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Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilo
 

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    Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilo Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilo Document Transcript

    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilo PRÁCTICA # 5: SISTESIS DEL BENZOATO DE METILO OBJETIVOS Objetivo general: Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido benzoico) yde un alcohol (alcohol metílico) según el método de esterificación de Fischer. Objetivos Específicos:  Obtener Benzoato de metilo a partir del ácido Benzoico y metanol anhidro.  Separación y purificación del producto por medio de destilación a presión atmosférica.  Determinar el porcentaje de rendimiento del producto obtenido.  Medir el índice de refracción al producto.  Realizar prueba especificas para identificación de esteres. ANTECEDENTES  Reacciones de adición nucleofílica sobre el grupo carbonilo.  Reacciones de adición-eliminación en grupos carbonilo.  ¿Qué son los reactivos nucleofílicos? Orden de nucleofilicidad.  ¿Qué son los grupos salientes?, ¿Cuáles son los más usados?, ¿Cuál es el orden de facilidad de salida de los mismos?.  Catálisis ácida en las reacciones de adición nucleofílica.  Reacciones en equilibrio; cómo desplazar un equilibrio.  Principales derivados de los ácidos carboxílicos.  ¿Qué derivados de los ácidos carboxílicos se pueden transformar en otros derivados?, ¿Cómo se llevan a cabo dichas transformaciones?  ¿Cómo se puede eliminar el agua en una reacción de equilibrio?  Diferentes rutas sintéticas para obtener los derivados de los ácidos carboxílicos. 1
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilo REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA OH O H2SO4 + H3C OH + H2O O O CH3 Acido benzoico Metanol Acido sulfúrico Benzoato de metilo PM 122 32 98 136 Peso (g) 3 5.51 1.84 3.346 Moles 2.46 x 10-2 17.22 x 10-2 1.88 x 10-2 2.46 x 10-2 MECANISMO Como la diferencia de electrones en el átomo de carbono del grupo carbonilo delácido (1) no es muy alta, o sea su electrofilia es baja, en consecuencia su reactividad esbaja. Por esta razón se emplea un catalizador ácido, para incrementar la electrofilia de dichogrupo funcional. Dado que el ácido mineral utilizado (ácido sulfúrico) es más fuerte que elácido (1), se lleva a cabo una reacción de ácido-base, para formar el intermediario (2) y elanión bisulfito. Como se puede ver, el intermediario (2) implica la formación de un grupocarbonilo protonado, el cual se encuentra en resonancia con un carbocatión,incrementándose así su electrofilia. H H H + O: O O + C O H H O: O O + H O S O H O (1) (2) O - + O S O H O Así, una vez que se forma el carbocatión (2), el cual puede actuar como unelectrófilo, éste reacciona con un nucleófilo débil como el metanol, para formar un enlaceC-O y dar lugar al intermediario (3). A través de un equilibrio ácido-base se puede protonarcualquiera de los dos grupos hidroxilos presentes en la estructura del intermediario (3), paraformar así el intermediario (4), el cual tiene dentro de su estructura agua como gruposaliente. 2
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilo O H H H O S O H O O O + C H H O O + H O CH3 O + O - H O S O H H3C O (2) (3) H H + O O O H - O O + H O S O H + O S O H O O H3C (4) Dentro del intermediario (4), cuando se rompe heterolíticamente el enlace C-O, saleagua como grupo saliente y se forma un carbocatión el cual es estabilizado por el grupohidroxilo, para formar así el intermediario (5), el que es en realidad el benzoato de metiloprotonado. El éster protonado (5) se encuentra en un equilibrio ácido-base con el agua, paraformar el producto final, el benzoato de metilo (6). H H H + + O O O H CH3 CH3 H H H O + O O O O O + H + H H3C (4) (5) (6) Como se puede observar en el mecanismo de reacción para explicar la formacióndel éster, todas las reacciones son reversibles y se establece un equilibrio, que puededesplazarse hacia el ácido y el alcohol, en este caso las dos materias primas, lo cual sería enrealidad la reacción de hidrólisis ácida de los ésteres; o bien desplazarse hacia la formacióndel éster (6). Una manera de evitar el equilibrio o, más bien, de desplazarlo es eliminar el aguadel medio de reacción (formando un azeótropo o bien por el uso de mallas moleculares). 3
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de MetiloOtra estrategia es la de desplazar el equilibrio hacia la derecha poniendo el alcohol enexceso, como es el caso del experimento que aquí se va a efectuar. PARTE EXPERIMENTAL MATERIAL Matraz de fondo redondo de 50 mL 1 Anillo de hierro 1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Probeta de 25 Ml 1 T de destilación 1 Pipeta de 10 mL 1 Colector 3 Vasos de precipitados 150 mL 2 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Espátula 1 Embudo de tallo corto 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1 Baño con resistencia electrico 1 Embudo de separación con tapón 1 Vidrio de reloj 1 Termómetro 1 SUSTANCIAS Cantidad Calidad Acido benzoico 3.0 g Q.P. Metanol absoluto 7.0 mL Q.P. Acido sulfúrico (H2SO4) 1.0 mL Q.P. Eter etílico 30.0 mL Q.P. Solución de bicarbonato de sodio al 10% 30.0 mL Técnico Sulfato de sodio anhidro 10.0 g Q.P. PROCEDIMIENTO Coloque en el matraz esmerilado Pasado este tiempo, enfríe la solución y3 g de ácido benzoico y 7 mL de verifique que el pH sea ácido, lavemetanol. Enfríe la mezcla sobre hielo, y nuevamente con agua hasta pH neutro, yadicione lenta y cuidadosamente, por las decante a un embudo de separación queparedes del matraz, un mL de ácido contenga 10 mL de agua, verifique que la llavesulfúrico (H2SO4) y agite. Adicione del embudo selle bien y que la temperatura depiedras de ebullición, coloque el la mezcla de reacción sea baja (+ 10 °C), yarefrigerante de agua en posición de que, al entrar en contacto con el agua, lareflujo y caliente hasta tener un reflujo mezcla se puede calentar.vigoroso, manteniendo éste durante una Extraiga dos veces la mezcla dehora (Ver figura). reacción con 10 mL de éter etílico cada una. Agite, separe las fases y elimine la fase 4
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metiloacuosa. Lave la fase etérea con 5 mL deagua y posteriormente con 5 mL desolución de bicarbonato de sodio al 10%. Deseche los lavados y trasvase lafase orgánica a un Erlenmeyer de 50mL. Destile el disolvente a baño María, y cuando éste haya sido totalmente eliminado detenga la destilación 8el punto de ebullición del benzoato de metilo es de 199 °C). Enfríe el sistema y observe el producto obtenido. Si no es completamente transparente, adicione más sulfato de sodio anhidro hasta que seque, deje reposar 3 a 5 minutos y decante a una probeta. 5 6 5 6 4 7 4 7 3 8 3 8 2 9 2 9 1 11 1 10 Séquela con sulfato de sodioanhidro, deje reposar de 3 a 5 minutos ydecántela a un matraz esmerilado seco.Lave el sulfato de sodio con 5 mL másde éter y reúnalo con la fase orgánicaanterior. 5 6 5 6 4 7 4 7 8 8 3 3 2 9 2 9 1 11 1 10 Mida el volumen del benzoato de metilo sintetizado. Calcule rendimiento. Si se 5
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilorequiere, el producto obtenido se puede Al destilar no dejar que se seque elpurificar por destilación al vacío. matraz, porque podría romperse. PRECAUCIONESESPECIALES. Añadir el H2SO4 al disolvente yno al revés. Una vez agregado el ácidosulfúrico homogeneizar bien la mezclapara evitar que el ácido queme losreactivos por sobre concentración local. Manejar el H2SO4 con guantes yen vitrina. 3 2 4 1 5 6 7 11 8 9 3 2 4 1 5 6 7 10 8 9 Tras lavar con NaOH comprobarque la fase acuosa es neutra o básica, loque indica que no quedan restos deácido. Añadir al matraz plato porosotanto al iniciar el reflujo como en ladestilación. 6
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de MetiloDIAGRAMA ECOLÓGICO 7
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilo D1, D2, D3: pueden contener materia prima o producto, en este caso se recupera elproducto. Absorba la solución con carbón activado y confínelo para incineración.Neutralice la solución deseche. CUESTIONARIO1. ¿Podria utilizarse ácido sulfúrico diluido?2. Si se desea eliminar agua de la reacción para desplazar el equilibrio hacia el éster, ¿Cómo modificaria la tecnica utilizada?3. ¿Daria buenos resultados usar ácido benzoico en exceso en vez de metanol?4. ¿Para que extrae la fase etérea con solución de bicarbonato de sodio?5. ¿Por qué luego de extraer con bicarbonato de sodio se debe lavar con agua hasta pH neutro?6. ¿Por qué se debe secar muy bien el benzoato de metilo antes de destilarlo?7. ¿Como se deben tratar los desechos de D1 a D3? ESPECTROS DE I.R. a) Acido Benzoico 8
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilob) Metanolc) Benzoato de metilo 9
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato de Metilo BIBLIOGRAFÍA1. Kremlin, R.J.W. y Still, R.H., Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry, 2ª. Ed., Heinemann Educational Book, Londres, Inglaterra, 1967.2. Giral y Rojahn, Productos Quimicos y Farmaceuticos, Vol. II., Atlante Mexico, 1966, pp. 112-113.3. March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure, 4ª. Ed., John Wileey and Sons, Nueva York, EU, 1992, pp. 401-402, 300-393, 418-424.4. Morrison, Robert T. y Boyd, Robert N., Qu÷imica Org÷anica, 5a. ed., Addison=Wesley Interamericana, Wilmington, Delawere, EU. 1990, pp. 842-870.5. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., y Kriz, George S., Introduction to Organic Laboratory Tecniques, a Contemporary Approach, Saunders College Publishing, Philadelphia, EU. 1988, pp. 33-44.6. BREWTER. “Curso practico de Química Orgánica” 2ª Edición. 1970, pp. 197. SOLOMONS.T. “Química Orgánica” 2ª Edición. México pp. 940-942.8. Vogel, A.I., Elementary Practical Organic Chemistry, Part I, Small Scale Preparation, 2ª. Ed., Longman Londres, Inglaterra, 1970, pp. 263-265. 10
    • Practica # 6 Síntesis del Benzoato deMetilo 11