Hidrocarbonetos: estrutura, classificação e nomenclatura

São compostos constituídos apenas por átomos de
CH H2C CH3
HC H3C CH C CH3
Prof. Agamenon Roberto
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
C
CH3
CH3
H2C
C
CH2
CH3

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH2 CH3
ALCENOS
H2C CH CH3
ALCINOS
HC Ξ C CH3
ALCADIENOS
H2C C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
CH2
H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
CH2
HC CH
AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto

ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
ALIFÁTICA
CADEIA ABERTA
CICLO
CADEIA FECHADA
AN
EN
IN
Ligação
entre
carbonos
simples
dupla
tripla

FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
H
C
H
C
H
H
H H
H C C C C H
H
H
H H H H
H
H C C C C C C
H H H H H H
CnH2n + 2
H H alcanos
H
CnH2n alcenos
H C
C C H
H H
H
, ciclanos
H C C C H
H
CnH2n – 2 alcinos
H H
, alcadienos
H C
C C H
H
, ciclenos

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC

Indica o tipo de ligação entre os átomos de
TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO
carbono na cadeia
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO

1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – C CH
PROPINO
H2C = CH2
ETENO
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENTANO

4 3 2 1
1 – but – 1 – eno
1 2 3 4
2 – but – 2 – eno
A União Internacional de Química
A numeração dos carbonos da
Pura e Aplicada
cadeia deve ser iniciada
(IUPAC)
da extremidade mais próxima da
recomenda que os números devem
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – CH2 – CH = CH2
BUT
EN
O
H3C – CH = CH – CH3
BUT
EN
O
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a insaturação
mesma se localiza
vir antes do que eles indicam

1 2 3 4 5 6
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
HEX
DIEN
O
1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno
4
2
1 3
5
PENT
EN
O
2 – penta – 2 – eno

Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
CH2
H2C CH2
HC CH
H2C CH2
CICLOPROPANO
CICLOBUTENO

01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
Pág. 79
Ex.18
V
F
V
F

02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
Pág. 80
Ex.28
(CH2)n = CnH2n
alceno ou ciclano
H2C = CH – CH3
propeno

03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - ENO

Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
BENZENO ANTRACENO
nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas

A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C METIL ou METILA
H3C CH2 ETIL ou ETILA

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
C
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –
isopropil n – propil

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
H
H
H C
C
H
C
H H
H
H
C
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
sec butil
n –
H
H
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
butil
C
C
H
C
H
H
C
H
H
H3C – CH – CH2 –
CH3 butil
butil
H3C – C – CH3
CH3
iso terc

fenil
CH2
benzil
CH3
–
o - toluil
CH3
–
m - toluil
CH
3
p - toluil a - naftil
–
b - naftil

01) No composto de fórmula:
H 3 C C C H 3
H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H
C H 2
C H 3
H 3 C C C H 3
H
C H 3
C H 3
C H 2
1
2
3
4
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
Pág. 86
Ex. 02

Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
 ... maior número de INSATURAÇÕES.
 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.
 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
H3C CH2 CH2 C CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH

H3C
CH2
CH2
CH3
8 átomos de carbono
CH2
C
CH
CH
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2 CH2 CH CH CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH3
CH
CH2
CH3
CH2 CH3

NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir
da extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
CH3
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH2
CH3
CH2 CH3
1

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7 6 5 4 3 2 1
H3C
CH2 CH2 CH
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
CH2
CH
CH3
CH3
CH2 CH3
3 – metil
4 – etil
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
4 – etil – 3 – metil
cadeia principal.
heptano

2
4
C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
3
1 5
– CH3
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno

01) Dado composto
5 4 3 2 1
C C C H 3
C H 3
H 3 C H C H 2
C H 3
C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
Pág. 95
Ex.14

02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH2 – CH3
CH23
3 2 1
H3C – C CH – CH3
H3C – C C – CH3
CHCH– CH2 CH3
CH23
3
H
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
está indicado em:
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
Pág. 95
Ex.16

03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH CH3 2 CH 3 CH3
CH2
CH3
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
Pág. 96
Ex.23

04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 – metil 3 – metil
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
2 1
3
4
5
7 6
2 – metil
4 – propil
heptano
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
Pág. 96
Ex.29

05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH3
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
3 2 1
10 9 8 7 6 5 4
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
4 – metil
5 – metil
4 – etil
decano
Pág. 96
Ex.31

Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano
CH3
metil – benzeno (tolueno)

Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
CH2 – CH3
CH2 – CH3
CH3
1
2
3
4 5
1
2
3
4
6
5

Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
CH2 – CH3
CH3
1
2
3
4
6
5
2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano

Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
 ORTO indica posições 1, 2.
 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.
CH2 – CH3
1
2
3
4
6
5
CH3
para – etil – metil – benzeno
CH2 – CH3
1
orto – dimetil – benzeno
CH3
2
3
4
6
5
meta – etil – metil – benzeno
CH3
CH3
1
2
3
4
6
5

Substituintes no NAFTALENO
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
α
β
α
β
α
β
α
β
CH3
α - metil – naftaleno
CH3
β - metil – naftaleno

Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
CH3
1 - metil – naftaleno
7
8 1
2
3
5 4
6
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3

01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
CHCH3
a) 7.
3
b) 6.
C
c) 5.
C C
d) 3.
e) 1.
C
C
C
H
H
H
H
H
Pág. 100
Ex.35

02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
Pág. 100
Ex.37
CH 3
H C C
C
H
C
H C
H C
C
C
C
C
C
CH 3 3
CH 3
H
CH 3
iso-octano
H CH3
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
CH2
C
H
H
H C C
C
3
H3C CH3
CH3
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H

0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3 H C
CH3
H
Iso – octano
2, 2, 4 – trimetil pentano
4
5
1
2
3

1 1
O etilbenzeno é um composto aromático
H
H Por possui o grupo
etilbenzeno
H
H
CH3
C
C
C
H C C
H
H
C
C
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO

2 2
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
H
H
H H H
H
H H
C
C
C
C
H C C
H
H
H
cicloexano
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO

3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
H
C
C
CH2
C
H
H3C
H3C
CH3
2, 4, 4 – trimetil – 1 –
penteno
CH3
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS

4 4
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO

03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
Pág. 100
Ex.36

04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
Pág. 101
Ex.40
(3)
(1) (2)
H3C
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
(3) (3)

05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
Pág. 101
Ex.32
HC
HC
C
CH
CH
CH CH3

Hidrocarbonetos: estrutura, classificação e nomenclatura

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