Materi kuliah kimia organik tentang Karbohidrat. temukan materi kuliah lebih banyak lagi di: http://muhammadhabibielecture.blogspot.com/2014/12/kuliah-semester-2.html

1. LOGO
KARBOHIDRAT
www.themegallery.com
Tim Dosen Pengampu MK Kimia Dasar

2. SUMBER
 Karbohidrat banyak ditemukan pada serealia
(beras, gandum, jagung, kentang dan
sebagainya), serta pada biji-bijian yang tersebar
luas di alam.
www.themegallery.com

3. FUNGSI
 Sumber karbon
 Penyusun struktur asam nukleat
 Penyusun kerangka luar (eksoskeleton)
 Penyusun dinding sel
 Sebagai cadangan makanan
 Pelumas sendi kerangka
 Senyawa perekat di antara sel
www.themegallery.com

4. STRUKTUR
www.themegallery.com
 Terdiri dari C, H dan O
 mengandung gugus
fungsi karbonil
(sebagai aldehida atau
keton) dan banyak
gugus hidroksil
 Aldosa dan ketosa
 polihidroksil-aldehida
atau polihidroksil-
keton

5. STRUKTUR
www.themegallery.com
 Atom C memiliki kerangka
tetrahedral yang
membentuk sudut 109.5oC
menyebabkan molekul
karbohidrat cukup sulit
berbentuk rantai lurus.
 Adanya atom karbon
asimetri menyebabkan
molekul karbohidrat
bersifat optik aktif, yaitu
mampu memutar bidang
cahaya terpolarisasi.

6. Klasifikasi
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
www.themegallery.com

7. MONOSAKARIDA
 Sistem Penggolongan untuk Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8
www.themegallery.com
Jumlah atom C Aldosa Ketosa
3 (triosa)
4 (tetrosa)
5 (pentosa)
6 (heksosa)
7 (heptosa)
Aldotriosa
Aldotetrosa
Aldopentosa
Aldoheksosa
Aldoheptosa
Ketotriosa / triulosa
Ketotetrosa / tetrulosa
Ketopentosa / pentulosa
Ketoheksosa / heksulosa
Ketoheptosa / heptulosa

8. Representasi Struktur Gula
www.themegallery.com
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain
dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
 Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
 Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
 Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

9. Proyeksi Fischer
 Emil Fischer (1852-1919)  menjelaskan kimia
ruang (stereokimia) dan rumus srtuktur
karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk
menuliskan rumus struktur karbohidrat
 konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral
 rantai karbon digambarkan secara vertical
(tegak) dengan gugusan aldehid atau keton
berada pada puncak dari rumus.
 Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida
yang berisomer D
www.themegallery.com

10. Proyeksi Fischer
 C nomor dua pada gliseraldehid
berbentuk chiral  gliseraldehid
berbentuk sepasang enansiomer.
 Enansiomer ini dinamakan (R)-2,3
dihidroksipropanal dan (S)-2,3
dihidroksipropanal.
 Biasanya senyawa ini ditunjukkan
dengan nama klasikalnya, D-
gliseraldehid digambarkan dengan
gugus hidroksil pada karbon chiral
diproyeksikan ke kanan sedangkan
dari L-gliseraldehid digambarkan
dengan gugus hidroksil
diproyeksikan kekiri
www.themegallery.com

11. Enansiomer dan Epimer
www.themegallery.com
Dua buah aldotetrosa ini
enansiomer, suatu
stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin
satu sama lain.
Kedua aldoheksosa ini adalah
epimer C-4, perbedaan hanya
pada posisi OH pada sebuah
atom C asimetri yaitu Carbon 4

12. www.themegallery.com

13. Proyeksi Haworth
 Sir Walter Norman Haworth (1883-1950)  pada
molekul glukosa, kelima atom karbon yang
pertama dengan atom oksigen dapat membentuk
cincin segienam.
 penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai
bentuk cincin furan dan piran.
www.themegallery.com

14.  Piranosa  cincin sakarida 6 anggota
 Furanosa  cincin sakarida 5 anggota
www.themegallery.com
ß-D-Fruktofuranosa
Cincin 5-anggota hemiketalGugus hidroksil anomerik
diproyeksikan di atas cincin
dalam rumus Haworth
Seri D

15. www.themegallery.com
Gugus hidroksil disebelah kanan pada proyeksi Fischer terletak dibawah
pada proyeksi Haworth (dan sebaliknya,gugus hidroksil disebelah kiri pada
proyeksi fischer terletak diatas pada proyeksi Haworth)
Untuk gula D,gugus –CH2OH ujung terletak diatas pada proyeksi
Haworth;sedangkan untuk gula D pada proyeksi fischer letaknya dibawah.
Proyeksi HaworthProyeksi Fischer

16. Konformasi Monosakarida
 Cincin piranosa beranggotakan enam karbon
tidak merupakan bidang datar, seperti
ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada
kebanyakan gula, cincin ini berada dalam
konformasi kursi, tetapi pada beberapa gula
cincin tersebut berada dalam bentuk kapal.
Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus
konformasi. Konformasi dimensi spesifik gula
sederhana 6 karbon penting dalam menentukan
sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.
www.themegallery.com

17. Konformasi Monosakarida
www.themegallery.com
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*
Struktur Haworth
HO
O
HO
OH ()
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
()


18. www.themegallery.com

19. Sifat-sifat Fisik Monosakarida
www.themegallery.com
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Diantara monosakarida  fruktosa yang
paling manis

20. Beberapa Reaksi Monosakarida
www.themegallery.com
1. Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi
 Monosakarida dapat mereduksi TBF karena
pada monosakarida terdapat gugus aldehid
atau gugus -hidroksi keton, yang akan
dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton.

21. www.themegallery.com
HC
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
C
O
OH
C OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
D - glukosa asam D - glukonat
Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
• Benedict
• Fehling

22. www.themegallery.com
C
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
C
COOH
OH
CHO
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag+
C
COOH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag
Cermin perak


23. www.themegallery.com
2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi
menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi
menghasilkan alditol
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
HO
katalis
logam
C
CH2
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D -glukitol (sorbitol)
HO
OH
+ H2

24. www.themegallery.com
Reduksi monosakarida
 Dapat dilakukan dengan:
» Logam + H2
» enzimatis
 Produknya polyol gula alkohol (alditol)
 glucose membentuk sorbitol (glucitol)
 mannose membentuk mannitol
 fructose membentuk mannitol + sorbitol
 glyceraldehyde membentuk glycerol

25. www.themegallery.com
3. Reaksi pembentukan glikosida
 Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal
siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk
asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C –
anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
OH
CH2OH
* + H2O
H+
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C
(kiral/anomer/no 1) monosakarida (hemiasetal/hemiketal /
asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol

26. DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2
satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

27. JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa

28. Maltosa
www.themegallery.com

29. IKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatan glikosidik--1,4
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens

30. SELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4


Ikatan -1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1'
4
()
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH

31. LAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
 Diare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu.

32. www.themegallery.com

33. SUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

34. OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi 
D-glukopiranosil-D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O

()
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa

35. POLISAKARIDA
 Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul yang
besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida
 Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier
atau bercabang
 Jenis polisakarida :
• pati
• glikogen
 selulosa
 hemiselulosa

36. P A T I
 Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan
oleh ikatan glikosidik -1,4 Rantai cabang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1,6

37. JENIS PATI
 A M I L O S A : 20 % bagian pati,
tersusun atas 50 – 300 unit glukosa
melalui ikatan -1,4 glikosidik
larut di dalam air
 AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan
glikosidik dan -1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4.
Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut dihubung-silangkan
melalui ikatan -1,6 sehingga menghasilkan struktur
bercabang dengan Mr tinggi
 Strukturnya bercabang  sangat besar (Mr besar)  tidak
larut dalam air

38. GLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
 Mr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.

39. POLISAKARIDA LAIN
 Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa
melalui ikatan -1,4-glikosidik
 Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen,
membentuk cangkang krustasea dan kerangka
luar serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui
ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-
buahan dan buni-bunian

40. LOGO
www.themegallery.com