces de las malas hierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosíntesis. Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan por la actividad microbiana a las correspondiente anilinas. Son selectivos en ciertos cultivos como azúcar y cebollas. III. Plaguicidas
  37. 37. 6. Herbicidas Herbicidas derivados de la Urea O Diuron CH3 (preemergencia, Cl NH C N residual) CH3 Du Pont KARMEX Cl Metabenzotiazuron S CH3 O (pre y postemergencia, H foliar y radicular, N C N selectivo en ajo, alcachofa, cebolla, N CH3 guisante, habas y patata) Bayer TRIBUNIL III. Plaguicidas
  38. 38. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Son derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro. R3 N R1 Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidas con grupos etilo, isopropilo y terbutilo N N El grupo R3 es - un átomo de cloro (triazinas cloradas) R2 - un grupo metoxi o metiltio Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde son absorbidos por las raíces de las malas hierbas. La acción fundamental es el bloqueo de la fotosíntesis Poca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante, aunque las que contienen azufre se degradan por oxidación microbiana a sulfóxido y sulfona. Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertos cultivos como maíz, mientras que las S-triazinas presentan un campo más amplio. III. Plaguicidas
  39. 39. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia) CH3 Cl N NHCH2CH3 Cl N NHCH2CH3 Cl N NH C CH3 N N CH3 N N N N NHCHCH3 NHCH2CH3 NHCH2CH3 CH3 Simazina Atrazina Terbutilazina Novartis GESATOP Novartis GESAPRIM Novartis GARDOPRIM III. Plaguicidas
  40. 40. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia) CH3 CH3 CH3O N NH C CH3 CH3S N NH C CH3 CH3 CH3 N N N N NHCH2CH3 NHCH2CH3 Terbumetona Terbutrina Novartis CARAGARD Novartis IGRAN III. Plaguicidas
  41. 41. 6. Herbicidas Herbicidas Diazinas (uracilos) Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular, recomendados en cítricos de más de 4 años (pre y postemergencia) H H CH3 N O CH3 N O N N CH3 Br CHCH2CH3 Cl C CH3 O CH3 O CH3 Bromacilo Terbacilo Du Pont HYVAR Du Pont SINBAR III. Plaguicidas
  42. 42. 6. Herbicidas Herbicidas Nitroanilinas NO2 Trifluralina CH2CH2CH3 (preemergencia, CF3 N aplicado al suelo, CH2CH2CH3 interfiere división nuclear y celular) NO2 DowElanco TREFLAN NO2 Pendimetalina (pre y postemergencia temprana, herbicida residual, CH3 NH CHCH2CH3 vida media 3-6 meses → afecta CH2CH3 cultivo posterior ) CH3 NO2 Cyanamid STOMP III. Plaguicidas
  43. 43. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas Las sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamida y las ureas con un sustituyente triazínico. Se absorben tanto por vía foliar como radicular, y se suelen aplicar en postemergencia, inhibiendo la biosíntesis de los aminoácidos esenciales Los primeros derivados comercializados, presentaban un carácter residual muy marcado (1 año), por lo que se han desarrollado derivados más degradables. R1 R2 O O N S NH C NH N O N R3 Sulfonamida Urea Triazina
  44. 44. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (arroz) COOCH3 OCH3 O O N Bensulfuron metil CH2 S NH C NH Du Pont LONDAX O N OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH3 O O N S NH C NH N Cinosulfuron O N Novartis SETOFF OCH3 III. Plaguicidas
  45. 45. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (maíz) O O S CH2CH3 OCH3 Rimsulfuron O O N S NH C NH Du Pont TITUS N O N OCH3 O C N(CH3)2 OCH3 O O Nicosulfuron N S NH C NH Rhône-Poulenc ELITE N O N OCH3 III. Plaguicidas
  46. 46. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (cereales) Cl OCH3 O O N Clorsulfuron S NH C NH N Du Pont GLEAN O N CH3 COOH OCH3 O O N Tribenuron S NH C N N Du Pont GRANSTAR O CH3 N CH3 III. Plaguicidas

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