MC. José Alfredo De la Fuente OrtegónEscuela de MedicinaUniversidad Anahúac MayabCurso Propedéutico
¿Qué es Química?Es la ciencia que estudia la composición, estructura ypropiedades de la materia, así como los cambios que ...
El carbono puede formar más compuestos que ningún otroelemento. Los compuestos orgánicos se encuentran formadosprincipalme...
Símbolos de Lewis:Son una representación gráfica para comprender donde están los electronesen un átomo, colocando los elec...
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dospuntos, en la fórmula desarrollada se representa c...
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1. Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman    anillos o ciclos.a. Lineal. N...
Los fragmentos moleculares que incluyen átomos de nometales distintos a C e H, o que poseen enlaces dobles ytriples, son l...
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1.55 Å                H                       H   H        1.1 Å           H                C                  H    C   C ...
 Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,  del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los  ...
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El enlace p en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales p sinhibridar de los átomos de carbono con hib...
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No todos los alquenos son capaces de mostrar isomería cis-trans. Si cualquierade los dos carbonos del enlace doble tiene d...
La nomenclatura cis-trans para losisómeros geométricos a veces falla, yaque da un nombre ambiguo; porejemplo, los isómeros...
 Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente,  los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de...
Alquinos. son hidrocarburos cuyas moléculas contienen almenos un triple enlace carbono-carbono, característicadistintiva d...
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los trespares de electrones y al elevado carácter s de l...
 Son compuestos de baja polaridad Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y  alquenos Son menos dens...
 El grupo funcional de un alcohol es el grupo  hidroxilo (–OH) enlazado a un carbono con               H                 ...
Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbonoque están unidos al cual está enlazado el grupo –OH         ...
Los alcoholes son compuestos polares                         +                              H                   -       ...
 El etanol y el dimetil éter son isómeros constitucionales Cada uno cuenta con puntos de ebullición extremadamente  dife...
En comparación a los alcanos de igual tamaño y similar peso molecular, los alcoholes  Tienen puntos de ebullición mayore...
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El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de lasposiciones del tetraedro ocupada por un par...
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminasserán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amon...
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momentodipolar del par de electrones solitario se suma a los momen...
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La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes dehidrógeno entre las moléculas de las aminas  Implicac...
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La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, sonrelativamente insolubles en agua. En presencia d...
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomosde carbono, son relativamente insolubles en agua. Enpresencia de...
El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono trigonal unido a un átomode oxígeno a través de un enlace doble, C=O, p...
El orbital sin hibridar p del carbono se solapa con un orbital p del oxígeno paraformar un enlace pi. El doble enlace entr...
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El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido aque el oxígeno es más electronegativo que el carbo...
Forman puentes de hidrógeno con el agua.Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solublesen agua que en solv...
La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición másaltos que el éter y el alcano, pero puntos de eb...
La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbonocarbonílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlaceprácticamen...
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo deoxígeno del grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistemaelec...
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son elresultado de la formación de un dímero, con enlace dehidrógeno, ...
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar aun protón y a un ión carboxilato. A la constante de equilib...
Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un enlace σy la mitad de un enlace π). Cada átomo de oxígeno tiene lamita...
Las cetonas, los aldehídos y los ácidos carboxílicos contienen el grupocarbonilo, a pesar de que las reacciones de los áci...
La reactividad de los derivados de ácido respecto al ataque nucleofílicodepende de su estructura y de la naturaleza del nu...
Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcionalformado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH).Siendo...
 La mayoría de los tioles son líquidos incoloros que tienen un olor  parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo f...
Quimica organica basica
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Quimica organica basica

  1. 1. MC. José Alfredo De la Fuente OrtegónEscuela de MedicinaUniversidad Anahúac MayabCurso Propedéutico
  2. 2. ¿Qué es Química?Es la ciencia que estudia la composición, estructura ypropiedades de la materia, así como los cambios que éstaexperimenta durante reacciones químicas¿Qué es Química Orgánica?La Química orgánica o Química del carbono es la rama de laquímica que estudia una clase numerosa de moléculas quecontienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos comocompuestos orgánicos
  3. 3. El carbono puede formar más compuestos que ningún otroelemento. Los compuestos orgánicos se encuentran formadosprincipalmente por los elementos C, H, O, N, P, SLas clases de los compuestos orgánicos se distinguen deacuerdo con los grupos funcionales que contienen. Un grupofuncional es un grupo de átomos responsables delcomportamiento químico de la molécula que lo contieneLa representación de estos grupos funcionales se realizanmediante el símbolo de los elementos y los electrones de lacapa de valencia o de enlace mediante puntos o líneas
  4. 4. Símbolos de Lewis:Son una representación gráfica para comprender donde están los electronesen un átomo, colocando los electrones de valencia como puntos alrededordel símbolo del elemento:
  5. 5. Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dospuntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada líneacuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones).
  6. 6.  Fórmulas condensadas Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Representaciones lineoangulares Representaciones tridimensionales
  7. 7. 1. Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.a. Lineal. No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena linealb. Ramificada. De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.2. Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.a. Homocíclica. Los átomos del ciclo son átomos de carbono.b. Heterocíclica. Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.c. Monocíclica. Sólo hay un ciclo.d. Policíclica. Hay varios ciclos unidos.
  8. 8. Los fragmentos moleculares que incluyen átomos de nometales distintos a C e H, o que poseen enlaces dobles ytriples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicosque atacan más frecuentemente otras sustancias químicas.Estas unidades estructurales químicas se llaman gruposfuncionales. Las partes de las moléculas que constan sólo de C,H y enlaces sencillos se denominan grupos no funcionales
  9. 9. Alcanos. Sin grupo funcional, compuestos de sólo enlacescovalentes simples entre átomos de carbono e hidrógeno. Losalcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2. El términosaturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen elnúmero máximo de hidrógenos que es posible enlazar a loscarbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados
  10. 10. 1.55 Å H H H 1.1 Å H C H C C H H H 109.5 º H HLos alcanos no son rígidos debido al giro alrededor delenlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiplesformas creadas por estas rotaciones.
  11. 11.  Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
  12. 12. Alquenos. Conocidos con el nombre de hidrocarburosolefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono ehidrógeno unidos por enlaces covalentes simples ypresentar uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono Fórmula General CnH 2n
  13. 13. Cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno está formado por el solapamientode un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del átomo de hidrógeno.La longitud del enlace C-H en el etileno (1.08 Å) es ligeramente más corta que ladel enlace C-H en el etano (1.09 Å), ya que el orbital sp2 en el etileno tiene máscarácter s (1/3 de s) que un orbital sp3 (1/4 de s). El orbital s está más próximo alnúcleo que el orbital p, contribuyendo a acortar los enlacesEl carbono sp3 tiene una geometría tetraédrica con ángulos de 109.5°. Loscarbonos de enlace doble tienen hibridación sp2, por lo que tienen unageometría trigonal con ángulos de casi 120°. El solapamiento de los orbitales psin hibridar acorta la distancia entre los carbonos desde 1.54A en alcanos hasta1.33A en alcanos
  14. 14. El enlace p en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales p sinhibridar de los átomos de carbono con hibridación sp2. Este solapamientorequiere que los dos extremos de la molécula sean coplanaresLos orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón cadauno. Cuando se solapan forman el orbital molecular p enlazante
  15. 15. Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlaceestán al mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si losgrupos iguales están a los lados opuestos del enlace, el alqueno estrans
  16. 16. No todos los alquenos son capaces de mostrar isomería cis-trans. Si cualquierade los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula nopuede tener forma cis-trans. En la figura se muestran algunos alquenos cis ytrans y otros alquenos que no pueden mostrar isomería cis-trans.
  17. 17. La nomenclatura cis-trans para losisómeros geométricos a veces falla, yaque da un nombre ambiguo; porejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis otrans, ya que no es obvio a quésustituyentes se refieren como cis otransComo en el caso de cis y trans, si losgrupos más importantes de cadacarbono están en el mismo lado delenlace doble, el alqueno tendría unageometría Z. Si están en lados opuestosal enlace doble, la geometría es E
  18. 18.  Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
  19. 19. Alquinos. son hidrocarburos cuyas moléculas contienen almenos un triple enlace carbono-carbono, característicadistintiva de su estructuraLos alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenospor esto presentan un grado mayor de insaturación
  20. 20. El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los trespares de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% decarácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman elenlace σ del acetileno
  21. 21.  Son compuestos de baja polaridad Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos Son menos densos que el agua e insolubles en ella Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como tetracloruro de carbono, éter, benceno Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente
  22. 22.  El grupo funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo (–OH) enlazado a un carbono con H O hibridación sp3 108.9°  Los ángulos de enlace del átomos de C H oxígeno es de aproximadamente 109.5° H H El oxígeno del grupo hidroxilo presenta hibridación sp3  Dos orbitales hibridos sp3 forman enlaces s con el hidrógeno y el carbono  El resto de los orbitales hibridos sp3 contiene cada uno un par de electrones no enlazantes
  23. 23. Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbonoque están unidos al cual está enlazado el grupo –OH CH3 H3C OH 3-metil, 1-butanol CH3 H3C 3-metil, 2-butanol CH3 HO HO CH3 H3C 2-metil, 2-butanol CH3
  24. 24. Los alcoholes son compuestos polares + H - O +C H H H  Interactúan entre moléculas del mismo tipo y con otros compuestos polares mediante interacciones dipolo-dipoloInteracciones Dipolo-dipolo: Interacción de un polo positivo de una molécula con el polo negativo de otra.
  25. 25.  El etanol y el dimetil éter son isómeros constitucionales Cada uno cuenta con puntos de ebullición extremadamente diferentes  El etanol forma puentes de hidrógeno intermoleculares los cuales incrementan la fuerza de atracción entre las moléculas resultando en un alto punto de ebullición  No existen estas fuerzas de interacción en el dimetil éter CH 3 C H 2 O H C H 3 O CH 3 Etanol Dimetil éter bp 78° C bp 24°C
  26. 26. En comparación a los alcanos de igual tamaño y similar peso molecular, los alcoholes  Tienen puntos de ebullición mayores  Son solubles en aguaLa presencia de los grupos -OH en la molécula incrementa la solubilidad en el agua y los puntos de ebullición
  27. 27. bp SolubilityStructural Formula Name MW (°C) in WaterCH 3 OH Methanol 32 65 InfiniteCH 3 CH 3 Ethane 30 -89 InsolubleCH 3 CH 2 OH Ethanol 46 78 InfiniteCH 3 CH 2 CH 3 Propane 44 -42 InsolubleCH 3 CH 2 CH 2 OH 1-Propanol 60 97 InfiniteCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butane 58 0 InsolubleCH 3 ( CH 2 ) 2 CH 2 OH 1-Butanol 74 117 8 g/100 gCH 3 ( CH 2 ) 3 CH 3 Pentane 72 36 InsolubleHOCH 2 ( CH 2 ) 2 CH 2 OH 1,4-Butanediol 90 230 InfiniteCH 3 ( CH 2 ) 3 CH 2 OH 1-Pentanol 88 138 2.3 g/100 gCH 3 ( CH 2 ) 4 CH 3 Hexane 86 69 Insoluble
  28. 28. El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de lasposiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Estageometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par deelectrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulode la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º
  29. 29. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminasserán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
  30. 30. Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momentodipolar del par de electrones solitario se suma a los momentosdipolares de los enlaces C-N y H-NEl enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace dehidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebulliciónmás bajos que los alcoholes con masas moleculares similares
  31. 31. R N O H H H O H H H R R N N R H H H N H R R RR N O Aceptacion de un protón mediante N O H H H H un enlace de hidrógeno entre elH H H H agua y una amina 3ria.Asociación por puente de Puente de hidrógeno intramolecularhidrógeno de aminas 1rias entre una amina 1ria y el agua
  32. 32. La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes dehidrógeno entre las moléculas de las aminas Implicaciones: - Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos - Alta solubilidad en medio acuoso Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f. CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
  33. 33. Tipo Peso molecular Punto de Compuesto ebullición (°C) (CH3)3N Amina terciaria 59 3CH3-NH-CH2-CH3 Amina secundaria 59 37CH3-O-CH2-CH3 Éter 60 8CH3CH2CH2-NH2 Amina primaria 59 48CH3CH2CH2-OH Alcohol 60 97
  34. 34.  Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede actuar como base de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de un ácido Cuando una amina actúa como un nucleófilo, se forma un enlace N-C. Cuando actúa como una base, se forma un enlace N-H
  35. 35. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, sonrelativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disoluciónacuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo quese disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenerala aminaLa amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con undisolvente orgánico
  36. 36. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomosde carbono, son relativamente insolubles en agua. Enpresencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estasaminas forman las sales de amonio correspondientes, por loque se disuelven en agua. La formación de una sal soluble esuna de las características de las pruebas para el grupofuncional aminaUna amina puede convertirse en sal de amonio mediante untratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en agua.Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas la volverá aconvertir en la amina
  37. 37. El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono trigonal unido a un átomode oxígeno a través de un enlace doble, C=O, por lo que los dos enlacessobrantes pueden usarse para conectarse a una o a dos ramas de hidrocarburoEn los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro ungrupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, los dos gruposunidos al carbonilo son hidrógenosEn las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril
  38. 38. El orbital sin hibridar p del carbono se solapa con un orbital p del oxígeno paraformar un enlace pi. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es similar aldoble enlace C=C en un alqueno, excepto en que el doble enlace carbonilo esmás corto, más fuerte y está polarizadoEl enlace C=O es más corto porque está polarizado. Esta polarización tambiénes responsable de la reactividad del grupo carbonilo
  39. 39. El enlace s se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, y el orbital p mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridaciónLa geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120º
  40. 40. El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido aque el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electronesenlazantes no están igualmente compartidos Los nucleófilos atacarán al grupo carbonilo porque es electrofílico, como sugiere la estructura de resonancia minoritaria
  41. 41. Forman puentes de hidrógeno con el agua.Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solublesen agua que en solventes no polares
  42. 42. La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición másaltos que el éter y el alcano, pero puntos de ebullición más bajos que los delos alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrógenoEl momento dipolar del grupo carbonilo es responsable de los puntos deebullición más altos para los aldehídos y las cetonas. El enlace de hidrógenotiene una interacción más fuerte, por lo que los alcoholes tendrán unaebullición a temperaturas más elevadas
  43. 43. La molécula es prácticamente plana. El átomo de carbonocarbonílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlaceprácticamente trigonales. El enlace O-H también se encuentra eneste plano, eclipsado con el enlace C=OEl átomo de oxígeno sp3 tiene un ángulo C-O-H de 106°
  44. 44. Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo deoxígeno del grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistemaelectrofílico p del grupo carboniloLa estructura de resonancia mayoritaria es neutral, mientrasque las formas minoritarias tienen separación de carga
  45. 45. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son elresultado de la formación de un dímero, con enlace dehidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ochomiembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla elpeso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido esnecesario que la temperatura sea más elevada.
  46. 46. Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar aun protón y a un ión carboxilato. A la constante de equilibrio deesta reacción, Ka, se le denomina constante de disociación ácida.El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución esmayor que el pKa del ácido
  47. 47. Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un enlace σy la mitad de un enlace π). Cada átomo de oxígeno tiene lamitad de la carga negativaLa deslocalización de la carga negativa sobre los dos átomos deoxígeno hace que el ión acetato sea más estable que un iónalcóxido
  48. 48. Las cetonas, los aldehídos y los ácidos carboxílicos contienen el grupocarbonilo, a pesar de que las reacciones de los ácidos son bastante diferentesde las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos generalmentereaccionan mediante adición nucleofílica al grupo carbonilo, pero los ácidoscarboxílicos lo suelen hacer por sustitución nucleofílica en el grupo acilo,donde un nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílicoLos derivados de los ácidos carboxílicos incluyen haluros de acilo, anhídridos,esteres y amidas
  49. 49. La reactividad de los derivados de ácido respecto al ataque nucleofílicodepende de su estructura y de la naturaleza del nucleófilo atacanteLos cloruros de ácido son los derivados más reactivos, mientras que el ióncarboxilato es el derivado menos reactivo
  50. 50. Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcionalformado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH).Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupofuncional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos
  51. 51.  La mayoría de los tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente no polar. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular La oxidación es la única reacción de los tioles que es importante dentro del estudio de las proteínas. Los tioles se pueden oxidar a disulfuros, compuestos cuyas moléculas poseen dos átomos de azufre unidos por un enlace covalente, R-S-S-R’

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