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                                 9. Hidrocarburos parte III
                                         Alquinos
9.1 Introducción
¿Qué nos proponemos?                 Cuando hablamos de hidrocarburos acetilénicos, o alquinos nos estamos
                                     refiriendo a moléculas de hidrocarburos que presentan en su estructura por lo
                                     menos un enlace covalente triple.
!"Caracterizar los                   El más importante de este grupo es el acetileno o etino.
  hidrocarburos
                                                                                    H    C   C   H
!"Vincular grupos
  funcionales con sus
  propiedades
  químicas


9.2 ¿Cómo se llaman ?
Ejemplos de nomenclatura              Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo característicos de los alcanos por el
                                      sufijo ino, que indica el doble enlace.
                                      Para elegir la cadena principal se debe contar la cadena más larga que contiene el
                                      triple enlace.
            5       7
                                      También debemos recordar que la cadena se numera desde el extremo más próximo
    4                       8
                6                     al triple enlace.
            3
                                      El grupo funcional que los caracteriza es
        2
1

Se nombra 5-etil-4-metil-1-                                                                  C   C
octino
                                      A modo de práctica les proponemos nombrar los siguientes alquinos :

    5
            4                         a)
6               3           1                                                           c)

        7                                                    b)
                        2
8                                                                                                    d)

5-etil-3-octino



                                                                                                                      9-1
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9.3 Otra vez los orbitales híbridos
                                     Iniciemos el análisis de la naturaleza del enlace triple a partir del alquino más
                                     sencillo, el etino o acetileno.




Carbono con hibridización                                Ilustración 1 Acetileno o etino
digonal, con los orbitales p
sin hibridizar (sobre los Los átomos de carbono, en aquellos compuestos que presentan enlaces covalentes
ejes y y z).                 triples tienen una geometría lineal, producto de la hibridización del carbono, que en
                             este caso es sp.
                                     Se combinan entonces un orbital 2s con un orbital 2p, y quedan puros dos orbitales p
                                     (diferencia con los alquenos). Los dos orbitales híbridos se orientan formando un
                                     ángulo de 180º. Por arriba y por debajo y por delante y por detrás de ese línea
                                     imaginaria que une los dos átomos de carbono quedan orbitales p puros sin
                                     hibridizar, perpendiculares entre sí y con los orbitales sp.
                                     En la molécula de etino, los átomos de carbono presentan dos enlaces de tipo sigma
                                     formados por solapamiento frontal de los orbitales sp - sp (uno de cada átomo de
                                     carbono) y del orbital de sp de cada átomo de carbono con el orbital s del hidrógeno.
                                     ¿Pero entonces, cómo se forma el enlace triple ?
                         Los orbitales p se encuentran paralelos, por lo tanto sólo pueden superponerse
Uniones π, formadas por lateralmente. Se forman así dos nuevos orbitales moleculares entre los átomos de
superposición lateral de carbono llamados orbitales π; más específicamente denominados πy o πz según el
los orbitales p puros de origen de estos orbitales.
cada carbono.            El triple enlace carbono - carbono, está formado por un orbital σ y dos orbitales π, y
                         es más fuerte que el doble y que el simple enlace. Esta es la razón de que la distancia
                         entre los dos átomos de carbono sea más corta (1.2A frente a las distancias
                         interatómicas entre los átomos de carbono que presentan enlaces covalentes simples y
                                                                 o
                                     dobles 1.54 A y 1.34 A )
                                     En el acetileno la distancia C-H es de 1.08 A, más corta que en el eteno, ya que los
                                     orbitales sp tienen un mayor carácter s (y por lo tanto más esférico), lo que trae como
                                     consecuencia que sean orbitales más pequeños.
                                     Los pares de electrones que participan del orbital σ se acercan más a los núcleos de
                                     carbono que en el caso de los alcanos y los alquenos.


Actividades :                         Les proponemos ahora haciendo uso de modelos moleculares como los
                                      anteriores, armar moléculas tales como eteno, 2-metilbuteno, propeno, metil-
Modelo para armar...                  propeno


                                                                                                                        9-2
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¿Qué necesitamos ?                    a) Esferas de telgopor, plastilina, o crealina (preferentemente de dos tamaños y
                                         colores distintos).
                                      b) Escarbadientes, varillas.
                                      c) Cinta adhesiva.
                                      d) Papel, cartulina.
                                      e) Lápiz y transportador
¿Cómo lo hacemos ?                    1.        Se colocan seis varillas sobre la superficie de la esfera de tal manera que
                                                formen entre sí ángulos de 90º.
                                      Para los orbitales p se sugiere utilizar resortes.
                                      2.        Opción
                                                a)        Coloquen cuatro resortes de 5 cm de longitud y 0.5 cm de
                                                          diámetro del espiral en los polos, de forma tal que queden
                                                          perpendiculares al plano definido por las varillas anteriores para
                                                          representar la unión π.
                                                b)        Inserten dos varillas en los polos de la esfera, formando, igual
                                                          que en el caso anterior ángulos de 90 ° entre sí.
                                      3.        Unan los dos átomos de carbono entre sí, con la cinta adhesiva, pegando
                                                las varillas, de tal manera que queden “unidos” los orbitales p puros, que
                                                representan el enlace π.
                                      4.        Inserten las esferitas correspondientes a los átomos de hidrógeno.


Para pensar entre                     Observen los modelos y contesten...
todos...                              ¿Qué tipo de orbitales están presentes en la molécula de propino?




                                      ¿Qué tipo de hibridización presenta los distintos átomos de carbono en esta
                                      molécula ?


                                      ¿Qué enlaces creen que son más estables los π o los σ ? ¿Por qué ?

Para resumir
 Los orbitales σ se forman por superposición frontal de distintos orbitales atómicos, y solo puede
formarse un enlace σ entre dos átomos.
Los orbitales π se producen por superposición lateral de orbitales p, generando dos zonas de alta
densidad electrónica y con un marcado plano nodal, son menos estables que los orbitales σ, y pueden
formarse más de un orbital π entre dos átomos.



                                                                                                                               9-3
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9.4 - Isomería
Actividades                           Les proponemos trabajar en grupo para encontrar los distintos tipos de isomería
                                      que pueden presentar los alquinos.
                                      Para cada tipo de isomería les sugerimos que citen dos ejemplos.
                                      Después de unos minutos de trabajo haremos la puesta en común en el pizarrón.
                                      ¿A qué conclusiones arribamos ?




9.5 Propiedades físicas
                                      Si bien son muy semejantes a las de los alcanos y alquenos, las propiedades
                                      físicas difieren de las de estos dos grupos. Comparando sus estructuras podremos
                                      deducir las diferencias e interpretarlas. Sus puntos de ebullición son un poco más
                                      altos y la solubilidad en agua es mayor.

                                      Los cuatro inferiores son gaseosos, excepto el 2-butino que tiene un punto de
                                      ebullición de 27ºC. Los restantes, hasta los 18 átomos de carbono son líquidos.

                                      ()Cómo puede explicarse esto en función de sus uniones intermoleculares?)


9.6 Propiedades químicas
                                      Debido al triple enlace los alquinos dan principalmente reacciones de adición,
                                      muy semejantes a las de los alquenos, pero pueden adicionar dos moles de
                                      reactivo en lugar de uno.
                                      El átomo de hidrógeno puede eliminarse más fácilmente y es por eso que
                                      también dan reacciones de sustitución con cationes tales como Ag+.
                                      1.        Combustión
                                      Para explicar la combustión hemos elegido al alquino más conocido y con mayor
                                      importancia industrial que es el acetileno.
                                      Es un gas incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara
                                      a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes
                                      de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio.
                                      Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades
                                      enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se
                                      utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y
                                      aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa.
                                      El color de la llama se debe a las partículas de carbón producidas por la
                                      descomposición y oxidación del gas se calientan a altas temperaturas hasta la
                                      incandescencia y para mejorar la luminosidad de la llama se lo mezclaba con gas
                                      de hulla.

                                                                                                                           9-4
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                                      En la actualidad casi la mitad del acetileno se consume como combustible para
                                      sopletes con los cuales cortar y/o soldar hierro o acero ya que puede alcanzar
                                      temperaturas de 2800 ºC. El comburente en este tipo de sopletes es el oxígeno
                                      puro y por ello se los llama oxiacetilénicos.

                                                                          C 2 H 2 + 5 2 O 2 → 2CO 2 + H 2 O
                                      2.        Reacciones de adición
                                      Los alquinos presentan reacciones muy semejantes a las de los alquenos y al
                                      igual que estos las reacciones de alquinos no simétricos con moléculas no
                                      simétricas se producen de acuerdo con la regla de Marcownicoff en la mayoría
                                      de los casos.
                                                a)           Hidrogenación
                                                Los alquinos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador
                                                metálico, como por ejemplo (Pt, Pd, Ni, etc). Esta reacción se produce en
                                                dos fases, dando lugar a la formación de alquenos en una primera etapa y
                                                a la de alcanos en una segunda.

                                                                                           R               R H2, Pt, Pd                  R              R
                                                                          H2, Pt, Pd
                                                   R     C   C    R                            C   C                                    H C         C       H
                                                                                           H           H                                 H              H


                                                Si se desea obtener alquenos, se debe utilizar un catalizador especial,
                                                denominado catalizador de Lindlar, que consiste en paladio finamente
                                                dividido, envenenado con plomo y otros compuestos orgánicos. En estas
                                                condiciones sólo se adiciona un mol de hidrógeno.
                                                                                       cat. de Lindlar          R                   R
                                                                      R    C   C   R                                C       C
                                                                                                                H               H




                                                b)           Halogenación
                                                Esta reacción se hace más difícil a medida que aumenta el número
                                                atómico del halógeno, y es por eso que, en el caso del iodo, sólo se
                                                adiciona un mol.

                                                                               R           R                                R               X
                                                                 X2                                        X2
                                       R   C   C     R                             C   C                                X       C       C       R
                                                                                           X
                                                                                   X                                        X               X


                                                c)           Hidratación
                                                Los alquinos, como los alquenos pueden adicionar un mol de agua,
                                                hidratándose. Esta adición se realiza en presencia de ácido sulfúrico y
                                                sulfato mercurioso (mezcla de sulfato mercúrico y mercurio)
                                      En una primera etapa se forma un enol, o sea un alcohol que presenta un doble
                                             enlace). Los enoles son estructuras inestables que se reordenan

                                                                                                                                                                9-5
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                                                obteniendo una estructura de tipo cetónica (C=O)
                                      Entre ambas estructuras hay un equilibrio, que favorece a la forma cetónica.
                                      Los compuestos que presentan estructuras con diferentes arreglos de sus átomos,
                                      vinculadas por medio de un equilibrio, se llaman tautómeros.


                                                                                          R                    H                R                H
                                                                             H2SO4,
                                       R   C    C    H +             O                        C        C                             C   C       H
                                                                H        H   sulfato de
                                                                                              O            H                         O       H
                                                                             mercurio             H
                                                                                                                                estructura cetónica.
                                                                                          estructura enólica




                                                d)             de hidrácidos
                                      La adición de hidrácidos se produce de acuerdo con la regla de Marcownicoff,


                                                                                                                                         R                   H
                                                                                                  R                    H
                                            R   C    C     H     +       H   X                                              H    X           C       C       H
                                                                                                       C       C                         X
                                                                                                                                             X           H
                                                                                                      X            H


                                      3.        Propiedades ácidas de los alquinos terminales
                                      El acetileno tiene carácter débilmente ácido. Esto significa que el hidrógeno
                                      unido al carbono con triple enlace puede separarse con facilidad.
                                      Por esta razón reacciona fácilmente con nitrato de plata amoniacal o bien con
                                      cloruro cuproso amoniacal, para dar carburos de plata o de cobre
                                      respectivamente, insolubles en agua.
                                      Estos carburos son muy inestables, y cuando están secos pueden explotar por
                                      calentamiento, formándose metal y carbono.
                                      Sin embargo son estables en medio acuoso y sólo se regeneran en medio ácido.
                                       H   C    C    H     + 2Ag(NH3)2NO3                             AgC       CAg        + 2 NH4NO 3+ 2 NH3

                                                                                                               2 HNO3



                                                                                              H        C       C       H   + 2 AgNO3




9.7 Métodos de obtención
                                      Obtención industrial del acetileno
                                                                                                                                                                 9-6
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                                      Este compuesto es el único de la serie que se prepara en gran proporción. El
                                      método más barato es a partir del carburo o acetiluro de calcio

                                                              CaC 2 + 2 H 2 O  → Ca (OH ) 2 + CH ≡ CH ( g)
                                                                              
                                      El carburo o acetiluro de calcio se fabrica fácilmente por calefacción del óxido
                                      de calcio en un horno eléctrico en presencia de coque
                                                                             CaCO3 -----> CaO + CO2
                                                                              piedra caliza        óxido de calcio

                                                                                              2000ºC

                                                                            CaO + 3C -----> CaC2 + CO
                                      El acetileno así preparado no es puro ya que contiene pequeñas cantidades de
                                      fosfina (fosfuro de hidrógeno), sulfuro de hidrógeno, arsina (arseniuro de
                                      hidrógeno), amoníaco, etc.; las impurezas presentes dependen de la pureza del
                                      carburo de calcio empleado. Ordinariamente es suficiente una purificación con
                                      agua para reducir la cantidad de todas esas impurezas, excepto de la fosfina, por
                                      debajo del límite necesario para una aplicación segura del acetileno con fines
                                      técnicos.
                                      La fosfina se separa mediante agentes oxidantes, (por ejemplo dicromato de
                                      potasio en medio ácido) con lo cual queda retenida como ácido fosfórico.


9.8 Para quienes quieran profundizar. Preparación de otros alquinos
                                      Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo
                                      Mediante la acción del hidróxido de potasio en medio alcohólico sobre los
                                      derivados vec o gem-dihalogenados de las parafinas.
                                      En general se utilizan los vec dihalogenuros - se preparan a partir de un alcohol
                                      adecuado -
                                                      H            H
                                                          C    C        + 2 KOH                             C       C          + 2 KX + H2O
                                                       X        X




                                      Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo
                                      primarios


                                       R   C   CAg         +        R   X                          R    C       C       R   + AgX



                                      Los compuestos organo metálicos permiten transformar alquinos pequeños en
                                      otros más grandes.


                                                                                                                                              9-7
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                                      Los aniones acetiluro son nucleófilos fuertes, pueden atacar carbonos
                                      electrofílicos en distintos compuestos.
                                      Esta reacción es un importante paso en la síntesis orgánica.


9.9 Y ahora vamos al laboratorio
                                        En este trabajo práctico vamos a trabajar las propiedades físicas y químicas de los
                                        hidrocarburos estudiados: alcanos, alquenos y alquinos.
                                        En algunos casos se van a preparar y en otros se tomaran muestras de
                                        hidrocarburos ya preparados.
                                        No olviden consultar con el profesor a cargo de los trabajos prácticos sobre
                                        cualquier modificación que deseen hacer, de esta manera el docente comentará los
                                        riesgos o medidas de seguridad a tener en cuenta. Manos a la obra !


¿Qué nos proponemos ? !"Obtener distintos hidrocarburos
                                      !"Analizar sus propiedades físicas y químicas y compararlas
♦ ¿Qué necesitamos ?                  Materiales
                                      #"Ampolla de decantación
                                      #"Kitasatos
                                      #"Tubos de desprendimiento
                                      #"Tubos de ensayo con gradilla
                                      #"Pinza de madera
                                      #"Mechero, trípode y tela metálica.
                                      #"Cápsulas de porcelana
                                      #"Tapones de goma
                                      #"Agua destilada
                                      #"Cristalizador
                                      #"Tapones de goma
                                      #"pipetas y propipeta
                                      Reactivos
                                      #"carburo de calcio
                                      #"solución de bromo en tetracloruro de carbono diluida
                                      #"solución de nitrato de plata amoniacal o cloruro cuproso amoniacal
                                      #"solución acuosa de permanganato de potasio diluida
                                      #"agua destilada
¿Cómo lo hacemos ?                    !"Obtención de acetileno y análisis de sus propiedades químicas:
                                                                                                                       9-8
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                                      En el Kitasatos coloquen pequeños trozos de carburo de calcio. Coloquen el tubo de
                                      goma en el interior de los tubos de ensayos. Abran el robinete de la ampolla de
                                      decantación y haga burbujear el gas obtenido en cada uno de los tres tubos que
                                      contienen respectivamente solución de:
                                                a) bromo disuelto en tetracloruro de carbono (tubo 1)
                                                b) cloruro cuproso amoniacal (o nitrato de plata amoniacal) tubo 2
                                                c) solución de permanganato de potasio (tubo 3)
                                                d) combustión
                                                Esquema del dispositivo utilizado:




                                      ¿Qué observan?¿Qué ocurre en el interior del Kitasatos?



                                      Representen la ecuación correspondiente a              reacción de formación del
                                      acetileno.



                                      Completen la siguiente tabla:
                                                                         Tubo 1          Tubo 2                Tubo 3
                                      Observaciones




                                      Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones


                                      Ensayo de combustión
                                      En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeño
                                      trozo de carburo de calcio. Tapen rápidamente con el tapón que tiene el tubo de
                                      desprendimiento.
                                      Transcurridos unos instantes y en compañía del Profesor a cargo de los Trabajos
                                      Prácticos, encienda los gases que se forman.

                                                                                                                        9-9
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                                      ¿Qué observan ?¿Cómo lo interpretan ?




                                      Escriban la ecuación correspondiente a la reacción.


                                      !"Análisis de las propiedades químicas de los alcanos
                                      En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de
                                      carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del
                                      alcano indicado, rotúlenlos 1,2 y 3 respectivamente.
                                      ¿Qué observan ?




                                      Tomen el tubo 1 con una pinza de madera, coloque en la boca un papel tornasol
                                      húmedo, y con mucho cuidado caliéntenlo suavemente.
                                      ¿Qué observan? ¿Cómo lo interpretan?




                                                                         Tubo 1        Tubo 2                  Tubo 3
                                      Observaciones




                                      Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

                                                                                                                        9-10
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                                      Ensayo de combustión
                                      En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeño
                                      trozo de carburo de calcio. Tapen rápidamente con el tapón que tiene el tubo de
                                      desprendimiento.
                                      Transcurridos unos instantes y en compañía del Profesor a cargo de los Trabajos
                                      Prácticos, encienda los gases que se forman.
                                      ¿Qué observan? ¿Cómo lo interpretan ?




                                      Escriban la ecuación correspondiente a la reacción.




                                      !"Análisis de las propiedades químicas de los alquenos
                                      En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de
                                      carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del
                                      alcano indicado, rotúlenlos 1,2 y 3 respectivamente.
                                      ¿Qué observan?




                                      ¿Cómo lo interpretan?




                                                                                                                9-11
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                                      Observaciones




                                      Ensayo de combustión
                                      En una cápsula de porcelana coloquen algunas gotas del alqueno propuesto por el
                                      Profesor. Ensayen la inflamabilidad acercando un fósforo encendido con sumo
                                      cuidado.
                                      ¿Qué observan ?




                                      ¿Cómo lo interpretan ?




                                      !"Caracterización de una muestra incógnita
                                      El profesor le entregará a cada grupo dos tubos ensayos sin rotular que contienen dos
                                      hidrocarburos respectivamente, se presupone la presencia de alcanos, alquenos o
                                      alquinos.
                                      ¿Qué método podrían idear para caracterizarlos?




                                      ¿Qué observaron?




                                      ¿Cómo lo interpretan ?




                                                                                                                      9-12
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9.10 Algo para ejercitar
                                      1.        Nombrar los siguientes compuestos:
                                                a)        CH3-CH2-CH2-CCCH
                                                b)        CH3CH=CH-CCH
                                                c)        (CH3)3C-CCC(CH3)3
                                                d)        HCC-CH2Cl
                                      2.        Completar las siguientes ecuaciones, equilibrarlas en caso necesario y
                                                nombrar los compuestos orgánicos obtenidos:
                                                a)        2-butino + bromo -------->
                                                b)        Hg2+
                                                c)        propino + H2O, medio ácido -------->
                                                d)        1-hexino + Ag(NH3)2NO3 -------->
                                                e)        acetiluro de potasio + yodoetano -------->
                                                f)        1,1-dicloropropano + KOH (en 2 alcohólico) -------->
                                                g)        1-butino + Na (fundido) -------->
                                                h)        acetiluro de plata + HNO3 -------->
                                      3.        Al tratar 10 g de 1,1,2,2-tetrabromoetano con Zn se obtuvieron 290 cm3 de
                                                acetileno medido en condiciones normales de presión y temperatura. )Cuál
                                                es el rendimiento expresado en %?
                                      Rta: 43.24%
                                      4.        Cuando se hidrata 1 dm3 de acetileno en CNPT en agua en presencia de iones
                                                mercúricos se obtienen 1,320 g de etanal. )Cuál fue el rendimiento de la
                                                reacción?
                                      Rta.: 67.26%
                                      5.        La sal de plata de un alquino desconocido contenía 66.8% de plata,
                                                suponiendo que no hay ningún otro grupo funcional excepto el triple enlace,
                                                sugerir una estructura adecuada.
                                      Dato: ArAg = 108            Rta.: n = 4
                                      6.        Sobre las ecuaciones y datos dados a continuación, proponer una explicación
                                                a la propiedad iluminante del acetileno. )Por qué su llama arde a tan altas
                                                temperaturas?
                                      C2H6 + 7/2 O2 --------> 2 CO2 + 3 H2O + 373 kcal
                                      C2H4 + 3 O2 --------> 2 CO2 + 2 H20 + 337 kcal
                                      C2H2 + 5/2 O2 --------> 2 CO2 + H20 + 317 kcal
                                      7.        Explicar el carácter ácido de los compuestos acetilénicos terminales (de
                                                                                                                      9-13
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                                                acuerdo con la hibridización que los caracteriza)
                                      8.        Sin recurrir a determinaciones cuantitativas, )Cómo se puede distinguir por
                                                medio de pruebas químicas entre los miembros de los siguientes gases?
                                                a)        propano, propeno y propino
                                                b)        etilacetileno,isobutano y dimetilacetileno
                                      9.        Se han perdido las etiquetas de tres tubos que contienen compuestos
                                                diferentes, se sabe que contienen algunas de las tres sustancias ennumeradas
                                                a continuación, )Cómo podría diferenciarlas?
                                                a)        etano, etileno y acetileno
                                                b)        atilacetileno, dietilacetileno y 3-hexeno.
                                      10.       Sugiérase una reacción química sencilla que de un cambio fácilmente
                                                observable para distinguir entre los siguientes compuestos
                                                a)        butano y 2-butino
                                                b)        butino y 2-butino
                                                c)        1-butino y 1-buteno
                                                d)        2-buteno y butano
                                                e)        2-butino y 2-buteno
                                      11.       Partiendo de acetileno, etileno, yodometano y reactivos orgánicos muéstrese
                                                como prepararía cada uno de los siguientes compuestos
                                                a)        3-hexino
                                                b)        2,2-dicloropropano
                                                c)        2-buteno
                                                d)        2-bromo-1,2-dicloropropano
                                                e)        2-pentino
                                                f)        1-cloro-2-hidroxibutano
                                                g)        3,4-dimetilhexano (opcional)
                                                h)        pentano
                                                i)        2-pentanona
                                      12.       Proponer la fórmula desarrollada de la sustancia X sabiendo que su densidad
                                                es δ=2,75 g/dm3 a 90 °C por hidrogenación en presencia de Pd de
                                                2-metilpentano, otra porción de muestra tratada con agua en medio ácido en
                                                presencia de cationes Hg2+ da C6H12O, la reacción con cloruro de cobre (I)
                                                en medio amoniacal da negativa. También es negativa la reacción con sodio
                                                fundido.


                                      13.       Cuando se trata el acetileno bajo presión con el catalizador Ni carbonilo, el
                                                acetileno se convierte en un nuevo hidrocarburo denominado X, las medidas
                                                de densidad de vapor a presión normal y 120 °C son δ= 3,227 g/dm3. Por
                                                                                                                        9-14
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760




                                                hidrogenación catalítica completa de 0.2 g se absorbieron 172 cm3 de
                                                hidrógeno medidos en condiciones normales de presión y temperatura. Por
                                                ozonólisis del compuesto X y posterior reducción con Zn se convirtió en un
                                                solo producto con una fórmula como la indicada en la ilustración)Qué
                                                estructura sugeriría para el compuesto X?. Justitique su respuesta.(opcional)
                                                                                        H
                                                                                        C       O
                                                                                    O       C
                                                                                            H

                                      14.       Un compuesto A de fórmula C7H12 dió 2,2-dimetilpentano, cuando se
                                                hidrogenó conH2 usando como catalizador Pd. Por hidrólisis ácida de otra
                                                porción de muestra en presencia de HgSO4 como catalizador da C7H14O. Al
                                                tratarlo con nitrato de plata en medio amoniacal Ag(NH3)2NO3, o con Na
                                                metálico fundido no dio reacción positiva.)Cuál es la fórmula estructural de
                                                A? Justifique su respuesta.(opcional)




¡Ahora sí, un merecido descanso !




                                                                                                                        9-15

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Quimica Organica-Alquinos

  • 1. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 9. Hidrocarburos parte III Alquinos 9.1 Introducción ¿Qué nos proponemos? Cuando hablamos de hidrocarburos acetilénicos, o alquinos nos estamos refiriendo a moléculas de hidrocarburos que presentan en su estructura por lo menos un enlace covalente triple. !"Caracterizar los El más importante de este grupo es el acetileno o etino. hidrocarburos H C C H !"Vincular grupos funcionales con sus propiedades químicas 9.2 ¿Cómo se llaman ? Ejemplos de nomenclatura Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo característicos de los alcanos por el sufijo ino, que indica el doble enlace. Para elegir la cadena principal se debe contar la cadena más larga que contiene el triple enlace. 5 7 También debemos recordar que la cadena se numera desde el extremo más próximo 4 8 6 al triple enlace. 3 El grupo funcional que los caracteriza es 2 1 Se nombra 5-etil-4-metil-1- C C octino A modo de práctica les proponemos nombrar los siguientes alquinos : 5 4 a) 6 3 1 c) 7 b) 2 8 d) 5-etil-3-octino 9-1
  • 2. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 9.3 Otra vez los orbitales híbridos Iniciemos el análisis de la naturaleza del enlace triple a partir del alquino más sencillo, el etino o acetileno. Carbono con hibridización Ilustración 1 Acetileno o etino digonal, con los orbitales p sin hibridizar (sobre los Los átomos de carbono, en aquellos compuestos que presentan enlaces covalentes ejes y y z). triples tienen una geometría lineal, producto de la hibridización del carbono, que en este caso es sp. Se combinan entonces un orbital 2s con un orbital 2p, y quedan puros dos orbitales p (diferencia con los alquenos). Los dos orbitales híbridos se orientan formando un ángulo de 180º. Por arriba y por debajo y por delante y por detrás de ese línea imaginaria que une los dos átomos de carbono quedan orbitales p puros sin hibridizar, perpendiculares entre sí y con los orbitales sp. En la molécula de etino, los átomos de carbono presentan dos enlaces de tipo sigma formados por solapamiento frontal de los orbitales sp - sp (uno de cada átomo de carbono) y del orbital de sp de cada átomo de carbono con el orbital s del hidrógeno. ¿Pero entonces, cómo se forma el enlace triple ? Los orbitales p se encuentran paralelos, por lo tanto sólo pueden superponerse Uniones π, formadas por lateralmente. Se forman así dos nuevos orbitales moleculares entre los átomos de superposición lateral de carbono llamados orbitales π; más específicamente denominados πy o πz según el los orbitales p puros de origen de estos orbitales. cada carbono. El triple enlace carbono - carbono, está formado por un orbital σ y dos orbitales π, y es más fuerte que el doble y que el simple enlace. Esta es la razón de que la distancia entre los dos átomos de carbono sea más corta (1.2A frente a las distancias interatómicas entre los átomos de carbono que presentan enlaces covalentes simples y o dobles 1.54 A y 1.34 A ) En el acetileno la distancia C-H es de 1.08 A, más corta que en el eteno, ya que los orbitales sp tienen un mayor carácter s (y por lo tanto más esférico), lo que trae como consecuencia que sean orbitales más pequeños. Los pares de electrones que participan del orbital σ se acercan más a los núcleos de carbono que en el caso de los alcanos y los alquenos. Actividades : Les proponemos ahora haciendo uso de modelos moleculares como los anteriores, armar moléculas tales como eteno, 2-metilbuteno, propeno, metil- Modelo para armar... propeno 9-2
  • 3. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 ¿Qué necesitamos ? a) Esferas de telgopor, plastilina, o crealina (preferentemente de dos tamaños y colores distintos). b) Escarbadientes, varillas. c) Cinta adhesiva. d) Papel, cartulina. e) Lápiz y transportador ¿Cómo lo hacemos ? 1. Se colocan seis varillas sobre la superficie de la esfera de tal manera que formen entre sí ángulos de 90º. Para los orbitales p se sugiere utilizar resortes. 2. Opción a) Coloquen cuatro resortes de 5 cm de longitud y 0.5 cm de diámetro del espiral en los polos, de forma tal que queden perpendiculares al plano definido por las varillas anteriores para representar la unión π. b) Inserten dos varillas en los polos de la esfera, formando, igual que en el caso anterior ángulos de 90 ° entre sí. 3. Unan los dos átomos de carbono entre sí, con la cinta adhesiva, pegando las varillas, de tal manera que queden “unidos” los orbitales p puros, que representan el enlace π. 4. Inserten las esferitas correspondientes a los átomos de hidrógeno. Para pensar entre Observen los modelos y contesten... todos... ¿Qué tipo de orbitales están presentes en la molécula de propino? ¿Qué tipo de hibridización presenta los distintos átomos de carbono en esta molécula ? ¿Qué enlaces creen que son más estables los π o los σ ? ¿Por qué ? Para resumir Los orbitales σ se forman por superposición frontal de distintos orbitales atómicos, y solo puede formarse un enlace σ entre dos átomos. Los orbitales π se producen por superposición lateral de orbitales p, generando dos zonas de alta densidad electrónica y con un marcado plano nodal, son menos estables que los orbitales σ, y pueden formarse más de un orbital π entre dos átomos. 9-3
  • 4. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 9.4 - Isomería Actividades Les proponemos trabajar en grupo para encontrar los distintos tipos de isomería que pueden presentar los alquinos. Para cada tipo de isomería les sugerimos que citen dos ejemplos. Después de unos minutos de trabajo haremos la puesta en común en el pizarrón. ¿A qué conclusiones arribamos ? 9.5 Propiedades físicas Si bien son muy semejantes a las de los alcanos y alquenos, las propiedades físicas difieren de las de estos dos grupos. Comparando sus estructuras podremos deducir las diferencias e interpretarlas. Sus puntos de ebullición son un poco más altos y la solubilidad en agua es mayor. Los cuatro inferiores son gaseosos, excepto el 2-butino que tiene un punto de ebullición de 27ºC. Los restantes, hasta los 18 átomos de carbono son líquidos. ()Cómo puede explicarse esto en función de sus uniones intermoleculares?) 9.6 Propiedades químicas Debido al triple enlace los alquinos dan principalmente reacciones de adición, muy semejantes a las de los alquenos, pero pueden adicionar dos moles de reactivo en lugar de uno. El átomo de hidrógeno puede eliminarse más fácilmente y es por eso que también dan reacciones de sustitución con cationes tales como Ag+. 1. Combustión Para explicar la combustión hemos elegido al alquino más conocido y con mayor importancia industrial que es el acetileno. Es un gas incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa. El color de la llama se debe a las partículas de carbón producidas por la descomposición y oxidación del gas se calientan a altas temperaturas hasta la incandescencia y para mejorar la luminosidad de la llama se lo mezclaba con gas de hulla. 9-4
  • 5. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 En la actualidad casi la mitad del acetileno se consume como combustible para sopletes con los cuales cortar y/o soldar hierro o acero ya que puede alcanzar temperaturas de 2800 ºC. El comburente en este tipo de sopletes es el oxígeno puro y por ello se los llama oxiacetilénicos. C 2 H 2 + 5 2 O 2 → 2CO 2 + H 2 O 2. Reacciones de adición Los alquinos presentan reacciones muy semejantes a las de los alquenos y al igual que estos las reacciones de alquinos no simétricos con moléculas no simétricas se producen de acuerdo con la regla de Marcownicoff en la mayoría de los casos. a) Hidrogenación Los alquinos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador metálico, como por ejemplo (Pt, Pd, Ni, etc). Esta reacción se produce en dos fases, dando lugar a la formación de alquenos en una primera etapa y a la de alcanos en una segunda. R R H2, Pt, Pd R R H2, Pt, Pd R C C R C C H C C H H H H H Si se desea obtener alquenos, se debe utilizar un catalizador especial, denominado catalizador de Lindlar, que consiste en paladio finamente dividido, envenenado con plomo y otros compuestos orgánicos. En estas condiciones sólo se adiciona un mol de hidrógeno. cat. de Lindlar R R R C C R C C H H b) Halogenación Esta reacción se hace más difícil a medida que aumenta el número atómico del halógeno, y es por eso que, en el caso del iodo, sólo se adiciona un mol. R R R X X2 X2 R C C R C C X C C R X X X X c) Hidratación Los alquinos, como los alquenos pueden adicionar un mol de agua, hidratándose. Esta adición se realiza en presencia de ácido sulfúrico y sulfato mercurioso (mezcla de sulfato mercúrico y mercurio) En una primera etapa se forma un enol, o sea un alcohol que presenta un doble enlace). Los enoles son estructuras inestables que se reordenan 9-5
  • 6. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 obteniendo una estructura de tipo cetónica (C=O) Entre ambas estructuras hay un equilibrio, que favorece a la forma cetónica. Los compuestos que presentan estructuras con diferentes arreglos de sus átomos, vinculadas por medio de un equilibrio, se llaman tautómeros. R H R H H2SO4, R C C H + O C C C C H H H sulfato de O H O H mercurio H estructura cetónica. estructura enólica d) de hidrácidos La adición de hidrácidos se produce de acuerdo con la regla de Marcownicoff, R H R H R C C H + H X H X C C H C C X X H X H 3. Propiedades ácidas de los alquinos terminales El acetileno tiene carácter débilmente ácido. Esto significa que el hidrógeno unido al carbono con triple enlace puede separarse con facilidad. Por esta razón reacciona fácilmente con nitrato de plata amoniacal o bien con cloruro cuproso amoniacal, para dar carburos de plata o de cobre respectivamente, insolubles en agua. Estos carburos son muy inestables, y cuando están secos pueden explotar por calentamiento, formándose metal y carbono. Sin embargo son estables en medio acuoso y sólo se regeneran en medio ácido. H C C H + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2 NH4NO 3+ 2 NH3 2 HNO3 H C C H + 2 AgNO3 9.7 Métodos de obtención Obtención industrial del acetileno 9-6
  • 7. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 Este compuesto es el único de la serie que se prepara en gran proporción. El método más barato es a partir del carburo o acetiluro de calcio CaC 2 + 2 H 2 O  → Ca (OH ) 2 + CH ≡ CH ( g)  El carburo o acetiluro de calcio se fabrica fácilmente por calefacción del óxido de calcio en un horno eléctrico en presencia de coque CaCO3 -----> CaO + CO2 piedra caliza óxido de calcio 2000ºC CaO + 3C -----> CaC2 + CO El acetileno así preparado no es puro ya que contiene pequeñas cantidades de fosfina (fosfuro de hidrógeno), sulfuro de hidrógeno, arsina (arseniuro de hidrógeno), amoníaco, etc.; las impurezas presentes dependen de la pureza del carburo de calcio empleado. Ordinariamente es suficiente una purificación con agua para reducir la cantidad de todas esas impurezas, excepto de la fosfina, por debajo del límite necesario para una aplicación segura del acetileno con fines técnicos. La fosfina se separa mediante agentes oxidantes, (por ejemplo dicromato de potasio en medio ácido) con lo cual queda retenida como ácido fosfórico. 9.8 Para quienes quieran profundizar. Preparación de otros alquinos Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Mediante la acción del hidróxido de potasio en medio alcohólico sobre los derivados vec o gem-dihalogenados de las parafinas. En general se utilizan los vec dihalogenuros - se preparan a partir de un alcohol adecuado - H H C C + 2 KOH C C + 2 KX + H2O X X Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo primarios R C CAg + R X R C C R + AgX Los compuestos organo metálicos permiten transformar alquinos pequeños en otros más grandes. 9-7
  • 8. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 Los aniones acetiluro son nucleófilos fuertes, pueden atacar carbonos electrofílicos en distintos compuestos. Esta reacción es un importante paso en la síntesis orgánica. 9.9 Y ahora vamos al laboratorio En este trabajo práctico vamos a trabajar las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos estudiados: alcanos, alquenos y alquinos. En algunos casos se van a preparar y en otros se tomaran muestras de hidrocarburos ya preparados. No olviden consultar con el profesor a cargo de los trabajos prácticos sobre cualquier modificación que deseen hacer, de esta manera el docente comentará los riesgos o medidas de seguridad a tener en cuenta. Manos a la obra ! ¿Qué nos proponemos ? !"Obtener distintos hidrocarburos !"Analizar sus propiedades físicas y químicas y compararlas ♦ ¿Qué necesitamos ? Materiales #"Ampolla de decantación #"Kitasatos #"Tubos de desprendimiento #"Tubos de ensayo con gradilla #"Pinza de madera #"Mechero, trípode y tela metálica. #"Cápsulas de porcelana #"Tapones de goma #"Agua destilada #"Cristalizador #"Tapones de goma #"pipetas y propipeta Reactivos #"carburo de calcio #"solución de bromo en tetracloruro de carbono diluida #"solución de nitrato de plata amoniacal o cloruro cuproso amoniacal #"solución acuosa de permanganato de potasio diluida #"agua destilada ¿Cómo lo hacemos ? !"Obtención de acetileno y análisis de sus propiedades químicas: 9-8
  • 9. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 En el Kitasatos coloquen pequeños trozos de carburo de calcio. Coloquen el tubo de goma en el interior de los tubos de ensayos. Abran el robinete de la ampolla de decantación y haga burbujear el gas obtenido en cada uno de los tres tubos que contienen respectivamente solución de: a) bromo disuelto en tetracloruro de carbono (tubo 1) b) cloruro cuproso amoniacal (o nitrato de plata amoniacal) tubo 2 c) solución de permanganato de potasio (tubo 3) d) combustión Esquema del dispositivo utilizado: ¿Qué observan?¿Qué ocurre en el interior del Kitasatos? Representen la ecuación correspondiente a reacción de formación del acetileno. Completen la siguiente tabla: Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Observaciones Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones Ensayo de combustión En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeño trozo de carburo de calcio. Tapen rápidamente con el tapón que tiene el tubo de desprendimiento. Transcurridos unos instantes y en compañía del Profesor a cargo de los Trabajos Prácticos, encienda los gases que se forman. 9-9
  • 10. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 ¿Qué observan ?¿Cómo lo interpretan ? Escriban la ecuación correspondiente a la reacción. !"Análisis de las propiedades químicas de los alcanos En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del alcano indicado, rotúlenlos 1,2 y 3 respectivamente. ¿Qué observan ? Tomen el tubo 1 con una pinza de madera, coloque en la boca un papel tornasol húmedo, y con mucho cuidado caliéntenlo suavemente. ¿Qué observan? ¿Cómo lo interpretan? Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Observaciones Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones 9-10
  • 11. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 Ensayo de combustión En un tubo de ensayos viertan 5 cm3 de agua, con cuidado agreguen un pequeño trozo de carburo de calcio. Tapen rápidamente con el tapón que tiene el tubo de desprendimiento. Transcurridos unos instantes y en compañía del Profesor a cargo de los Trabajos Prácticos, encienda los gases que se forman. ¿Qué observan? ¿Cómo lo interpretan ? Escriban la ecuación correspondiente a la reacción. !"Análisis de las propiedades químicas de los alquenos En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de carbono, cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1cm3 del alcano indicado, rotúlenlos 1,2 y 3 respectivamente. ¿Qué observan? ¿Cómo lo interpretan? 9-11
  • 12. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 Observaciones Ensayo de combustión En una cápsula de porcelana coloquen algunas gotas del alqueno propuesto por el Profesor. Ensayen la inflamabilidad acercando un fósforo encendido con sumo cuidado. ¿Qué observan ? ¿Cómo lo interpretan ? !"Caracterización de una muestra incógnita El profesor le entregará a cada grupo dos tubos ensayos sin rotular que contienen dos hidrocarburos respectivamente, se presupone la presencia de alcanos, alquenos o alquinos. ¿Qué método podrían idear para caracterizarlos? ¿Qué observaron? ¿Cómo lo interpretan ? 9-12
  • 13. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 9.10 Algo para ejercitar 1. Nombrar los siguientes compuestos: a) CH3-CH2-CH2-CCCH b) CH3CH=CH-CCH c) (CH3)3C-CCC(CH3)3 d) HCC-CH2Cl 2. Completar las siguientes ecuaciones, equilibrarlas en caso necesario y nombrar los compuestos orgánicos obtenidos: a) 2-butino + bromo --------> b) Hg2+ c) propino + H2O, medio ácido --------> d) 1-hexino + Ag(NH3)2NO3 --------> e) acetiluro de potasio + yodoetano --------> f) 1,1-dicloropropano + KOH (en 2 alcohólico) --------> g) 1-butino + Na (fundido) --------> h) acetiluro de plata + HNO3 --------> 3. Al tratar 10 g de 1,1,2,2-tetrabromoetano con Zn se obtuvieron 290 cm3 de acetileno medido en condiciones normales de presión y temperatura. )Cuál es el rendimiento expresado en %? Rta: 43.24% 4. Cuando se hidrata 1 dm3 de acetileno en CNPT en agua en presencia de iones mercúricos se obtienen 1,320 g de etanal. )Cuál fue el rendimiento de la reacción? Rta.: 67.26% 5. La sal de plata de un alquino desconocido contenía 66.8% de plata, suponiendo que no hay ningún otro grupo funcional excepto el triple enlace, sugerir una estructura adecuada. Dato: ArAg = 108 Rta.: n = 4 6. Sobre las ecuaciones y datos dados a continuación, proponer una explicación a la propiedad iluminante del acetileno. )Por qué su llama arde a tan altas temperaturas? C2H6 + 7/2 O2 --------> 2 CO2 + 3 H2O + 373 kcal C2H4 + 3 O2 --------> 2 CO2 + 2 H20 + 337 kcal C2H2 + 5/2 O2 --------> 2 CO2 + H20 + 317 kcal 7. Explicar el carácter ácido de los compuestos acetilénicos terminales (de 9-13
  • 14. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 acuerdo con la hibridización que los caracteriza) 8. Sin recurrir a determinaciones cuantitativas, )Cómo se puede distinguir por medio de pruebas químicas entre los miembros de los siguientes gases? a) propano, propeno y propino b) etilacetileno,isobutano y dimetilacetileno 9. Se han perdido las etiquetas de tres tubos que contienen compuestos diferentes, se sabe que contienen algunas de las tres sustancias ennumeradas a continuación, )Cómo podría diferenciarlas? a) etano, etileno y acetileno b) atilacetileno, dietilacetileno y 3-hexeno. 10. Sugiérase una reacción química sencilla que de un cambio fácilmente observable para distinguir entre los siguientes compuestos a) butano y 2-butino b) butino y 2-butino c) 1-butino y 1-buteno d) 2-buteno y butano e) 2-butino y 2-buteno 11. Partiendo de acetileno, etileno, yodometano y reactivos orgánicos muéstrese como prepararía cada uno de los siguientes compuestos a) 3-hexino b) 2,2-dicloropropano c) 2-buteno d) 2-bromo-1,2-dicloropropano e) 2-pentino f) 1-cloro-2-hidroxibutano g) 3,4-dimetilhexano (opcional) h) pentano i) 2-pentanona 12. Proponer la fórmula desarrollada de la sustancia X sabiendo que su densidad es δ=2,75 g/dm3 a 90 °C por hidrogenación en presencia de Pd de 2-metilpentano, otra porción de muestra tratada con agua en medio ácido en presencia de cationes Hg2+ da C6H12O, la reacción con cloruro de cobre (I) en medio amoniacal da negativa. También es negativa la reacción con sodio fundido. 13. Cuando se trata el acetileno bajo presión con el catalizador Ni carbonilo, el acetileno se convierte en un nuevo hidrocarburo denominado X, las medidas de densidad de vapor a presión normal y 120 °C son δ= 3,227 g/dm3. Por 9-14
  • 15. Edith Bamonte y Liliana Olazar. Dirección Nacional del Derecho de Autor Nº 976760 hidrogenación catalítica completa de 0.2 g se absorbieron 172 cm3 de hidrógeno medidos en condiciones normales de presión y temperatura. Por ozonólisis del compuesto X y posterior reducción con Zn se convirtió en un solo producto con una fórmula como la indicada en la ilustración)Qué estructura sugeriría para el compuesto X?. Justitique su respuesta.(opcional) H C O O C H 14. Un compuesto A de fórmula C7H12 dió 2,2-dimetilpentano, cuando se hidrogenó conH2 usando como catalizador Pd. Por hidrólisis ácida de otra porción de muestra en presencia de HgSO4 como catalizador da C7H14O. Al tratarlo con nitrato de plata en medio amoniacal Ag(NH3)2NO3, o con Na metálico fundido no dio reacción positiva.)Cuál es la fórmula estructural de A? Justifique su respuesta.(opcional) ¡Ahora sí, un merecido descanso ! 9-15