1. LOS ÉSTERES

2. LOS ÉSTERES
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La
reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el
agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este
proceso se llama esterificación.

3. EJEMPLOS DE ALGUNOS ÉSTERES

4. NOMENCLATURA
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

5. Nomenclatura común y IUPAC
• Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la
palabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre del
ácido por ato, a continuación se escribe la preposición
"de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del
correspondiente alcohol.
Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster:
• Nótese que el grupo -OR del alcohol un átomo de
carbono; por lo tanto, el alcohol precursor es el alcohol
metílico.

6. Puesto que se encuentran tres átomos de carbono en el
ácido precursor, su nombre es ácido propiónico, según
el sistema común, y ácido propanoico, según el sistema
IUPAC. Por lo tanto para, modificar el nombre, elimine la
palabra ácido y cambie ico por ato.

7. • El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido
benzoico es el ácido precursor. Si se remplaza la
terminación del ácido benzoico por ato, se produce el
nombre benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster
es benzoato de n-propilo. Si los grupos unidos al grupo
carboxilo se cambian como se muestra, se produce un
éster diferente:

8. Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor
agradable, similar al de la esencia de las frutas que
los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son
sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es
menor que la del agua.

9. Ejemplos de ésteres olorosos
Butanoato de metilo Olor a piña
Etanoato de pentilo Olor a plátano
Octanoato de heptilo Olor a frambuesa
Pentanoato de pentilo Olor a manzana
Butanoato de pentilo Olor a pera
Etanoato der octilo Olor a naranja

10. Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el
alcohol y el ácido de los que proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un
proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH +
H.CH2.OH

11. Usos
• Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el
acetato butirato de celulosa han conseguido gran
importancia como materiales termoplásticos. El nitrato
de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno
se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante)
forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de
celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la
balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con
trinitrato de glicerina (nitroglicerina).

12. •Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido
sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de
moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el almidón y la
celulosa.
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores característicos a fruta: plátano (acetado de
isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato
de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.

13. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores característicos a fruta: plátano (acetado de
isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato
de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.
•Aromas artificiales
•Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que
tienen olores característicos a fruta se utilizan como
aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
•Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres.

14. •Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos
encontrar en el mercado contienen ésteres.
Polímeros Diversos Los ésteres de los ácidos no
saturados, por ejemplo, del ácido acrílico son
inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo
resina; así, el metacrilato de metilo (plexiglás).
De manera análoga los ésteres de los alcoholes no
saturados son inestables y reaccionan fácilmente con
ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza
dando acetato de polivinilo