1. Karboksilne kiseline
 Jedinjenja koja sadrže karboksilnu grupu u
molekulu
 opšta formula za homologi niz
monokarboksilnih kiselina:
O
R C
OH

2. Nomenklatura
 Trivijalna imena
 Nazivaju se još i masne kiseline, jer su prvi put izolovane
iz prirodnih izvora, naročito hidrolizom masti i voskova
 Davana su im imena koja su označavala mesto njihovog
nalaženja (mravlja, sirćetna, buterna, itd.)
 IUPAC imena za kiseline iznad C10 sa neparnim brojem
C-atoma daju se radije nego uobičajena imena. Razlog:
samo su kiseline sa parnim brojem C-atoma nađene u
mastima, a sa neparnim brojem su dobivane sintezom.
 Ime margarinska kiselina (C27) izgleda predstavlja jedini
izuzetak.
 Kao i kod ostalih homologih serija, ona jedinjenja koja
imaju izopropil grupu na kraju normalnog
ugljovodoničnog niza mogu dobiti prefiks izo na
uobičajeno ime; na pr. (CH3)2CHCOOH - izobuterna
kiselina

3. Nomenklatura (nastavak)
 Kao derivati normalnih kiselina
 Kao osnovna supstanca se uzima CH3COOH, a
jedinjenja se nazivaju kao derivati kod kojih su
H-atomi CH3-grupe u CH3COOH zamenjeni
drugim grupama
5 4 3 2 1
δ γ β α
CH3 CH2 CH CH COOH
CH3 CH3
metil-sek-butilsirćetna kiselina

4. Nomenklatura (nastavak)
 IUPAC sistem
 Uzima se ime zasićenog ugljovodonika koji ima isti broj
C-atoma kao i najduži niz koji sadrži karboksilnu grupu,
pa se njemu doda nastavak -ska kiselina.
 Primer:
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH COOH
CH3 CH3
2,3-dimetilpentanska kiselina

5. IUPAC nomenklatura (nastavak)
 Zasićene ciklične kiseline imenuju se kao
cikloalkankarboksilne kiseline
 Odgovarajuće aromatične kiseline su
benzoeve kiseline
COOH
Cl
CH3CH2CH2 HO
Br
CH2 CH CHCH2CH2CH2COOH
5-propil-6-heptenska kiselina COOH
1-brom-2-hlorociklopentan- 2-hidroksibenzoeva kiselina
karboksilna kiselina

6. Opšte metode za dobijanje
 Iz Grinjarovog reagensa
O O
O C O HX MgX2
+ RMgX R C OMgX R C OH +
 Oksidacijom primarnih alkohola
RCH2-OH + 2[O] → RCOOH + H2O
 Hidroliza nitrila (ORA 963)
H+
R C N + 2H2O RCOOH + H2O + NH3

7. Ostale metode
 Oksidacijom aldehida
 Dekarboksilacijom malonskih kiselina
 Hidrolizom:
 anhidrida
 acil-halogenida
 estara
 amida
 masti i ulja, itd.

8. Fizičke osobine
 Tačke ključanja karboksilnih kiselina rastu
prosečno oko 18°C za svaku metilensku grupu, isto
kao i kod alkohola
 T.k. su, međutim, abnormalnije od onih za alkohole:
etanol ključa na 78°C, a mravlja kiselina, HCOOH,
koja ima istu molekulsku masu, na 101°C
 Objašnjenje - asocijacija molekula pomoću
vodoničnih veza - građenje dimera
O H O
R C C R
O H O

9. Rastvorljivost
 Zbog delimične jonizacije u vodi, karboksilne
kiseline su jače hidratisane od alkohola i
stoga pokazuju veću rastvorljivost u vodi
 Monokarboksilne kiseline se obično
rastvaraju u organskim rastvaračima

10. Reakcije karboksilnih kiselina
 Građenje soli
 Jače su kiseline od alkohola zbog:
 dopunskog kiseonikovog atoma
 rezonancijom stabilizovanog karboksilatnog jona
O O- O
R C R C ili R C -
O- O O
 Stoga reaguju:
 sa hidroksidima i grade soli
R-COOH + NaOH → RCOONa + H2O

11. Reakcije karboksilnih kiselina
 sa karbonatima ili bikarbonatima, zato što CO2,
zbog slabe rastvorljivosti u vodenom rastvoru
kiseline, pomera ravnotežu udesno
R-COOH + NaHCO3 → RCOONa + ↑CO2 + H2O
2R-COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + ↑CO2 + H2O
 Zamena hidroksilne grupe halogenom (ORA 909)
 Koriste se neorganski halogenidi, najčešće PX3, PX5 i
SOCl2 i dobijaju se acil-halogenidi
PCl3
3 RCOOH 3 RCOCl + P(OH)3
RCOOH + SOCl2 → RCOCl + ↑SO2 + HCl

12. Acil-halogenidi
 Dobijanje acil-halogenida
 reakcijom karboksilnih kiselina sa halogenidima
neorganskih kiselina (zamena hidroksilne grupe
halogenom)
 Reakcija je opisana kod karboksilnih kiselina
 Nomenklatura
 Po IUPAC nomenklaturi ova grupa jedinjenja se imenuje
tako što se trivijalnom nazivu acil-grupe doda naziv
odgovarajućeg halogenida.
 Trivijalno ime acil-grupe dobija se od korena trivijalnog
naziva odgovarajuće kiseline (na engleskom)kome se
doda nastavak –il ili –oil.

13. TRIVIJALNO IME TRIVIJALNO IME
BR. C-
SISTEMSKO IME ACIL-
ATOMA SRPSKO ENGLESKO GRUPE
1 METANSKA KISELINA MRAVLJA KISELINA FORMIC ACID FORMIL
2 ETANSKA KISELINA SIRĆETNA KISELINA ACETIC ACID ACETIL
3 PROPANSKA KISELINA PROPIONSKA KISELINA PROPIONIC ACID PROPIONIL
4 BUTANSKA KISELINA BUTERNA KISELINA BUTYRIC ACID BUTIRIL
5 PENTANSKA KISELINA VALERIJANSKA KISELINA VALERIC ACID VALERIL
12 DODEKANSKA KISELINA LAURINSKA KISELINA LAURIC ACID LAUROIL
14 TETRADEKANSKA KISELINA MIRISTINSKA KISELINA MYRISTIC ACID MIRISTOIL
16 HEKSADEKANSKA KISELINA PALMITINSKA KISELINA PALMITIC ACID PALMITOIL
18 OKTADEKANSKA KISELINA STEARINSKA KISELINA STEARIC ACID STEAROIL
18 CIS-9-OKTADECENSKA KISELINA OLEINSKA KISELINA OLEIC ACID OLEOIL
CIS,CIS-9,12-OKTADEKADIENSKA
18 LINOLNA KISELINA LINOLIC ACID LINOLOIL
KISELINA
CIS,CIS,CIS-9,12,15-
18 OKTADEKATRIENSKA LINOLENSKA KISELINA LINOLENIC ACID LINOLENOIL
KISELINA

14.  Posebno je izraženo dejstvo nitro-grupe u orto-
položaju, zbog malog rastojanja na kome ona
deluje svojim jakim –I efektom na karboksilnu
grupu, a verovatno i zbog sternih faktora
 Hidroksi- i metoksi- (odnosno u opštem slučaju
alkoksi, -OR) grupe, kao i halogeni, pokazuju –I
efekat (povećava aciditet kiseline) i +R efekat
(smanjuje aciditet).
 Kod benzoevih kiselina koje u para-položaju imaju
ove supstituente, dolazi upravo do izražaja +R
efekat, koji može postati i preovlađujući.

15. Konstante aciditeta (Ka × 105) pojedinih supstituisanih benzoevih
kiselina na 25°C u vodi
SUPSTITUENT CH3 NO2 OCH3
H OH F Cl Br I
POLOŽAJ
orto 6,27 12,35 671 101 8,06 54,1 114 140 137
meta 6,27 5,35 32,1 8,27 8,17 13,6 14,8 15,8 14,1
para 6,27 4,24 37,0 2,95 3,38 7,22 10,5 10,7 -

16. 2. Esterifikacija
 Ako nema supstituenata u orto-položajima,
esterifikacija karboksilne grupe odvija se kao
i kod alifatičnih kiselina
 Ako je jedan orto- položaj supstituisan,
brzina esterifikacije je znatno smanjena, dok
ako su oba orto- položaja zauzeta, do
esterifikacije ne dolazi (Viktor-Majerovo
pravilo esterifikacije).
 Zapaženo je da pomenuti efekti ne zavise od
prirode supstituenata, što upućuje na
zaključak da se radi o sternom efektu.

17. 3. Građenje acil-halogenida
 Ide teže nego kod alifatičnih kiselina, pa se
umesto PCl3 koristi PCl5
 Acil-halogenidi su nerastvorni u vodi i vrlo sporo
reaguju s njom

18. 4. Dekarboksilacija
 Pri topljenju soli aromatičnih karboksilnih kiselina
sa nekom jakom bazom, dolazi do dekarboksilacije,
pri čemu baza vezuje ugljen-dioksid u obliku
karbonata i izdvaja se benzen
COONa
∆ + Na2CO 3
+ NaOH
 Ovoj reakciji podležu i soli alifatičnih kiselina, ali
osim što CH3COONa daje metan, ostale soli daju
niz drugih proizvoda, pa je ova reakcija u alifatičnoj
seriji ostala bez praktične primene.