1. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Compilador: Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 1 Pedro Antonio Ramos Genes

2. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES EJE ARTICULADOR ¿Cómo ha cambiado la materia a partir de los procesos relacionados con la química de los compuestos oxigenados? EJES PROBLÉMICOS ¿Cómo se explica el ambiente desde el punto de vista de la química de los compuestos oxigenados? ¿De que manera los cambios químicos de los compuestos oxigenados inciden en el ambiente? ¿Qué procesos tecnológicos derivados del conocimiento de la química de los compuestos oxigenados influyen en el ambiente natural y sociocultural) 13/07/2011 2 Pedro Antonio Ramos Genes

3. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES AL FINALIZAR EL TEMA DEBES: Identificar la estructura de alcoholes y fenoles Definir cada una de las clases de alcoholes y fenoles citando ejemplos en cada caso teniendo en cuenta la nomenclatura IUPAC Establecer diferencias y semejanzas entre las propiedades tanto químicas como físicas de alcoholes y fenoles, e identificarlos experimentalmente Determinar la estructura de los éteres y definirlos 13/07/2011 3 Pedro Antonio Ramos Genes

4. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Origen La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. 13/07/2011 4 Pedro Antonio Ramos Genes

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Definición: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios grupos hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono en un hidrocarburo alifático CLASIFICACIÓN: De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentes en la molécula se les llama polioles y se clasifican en: Monohidroxilíco o monol: Cuando presenta un hidroxiloCH3 - CH2 – OH Dihidroxilíco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilosCH2 – CH2 OH OH Triahidroxilíco triol: Cuando presenta tres hidroxilo.CH2 – CH – CH2 OH OH OH Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos. 13/07/2011 5 Pedro Antonio Ramos Genes

6. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES CLASIFICACIÓN: Según la posición que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como: Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 – CH2 – OH Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 – CH – CH3 OH Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario CH3 CH3 – C – CH3 OH 13/07/2011 6 Pedro Antonio Ramos Genes

7. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES CLASIFICACIÓN: OH OH OH OH OH OH (C6H5-OH) FENOLES: Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. naftol 1-hidroxinaftaleno m- cresol 3-hidroxitolueno Alcohol bencílico Hidroquinona P - dihidroxibenceno 13/07/2011 7 Pedro Antonio Ramos Genes

8. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES NOMENCLATURA: Según la IUPAC 13/07/2011 8 Pedro Antonio Ramos Genes

9. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES NOMENCLATURA: Según la IUPAC OH OH OH OH m- cresol 3-hidroxitolueno Hidroquinona P - dihidroxibenceno OH naftol 1-hidroxinaftaleno 13/07/2011 9 Pedro Antonio Ramos Genes

10. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES NOMENCLATURA: Según la IUPAC para alcoholes y algunos derivados 13/07/2011 10 Pedro Antonio Ramos Genes

11. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 1 Cada uno de los ejercicios de las actividades propuestas debes resolverlas en tu cuaderno y debatir los resultados con tus compañeros y el profesor en el salón de clases 13/07/2011 11 Pedro Antonio Ramos Genes

12. ACTIVIDAD No 1 ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 12 Pedro Antonio Ramos Genes

13. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 1 : señala el nombre correcto para los siguientes compuestos CH3-OH 13/07/2011 13 Pedro Antonio Ramos Genes

15. 2 butanol

16. 1,2,3 butano triol

17. 2,4-hexanodiol

18. 4-metil-1,3-pentanodiol

19. 4-penten-2-ol

20. 2-propil-3-penten-101

21. 1,4-ciclohexanodiol

22. 2,6-ciclooctadien-1,5-diol

23. 2,4-ciclohexadien-1-ol13/07/2011 14 Pedro Antonio Ramos Genes

24. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES FÍSICAS: se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. 13/07/2011 15 Pedro Antonio Ramos Genes

25. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES FÍSICAS: Punto de Ebullición: Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. 13/07/2011 16 Pedro Antonio Ramos Genes

26. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES QUÍMICAS: Los alcoholes por oxidación producen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, por deshidratación éteres y alquenos que son indispensables en la obtención de ésteres. Activos químicamente, debido a la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al rompimiento del enlace C-OH con sustitución del grupo OH y las que se efectúan con rompimiento del O-H con separación o reemplazo del hidrogeno. 13/07/2011 17 Pedro Antonio Ramos Genes

27. PROPIEDADES DE LOS FENOLES ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 18 Pedro Antonio Ramos Genes

28. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH 13/07/2011 19 Pedro Antonio Ramos Genes

29. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 20 Pedro Antonio Ramos Genes

30. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 21 Pedro Antonio Ramos Genes

31. EJEMPLOS: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 22 Pedro Antonio Ramos Genes

32. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H 13/07/2011 23 Pedro Antonio Ramos Genes

34. Al haber rompimiento CO-H, los alcoholes se oxidan, para formar aldehídos y cetonas.

35. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación en condiciones normales

36. Con ácidos orgánicos o inorgánicos, los alcoholes primarios y secundarios producen ésteres y agua.

37. Los alcoholes presentan reacciones con rompimiento del enlace C-OH para formar derivados halogenados.

38. En presencia de una base débil, los alcoholes se deshidratan.13/07/2011 24 Pedro Antonio Ramos Genes

39. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos , entre los cuales los más importantes son: fermentación, reacción de alquenos con ácido sulfúrico, hidrólisis alcalina de halogenuro de alquilo, hidrólisis alcalina de ésteres. 13/07/2011 25 Pedro Antonio Ramos Genes

40. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES OBTENCIÓN DE ALCOHOLES HIDRÓLISIS ALCALINA DE HALUROS DE ALQUILO/ HIDRÓLISIS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS Los halogenuros de alquilo pueden hidrolizarse calentando soluciones acuosas de hidróxido de sodio o de potasio Reacción general Este método se utiliza con mayor frecuencia en la preparación de alcoholes primarios, pues los haluros de alquilo secundarios y terciarios reaccionan mas lentamente 13/07/2011 26 Pedro Antonio Ramos Genes

41. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES OBTENCIÓN DE ALCOHOLES HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICO Por medio de un proceso de hidrólisis el ácido sulfúrico reacciona con alquenos para producir alcoholes secundarios y de alcohol etílico Ejemplo: formación del 2 butanol a partir de 1 buteno 13/07/2011 27 Pedro Antonio Ramos Genes

42. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES OBTENCIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organométalicos de gran interés en síntesis orgánica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehídos y cetonas y son los productos intermedios los que se hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los reactivos de Grinard se preparan por reacción entre un halogenuro de alquilo y magnesio metálico en presencia de éter. 13/07/2011 28 Pedro Antonio Ramos Genes

43. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES OBTENCIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS 13/07/2011 29 Pedro Antonio Ramos Genes

44. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS 13/07/2011 30 Pedro Antonio Ramos Genes

45. OBTENCIÓN DE FENOLES Y ETERES ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificación 13/07/2011 31 Pedro Antonio Ramos Genes

46. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ETERES 13/07/2011 32 Pedro Antonio Ramos Genes

47. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ETERES 13/07/2011 33 Pedro Antonio Ramos Genes

48. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 13/07/2011 34 Pedro Antonio Ramos Genes

49. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 13/07/2011 35 Pedro Antonio Ramos Genes

51. 2,2-dimetil-1-propanol

52. 1,3-propanodiol

53. O- bromofenol

54. P- clorofenol

55. Isobutil- fenil éter

56. m- bromofenol

57. 3-pentanol

59. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 Se pueden obtener aldehídos, mediante la oxidación de un alcohol primario, ¿Por qué?. Justifique su respuesta 13/07/2011 37 Pedro Antonio Ramos Genes

60. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la clasificación que corresponda: a. CH3 – CH2 – OH ______________________________ Alcohol primario _____ Alcohol secundario______ Alcohol terciario______ b. CH3 – CH2 - CH2 – OH ______________________________ Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ c. CH3 – CH – CH3 _______________________________ OH Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ CH3 d. CH3 – C – CH3 _______________________________ OH Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ 13/07/2011 38 Pedro Antonio Ramos Genes

61. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 Escriba los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC g) h CH3-CH-O-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 i) j) CH3-O-CH-CH= CH-CH3 13/07/2011 39 Pedro Antonio Ramos Genes

62. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 Completa las reacciones entre: 2 propanol mas acido bromhídrico 1 butanol mas acido clorhídrico 13/07/2011 40 Pedro Antonio Ramos Genes

63. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ACTIVIDAD No 2 Partiendo de un derivado del benceno ¿Cómo sintetiza usted el o bromofenol y el 2,4,6 tribromofenol? Escriba las reacciones 13/07/2011 41 Pedro Antonio Ramos Genes

64. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER 13/07/2011 42 Pedro Antonio Ramos Genes

65. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER EXITOS 13/07/2011 43 Pedro Antonio Ramos Genes

66. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER 13/07/2011 44 Pedro Antonio Ramos Genes

67. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER 13/07/2011 45 Pedro Antonio Ramos Genes

68. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Cybergrafías: http://www.rmm.cl/index_sub.php?id_seccion=6497&id_portal=796&id_contenido=16242 http://www.alonsoformula.com/ Bibliografías: Química orgánica básica, Restrepo Fabio, Vargas Leonel, Restrepo Jairo. Editorial Bedout 1970. Medellín-Colombia Química II, teoría, práctica y cotidianidad. Grupo editorial Educar 2009. Bogotá Colombia Molécula II. Química, Editorial Voluntad 2003. Bogotá – Colombia Química 11, Gutiérrez Rivero Lilia. Educar Editores 1999. Bogotá - Colombia 13/07/2011 46 Pedro Antonio Ramos Genes