Introducción al estudio de Carbohidratos y Lípidos

1. CARBOHIDRATOS DE
IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Profesores: Mauricio Torres G.
Patricia Mackenney

2. ¿Que son los carbohidratos?
Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas. Están
formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque
además, en algunos compuestos también podemos
encontrar Nitrógeno y Fósforo.
También reciben el nombre de azúcares, hidratos de
carbono o glúcidos.
Glúcido deriva de griego “glykys” que significa “dulce”.

3. CARBOHIDRATOS
-Cumplen funciones estructurales y metabólicas.
-Son la mayor fuente de energía de nuestra dieta.
-Son producidos en las plantas por la fotosíntesis.
-Como la glucosa, se sintetiza a partir de CO2, H2O y energía solar.
-Se oxidan en células vivas produciendo CO2, H2O y energía.
Síntesis Degradación

4. CARBOHIDRATOS: Importancia biomédica
-La glucosa es el carbohidrato más importante para nuestro
organismo.
-La mayor cantidad de los carbohidratos de la dieta se
adsorben y pasan al torrente sanguíneo en forma de
glucosa.
-A partir de glucosa se sintetizan otros carbohidratos.
-Es el principal combustible de nuestro organismo.
-Enfermedades relacionadas con carbohidratos incluyen:
-Diabetes.
-Galactosemia.
-Enfermedades por almacenaje de glucógeno.
-Intolerancia a la lactosa.

5. CARBOHIDRATOS: Importancia biomédica
Principal
fuente
energética
Están
presentes
en el DNA

6. CARBOHIDRATOS: Importancia biomédica
Almacenaje
de energía
(glucógeno)
Se asocian a
proteínas y
lípidos

7. CARBOHIDRATOS
Forman parte de estructuras resistentes (protección)
QuitinaCelulosa

8. CARBOHIDRATOS
• Compuestos de fórmula general Cn(H2O)n
• Formula de la glucosa C6H12O6
• Los azúcares tienen terminación …osa
• Son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas)
polihidroxiladas

9. CARBOHIDRATOS
Aldosas
Cetosa
Carbono quiral
*

10. Clasificación de carbohidratos
Monosacaridos
-Son carbohidratos que no pueden se hidrolizados en moléculas más sencillas.
-De acuerdo al número de átomos de carbono que contengan se pueden dividir
en:
-Triosas (3 carbonos)
-Tetrosas (4 carbonos)
-Pentosas (5 carbonos)
-Hexosas (6 carbonos)
-Heptosas (7 carbonos)
-Octosas (8 carbonos)
-De acuerdo al grupo funcional que contienen (aldehído o cetona) se pueden
dividir en aldosas y cetosas respectivamente.

11. Clasificación de carbohidratos
Monosacaridos
Hexosa
Aldosa
Hexosa
Cetosa

12. Ejemplo de pentosas
Azúcar presente en el RNA Azúcar presente en el DNA
Las pentosas están compuestas por 5 carbonos

13. Ejemplo de hexosas
Las hexosas están compuestas por 6 carbonos
Un aldehído Un aldehído Una cetona
Isómeros espaciales

14. Ciclación de carbohidratos
Las aldosas y cetosas pueden reaccionar con grupos alcohol favoreciendo la
formación de ciclos

15. Ciclación de carbohidratos
Los ciclos pueden contener 4 o 5 carbonos
4 carbonos 5 carbonos
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas.

16. Ciclación de carbohidratos
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal,
mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura.
-La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fisher;
-La estructura ciclada de Proyección de Haworth.

17. D-glucosa
Forma de cadena abierta
Ciclación de la glucosa: mutarrotación
y formación de los isómeros αααα y ββββ
αααα-D-Glucopiranosa
ββββ-D-Glucopiranosa
Hemiacetales: carbonos
anoméricos

18. Ciclación de la fructosa: mutarrotación
y formación del isómero αααα
D-fructosa
Forma de cadena
abierta
αααα-D-Fructopiranosa
Hemicetal:carbono
anomérico
Proyección de Haworth

19. Ciclación de carbohidratos
ββββ-D-Ribosa ββββ-2-Desoxi-D-ribosa
Pentosas furanósicas presentes en moléculas
biológicas más complejas (ADN, ARN)

20. La fructosa
al ciclarse
forma
anillos de 5
y de 6
miembros
Carbonos anoméricos

21. Los hemiacetales no son muy estables. Si
hay un exceso de alcohol se forma un
acetal
aldehído
Ciclación de carbohidratos

22. Ciclación de carbohidratos
Enlace glicosídico
Metil αααα-D-glucopiranósido Metil ββββ-D-glucopiranósido
Los acetales de los azúcares se llaman glicósidos.

23. Identificación de carbohidratos
O
R H O
O
H
+
Cu+2
OH-
Cu20+ + otros productos
Prueba de Fehling
Azúcares reductores
Reaccionan:
- Aldehídos
- αααα-Hidroxicetonas
No reaccionan cetonas

24. Disacáridos
Maltosa (azúcar del jarabe de maíz)
αααα-D-Glucopiranosil-(1→4)-αααα-D-glucopiranosa
Azúcar reductor
Acetal Hemiacetal

25. Disacáridos
Lactosa (azúcar de la leche)
ββββ-D-Galactopiranosil-(1→4)-αααα-D-glucopiranosa
Azúcar reductor
HemiacetalAcetal

26. Disacáridos
Sacarosa (azúcar de mesa, caña de azúcar)
αααα-D-Glucopiranosil-(1→2)-ββββ-D-fructofuranosa
Azúcar NO reductor
Acetal Cetal

27. Clasificación de carbohidratos
Ósidos: glúcidos formados por varios monosacáridos.
Los monosacáridos se unen entre sí por el enlace O-glucosídico, un enlace covalente.
Generalmente el enlace se forma entre el carbono 1 de una
molécula y el carbono 4 de la otra.
Holósidos: son ósidos formados por varios monosacáridos.
Heterósidos: son ósidos formados por monosacáridos y otras moléculas
distintas de los glúcidos, como lípidos o proteínas.
Glúcido + lípido glucolípido
Glúcido + proteína glucoproteína

28. Clasificación de carbohidratos
Monosacáridos
u
Osas
Triosas
Aldosas
Cetosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Ósidos
Holósidos
Oligosacáridos
(2 y 10)
Disacáridos
Trisacáridos
Polisacáridos
(más de10)
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Heterósidos: glucoconjugados (glucoproteínas, glucolípidos)

29. Clasificación de carbohidratos

30. Clasificación de carbohidratos

31. Polisacáridos
-La síntesis de polisacáridos es una forma de almacenar energía
en animales y vegetales.
-La degradación de polisacáridos es una forma rápida de
proporcionar energía.
Almidón
Celulosa
Glucógeno
Es la fuente más importante de
carbohidratos de los alimentos
(Cereales, papas,
legumbres)

32. Almacenaje de polisacáridos
Almidón en
células
vegetales
Glucógeno en células del
hígado (color rojo)
Fibras de celulosa

33. Constituyentes principales del almidón
El almidón está compuesto por una mezcla de dos polisacáridos:
-Amilosa (15-20%)
-Amilopectina (80-85%).
Almidón
Amilosa
Amilopectina
-Polímeros de 200-1000 glucosas.
-Cadenas rectas, enlaces α-1,4
-Polímeros de 2000-200.000 glucosas.
-Cadenas ramificadas, enlaces α-1,4 en cadenas
y α-1,6 en puntos ramificación cada 24-30
residuos.

34. Constituyentes principales del almidón
Enlace αααα(1→6)
Amilopectina
Enlace αααα(1→4)

35. El glucógeno es similar al almidón
Enlace αααα(1→6)
Enlace αααα(1→4)
-Es un polímetro de glucosa que se almacena en células animales.
-Se ramifica cada 12-14 residuos, es más ramificada que la amilopectina.
-Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 100.000
moléculas de glucosa.

36. La celulosa es diferente a el almidón
La celulosa es un polímero de glucosas con enlaces ββββ-1,4

37. La celulosa es diferente a el almidón
-La celulosa forma cadenas rectas, largas y reforzadas por puentes de hidrógenos.
-No puede ser digerida por los humanos por que nos falta la hidrolasa que rompe el
enlace β-1,4.
-La celulosa aporta fibra (volumen) a la alimentación.
-Los rumiantes y otros herbívoros tienen microorganismos que rompen este enlace
beta liberando la glucosa para uso energético.
-Este proceso ocurre en muy pequeñas cantidades en el colon humano.

38. Digestión de hidratos de carbono
La enzima que degrada el almidón se llama AMILASA.
El dímero de glucosa se conoce como Maltosa.

39. Digestión de hidratos de carbono
La amilasa de la saliva es la primera en atacar el almidón.
La amilasa pancreática continua la digestión en el intestino.

40. Otros polisacáridos de importancia
GlucosaminoglicanosGlucosaminoglicanos
-También conocidos como mucopolisacáridos.
-Cuando se unen a proteínas se conocen como
proteoglicanos.
-Cumplen funciones lubricantes (articulaciones, humor
vítreo).
-Forman parte del tejido conjuntivo (cartílago, huesos,
vasos sanguíneos).
-Los grupos –OH ayudan a retener agua y ocupar espacio,
generando un tejido esponjoso y lubricando estructuras.

41. Otros polisacáridos de importancia
GlucosaminoglicanosGlucosaminoglicanos
Ácido Hialurónico
Uso
cosmético
Sulfato de condroitina
(cartílago)
Heparina
(anticoagulante)

42. LIPIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA

43. ¿Que son los lípidos?
-Son un grupo heterogéneo de compuestos que comparten las siguientes características:
-Ser relativamente insolubles en agua.
-Ser solubles en solventes no polares (cloroformo y benceno).
Lípidos
Grasas
Aceites
Ceras Esteroides

44. Importancia Biomédica
-Tienen un elevado valor energético.
-Son una fuente de energía almacenada en el tejido adiposo.
-Actúan como aislante térmico en los tejidos subcutaneos.
-Actúan como aislante eléctrico en los nervios mielinizados
permitiendo la rápida propagación de los impulsos eléctricos.
-Son componentes de membranas celulares y de organelos.
-Forman parte de lipoproteínas que ayudan al transporte de lípidos
en la sangre.
-Están relacionados con enfermedades como la obesidad,
aterosclerosis.
-Participan en la síntesis de vitaminas (ADEK) y hormonas
(sexuales).

45. Clasificación de lípidos

46. Clasificación de lípidos
La saponificación es la reacción química que se utiliza para formar
jabones.
Los lípidos saponificables contienen ácidos grasos en su molécula

47. Lípidos saponificables
Reacción de saponificación

48. Triglicéridos
•Los triglicéridos son la principal
reserva de energía de los
animales ya que un gramo de
grasa produce 9,4 kilocalorías en
las reacciones metabólicas de
oxidación, mientras que las
proteínas y los glúcidos sólo
producen 4,1 kilocalorías por
gramo.

49. Hidrólisis enzimática de triglicéridos

50. Ácidos Grásos
•Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en moléculas
formadas por una larga cadena hidrocarbonada con un número par de átomos de
carbono (12-22) y un grupo carboxilo terminal. La presencia de dobles enlaces en el
ácido graso reduce el punto de fusión. Los ácidos grasos se dividen en saturados e
insaturados.
Grasas
Aceites

51. Ácidos Grásos Esenciales

52. Ácidos Grásos Esenciales

53. Fosfolípidos
Éster ácido
fosfórico
Éster ácido graso
Principales componentes de las membranas.

54. Fosfolípidos
Son anfipáticos, contienen una región polar y una apolar
Fosfato cargado
negativamente
Región
hidrofóbica del
ácido graso

55. Fosfolípidos
Los fosfolípidos se pueden organizar en liposomas, micelas o una bicapa lipídica

56. Otros lípidos de la membrana plasmática
La membrana plasmática está compuesta por distintos tipos de lípidos
como: ácido fosfatídico, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina,
fosfatidilinositol, fosfatidilserina, lisofosfolipidos, esfingomielina y
colesterol, entre otros.

58. Ceras
-Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14 a 36 átomos de C) con
alcoholes también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de C).
-Sólidas a temperatura ambiente (p.f. de 60 a 100ºC).
-Totalmente insolubles en agua.

59. Función de las Ceras
-Recubrimiento y aislamiento:
-Pelo de mamíferos, plumas de aves…
-Cera de abejas, cerumen del oído…
-Cubierta cérea de la hojas y frutos
-Reserva energética:
-Algunas especies del plancton marino.

60. Lípidos

61. Clasificación de lípidos
La saponificación es la reacción química que se utiliza para formar
jabones.
Los lípidos saponificables contienen ácidos grasos en su molécula

62. Lípidos no saponificables
Lípidos derivados de:
-Terpenos o isoprenoides:
-Polímeros de isopreno.
-Esteroides:
-Derivados del colesterol
-Eicosanoides:
-Derivados de acidos grasos de 20 carbonos tipo omega 3 y 6.

63. TERPENOS O ISOPRENOIDES
-Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lípidos derivados de la
polimerización del hidrocarburo isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
-Los terpenos biológicos constan, como mínimo de dos moléculas de
isopreno.
-Son moléculas muy abundantes en vegetales.
-Los aromas de plantas y frutas son debido a la liberación de terpenos.
-Son usados como saborizantes (clavos de olor y menta).
-Son usados en perfumería (lavanda, sádalo, rosas).
-Se clasifican de acuerdo al número de moléculas de isopreno.
-Las estructuras que se generan pueden ser lineales o cíclicas.

64. Síntesis de terpenos
Estructura lineal Estructura cíclica
Isopreno

65. Clasificación de Terpenos

66. Ejemplos de Terpenos
-Componentes de aceites esenciales de flores y plantas:
MentolGeraniol

67. Ejemplos de Terpenos
-El fitol forma parte de la molécula de clorofila:

68. Ejemplos de Terpenos
-Síntesis de vitamina A: diterpeno (4 moléculas de isopreno).

69. Ejemplos de Terpenos
-Síntesis de pigmentos vegetales:
El beta-caroteno es uno de los pigmentos de un grupo
de pigmentos rojos, anaranjados y amarillos llamados
carotenoides. El beta-caroteno y otros carotenoides
proveen aproximadamente el 50% de la vitamina A
necesaria en la dieta

70. Ejemplos de Terpenos
-Síntesis de moléculas como el caucho (politerpeno):
Hevea brasiliensis
Vulcanización
(+ azufre)

71. Ejemplos de Terpenos
-El isopreno es el precursor de la síntesis de colesterol:

72. Lípidos esteroides
•Los esteroides son derivados del ESTERANO (ciclopentano- perhidrofenantreno)
esto es, se componen de cuatro anillos fusionados de carbono que posee diversos
grupos funcionales (carbonilo, hidroxilo) por lo que la molécula tienen partes
hidrofílicas e hidrofóbicas (carácter anfipático).

73. Lípidos esteroides
•Entre los esteroides más destacados se encuentran:
-Ácidos biliares
-Hormonas sexuales
-Corticosteroides
-La vitamina D
-El colesterol
Los 4 anillos son el núcleo de
esterano, común a todos los
esteroides

74. Lípidos esteroides: ácidos biliares
Los ácidos biliares emulsionan las grasas y favorecen el ataque de la lipasas.
Son producidas por el hígado y acumuladas en la vesícula biliar.
Ácido cólico

75. Lípidos esteroides: hormonas sexuales
Hormonas sexuales: andrógenos (testosterona, testículos)) y estrógenos
(estrona, ovarios)

76. Lípidos esteroides: corticoesteroides
Son hormonas de origen esteroidal que se producen en la corteza
suprarenal y se pueden dividir en glucocorticordes y mineralocorticoides.
Glucocorticoide: aumenta la glicemia, inhibe
respuesta inflamatoria
Aldosterona
Mineralocorticoide:mantiene el volumen
extracelular y niveles normales de potasio

77. Lípidos esteroides: Vitamina D
Colecalciferol: regula la captación de calcio en el intestino para fijarlo a los huesos.
Vitamina antirraquítica

78. Lípidos esteroides: Colesterol
-Forma parte de membranas celulares en animales aportando rigidez.
-Precursor de hormonas sexuales, ácidos biliares, vitamina D y
hormonas suprarenales.
-Se transporta unido a lipoproteínas en la sangre (LDL y HDL).
-Niveles elevados están asociados a enfermedades cardiovasculares.
Estructura del colesterol; en rojo se destaca el gupo hidroxilo polar

79. Las lipoproteínas regulan los niveles de colesterol
El colesterol es transportado por lipoproteínas tipo LDL y HDL.
LDL (colesterol malo):
transporta el colesterol
hacia las células
HDL (colesterol bueno):
transporta el colesterol al
hígado

80. Las lipoproteínas regulan los niveles de colesterol
El colesterol, los trigliceridos y los fosfolipidos son transportados en la sangre en
forma de lipoproteínas, que de acuerdo a su composición, densidad y tamaño
se denominan quilomicrones, VLDL, IDL, LDL y HL.

81. Las lipoproteínas regulan los niveles de colesterol

82. Colesterol y enfermedades cardiovasculares
El colesterol y triglicéridos se
acumula en las paredes de
arterias y venas.

83. Colesterol y enfermedades cardiovasculares

84. Eicosanoides
•Los eicosanoides o icosanoides son un grupo de moléculas de constitución
lipídica derivadas de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y
omega-6.
•Los principales precursores de los eicosanoides son el ácido araquidónico, el
ácido linoleico y el ácido linolénico.
•Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono y pueden
clasificarse en tres tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
•Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central,
los procesos de la inflamación y de la respuesta inmune tanto de vertebrados
como invertebrados.

85. Se sintetizan a partir de ácidos grasos esenciales

86. Se sintetizan a partir de ácidos grasos esenciales

87. Eicosanoides
Se sintetizan a partir de los lípidos presentes en la membrana plasmática.

88. Función de Eicosanoides

89. Inhibición de la síntesis de Eicosanoides
Los anti-inflamatorios no esteroidales (AINE) inhiben la actividad de COX reduciendo
los niveles de prostaglandinas y tromboxanos, reduciendo el dolor y la inflamación.
-Aspirina
-Ibuprofeno
-Naproxeno
-Piroxican