Los éteres son derivados de alcoholes donde el átomo de hidrógeno del grupo -OH ha sido sustituido por un radical alquilo. Se usan como disolventes y algunos como anestésicos. Pueden ser simétricos si los radicales alquilo son iguales o asimétricos si son diferentes. Se nombran según las reglas de IUPAC o funcionalmente por los grupos alquilo ordenados alfabéticamente con el sufijo -éter.
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Definición:
Seconsideran como derivados de los
alcoholes, en los que el átomo de
Hidrógeno del grupo –OH ha sido
sustituido por un radical alquilo, por lo
que presentan la fórmula general R-O-R’.
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USOS Y APLICACIONES
Son buenos disolventes, especialmente el
éter etílico. Este éter se utilizó como
anestésico durante mucho tiempo. Produce
la inconsciencia mediante la depresión del
sistema nervioso central, pero tiene efectos
irritantes del sistema respiratorio y provoca
náuseas y vómitos luego de la anestesia. El
éter metilpropílico se prefiere como
anestésico porque casi no tiene efectos
secundarios.
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Clasificación
Si los radicales alquilo son iguales, el éter
se clasifica como “Puro” o “Simétrico.
Ejemplos: Éter metílico (CH3-O-CH3) o éter
etílico (C2H5-O-C2H5).
Si los radicales son diferentes, el éter se
clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”. Por
ejemplo Éter etilmetílico (CH3-O-C2H5).
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Nomenclatura Común
Consiste en enunciar, de inicio, la palabra
“Éter”, luego el nombre común del
radical primero en el orden alfabético;
finalmente el nombre padre del segundo
radical con la terminación “-ílico”.
O O
Éter Éter etil
dimetílico metílico
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O
O
Éter Isobutil isopropílico Éter secbutil ciclohexílico
O
O
Éter diciclopropílico Éter difenílico
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Nomenclatura Sistemática*
1. Los éteres pueden nombrarse como
alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma
como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como
un sustituyente.
O O
metoxi metano metoxi etano
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*http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html
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3
4 O
1 2 4
2
O 1 3 5
etoxibutano 2-metoxipentano
2
1 O O O
3 6 4 2
4 6 7 1
5 3
5
3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano
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2. La nomenclatura funcional nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter. Ejemplos:
O O
dimetiléter etilmetiléter
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O
O
Isobutil isopropil éter secbutil ciclohexil éter
O
O
diciclopropil éter difenil éter
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3. Los éteres cíclicos se forman
sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y
se nombran con el prefijo oxa- seguido
del nombre del ciclo. 6 O 2
O O 1
5 1 Br
2 5 3
oxaciclopropano 4 3 4
2-bromooxaciclopentano 3-etiloxaciclohexano
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Prioridad de Grupos Funcionales Principales
Grupo Funcional Nombre como Nombre como sufijo
prefijo
Ácido carboxi Ácido –oico
Carboxílico Ácido -carboxílico
Ácido Sulfónico sulfo Ácido -sulfónico
Anhídrido Anhídrido –oico
Anhídrido –carboxílico
Éster alcoxicarbonil -oato de
-carboxilato de
Halogenuro de halocarbonil Halogenuro de –oílo
acilo Halogenuro de –carbonilo
Amida amido -amida
-carboxamida
Nitrilo ciano -nitrilo
-carbonitrilo
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Grupo Funcional Nombre como prefijo Nombre como sufijo
Aldehído oxo -al
-carbaldehído
Cetona oxo -ona
Alcohol hidroxi -ol
Fenol hidroxi -ol
Tiol mercapto -tiol
Amina amino -amina
Imina imino -imina
Alqueno alquenil -eno
Alquino alquinil -ino
Alcano alquil -ano
NOTA: La prioridad más elevada se encuentra en la parte
superior de la tabla.
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