Alquenos
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  • 1. Allquenos A quenos··1·· Los alquenos , llamados también olefinas , son hidrocarburos 1 alquenos olefinas en los cuales dos átomos de carbono están unidos entre sí por medio de dos valencias, es decir, un doble enlace. C CA cada átomo de carbono pueden unirse dos átomos mássolamente.El alqueno más simple es H H C C H Hcon fórmula molecularC2H4.··2·· El compuesto CH 2=CH2 se llama eteno , por analogía con el 2 eteno nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono, CH3-CH3, que se llama etano . etano
  • 2. Alquenos 2La terminación eno se utiliza para indicar la presencia de una enodoble ligadura.Si el hidrocarburo saturado que cuenta con tres átomos decarbono, CH3-CH2-CH3, se llama propano , la olefina con tres propanoátomos de carbono, CH3-CH=CH2 se debe llamar________________.Propeno.··3·· Las olefinas que poseen una doble ligadura obedecen la 3 fórmula CnH2n, en donde “n” = número de átomos de carbono; esto es, los alquenos cuentan con el doble de átomos de hidrógeno de los que poseen de carbono. De esta manera, el eteno tiene la fórmula C2H4; el eteno posee la fórmula C3H6; el buteno tiene la fórmula ____________.C4H8.··4·· Los alquenos, con fórmula general __________, se clasifican 4 como hidrocarburos no saturados. El propeno es un hidrocarburo no saturado. El buteno también es un _____________________.CnH2n. Hidrocarburo no saturado.··5·· Al buteno, con fórmula C 5 4H8, lo podemos escribir de dos maneras. La primera es colocando la doble ligadura entre los carbnos 1 y 2:
  • 3. Alquenos 3 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3y la segunda, colocando la doble ligadura entre los carbonos 2 y 3como sigue: __________________. En cualquier caso todos losátomos de carbono poseen cuatro ligaduras en total.1 2 3 4CH3-CH=CH-CH3··6·· Las fórmulas 6 desarrolladas de los dos butenos anteriores son: H H H H 1 2 3 4 1 2 3 4 H C C C C H H C C C C H H H H H H H H HPara distinguirlos, al buteno de la izquierda le llamaremos 1-buteno, y al de la derecha 2-buteno. El número indica la posiciónde la doble ligadura.El alqueno con la fórmula desarrollada siguiente: H H H 1 2 3 4 5 H C C C C C H H H H H Hdebe de tratarse del _______________.1-penteno.
  • 4. Alquenos 4··7·· Únicamente existe un propeno con fórmula CH 2=CH-CH3, ya 7 propeno que si el doble enlace fuera colocado en la otra ligadura obtendríamos CH3-CH=CH2, y estas dos fórmulas son iguales . son igualesLa nomenclatura correcta en ambos casos se basa en establecerque la doble ligadura siempre quede entre los carbonos 1 y 2: 1 2 3 3 2 1 CH2=CH-CH3 = CH3-CH=CH2 Propeno PropenoEl 1-buteno, CH2=CH-CH2-CH3, es ____________(igual o diferente) a CH3-CH2-CH=CH2.Igual.··8·· CH2=CH-CH2-CH2-CH3 y CH 3-CH2-CH2-CH=CH2 son fórmulas 8 __________(iguales o diferentes). El alqueno se llama _______________.CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH=CH-CH3 son fórmulas__________(iguales o diferentes). El alqueno se llama _______________.Iguales; 1-penteno. Iguales; 2-penteno.··9·· Solamente existen dos pentenos de cadena lineal diferentes, 9 que son el 1-penteno y el 2-penteno. Si tratásemos de escribir el 1 2 3 4 5“3-penteno” como CH3-CH2-CH=CH-CH3 Diríamos que la ca-dena está _______(bien o mal) numerada y que en realidad estealqueno debe de numerarse como sigue ___________________ y sellama ______________.
  • 5. Alquenos 5 5 4 3 2 1Mal, CH3-CH2-CH=CH-CH3 , 2-penteno.··10·· Los alquenos u olefnias con dos átomos de carbono (eteno) 10 alquenos olefnias y tres átomos de carbono (propeno) se conocen también, respectivamente, con los nombres triviales de etileno y tilenopropileno . propilenoLa fórmula condensada del etileno es _______________.La fórmula condensada del propileno es _______________.Antiguamente, la posición de la doble ligadura también eraseñalada con una letra delta mayúscula (Δ) y un supraíndice queindicaba el sitio donde ésta se encontraba. Así pues, el 1-butenose representaba como Δ1-buteno, mientras que al 2-buteno se lerepresentaba como Δ2-buteno. Esto ya no debe de usarse, aunqueen algunos textos como los de química de alimentos estesimbolismo continúa usándose.CH2=CH2. CH2=CH-CH3.··11·· Para nombrar otros alquenos con estructura más complicda, 11 se utilizan las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.). i) Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga la doble ligadura. ii) Se numera la cadena por el extremo más cercano a la doble ligadura sin importar la posición que guarden los sustituyentes que le acompañen.Ejemplo de c´mo debe numerarse una cadena:
  • 6. Alquenos 6 1 2 3 4 4 3 2 1 CH2=CH-CH2-CH3 y no CH2=CH-CH2-CH3Numera las siguientes cadenas CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2 -CH=CH-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 1 2 3 4 5 CH3-CH=CH-CH2-CH3 5 4 3 2 1 CH3-CH2 -CH=CH-CH3 4 3 2 CH3-CH2-C-CH2-CH3 1CH2 4 3 2··12·· El alqueno 12 CH3-CH2-C-CH2-CH3 se numera como se indica, 1CH2ya que ésta es la cadena más larga que contiene a una dobleligadura (1ª. Regla de la I.U.P.A.C.). Resulta más adecuadorepresentarla así: 1 2 3 4 CH2=C-CH2-CH3 CH2 CH3ya que los dobles enlaces se deben de escribir preferentemente demanera horizontal.
  • 7. Alquenos 7 Escribe y numera en forma apropiada la fórmula delsiguiente alqueno: CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH CH CH31 2 3 4 5 6 7CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3··13·· La segunda regla de la I.U.P.A.C. dice: indica la posición de 13 la doble ligadura usando el número más pequeño que le corresponda en la numeración de la cadena. Por ejemplo:1 2 3 4CH2=CH-CH2-CH3 es el 1--buteno , lo cual implica necesariamen- 1 butenote que la doble ligadura está entre los carbonos 1 y 2.1 2 3 4CH3-CH=CH-CH3 es el 2--buteno , lo cual implica necesariamen- 2 butenote que la doble ligadura está entre los carbonos 2 y 3.El 3--hexeno es __________________ y la doble ligadura está entre 3 hexenolos carbonos ____ y ____.1 2 3 4 5 6CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 , 3 y 4.··14·· La 3ª. regla de la I.U.P.A.C. dice que se enuncien los 14 sustituyentes alquilo unidos a la cadena olefínica, indicando por medio de un número el átomo de la cadena al cual está unido; a
  • 8. Alquenos 8continuación, dar el nombre del sustituyente y, finalmente, elnombre de la cadena. 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3 CH3 2-metil-3-hexenoEl nombre 2-metil-3-hexeno indica que hay un grupo metil un grupo metilunido al carbono 2 en la cadena del 3-hexeno. Recuerda queunido al carbono 2hay qué ordenar alfabéticamente a los sustituyentes.1 2 3 4 5CH2=CH-CH-CH2-CH3 se llama: ___________________________. CH33-metil-1-penteno.··15·· En la nomenclatura de alcanos habíamos aprendido que para 15 numerar una cadena se daba preferencia al extremo más cercano a una ramificación. En la nomenclatura de alquenos, para la numeración, la posición del doble enlace tiene preferencia la posición del doble enlace tiene preferenciasobre las ramificaciones . Por ejemplo sobre las ramificaciones 4 3 2 1 CH3-CH-CH=CH2 CH3es el 3-metil-1-buteno y NO el 2-metil-3-buteno.Para los siguientes compuestos, indica si el nombre es corecto oincorrecto: CH3-C=CH 2 2-metil-1-propeno _________________ CH3 2-metil-2-propeno _________________
  • 9. Alquenos 9 CH3-C=CH-CH3 2-metil-3-buteno _________________ CH3 3-metil.1.buteno _________________ CH3 3,3-dimetil-1-buteno _________________ CH3-C-CH=CH2 2,2-dimetil-3-buteno _________________ CH3Correcto, incorrecto. Incorrecto, correcto. Correcto, incorrecto.··16·· De acuerdo con la 3ª. Regla de la I.U.P.A.C. y con los 16 nombres ya conocidos de los sustituyentes alquilo (capítulo de alcanos), indica el nombre de las siguientes olefinas.1 2 3 4 5 6CH3-CH=C-CH2-CH2-CH3 CH-CH3 CH3 __________________________ 1 2 3 4 5CH2=C-CH2-CH2-CH3 CH2 CH3 ____________________________3-isopropil-2-hexeno. 2-etil-1-penteno.··17·· La fórmula del 2-metil-3-hexeno es ______________________. 17La fórmula del 2-etil-4-metil-1-hexeno es _____________________.
  • 10. Alquenos 10 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 . CH3··18·· Cuando un hidrocarburo posee dos dobles ligaduras se utiliza 18 la terminación dieno . Ejemplo dieno CH3-CH2-CH2-CH3 Butano a no CH3-CH2-CH=CH2 Buteno e no CH2=CH-CH=CH2 Butadieno d ieno CH2=CH-CH2-CH=CH2 Penta__________dieno.··19·· Las reglas para nombrar dienos son similares a las de los 19 dienos alquenos: se selecciona la cadena más larga que contenga a los dos dobles enlaces; los sustituyentes unidos a esta cadena se numeran y se nombran; finalmente, se da el nombre a la cadena principal indicando con números las posiciones de las dobles ligaduras. Ejemplo: 1 2 3 4CH2=C-CH=CH2 es el 2 metil-1,3-butadieno (nombre CH3 trivial: isopreno) 1 2 3 4 5CH3-C=CH-CH=CH2 es el 4 metil-pentadieno CH3
  • 11. Alquenos 11 CH3CH2=C-C=CH2 es el _________________________. CH32,3-dimetil-1,3-butadieno.··20·· Hay qié recordar que la preferencia en la numeración está 20 dada por la posición de las dobles ligaduras y no por las ramificaciones de la cadena principal.CH3-CH2-C=CH-CH=CH-CH3 es el _____________________. CH3El 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno tiene la fórmula _______________.5-metil-2,4-heptadieno. CH2=C-CH2-C=CH-CH3 . CH3 CH2 CH3··21·· El 2-isopropil-1,3-butadieno es: __________________________. 21CH2=C-CH=CH2 CH-CH3 CH3··22·· Un compuesto que tiene tres dobles ligaduras es un trieno ; 22 trieno uno que tiene cuatro dobles ligaduras es un tetraeno ; uno que tetraeno tiene un número elevado o indefinido de éstas es un polieno . polieno
  • 12. Alquenos 121 2 3 4 5 6CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 es el 1,3,5-hexatrieno.1 2 3 4 5 6 7 8 9CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 es el _______________.1,3,5,8-nonatetraeno··23·· Los dienos y, en general, los polienos se dividen en tres 23 clases de acuerdo con la disposición que guarden sus dobles enlaces. Cuando éstas son contiguas se dice que son ontiguasacumuladas y a este tipo de polienos se les denomina acumuladascumulenos . Ejemplo: cumulenosCH2=C=CH2. El propadieno (aleno) es un ________________.Cuando dos dobles ligaduras están separadas entre sí por un nenlace sencillo se definen como conjugados . Ejemplo:enlace sencillo conjugadosCH2=CH-CH=CH2. El 1,3-butadieno es un dieno _______________.Cuando dos dobles igaduras están separadas entre sí por más de más deun enlace sencillo se denominan no conjugados . Ejemplo:un enlace sencillo no conjugadosCH2=CH-CH2-CH=CH2. El 1,4-pentadieno es un dieno _________.Cumuleno. Conjugado. No conjugado