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ÉTERES

M. en E. Manuel Acevedo Díaz
2




Definición:
 Seconsideran como derivados de los
 alcoholes, en los que el átomo de
 Hidrógeno del grupo –OH ha sido
 sustituido por un radical alquilo, por lo
 que presentan la fórmula general R-O-R’.




                               Química II Plantel V UAPUAZ
3




USOS Y APLICACIONES
   Son buenos disolventes, especialmente el
    éter etílico. Este éter se utilizó como
    anestésico durante mucho tiempo. Produce
    la inconsciencia mediante la depresión del
    sistema nervioso central, pero tiene efectos
    irritantes del sistema respiratorio y provoca
    náuseas y vómitos luego de la anestesia. El
    éter metilpropílico se prefiere como
    anestésico porque casi no tiene efectos
    secundarios.
                                     Química II Plantel V UAPUAZ
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Clasificación
 Si los radicales alquilo son iguales, el éter
  se clasifica como “Puro” o “Simétrico.
  Ejemplos: Éter metílico (CH3-O-CH3) o éter
  etílico (C2H5-O-C2H5).
 Si los radicales son diferentes, el éter se
  clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”. Por
  ejemplo Éter etilmetílico (CH3-O-C2H5).


                                  Química II Plantel V UAPUAZ
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Nomenclatura Común
 Consiste   en enunciar, de inicio, la palabra
   “Éter”, luego el nombre común del
   radical primero en el orden alfabético;
   finalmente el nombre padre del segundo
   radical con la terminación “-ílico”.
   O                            O
   Éter                       Éter etil
dimetílico                    metílico
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              O
                                               O

 Éter Isobutil isopropílico       Éter secbutil ciclohexílico




                                             O
          O

Éter diciclopropílico                   Éter difenílico
                                          Química II Plantel V UAPUAZ
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      Nomenclatura Sistemática*
           1. Los éteres pueden nombrarse como
           alcoxi derivados de alcanos
           (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma
           como cadena principal la de mayor
           longitud y se nombra el alcóxido como
           un sustituyente.
               O                                           O
         metoxi metano                                  metoxi etano
                                                          Química II Plantel V UAPUAZ

*http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html
8



         3
 4                                              O
                 1                                   2       4
         2
                     O                      1            3               5



         etoxibutano                        2-metoxipentano




             2
                 1   O                      O                        O
     3                                  6             4          2
     4               6             7                                         1
                                                5            3
             5

3-metil-1-propoxiciclohexano           2,6-dimetoxiheptano
                                                    Química II Plantel V UAPUAZ
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 2. La nomenclatura funcional nombra los éteres
  como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
  alfabéticamente, terminando el nombre en la
  palabra éter. Ejemplos:



       O                       O
   dimetiléter                 etilmetiléter


                                   Química II Plantel V UAPUAZ
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         O
                                        O

Isobutil isopropil éter        secbutil ciclohexil éter




                                        O
    O

diciclopropil éter                     difenil éter
                                     Química II Plantel V UAPUAZ
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    3. Los éteres cíclicos se forman
      sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
      La numeración comienza en el oxígeno y
      se nombran con el prefijo oxa- seguido
      del nombre del ciclo.            6   O 2
       O                O                  1
                     5       1       Br
                                     2            5              3
oxaciclopropano          4       3                         4
                  2-bromooxaciclopentano       3-etiloxaciclohexano

                                              Química II Plantel V UAPUAZ
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Prioridad de Grupos Funcionales Principales
Grupo Funcional   Nombre como           Nombre como sufijo
                  prefijo
Ácido             carboxi               Ácido –oico
Carboxílico                             Ácido -carboxílico
Ácido Sulfónico   sulfo                 Ácido -sulfónico
Anhídrido                               Anhídrido –oico
                                        Anhídrido –carboxílico
Éster             alcoxicarbonil        -oato de
                                        -carboxilato de
Halogenuro de     halocarbonil          Halogenuro de –oílo
acilo                                   Halogenuro de –carbonilo
Amida             amido                 -amida
                                        -carboxamida
Nitrilo           ciano                 -nitrilo
                                        -carbonitrilo
                                                   Química II Plantel V UAPUAZ
13



Grupo Funcional    Nombre como prefijo   Nombre como sufijo
Aldehído           oxo                   -al
                                         -carbaldehído
Cetona             oxo                   -ona
Alcohol            hidroxi               -ol
Fenol              hidroxi               -ol
Tiol               mercapto              -tiol
Amina              amino                 -amina
Imina              imino                 -imina
Alqueno            alquenil              -eno
Alquino            alquinil              -ino
Alcano             alquil                -ano
NOTA: La prioridad más elevada se encuentra en la parte
superior de la tabla.
                                          Química II Plantel V UAPUAZ
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Éteres-propiedades

  • 1. ÉTERES M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  • 2. 2 Definición:  Seconsideran como derivados de los alcoholes, en los que el átomo de Hidrógeno del grupo –OH ha sido sustituido por un radical alquilo, por lo que presentan la fórmula general R-O-R’. Química II Plantel V UAPUAZ
  • 3. 3 USOS Y APLICACIONES  Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios. Química II Plantel V UAPUAZ
  • 4. 4 Clasificación  Si los radicales alquilo son iguales, el éter se clasifica como “Puro” o “Simétrico. Ejemplos: Éter metílico (CH3-O-CH3) o éter etílico (C2H5-O-C2H5).  Si los radicales son diferentes, el éter se clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”. Por ejemplo Éter etilmetílico (CH3-O-C2H5). Química II Plantel V UAPUAZ
  • 5. 5 Nomenclatura Común  Consiste en enunciar, de inicio, la palabra “Éter”, luego el nombre común del radical primero en el orden alfabético; finalmente el nombre padre del segundo radical con la terminación “-ílico”. O O Éter Éter etil dimetílico metílico Química II Plantel V UAPUAZ
  • 6. 6 O O Éter Isobutil isopropílico Éter secbutil ciclohexílico O O Éter diciclopropílico Éter difenílico Química II Plantel V UAPUAZ
  • 7. 7 Nomenclatura Sistemática*  1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. O O metoxi metano metoxi etano Química II Plantel V UAPUAZ *http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html
  • 8. 8 3 4 O 1 2 4 2 O 1 3 5 etoxibutano 2-metoxipentano 2 1 O O O 3 6 4 2 4 6 7 1 5 3 5 3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano Química II Plantel V UAPUAZ
  • 9. 9  2. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Ejemplos: O O dimetiléter etilmetiléter Química II Plantel V UAPUAZ
  • 10. 10 O O Isobutil isopropil éter secbutil ciclohexil éter O O diciclopropil éter difenil éter Química II Plantel V UAPUAZ
  • 11. 11  3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. 6 O 2 O O 1 5 1 Br 2 5 3 oxaciclopropano 4 3 4 2-bromooxaciclopentano 3-etiloxaciclohexano Química II Plantel V UAPUAZ
  • 12. 12 Prioridad de Grupos Funcionales Principales Grupo Funcional Nombre como Nombre como sufijo prefijo Ácido carboxi Ácido –oico Carboxílico Ácido -carboxílico Ácido Sulfónico sulfo Ácido -sulfónico Anhídrido Anhídrido –oico Anhídrido –carboxílico Éster alcoxicarbonil -oato de -carboxilato de Halogenuro de halocarbonil Halogenuro de –oílo acilo Halogenuro de –carbonilo Amida amido -amida -carboxamida Nitrilo ciano -nitrilo -carbonitrilo Química II Plantel V UAPUAZ
  • 13. 13 Grupo Funcional Nombre como prefijo Nombre como sufijo Aldehído oxo -al -carbaldehído Cetona oxo -ona Alcohol hidroxi -ol Fenol hidroxi -ol Tiol mercapto -tiol Amina amino -amina Imina imino -imina Alqueno alquenil -eno Alquino alquinil -ino Alcano alquil -ano NOTA: La prioridad más elevada se encuentra en la parte superior de la tabla. Química II Plantel V UAPUAZ
  • 14. 14 Química II Plantel V UAPUAZ