INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS

• Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos.
• Componente...
CLASIFICACION

Por grupo funcional

Tamaño de la cadena

Por tamaño:

C3
C4
C5
C6

tri (osa) (ulosa)
tetr
pent
hex

Monosa...
MONOSACARIDOS

Los carbohidratos se derivan de la estructura del
gliceraldehido, la asignación D y L se refiere a la
posic...
Cetosas

cetotriosas
ESTRUCTURA CICLICA Y CONFORMACION ANOMERICA

anomérico
Cabe anotar que los diferentes isómeros de un azúcar pueden presentar
características físicas y químicas distintas
α-D-glu...
Conformación de silla

Cual es este azúcar?
OLIGOSACARIDOS
• Formación de disacáridos por reacción entre monosacaridos

Homodisacarido
Enlace glicosidico
Azúcar no reductor
• La estructura de los disacáridos puede ser especificada de una manera corta
usando la siguiente notación:
α o β para den...
POLISACARIDOS

• Tambien se conocen con el nombre de glicanos
• Estan constituidos de monosacaridos y derivados
• Homopoli...
Celulosa: uniones β en lugar de α como en almidón
Comunes en levaduras y bacterias

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Otros carbohidratos y derivados

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Son el resultado de la sustitucion de un OH por un grupo amino NH2,
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Azucares-alcoholes o polioles
• Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol
• El poliol mas c...
Azucares ácidos
Se obtienen por la oxidación del aldehído con peróxidos, ciertos metales se
obtienen acidos aldonicos ejem...
GDL

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Éteres de carbohidrato
• Son poco frecuentes en la naturaleza
• Los polisacacaridos se eterifican en la industria para mod...
Obtención de CMC
Celulosa

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CH2COONa

Celulosa

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Reacciones químicas de los carbohidratos
Provocan :
• Isomerizaciones
• Enolizaciones
• Deshidratación
• Ciclizacion
• oxi...
2. Reacción con ácidos y altas temperaturas
• Isomerizaciones son muy lentas
• Cataliza reacciones de deshidratación las c...
Caramelización
• Reacción de oscurecimiento, también llamada pirolisis (calentamiento drástico)
• Se lleva a cabo tanto a ...
• También se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos, furanonas lactonas,
cetonas, aldehídos, entre otros que ...
3. Reacción de Maillard
• Esta reacción de pardeamiento no enzimático hace parte de un grupo complejo de
transformaciones ...
Factor que afectan la reacción de Maillard
1. Se favorece a pH alcalino (optimo 10) y se inhibe en condiciones muy acidas
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La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales:
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2.
3.
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Carbohidratos

  1. 1. INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS • Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos. • Componente natural o añadido de los alimentos • Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaños. • Presentan variedad de de propiedades fisicas y quimicas (se modifican para mejorar propiedades) • Son inocuos (almidon, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente de energia. Cx(H2O)x Formula general C6H12O6 (hexosa)
  2. 2. CLASIFICACION Por grupo funcional Tamaño de la cadena Por tamaño: C3 C4 C5 C6 tri (osa) (ulosa) tetr pent hex Monosacaridos: Estructura simple Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de azúcar Polisacaridos: mas de 10 unidades Numero de monómeros Constituyentes Aldosas Cetulosas Disacáridos 2 mono Trisacáridos 3 Mono Homopolisacaridos : almidón Heteropolisacaridos: pectina
  3. 3. MONOSACARIDOS Los carbohidratos se derivan de la estructura del gliceraldehido, la asignación D y L se refiere a la posición del Hidroxilo del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo y se representan en proyecciones de fischer. Que es un carbono quiral? Aldotetrosas D-Eritrosa D-Treosa
  4. 4. Cetosas cetotriosas
  5. 5. ESTRUCTURA CICLICA Y CONFORMACION ANOMERICA anomérico
  6. 6. Cabe anotar que los diferentes isómeros de un azúcar pueden presentar características físicas y químicas distintas α-D-glucosa β-D-Glucosa Rotacion especifica + 112.2 ° 18.7 Punto fusion (°C) 146 150 Solubilidad en agua (%) 82.5 178 V rxn glucosa oxidasa 100 < 1.0 Un azúcar puede generar la forma cíclica de piranosa o furanosa Ejercicio: Realizar la estructura de la D-Fructosa como furanosa y piranosa
  7. 7. Conformación de silla Cual es este azúcar?
  8. 8. OLIGOSACARIDOS • Formación de disacáridos por reacción entre monosacaridos Homodisacarido Enlace glicosidico
  9. 9. Azúcar no reductor
  10. 10. • La estructura de los disacáridos puede ser especificada de una manera corta usando la siguiente notación: α o β para denotar configuración y un numero que indica la naturaleza del enlace, así la celobiosa es Glcβ1-4Glc. Otros nombres un poco mas complejos O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa
  11. 11. POLISACARIDOS • Tambien se conocen con el nombre de glicanos • Estan constituidos de monosacaridos y derivados • Homopolisacaridos: constituidos de una sola clase de monosacarido, ejemplo maltodextrina (Gluα1-4) son llamados glucano, galacturonanos, mananos etc Otra manera de describirlos: celulosa: (1-4) β- glucopirananos • Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de monosacardos, ejemplo pectina • Pueden diferir en el tipo de enlace glicosidico (mas comunes 1-4 y 1-6)
  12. 12. Celulosa: uniones β en lugar de α como en almidón
  13. 13. Comunes en levaduras y bacterias Unidades de amino azúcar
  14. 14. Otros carbohidratos y derivados Amino azúcares: Son el resultado de la sustitucion de un OH por un grupo amino NH2, generalmente en la posición 2 del C.H. Ejemplo glucosamina (presente en caparason de crustaceos quitina). Deoxi azúcar Se producen cuando los azucares pierden un átomo de oxigeno de un OH. Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA)
  15. 15. Azucares-alcoholes o polioles • Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol • El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas ) • Entre los hexitoles mas comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol (se obtienen por reducción catalítica en níquel de la glucosa, la xilosa y manosa). Usos: • Confitería, panificación (sustitutos del azúcar, baja absorción, 2.4 Kca/g vs 4Kcal/g azúcar) • Aumentan el punto de ebullición y disminuyen el punto de congelación • alta solubilidad en agua (preparar alimentos de humedad intermedia, bajan aw) •No dejan cristalizar los azucares • No intervienen en reacciones de pardeamiento no enzimático. •Ayudan a la rehidratación de productos secos y funcionan como humectantes. •No producen caries dental •Xilitol calor de disolución negativo
  16. 16. Azucares ácidos Se obtienen por la oxidación del aldehído con peróxidos, ciertos metales se obtienen acidos aldonicos ejemplo gluconico • Azúcar reductor: debe tener un hidroxilo libre en el carbono hemiacetalico (C-1 o 2) • Se puede utilizar para cuantificar azucares. •Los monosacaridos pueden ser oxidados enzimaticamente en la posición C-6, produciendo ácidos uronicos. Acido galacturonico de las pectinas. •Se pueden oxidar en 1 y 6 produciendo acidos glicaricos
  17. 17. GDL ?
  18. 18. Aplicaciones GDL • Reacción se utiliza para cuantificar glucosa en alimentos y sangre •Produccion comercial del GDL (hidroliza en agua en 3 horas, disminuye el pH lentamente hasta 5.4, útil en productos cárnicos, lácteos y salsas)
  19. 19. H OH H O HO HO COOH H O H H OH H H H O HO HO OH H OH HO HO H H COOH H H OH H OH H OH H OH LACTONIZACION OH OH HO O O HO OH O H O Acido deshidro ascorbico • Evita el pardeamiento • Es antioxidante HO O O O O O HO OH VITAMINA C O HO OH
  20. 20. Esteres de carbohidrato Esta reacción se utiliza en la producción de almidones modificados O CH3(CH2)6 Almidon OH O Almidon O C CH CH CH (CH2)6 CH3 O + CH2 O COOAnhidrido 1-octenil succinico • Se utiliza como estabilizador de emulsiones en bebidas aromatizadas • Sustituyente parcial de grasas O Almidon OH O NaO P O P OH ONa OH pirofosfato de sodio O NaO P O Almidon OH monoester fosfato de almidon Forman pastas claras y estables, tiene propiedades emulsificantes y estable a la congelación-descongelación (helados)
  21. 21. Éteres de carbohidrato • Son poco frecuentes en la naturaleza • Los polisacacaridos se eterifican en la industria para modificar sus propiedades Ejemplo Almidon NaOH OH Almidon H2O O O CH3 Oxido de propileno A O OH C CH H Almidon H 50 ºC O CH3 Hidroxipropilalmidon • Reduce la Tº de ge latinización • Forman pastas claras que disminuyen la tendencia a la retrogradación (precipitación espontánea de la amilosa)
  22. 22. Obtención de CMC Celulosa OH Celulosa O NaOH Cl CH2COONa Celulosa H2O O Celulosa O CH2COONa NaCl CMC GS = 0.4-0.8 (altamente viscosos y estables) • Estabiliza las dispersiones de proteína, en especial aquellas que se encuentran cerca del punto isoeléctrico. (productos con huevo, leche) • Actúa como aglutinante, espesante y estabilizante (retiene agua) • usos: elaboración jugos y néctares, salsas, aderezos, helados (sustituto de grasa) etc.
  23. 23. Reacciones químicas de los carbohidratos Provocan : • Isomerizaciones • Enolizaciones • Deshidratación • Ciclizacion • oxidación • Reducción Los carbohidratos se ven afectados por • Los alcalis • Los ácidos • Las altas temperaturas • Agentes oxidantes y reductores 1. Reacción con alcalis En medios alcalinos los azucares sufren enolizaciones a través de las cuales se producen las isomerizaciones: O C H HO OH H C OH H OH H O HO H H OH H OH H OH H OH CH2OH Glucosa CH2OH Enol H H C H O HO H H OH H OH CH2OH Fructosa
  24. 24. 2. Reacción con ácidos y altas temperaturas • Isomerizaciones son muy lentas • Cataliza reacciones de deshidratación las cuales se aceleran a altas temperaturas generando furanos H C O O HO H H H -H2O C O O H H C H O O H H H C O O -H2O H H H OH H OH H OH H H OH H OH H OH H CH2OH 1,2 enol CH2OH 2,3 enol CH2OH OH CH2OH 3-desoxiulosa dicarbonilo Ciclizacion -H2O • El HMF se detecta en alimentos como caramelos, “miel adulterada” (porque?) • La polimerización de HMF produce pigmentos pardos característicos del caramelo (melanoidinas) HOH2C O CHO Hidroximetil furfural
  25. 25. Caramelización • Reacción de oscurecimiento, también llamada pirolisis (calentamiento drástico) • Se lleva a cabo tanto a pH acido como básico (catalizan ácidos carboxílicos y sales (bisulfito de amonio) • Se presenta en alimentos tratados térmicamente (leche condensada, pan, frituras, dulces etc) • La deshidratación es el primer paso para la caramelización del azúcar de donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana, caramelanos (C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM). CH2OH OH O CH2OH CH2OH OH -H2O O HO OH OH HO O CH2O HO H OH O CH2OH Amargo O O HO CH2 O isosacarosana
  26. 26. • También se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos, furanonas lactonas, cetonas, aldehídos, entre otros que le confieren características de olor y sabor al alimento. HOH2C O HO H OH OH HO CH2OH O OH HO O OH OH OH -H2O H O OH CH2OH CH2 O OH O HO OH O HO O OH -H2O H O OH CH3 O O OH CH3 CH3 HO Ciclacion HO -H2O O H O H OH O H3C H3C O H HO Isomaltol O H3C Olor del pan O HO H3C OH -H2O O Maltol HO H3C HO O HO H O H
  27. 27. 3. Reacción de Maillard • Esta reacción de pardeamiento no enzimático hace parte de un grupo complejo de transformaciones que generan múltiples compuestos. • Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que afectan el sabor, el aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formación de compuestos mutagénicos o potencialmente carcinogénicos, como la acrilamida. • La reacción se presenta entre un azúcar reductor y un grupo amino (proteína o a.a) OH OH H O OH N X H -H2O H OH N X OH OH N X Hidrazinas arilhidrazinas Hidroxilaminas Semicarbacida Tiosemicarbacida Amina primaria NH2 NHAr OH NHCONH2 NHCSNH2 R X OH X Hidrazonas arilhidrazonas oximas Semicarbazonas Tiosemicarbazonas Alquil iminas NH2 NHAr OH NHCONH2 NHCSNH2 R
  28. 28. Factor que afectan la reacción de Maillard 1. Se favorece a pH alcalino (optimo 10) y se inhibe en condiciones muy acidas (pocos alimentos tienen estas condiciones) 2. La temperatura acelera la reacción, pero dado que su Ea es baja también se da en condiciones de refrigeración. 3. Los alimentos de aw intermedia (0.6 a 0.9) son mas propensos a esta reacción. aw menores no permiten la movilidad de los reactantes y aw mayores diluye los reactantes. 4. El tipo de aminoacido: mas reactivo el de mayor tamaño de cadena o mas grupos amino (lisina, arginina, histidina, triptofano) 5. El azucar reductor: las pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas y mono > disaca Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa. La sacarosa carece de poder reductor, solo interviene si previamente se hidroliza. 6. Metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la formación de las melanoidinas (polimeros). El oxigeno y la radiaciones actúan de manera semejante.
  29. 29. La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales: 1. 2. 3. 4. Condensacion del azucar reductor con el grupo amino Transposicion de los productos de condensacion Reacción de los productos de transposicion Polimerizacion y formacion de sustancias coloreadas O C 1 H H HC OH HO H H N OH H H H OH H H2O OH OH CH2OH CH2OH 2 OH OH OH OH OH H H H X OH HO X N Amadori OH H HO OH N H OH X N OH OH O H H N X OH HO H O X
  30. 30. O 3 H OH O H OH H N HO X CH2NHX OH OH OH OH O 1-amino-1 deoxi-fructosa- N-sustitiuda NHR NHR CH2 CH2 OH O HO H CH2 CH3 OH -RNH2 O HO O O H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH 2,3 endiol CH2OH CH2OH maltol isomaltol

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