Compuestos aromaticos.

1. Max Fernando Tziboy Vásquez
Quimica III
Los compuestos aromáticos, uso e importancia
En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en
extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del
bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que
las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los
demás compuestos orgánicos.
Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma exhaustiva los
compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.
Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos.
Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos
productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el
diazepan (valium)
Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula
ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos
en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por
primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la
grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general
en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se
había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder.
En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo.
Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al
frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de líquido transparente. Al
examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."
Alquitran de hulla
El alquitrán de hulla es un líquido marrón o negro de elevada viscosidad que huele a naftalina.
Tiene diferentes aplicaciones, principalmente como recubrimiento o pintura especializada gracias
a su resistencia a ácidos y corrosivos como el agua salada. Está formado por la mezcla
de hidrocarburos aromáticos, bases nitrogenadas y fenoles. Contiene grandes cantidades
de tolueno, xileno y naftaleno, que pueden separarse por destilación fraccionada. El alquitrán de
hulla puede usarse como recubrimiento anticorrosivo, caracterizándose por tener una excelente

2. Max Fernando Tziboy Vásquez
Quimica III
resistencia al agua salada y una buena resistencia tanto a ácidos como a bases. Se emplea también
para conservar madera (por ejemplo durmientes de ferrocarril) e impermeabilizar techos.
Se usa como materia prima para la producción de varias sustancias químicas, como
el carbolineum. De él pueden obtenerse grandes cantidades
de naftalina, antraceno, piridina,quinolina y pireno, además de ser importante para la
construcción de carreteras.
Siendo inflamable, el alquitrán de hulla se usa a veces para calefacción, como combustible
de calderas. Como la mayoría de los aceites pesados, debe calentarse previamente para que fluya
fácilmente. Puede usarse para obtener jabón de alquitrán de hulla, que se usa
como champú medicinal para matar y eliminar los piojos y como tratamiento para la caspa y
la psoriasis. Cuando se usa como tratamiento médico en los Estados Unidos, los preparados de
alquitrán de hulla se consideran fármacos de venta libre sin receta médica OTC y están sujetos a la
regulación de la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) de los EUA. El champú de alquitrán
de hulla se comercializa bajo diferentes marcas comerciales (por ejemplo, Balnetar).
Hollin
Se llama hollín a las partículas sólidas de tamaño muy pequeño en su mayoría compuestas
de carbono impuro, pulverizado, y generalmente de colores oscuros más bien negruzcos
resultantes de la combustión incompleta de un material (madera, carbón, etc). Su aspecto es
similar a la ceniza pero con un tono más negro.
Es común, por ejemplo, encontrar grandes cantidades de hollín en las salidas de combustión de las
calderas, las cuales, cuando poseen captadores de hollín, pueden almacenar varios metros
cúbicos de este material.
Cuando proviene del quemado del combustible diésel, puede contener absorbidos hidrocarburos,
compuestos principalmente por lubricantes ycombustible sin quemar. Además puede contener
otros sólidos como óxidos y sulfatos.
También se pueden encontrar restos de este material en la parte interna de los transformadores de
potencia refrigerados con aceitedieléctrico después de ocurrido un fallo interno. Esto se debe a que
el transformador posee, en su interior, madera, cartón, metal, etc. y en el momento de producirse
un fallo que produzca un arco eléctrico, éste provoca la combustión del aceite que afecta a los
materiales internos, dejando grandes cantidades de hollín en la cuba del transformador.
Se fabrica industrialmente con el nombre de negro de humo. El negro de humo es un tipo de negro
de carbón que se produce por la combustión incompleta de combustibles ricos en compuestos
aromáticos que se queman en recipientes planos. Se caracteriza por una amplia distribución de
tamaños de partícula (hasta 100 nm). puede causar daños en el sistema respiratorio si es inspirado
en cantidad.
Benzo (a) pireno

3. Max Fernando Tziboy Vásquez
Quimica III
El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno (a-
benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.
El a-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una
estructura química básica, el anillo de benceno. Son compuestos poco solubles en agua por tener
propiedades hidrofóbicas consistentes en 2 o más anillos bencénicos, ya sea en forma simple o
múltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo policíclico aromático son
el naftaleno, el acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3-Bencindeno, el Fenantreno, el Antraceno,
el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.
En especial, el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos
periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.
Esta considerada la novena sustancia más peligrosa debido a su potencial tóxico en la salud
humana por laComprehensiveEnvironmental Response, Compensation, and LiabilityAct of de
1
la Agency forToxicSubstances and DiseaseRegistry de los Estados Unidos.
El a-benzopireno se produce por condensación de cinco anillos de benceno durante los procesos
decombustión a temperaturas de 300 a 600 °C (incendios forestales, carbón, petróleo, grasas), en
especial cuando estos son parciales. El consumo de tabaco es una fuente de benzopireno, así
como algunos procesos industriales y algunos alimentos.
P-Diclorobenceno
1,4-diclorobenceno (p-DCB, para-diclorobenceno) es un compuesto orgánico con
la fórmula C 6 H 4 Cl 2. Este sólido incoloro tiene un fuerte olor . En términos de su estructura, la
molécula consiste en dos cloro átomos sustituidos por hidrógeno a oponerse a los sitios en
unbenceno anillo. p-DCB se usa un pesticida y un desodorante, más familiarmente en naftalina en
el que es un sustituto para el más tradicional naftaleno . p-DCB se usa también como un precursor
en la producción del polímero de poli (sulfuro de p fenileno) .
Usos
desinfectante, desodorante, y pesticidas: p-DCB se usa para controlar polillas , los hongos y el
moho . [2] Se encuentra también el uso como desinfectante [1] en contenedores de residuos y los
baños y el olor característico asociado con tortas urinario . Su utilidad para estas aplicaciones se
deriva de la baja solubilidadde p-DCB en el agua y su volatilidad relativamente alto: se sublima con
facilidad cerca de la temperatura ambiente. [1]
Precursor de otros productos químicos: Los centros de cloruro de p-DCB puede ser sustituido con
hidroxilo, amina, y los grupos de sulfuro. En una aplicación creciente, el p-DCBes el precursor del
alto rendimiento de polímero de poli (sulfuro de p fenileno) :
Benceno

4. Max Fernando Tziboy Vásquez
Quimica III
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus
derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En
el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres
de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono
contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas
sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de
carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto
se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la
nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido
incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su
carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto. Se suele mostrar, en términos
de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo
(transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y
tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1).
Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de
la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido
de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple
(1.4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales
moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A
esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o
intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Tolueno
El tolueno, anteriormente conocido como tolueno, es un claro, el agua insoluble en el líquido con
el olor típico de disolventes de pintura .Es un mono-sustituido benceno derivado, es decir, una en
la que ha sido un solo átomo de hidrógeno a partir de seis grupos de átomos de la molécula de
benceno sustituido por un grupo univalente, en este caso CH.
Es un hidrocarburo aromático que se utiliza ampliamente como un industrial como materia
prima y como un disolvente . Al igual que otros disolventes, tolueno a veces también se usa como
un inhalante de drogas por sus propiedades embriagantes;.sin embargo, la inhalación de tolueno
tiene potencial para causar daño neurológico grave. El tolueno es un disolvente orgánico
importante, pero también es capaz de disolver un número de notables químicos inorgánicos tales
como el azufre.
Coranuleno
Corannulene es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula
[1]
química C 20 H 10 . La molécula consiste en un ciclopentano anillofusionado con
5 benceno anillos, por lo que otro nombre para él es circulene . Es de interés científico debido a
que es un polyarene geodésica y puede considerarse un fragmento
de buckminsterfullereno . Debido a esta conexión y también su forma de tazón,

5. Max Fernando Tziboy Vásquez
Quimica III
corannulenetambién se conoce como un buckybowl . Corannulene exhibe una inversión recipiente
a recipiente con una barrera inversión de 10,2 Kcal /mol (42,7 kJ / mol) a -64 ° C.
2,4,6-trinitrotolueno
Trinitrotolueno ( TNT), o más específicamente, el 2,4,6-trinitrotolueno es un compuesto
químico con la fórmula C 6 H 2 (NO 2) 3 CH $ 3. Este sólido de color amarillo se utiliza a veces como
un reactivo en la síntesis química, pero es mejor conocido como un útil material explosivo con
propiedades de manejo conveniente. El rendimiento explosivo de TNT está considerada como
la medida estándar de la fuerza de las bombas y otros explosivos . En química, TNT se utiliza para
generar las sales de transferencia de carga . En el laboratorio, 2,4,6-trinitrotolueno se produce por
un proceso de dos pasos. Una mezcla nitrante de nítrico concentrado y ácido sulfúrico se utiliza
para nitrato tolueno a una mezcla de mono y di-nitrotolueno isómeros, con enfriamiento para
mantener el control cuidadoso de la temperatura. Los toluenos nitrados se separan a
continuación, se lavó con diluida de bicarbonato sódico para eliminar los óxidos de nitrógeno y, a
continuación cuidadosamente nitrados con una mezcla de ácido nítrico fumante y ácido
sulfúrico. Hacia el final de la nitración, la mezcla se calentó en un baño de vapor. El trinitrotolueno
se separa, se lava con una solución diluida de sulfito de sodio y luego se recristaliza a partir de
alcohol.