Dokumen tersebut membahas tentang identifikasi aldehida dan keton melalui dua tes yaitu tes iodoform dan tes Benedict. Tes iodoform digunakan untuk mengidentifikasi keton dan akan menghasilkan endapan berwarna kuning jika positif. Sedangkan tes Benedict hanya akan memberikan hasil positif apabila larutan mengandung aldehida dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata.
1. Identifikasi Aldehida dan Keton
Senin, 12 November 2012
I. Tujuan
1.
Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa
berdasarkan perbedaan gugus fungsi.
2.
Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan
keton.
II. Dasar Teori
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran
“ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan
akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada
nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai
berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,
reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)
(Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi
oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan
keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat
lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol,
reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen
yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
A. Iodoform
Iodoform merupakan salah satu haloform yang terbentuk kristal berwarna
2. kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil
keton / metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa
tersebut. Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodine dalam larutan
NaOH.
R-C-CH3+ 3 I2+ 4NaOH èR-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI3
Metil keton
Iodoform kuning
Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin
dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam
gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk
berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.
Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan
triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.
B.
Tes Benedict
Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida
alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II)
sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah
bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.
R-CHO + 2Cu2+ + 5 OH R-COO- + Cu2O + 3 H2O
Biru
merah bata
III. Alat dan Bahan
a. Tes Iodoform.
Alat :
Gelas Beaker
Batang Pengaduk
Kertas Saring
Penanggas Air
Timbangan Analitik
Bahan :
KI
NaOCl
Aseton
Alkohol
b. Tes Benedict.
Alat :
Pipet Tetes
Tabung Reaksi
Gelas Beaker
Penanggas Air
3. Bahan :
Formaldehida
Aseton
Benzaldehida
Pereaksi Benedict
IV. Cara Kerja
A. Tes Iodoform
B. Tes Benedict
V. Hasil Pengamatan
a. Tes Iodoform
Berat kertas saring
: 0,44 gram.
Berat kertas saring + kristal : 0,6 gram.
Berat kristal yang dihasilkan : 0,16 gram.
4. b. Tes Benedict
No
Larutan Campuran
1
Aseton + Pereaksi
Benedict
2
Formaldehid + Pereaksi
Benedict
Benzaldehid + Pereaksi
Benedict
3
Perubahan
Tidak dipanaskan
Dipanaskan
Homogen, warna
2 fase, bagian atas
biru
aseton bagian bawah
pereaksi benedict
Homogen, warna
Homogen, warna biru
hijau muda
Homogen, warna
Homogen, warna biru
biru
VI. Pembahasan
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat didefinisikan aldehida
adaLah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu
berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen, rumus struktur aldehida ialah RCHO.
Sedangkan keton adalah senyawa oprgnaik yang senyawa karbon-karbonilya dihubungkan
dengan dua karbon lain, rumus struktur keton ialah RCOR.
Aldehida dan keton dalam air bercampur sempurna. Keduanya juga dapat dikenali
dengan memperhatikan namanya yaitu berakhiran –al untuk aldehida dan berakhiran –on
untuk keton. Aldehida dan keton juga mempunyai bau khas. Aldehid berbau merangsang dan
keton berbau harum.
Percobaan pertama adalah tes iodoform, reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang
spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil
keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform padat berwarna kuning
Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton, yang akan
direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan
proses rekristalisasi.
Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan air. Hal ini dikarenakan
pada daerah tropis aseton mudah menguap. Dengan adanya penambahan air dapat mencegah
penguapan aseton.
NaOCl berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini,
setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila
iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan
air sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan
bagus.
Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah p e n a m b a h a n
N a O C l ya n g t e r l a l u s e d i k i t d a n b e r l e b i h . P e n a m b a h a n N a O C l harus tepat
karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang
terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut
dalam NaOCl.
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam
suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya
akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal
ini alkohol panas). Alkohol ± 50 ml dipanaskan di atas hot plate dengan diberi corong yang
5. sudah disumbat dengan kertas saring. Dimasukkan kristal iodoform yang sudah disaring
tersebutke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam alkohol panas.
Alkohol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena alkohol sifatnya
mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutupdengan corong dan ditutup dengan
kertas saring untuk menghindari terjadinya penguapan alkohol.
alkohol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah berisi kristal
iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikitsampai kristal iodoformnya tepat
larut. Jika alkohol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya
akan sulit mengendap atau mengkristal kembali.
Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaringdengan corong. Hasil
kristalnya yang terbentuk dikeringkan, setelah kering hasilnya ditimbang. Diperoleh berat
kristal iodoform sebesar 0,16 gram.
Selanjutnya adalah tes benedict, pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui
reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengana benedict. Larutan yang akan di uji
dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehid.
Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masingmasing diisi dengan 10 tetes formaldehid, aseton dan benzaldehid. kemudian pada masingmasing tabung ditambahkan 2 ml pereaksi benedict. Kemudian ditempatkan dalam penangas
air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperoleh adalah negatif,
karena dari ketiga hasil reaksi tersebut tidak membentuk endapan merah bata. Kemungkinan
yang terjadi adalah karena faktor kesalahan praktikan. seperti kurangnya pemanasan dan
kurang teliti. Menurut teori, larutan yang membentuk endapan merah bata adalah campuran
formaldehid dengan pereaksi benedict dengan persamaan reaksi sebagai berikut :
O
O
||
||
+
H – C – H + 2Cu + OH H – C – OH + CuO2 ↓
Merah bata + 3H2O
VII. Kesimpulan
1.
Formaldehid (aldehida) bereaksi dengan reagen Benedict membentuk endapan
merah bata Cu2O
2.
Aseton dan benzaldehida (keton) tidak bereaksi dengan benedict
3.
Berat kristal iodoform yang diperoleh sebesar 0,16 gram
VIII. Daftar Pustaka
Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1.
Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Siti Nurbayti, M.Si.2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jakarta:UIN Syarif
Hidayatullah.
http://lilyanisemuelraga.blogspot.com/2012/03/identifikasi-senyawa-aldehid-dan-keton.html
IX. Pertanyaan
6. 2.
3.
a.
b.
c.
1. Sebutkan fungsi aseton dan NaOCl dalam kristalisasi iodoform ?
Fungsi aseton :
Untuk menghasilkan kristal iodoform.
Sebagai gugus metil yang dapat menghasilkan kristal iodoform.
Fungsi NaOCl :
Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform.
Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaOI ,kemudian akan terurai
menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah asetan
menjadi triiodoaseton.
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi
dan ion CI3 yang tidak stabil yang segeramembentuk CHI3 (iodoform).
Sebutkan komponen dari reagent benedict ?
Natrium sitrat.
Natrium karbonat.
Kupri sulfat.
Air suling.
Jelaskan cara lain untuk melakukan identifikasi terhadap senyawa aldehida dan dan
keton ?
Uji Tollens
Mencuci satu tabung reaksi dengan sabun dan sikat, dan cuci dengan air suling.
Memasukkan 2ml larutan 5% perak nitrat kemudian menambahkan 2 tetes larutan 5%
natrium hidroksida dan campur dengan baik. Kemudian menambahkan tetes demi tetes
sambil dikocok larutan 2% amonium hidroksida hanya secukupnya untuk melarutkan
endapan.
Menyiapkan empat tabung reaksi yang berisi reagen tollens. Kemudiam menguji
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin 2 tetes ke satu tabung 1 senyawa.
Kemudian dikocok beberapa menit. Jika tidak bereaksi dipanaskan (35-50)oC selama 5 menit.
Selanjutnya melakukan pengamatan.
Uji Fehling dan Benedict
Menyiapka 4 tabung reaksi kemudian masing-masing ditambahkan 5 mL reagen
benedict atau 5 ml reagen Fehling yang baru dibuat . masing-masing tabung reaksi
menambahkan beberapa tetes bahan yaitu formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan
sikloheksanon. Kemudian 4 tabung dimasukkan kedalam air mendidih kemudian mengamati
periubahannya setelah 10-15 menit.
Adisi bisulfit
Memasukkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit ke dalam erlenmeyer 50 mL dan
mendinginkan larutan didalam air es. Kemudian menambahkan 2,5 mL aseton tetes demi
setetes sambil dikocok. Setelah 5 menit menambahkan 10 ml etanol untuk memulai
penghabluran. Kemudian disaring kemudian di tetesi HCl dan diamati apa yang terjadi.
d. Pengujian dengan Fenilhidrasin
Memasukkan 5 ml fenil hidrasil kedalam 2 tabung reaksi kemudian menambahkan 10
tetes pada tabung pertama benzal dehid pada tabung ke-2sikloheksanon. Kemudian menutup
dengan goncangan dengan kuat selama 1-2 menit hingga menghablur. Selanjutnya menyaring
fenil hidrazon yang menghablur dengan sedikit air dingin.dan menghablurkan kembali
dengan sedikit metanol atau etanol dan di diaman hingga keering. Kemudian mengukur titik
lelehnya
e. Reaksi Haloform
7. Memasukkan 5 tetes aseton ke dalam 3 ml larutan 5% natrium hidroksida, kemudian
menambahkan larutan iodium sambil menggoncangnya sampai warna iodium tidak hilang
lagi. Kemudian menunggu iodoform yang berwarna kuning mengendap dan mencium bau
dan mencatat baunya.
f. Kondensasi Aldol
Mereaksikan 4 ml larutan 1% NaOH dengan 0,5 ml asetaldehid. Kemudian
memasukkan ke dala ttabung reaksi, menggoncang dengan baik dicatat baunya (dari
asetaldehid yang tidak bereaksi). Kemudian mendidihkan campuran selama 3 menit dan
dicatat baunya.