2. Esquema
1. Característiques generals
2. Àcids grassos
1.Saturats
2.Insaturats
3.Propietats dels àcids grassos
3. Nomencaltura i classificació
1. Lípids saponificables
2. Lípids insaponificables
4. Funcions dels lípids
3. Introducció
Com els glúcids, els lípids s'usen per aportar energia a
l'organisme, però alhora són imprescindibles per a realitzar
altres funcions com l'absorció de certes vitamines (les
liposolubles), la síntesi d'hormones, formar part de la
membrana cel·lular i de les beines nervioses, etc...
La paraula lípids prové del grec lypos que significa grassa.
4. 1. Característiques generals
Els lípids són un grup heterogeni de biomolecules
orgàniques formades per C, H, O, en les que ocasionalment
també hi poden aparèixer P, N i S.
Tot i ser un grup molt divers pel que fa a les seves
característiques químiques, totes tenen unes
característiques físiques en comú:
5. ● No són solubles en aigua.
● Si es poden dissoldre en dissolvents orgànics, com el
cloroform, l'peter, el bencé, etc...
6. ● Són menys densos que l'aigua i suren sobre ells
● Són untosos al tacte
7. 2. Els àcids grassos
Són molècules formades per llargues cadenes
hidrocarbonades (-CH-) lineals, amb un nombre parell de C.
Presenten un grup carboxil (-COOH) com a grup funcional.
Els àcids grassos més abundants a la Natura contenen entre
16 i 22 àtoms de C.
Els àcids grassos difícilment es troben lliures, solen formar
part de determinats lípids, i s'obtenen a partir d'aquests per
hidròlisi.
8.
9. ● La part que conté el grup carboxil presenta càrrega
negativa en contacte amb l'aigua, per tant presenta
caràcter àcid. La resta de la molècula no té polaritat, és
apolar i hidròfoba, al ser aquesta part de la molècula molt
més gran que la part amb càrrega o polar (grup carboxil),
la molècula no es dissol en aigua.
10. 2.1 Àcids grassos saturats
Els C s'uneixen mitjançant enllaços simples, amb la mateixa
distància entre ells (1,54 A) i el mateix angle (110º). Això
permet que diverses molècules s'uneixin entre elles
mitjançant enllaços de Van der Waals, com més gran sigui la
cadena, més probabilitat de presentar aquest tipus
d'interaccions dèbils. Per això a temperatura ambient, els
àcids grassos solen trobar-se en estat sòlid.
13. 2.2 Àcids grassos insaturats
En ells poden aparèixer dobles i triples enllaços entre els C
de la cadena, la distància entre els C dels 2 i 3 enllaços no
és la mateixa que la que hi ha en els demès enllaços de la
molècula, ni tampoc ho són els angles d'enllaç (123º enllaç
doble, 110º enllaç simple). Això causa que les molècules
tinguin problemes per formar unions entre elles mitjançant
enllaços de Van der Waals. Així, a TºC ambient. Els trobem
en estat líquid.
14.
15. Els que tenen un únic doble enllaç s'anomenen
monoinsaturats, com l'àcid oleic. Mentre que els que
presenten dos o més 2 enllaços reben el nom de
poliinsaturats, com l'àcid linoleic.
16. 2.3 Propietats dels àcids grassos
Propietats físiques
La solubilitat
Els àcids grassos són molècules bipolars o amfipàtiques, del
grec amphi que significa doble. El cap de la molècula, amb
el grup carboxil és polar o iònic, i per tant hodròfil (-COOH),
“li agrada l'aigua”, mentre que la resta de la molècula és
apolar o hidrófoba, “no li agrada l'aigua”. En les molècules
de menys de 8 C no es consideren àc. grassos, doncs són
solubles en aigua degut al seu curt tamany. Les molècules
17. major tamany, ja es consideren àcids grassos, i són molt poc
solubles en aigua degut al fet que el grup carboxil s'ionitza
molt poc (-COO- + H+), i resulta insignificant respecte a la
força de la part apolar de la molècula.
Com més llarga sigui la cadena, més insoluble en aigua
serà.
18. El punt de fusió
Els àcids grassos tendeixen
a agrupar-se pq entre els
grups carboxil s'estableixen
enllaços d'hidrogen, i entre
les cadenes hidrofobes (o
lipofiles) es foren unions per
forces de Van de Waals.
19. A més llargues les cadenes, mes unions i més tendència a
formar sòlids. Per fondre els sòlids cal trencar aquests
enllaços i separar-ne les molècules, a més enllaços hi hagi,
com en els àcids grassos saturats, més energia calorífica
per trencar els enllaços i més alt el punt de fusió. Els àc.
grassos insaturats presenten un punt de fusió menor degut a
la seva estructura que no permet la unió mitjançant tants
enllaços de Van der Waals.
21. Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
O
=
R1-C- O-H H- O-CH2-R2
alcohol
Ácido orgánico
agua
Éster
(i+2)
22. Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Ácido orgánico alcohol éster agua
O
=
R1-C- O-H H- O-CH2-R2
alcohol
Ácido orgánico
agua
Éster
(i+2)
23. Aquesta reacció és bàsica, doncs la major part dels lípids
són esters d'àcid gras amb un alcohol. Durant la digestió,
aquests èsters s'hidrolitzaran i daran lloc a un àcid gras i aun
alcohol.
24. Reacció de saponificació
És la reacció d'un àcid gras amb una base forta (NaOH o
KOH) dant lloc a una sal d'àcid gras que reb el nom de
sabó.
Aquesta és una reacció molt important, doncs si bé els àcids
grassos són insolubles en aigua, les molècules de sabó
formes grups anomenats micel·les que es dispersen en
l'aigua, estàn formant dispersions col·loïdals. La diferència
està en el fet que el grup -COONa o -COOK s'ionitzen molt,
es a dir, originen molts radicals -COO-, mentre que el grup
25.
26. Gràcies a aquest comportament amfipàtic dels sabons (la
part polar i la part apolar tenen la mateixa força), aquests es
poden dissoldre en aigua dant lloc a micel·les o bicapes si
presenten aigua en el seu interior.
De manera que la part hidròfila estableix enllaços elèctrics
amb les molècules d'aigua i altres molècules polars, mentre
que la part hidròfoba estableix enllaços de Van der Waals
amb altres molècules lipídiques
27. Així doncs quan posem sabó a l'aigua, els grups carboxils es
disposen dins de l'aigua, mentre que la part hidrofoba queda
fora d'ella formant una fina pel·lícula en la superfície
Si agitem, la pel·lícula s'enfonsa, i les molècules es disposen
formant una estructura amb els grups carboxils dirigits cap a
l'aigua i la part hidrocarbonada cap a l'interior de l'estructura,
formant unes esferes anomenades micel·les, que
constitueixen dispersions coloidals.
Si dins les micel·les si posa aigua, es formen les bicapes
lipídiques (membrana cel·lular).
28.
29. Quan una micel·la agafa aire
en el seu interior, es diu que té
efecte escumos. Mentre que si
en el seu interior reté gotetes
de lípids es parla d'efecte
emulsionant o detergent.
30. Sabó
Els ésters es descomposen bullint-los amb solucions diluides
de NaOH i KOH. Com a producte s'obté glicerol (alcohol) i
sals sòdiques o potàsiques dels àcids grassos, anomenades
sabons
31. Activitats
● Exercicis 1 i 2 pàgina 49
● Ex. 14, 15, 16, 17 pàgina 56
● Investiga:
– Hi ha àcids grassos essencials en la dieta?
● Justifica:
– Com es formen les pompes de sabó?
32. 3. Nomenclatura i classificació
Degut a la seva gran diversitat, la classificació dels lípids
també pot ser diversa, segons la seva composició química o
segons la seva importància i funció biològica
33. 3.1 Lípids Saponificables
Són aquells lípids que coneten àc. grassos en la seva
estructura i poden realitzar la reacció de saponificació.
3.1.1 Acilglicèrids
Formats per l'esterficació d'un, dos o tres àcids grassos amb
un alcohol anomenat glicerina (propanotriol), anomenant-se
monoacilglicèrid, diacilglicèrid o triglicèrid segons el nombre
d'àc. grassos esterificats.
Els triglicèrids s'anomenen també greixos neutres pq no
tenen polaritat.
34.
35.
36.
37.
38.
39. Classificació
Es classifiquen segons l'estat que presenten a temperatura
ambient.
Olis: Líquids a Tº ambient, presnten com a mínim 1 àc. gras
insaturat o són de cadena curta, o ambdues coses. Els
trobem en les plantes oleaginoses com per exemple les
llavors de girasol, la soja, o les olives: L'oli d'oliva està
format per la trioleina (glicerina + 3 àc. oleics)
Sèu: Amb tots els àc. grassos saturats i de cadena llarga,
són sòlids a Tº ambient.
40. ● Mantega: àc. grassos de cadena curta, semisòlids a Tº
ambient. La seva fluidesa dependrà del seu contingut
d'àc. grassos insaturats.
Funcions
●
Actuen com a combustible energètic, són els griexos.
Són molècules molt reduides que a l'oxidar-se totalment,
alliberen molta energia (9Kcal/g, Glúcids 4Kcal/g)
●
Funcionen com a reserva energètica. Acomulen molta
energia en poc pes. En comparació amb els glúcids, la
seva combustió produeix el doble d'energia.
41. Els animals usen els lípids com a reserva energètica per a
poder desplaçar-se millor (el nostre cos no soportaria el
pes si tota l'energia s'acumules en forma de glúcids)
●
Serveixen com aïllament tèrmic. Consdueixen el calor
molt malament. Els animals de zones fredes solen
presentar una gran capa de teixit adipòs.
●
Són bons amortidors mecànics, absorbeixen l'energia
dels cops i protegeixen estructures sensibles o que
pateixen desgast.
42.
43. Activitats
● Investiga:
– Quina diferència hi ha entre l'oli refinat, el verge i el pur
d'oliva?
– Quina relació hi ha entre els àcids grassos saturats i les
malalties cardiovasculars?
– Als EEUU han inventat l'Olestra, un oli que no engreixa
● Exercici 5, 6, 7, 8 i 9 pàgina 51
● Exercicis 18 i 19 pàgina 56
44. 3.1.2 Cèrids
També anomenats ceres, es formen per l'esterificació d'un
àcid gras de cadena llarga (14-36 C) amb un monoalcohol
de cadena llarga (16-30 C), dant lloc a una molècula
totalment apolar, molt hidròfoba, doncs no presenta cap
càrrega i la seva estructura és d'un tamany important.
45.
46. Funcions
Les seves carcaterístiques permeten que la funció principal
de les ceres sigui la impermeabilització, revestint fulles,
fruits, flors o tallus joves, així com els teguments de molts
animals, el pèl o les plomes estan recoberts d'una capa
cèrea per a impedir la pèrdua o entrada d'aigua, sobre tot en
animals petits.
També es poden trobar barrejats amb àc. grassos lliures i
esteroides, com la cera d'abelles, la lanolina, la cera de la
llana, etc...
47. Activitats
● Exercici 4 pàgina 51
● Exercici 20 i 21 pàgina 56
● Investiga:
– Com es produeix la cera?
48. 3.1.3 Lípids complexos o de membrana
Ésters d'àcid gras amb un alcohol i un tercer tipus de
molécula que pot ser un glúcid, un àcid fosfòric, un derivat
aminat o altres. Són les principals molècules constituents de
la bicapa lipídica de la membrana plasmàtica. Com els
sabons, tenen un caràcter amfipàtic molt marcat, en contacte
amb l'aigua es disposen formant bicapes, amb la zona
lipofílica cap a l'interior i la zona hidròfila en contacte amb les
molècules d'aigua.
49. Classificació
Gliceroglucolipids
Glicerolípids
Glicerofosfolipids
Esfingoglucolipids
Esfingolipids
Esfingofosfolipids
Glicerolípids
Formats per dos àcids grassos units per enllaç ester a dos
grups alcohol de la glicerina, que presentarà el tercer grup
unit a una molècula diferent:
50. ● Gliceroglucolípid: El tercer -OH de la glicerina està unit a un
glúcid. Els trobem en les membranes bacterianes i en les
cèl·lules vegetals.
51. ● Glicerofosdolípid o fosfolípids: El tercer -OH de la glicerina
està unit a un àcid fosfòric. Formant l'estructura d'àcid
fosfatídic. Són components de la membrana plasmàtica.
52.
53. ● Fosfoglicèrids: Els diferents fosfolípids deriven de l'estructura
anterior, i s'anomenen amb el prefix fosfatidil + el nom de
l'alohol que s'uneix a l'àcid fosfatídic L'alcohol pot ser un
amino alcohol, porta un grup amino (-NH2), com la Serina,
l'Etanolamina o la Colina i formar el que s'anomena
fosfaminolípid.
54.
55.
56. Esfingolípids
Derivats d'una molècula anomenada ceramida, que està
formada per un àcid gras unit per enllaç ester a l'esfingosina,
un alcohol de cadena llarga. Segons la molècula que s'uneixi
a la ceramida parlarem de:
57.
58.
59. ● Esfingoglucolípids o Glicoesfingolípids: Resulten de la unió
de la ceramida amb un glúcid monosacàrid com la glucosa i
la galactosa entre d'altres. Es troben en les membranes
plasmàtiques de totes les cèl·lules, es situen en la cara
externa de la membrana, on fan la funció de receptors de
membrana. Molt abundants en les neurones cerebrals on
actuen de receptors dels neurotransmissors. Se'n
diferencien dos tipus principals:
● Cerebròsids: Presenten un únic monosacàrid o oligosacàrid
de menys de 15 monosacàrids.
60.
61. ● Gangliòsid: Presenten un oligosacàrid complex.
62. ● Esfingofosfolipids o fosfoesfingolípids : El grup alcohol de la
ceramida s'uneix a una molècula d'àcid ortofosfòric que
alhora s'uneix amb una altra molècula d' etanolamina o de
colina. Les més importants són les esfingomielines, molt
abundants en els teixits nerviosos, on formen part de les
beines de mielina que protegeixen els axons. Mostren també
comportament amfipàtic.
63.
64. Activitats
● Exercicis: 23, 24, 25, 36 i 37 pàgina 56 i 57
65. 3.2 Lípids Insaponificables
No presenten àcids grassos en la seva composició
3.2.1 Esteroides
Derivats del ciclopentà perhidrofenantré.
66. Esterols
Presenten un grup hidroxil unit al C 3 i una cadena alifàtica
en el C 17. Dins d'aquest grup destaquen el colesterol,
l'estradiol, la testosterona, l'aldosterona, la progesterona,
etc...:
●
Colesterol: Forma part de les membranes de les cèl·lules
dels animals, a les que confereixen estabilitat, doncs se
situen entre els fosfolípids i els fixen. A partir d'aquesta
molécula se sintetitzen la major part d'esteroides
67.
68. ●
Àcids biliars: Són un grup de molècules produides al
fetge a partir del colesterol, i de les que deriven les sals
biliars que s'encarreguen de l'emulsió dels greixos a
l'intestí, fet que afavoreix l'acció de les lipases i la
posterior absorció inetstinal.
●
Vitamines D: Format per un conjunt d'esterols que
regulen el metabolisme del calci i la seva absorció
inetstinal. La síntesi de la vit. D és induïda per l'acció dels
ratjos UV sobre la pell. La seva manca causa raquitisme
en nens i osteomalàcia en adults.
69. ●
L'estradiol: Es l'hormona encarregada de regular
l'aparició de caràcters sexuals 2aris.
●
Hormones esteroides: Són els esteroides que tenen un
àtom d'oxígen unit al C 3 per mitjà d'un doble enllaç. Se'n
diferencien dos grups:
●
Hormones suprarenals com l'aldosterona que
incrementa la reabsorció d'ions de Na i Cl al ronyó; i el
cortisol, que actua afavorint la síntesi de glucosa i de
glicogen i el catabolisme de lípids i proteïnes. Aquestes
hormones es sintetitzen a les càpsules suprarenals,
70. situades a l'extrem apical del ronyó.
● Les hormones sexuals, entre les que destaquen les
prostaglandines, que prepara als òrgans sexuals
femenins per a la gestació, i la testosterona,
responsable dels caràcters sexuals masculins.
71.
72.
73. Activitats
● Exercicis: 26, 27, 28, 29, 37 i 38 pàgines 56 i
57
74. 3.2.2 Isoprenoides
Els isoprenoides o terpens es formen per la unió de
molècules d'isopré. Les estructures que s'originen
poden ser lineals o cícliques. Aquests enllaós poden
ser excitats per la llum o la temperatura. Al canviar la
seva posició emeten una senyal. Per això, aquestes
molècules estàn relacionades amb la recepció
d'estímuls llumínics o químics.
75. Classificació dels terpens
Nº d'isoprens que
Nombre componen la Funció Exemple
molècula
Monoterpens 2 Aroma i essències Geraniol i mentol
Sesquiterpens 3 Intermediari en la Farnesol
síntesi del colesterol
Diterpens 4 Formen pigments i Fitol, vitamina A, E, K
vitamines
Tetraterpens 8 Pigments vegetals Carotens, xantofiles
Politerpens n Aïllants Làtex, cautxo
76.
77. 3.2.3 Prostaglandines
Són lípids formats a partir d'un àcid gras, anomenat
àcid araquidònic. El seu nom prové de la prostata,
doncs fou el primer lloc on s'aïllaren. Pe`ro també les
trobem en altres teixits.
Compleixen funcions relacionades amb processos
imflamatoria, com el dolor, la febre, els edemes i
l'envermelliment.
78. Estimulen els receptors del dolor i inicien la
vasodilatació capilar.
La seva producció s'inhibeix amb la presència d'àcid
acteil salisílic (aspirina).
Algunes funcionen com a vasodilatadors, regulant la
pressió sanguinia.
Promouen la contracció de la musculatura llisa.
Intervenen en la coagulació sanguinea.