Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo FORMULACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Hidrocarburos: Clasificación
Alifáticos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
Aromáticos Policíclicos Monocíclicos Aislados Condensados
Hidrocarburos: Nomenclatura
Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: Alcanos
ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre:  Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Heptano Hepta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano ...
Radicales univalentes Nombre como sustituyente Nombre del  radical Construcción del nombre -ANO   -ILO  -IL BUT ANO BUT IL...
Nombres de radicales sencillos Alcanos Radicales R- CH 3 - METILO  (Me) CH 4 METANO CH 3 -CH 2 - ETILO  (Et) CH 3 -CH 3 ET...
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH 3 -CH-CH 2 - CH 3 ISOB...
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos...
NOMENCLATURA 1.1.  Se elige la cadena de mayor número de átomos de  carbono 1.  Elección de la cadena principal 1* 8* 1  ...
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales    2 cadenas laterales 1  8  *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8...
1.3.  Aquella de cadenas laterales con localizador más  bajo 8     8  carbonos 3 ramificaciones en 3,  4  y  6 1  3  6...
1.4.  Aquella de más carbonos en la cadena lateral  más pequeña 1.5.  Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 car...
2.  La numeración 2.1.  Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3 * 5* 2, 4, 5    Numera...
2.2.  Números más bajos a los sustituyentes por orden  alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* ...
3.  El nombre 3.1.  Se anteponen los nombres de los sustituyentes por  orden alfabético acompañados de su localizador Loca...
3.2.  Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono  repiten el número y  utilizan  prefijos  multiplicativos  (di-...
3.3.  Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no  se alfabetizan 3.4.  Los prefijos  n-, sec-, terc-  no se a...
5,5-Bis( 1,2 -dimetilpropil)-6-( 1,2,3 -trimetilbutil)undecano 5,5-Bis- 1’,2’ -dimetilpropil-6- 1’,2’,3’ -trimetilbutilund...
Alquenos y Alquinos
1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPA...
1.2. Aquella de mayor longitud    2 enlaces múltiples 7 carbonos 1  7  *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL...
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1 * 8 *    2 en...
2. Numeración 2.1.  Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso  de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia....
2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 8* 1  6  8 
2.3.  Números más bajos a los sustituyentes por orden  alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1  4  6...
3. El nombre 3.1. Se  cambia -ano del alcano de  igual  número de  átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino  (alqui...
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores  La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y ...
3.3.  Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno  antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino 1 5 11 13 8
3.4. Isomería  E - Z : Se indica la letra que indica la  configuración ( E / Z ) delante del nombre. Si  hubiese varios, s...
3.5. Radicales  monovalentes:  se cambia -eno  por –enilo   y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido  a la ...
3.6.  Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del  radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-di...
Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos:
1.1.  Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano  de igual número de carbonos Ciclohexano Ciclooctano Ciclo alcano...
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Cicloprop ilo Cicloprop ano
1.3.  Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas  que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no  se p...
ISOMERÍA EN CICLOALCANOS cis -1,2-Dimetilciclohexano trans -1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace  C-C 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dim...
B) Con ciclos diferentes:  se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabétic...
Biciclos y Espiranos
1.1.   BICICLOS:   Entre dos carbonos no contiguos del anillo  tienen un enlace, un átomo o una cadena. Biciclo[ 3 . 2 . 1...
1.2.  Numeración :  El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de  puente  por  el  puente  más  ...
Belladona ( Atropa belladonna )  Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central,  ...
2.  ESPIRANOS:  Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano Numeración : Se empieza por ...
2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano Numeración : Empezando por el carbono espiránico se numera  el ciclo grande c...
Hidrocarburos aromáticos
1.1. MONONUCLEARES Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos Nombre: localizadores + sustituyentes + ben...
1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo Benceno Tolueno o -Xileno m -Xileno p -Xileno Mesitileno Estireno o -Fenileno m -Fe...
1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes CONDENSADOS NO CONDENSADOS Naftaleno 1,4,5 y 8  (  ) 2,3,6 y 7   (  ) Antrace...
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Hidrocarburos

  1. 1. Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo FORMULACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
  2. 2. Hidrocarburos: Clasificación
  3. 3. Alifáticos Acíclicos Alicíclicos o Cíclicos Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
  4. 4. Aromáticos Policíclicos Monocíclicos Aislados Condensados
  5. 5. Hidrocarburos: Nomenclatura
  6. 6. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: Alcanos
  7. 7. ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Heptano Hepta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano
  8. 8. Radicales univalentes Nombre como sustituyente Nombre del radical Construcción del nombre -ANO -ILO -IL BUT ANO BUT ILO BUT IL R- Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre 4 3 2 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - Alcano de igual número de átomos de carbono CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO
  9. 9. Nombres de radicales sencillos Alcanos Radicales R- CH 3 - METILO (Me) CH 4 METANO CH 3 -CH 2 - ETILO (Et) CH 3 -CH 3 ETANO CH 3 -CH 2 -CH 2 - PROPILO (Pr) CH 3 -CH 2 -CH 3 PROPANO ISOPROPILO (Pr i , i-Pr) CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - BUTILO (Bu) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO SEC -BUTILO (Bu s , s-Bu) CH 3 -CH 2 -CH-CH 3
  10. 10. Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados CH 3 -CH-CH 2 - CH 3 ISOBUTILO (Bu i , i-Bu) CH 3 -C-CH 3 CH 3 TERC -BUTILO (Bu t , t-Bu) R- CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) TERC -PENTILO ( Terc -amilo, t-Am) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 2 - CH 3 CH 3 NEOPENTILO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 ISOHEXILO CH 3 -CH-CH 3 CH 3 ISOBUTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 ISOPENTANO CH 3 -C-CH 3 CH 3 CH 3 NEOPENTANO CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 ISOHEXANO
  11. 11. I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
  12. 12. NOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal 1* 8* 1  6  1  7  *Cadena principal
  13. 13. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales  2 cadenas laterales 1  8  *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL 8* 1*
  14. 14. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8   8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 1  3  6 4 *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 8* 4 6
  15. 15. 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1  2  3  4  5 6 7 8 9 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 1* 2* 3* 4* 5 6 7 8 9
  16. 16. 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA 2* 1* 3 * 5* 2, 4, 5  Numeración incorrecta 1  2  4  5 
  17. 17. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 4* 1* 7* 4-metil-7-etil 7  4  1   Numeración incorrecta
  18. 18. 3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 1 3 5 6 9
  19. 19. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 2,2,4-Trimetilpentano 2 1 4 5
  20. 20. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión 4- terc -Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 4 1 2 5 7 9 * * *
  21. 21. 5,5-Bis( 1,2 -dimetilpropil)-6-( 1,2,3 -trimetilbutil)undecano 5,5-Bis- 1’,2’ -dimetilpropil-6- 1’,2’,3’ -trimetilbutilundecano 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.  El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 1 5 6 11 1’ 2’ 3’ 1’ 2’ 3’ 4’
  22. 22. Alquenos y Alquinos
  23. 23. 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples *2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPAL 1 * 7 *  1 enlace múltiple 1  9  1 
  24. 24. 1.2. Aquella de mayor longitud  2 enlaces múltiples 7 carbonos 1  7  *2 enlaces múltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 1 * 8 *
  25. 25. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles *2 enlaces múltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL 1 * 8 *  2 enlaces múltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple 1  8 
  26. 26. 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 6* 1  6 
  27. 27. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes *NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 8* 1  6  8 
  28. 28. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA 1* 4* 6* 8* 1  4  6  8 
  29. 29. 3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 1* 3* 4* 5* 6*
  30. 30. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. Buta-1,3-dieno 1 3
  31. 31. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino 1 5 11 13 8
  32. 32. 3.4. Isomería E - Z : Se indica la letra que indica la configuración ( E / Z ) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z -6-Metilhept-2-eno (2 Z, 4 E) -Hexa-2,4-dieno 2- cis, 4- trans -Hexa-2,4-dieno cis -6-Metilhept-2-eno E Z Z 2 6 1 4 1 2 6
  33. 33. 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 4-Propargilocta-1,7-dieno 1-PROP INO 2-PROP INILO 2-PROP INIL 1 4 7 8 1’ 2’ 3’ 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno HC  C-CH 2 - Propargilo CH 2 =C- Isopropenilo CH 3 CH 2 =CH- Vinilo CH 2 =CH-CH 2 - Alilo
  34. 34. 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno METIL O METIL IDENO METIL IDEN 1 3 4 6 8 CH 3 -CH= Etilideno CH 3 -CH 2 -C  Propilidino
  35. 35. Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos:
  36. 36. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Ciclohexano Ciclooctano Ciclo alcano Ciclo propano Propano
  37. 37. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo Cicloprop ilo Cicloprop ano
  38. 38. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 1-Etil-2-metilciclopentano 3-Metilciclohexeno Isopropilciclohexano 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 1 3 5 1 2 1 3
  39. 39. ISOMERÍA EN CICLOALCANOS cis -1,2-Dimetilciclohexano trans -1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano
  40. 40. 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano A) Con ciclos iguales: 1 1’ 1’ 1
  41. 41. B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano 1 3 2 1 2 1 5 ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético
  42. 42. Biciclos y Espiranos
  43. 43. 1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Biciclo[ 3 . 2 . 1 ]octano Sustituyentes-biciclo [  .  .  ] nombre de alcano de igual nº de C  Carbonos del puente más corto   Carbonos del puente intermedio   <ul><ul><ul><ul><li>En orden decreciente </li></ul></ul></ul></ul>     Biciclo[ 3. 1 . 1 ]heptano  Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes    Carbonos del puente más largo    Biciclo[ 4. 2 . 0 ]octano       
  44. 44. 1.2. Numeración : El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2 -Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano 2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8 E antes que M 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 9 8 7 6 5 4 3 2 1 7 6 9 8
  45. 45. Belladona ( Atropa belladonna ) Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucinógena. La belladona ( Atropa belladonna ), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura ( Datura stramonium ), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca ( Hyosciamus niger ). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso. http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm - Substancias tóxicas Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina . Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica). Son derivados del tropano INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS Estramonio, datura ( Datura stramonium ) TROPANO
  46. 46. 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano Numeración : Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [  .  ] alcano de igual nº de C Espiro [ 2 . 5 ] octano  Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande       Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño    Carbono espiránico  1 2 3 4 5 6 7 8
  47. 47. 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano Numeración : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados Ciclohexanoespirociclopropano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor 1 2 3 4 5 6 1’ 2’ 3’
  48. 48. Hidrocarburos aromáticos
  49. 49. 1.1. MONONUCLEARES Vinilbenceno 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno Polisustituídos Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más bajos a los sustituyentes 1 2 4
  50. 50. 1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo Benceno Tolueno o -Xileno m -Xileno p -Xileno Mesitileno Estireno o -Fenileno m -Fenileno p -Fenileno Bencilo o -Tolilo m -Tolilo p -Tolilo 2,3-Xililo Mesitilo Ar- Fenilo (Ph-) Disustituídos orto - meta - para - o - m - p - 1,2- 1,3- 1,4-
  51. 51. 1.3. Polinucleares Posiciones equivalentes CONDENSADOS NO CONDENSADOS Naftaleno 1,4,5 y 8 (  ) 2,3,6 y 7 (  ) Antraceno 1,4,5 y 8 (  ) 2,3,6 y 7 (  ) 9 y 10 Fenantreno 1 y 8 (  ) 2 y 7 (  ) 3 y 6 4 y 5 9 y 10 Naftaleno Antraceno Fenantreno Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano 1-Naftilo  -Naftilo 2-Antranilo  -Antranilo 9-Fenantrilo

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