Carbohidratos  oligosacáridos
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  • 1. Carbohidratos Introducción Monosacáridos Polisacáridos Oligosacáridos
  • 2. ¿Que son y como se clasifican? Están formados por entre dos y diez monosacáridos iguales o distintos, enlazados mediante uniones glicosídicas. Oligosacáridos Oligosacáridos - 2 Di - 3 Tri - 7 Hept - 6 Hex - 5 pent - 4 tetr Reductores No reductores
  • 3. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
  • 4. Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Oligosacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
  • 5. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Oligosacáridos Disacáridos Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-6 6 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa  -isomaltosa 6 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa  -genciobiosa
  • 6. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Unión 1-4 4 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa 4 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa  -maltosa  -celobiosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Oligosacáridos Disacáridos
  • 7. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Unión 1-3 3 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa 3 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa  -laminariobiosa  -nigerosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Oligosacáridos Disacáridos
  • 8. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Unión 1-2 2 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa 2 -O-  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosa  -soforosa  -kojibiosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Oligosacáridos Disacáridos
  • 9. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Unión 1-1  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosido  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosido Trehalosa Neotrehalosa  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosido Isotrehalosa Azúcares no reductores Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Oligosacáridos Disacáridos
  • 10. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa Lactosa Melibiosa  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa Allolactosa D-galactosa - D-glucosa Oligosacáridos Disacáridos Unión 1-4  Unión 1-6  Unión 1-6 
  • 11. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa Lycobiosa  -D-glucopiranosil -  -D -galactopiranosa D- glucosa - D- galactosa Oligosacáridos Disacáridos Unión 1-3  Unión 1-4  Solabiosa
  • 12. Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa D- galactosa- D- manosa Oligosacáridos Disacáridos Unión 1-6   -epimelibiosa
  • 13. Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Oligosacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  • 14. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranósido Isosacarosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranósido D- glucosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos Sacarosa Unión 1-2 Azúcares no reductores
  • 15. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranosa  -celobiulosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranosa D- glucosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos  -maltulosa Unión 1-4
  • 16. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranosa  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranosa D- glucosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos  -turanosa  -isomaltulosa (o palatiosa)
  • 17. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa  -D-galactopiranosil -  -D -fructofuranosa  -D-galactopiranosil -  -D -fructofuranosa D- galactosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos  -lactulosa  -planteobiosa
  • 18. Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa  -D-galactopiranosil -  -D -fructofuranosido D- galactosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos Galsacarosa
  • 19. Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Oligosacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  • 20. Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa  -D-fructofuranosil -  -D -fructofuranosa  -D-fructofuranosil -  -D -fructofuranosa D- fructosa - D- fructosa Oligosacáridos Disacáridos  -inulobiosa  -levanbiosa Unión 2-1  Unión 2-6 
  • 21. Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Oligosacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
  • 22. Otros disacáridos de interés  -L-rhamnopiranosil -  -D -glucopiranosa L- rhamnosa - D- glucosa Oligosacáridos Disacáridos  -rutinosa Unión 1-6 
  • 23. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
  • 24. Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Oligosacáridos Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés Trisacáridos reductores
  • 25. Trisacáridos reductores D- glucosa Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos  -panosa isomaltosa  -D-glucopiranosil -4-O-  -D -glucopiranosil -  -D -glucopiranosa Maltosa
  • 26. D- glucosa  -panosa isomaltosa  -D-glucopiranosil -4-O-  -D -glucopiranosil -  -D -glucopiranosa Maltosa Trisacáridos reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 27. D- glucosa – D-galactosa  -lycotriosa  -D-glucopiranosil -4-O-  -D -glucopiranosil -  -D -galactopiranosa lycobiosa soforosa Trisacáridos reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 28. D- glucosa – D-galactosa  -lycotriosa  -D-glucopiranosil -4-O-  -D -glucopiranosil -  -D -galactopiranosa soforosa lycobiosa Trisacáridos reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 29. Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Oligosacáridos Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  • 30. Trisacáridos no reductores  -D-glucopiranósido 6-O-  -D -fructofuranosil D-fructosa- (2 – 6) – D-fructosa – (2 – 1) – D- glucosa Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos 6-kestosa -  -D -fructofuranosil  -levanbiosa Sacarosa
  • 31. 1-kestosa  -D-glucopiranósido 1-O-  -D -fructofuranosil -  -D -fructofuranosil D-fructosa- (2 – 1) – D-fructosa – (2 – 1) –D- glucosa Sacarosa  -inulobiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 32. 1-kestosa  -D-glucopiranósido 1-O-  -D -fructofuranosil -  -D -fructofuranosil D-fructosa- (2 – 1) – D-fructosa – (2 – 1) –D- glucosa Sacarosa  -inulobiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 33. 6-O  -D-fructofuranosil -  -D -glucopiranosil D-fructosa - (2 – 6) – D- glucosa - (1 – 2) –D-fructosa neokestosa -  -D -fructofuranósido Sacarosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 34. 4-O  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosil D- glucosa - (1 – 4) – D-glucosa - (1 – 2) – D-fructosa Erlosa -  -D -fructofuranósido Maltosa Sacarosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 35. 4-O  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosil D- glucosa - (1 – 4) – D-glucosa - (1 – 2) – D-fructosa Erlosa -  -D -fructofuranósido Maltosa Sacarosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 36. Gencianosa -  -D -fructofuranósido 6-O  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosil D- glucosa - (1 – 6) – D-glucosa - (1 – 2) – D-fructosa Genciobiosa Sacarosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 37. 3-O  -D-glucopiranosil -  -D -fructofuranosil D- glucosa - (1 – 3) –D-fructosa- (2 – 1) – D-glucosa Melecitosa Sacarosa  -turanosa -  -D -glucopiranósido Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 38. 6-O  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosil D- galactosa - (1 – 6) – D-glucosa - (1 – 2) – D-fructosa Rafinosa (o melitosa o melitriosa) -  -D -fructofuranósido Sacarosa Melibiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 39. 6-O  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosil D- galactosa - (1 – 6) – D-glucosa - (1 – 2) – D-fructosa Rafinosa (o melitosa o melitriosa) -  -D -fructofuranósido Sacarosa Melibiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 40. 6-O  -D-galactopiranosil -  -D -fructofuranosil D- galactosa - (1 – 6) – D- fructosa - (2 – 1) – D- glucosa Planteosa -  -D -glucopiranósido Sacarosa  -planteobiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 41. 6-O  -D-galactopiranosil -  -D -fructofuranosil D- galactosa - (1 – 6) – D- fructosa - (2 – 1) – D- glucosa Planteosa -  -D -glucopiranósido Sacarosa  -planteobiosa Trisacáridos no reductores Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 42. Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Oligosacáridos Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  • 43. Oligómeros de los polisacáridos Familia de la celobiosa Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos n= 1 Tri n= 2 Tetra n= 3 Penta n= 4 Hexa n= 5 Hepta ...................... n Celo tri osa Celo tetra osa Celo penta osa Celo hexa osa
  • 44. Familia de la maltosa n= 1 Tri n= 2 Tetra n= 3 Penta n= 4 Hexa n= 5 Hepta ...................... Malto tri osa Malto tetra osa Malto penta osa Malto hexa osa French y Wild n Oligómeros de los polisacáridos Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
  • 45. Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Oligosacáridos Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
  • 46. Otros oligosacáridos de interés Estaquiosa Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Rafinosa Sacarosa  -D-Galp-1-6-  -D-Galp -1-6-  -D-Gp-1-2-  -D-Fruf Melibiosa
  • 47. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
  • 48. Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida total Oligosacáridos Obtención y análisis 1M – 100ºC – 4 horas Con H 2 SO 4 Hexosa-hexosa Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas Con HCl + CH 3 OH Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
  • 49. Hidrólisis ácida parcial 0,1M – 100ºC – 2 horas Con H 2 SO 4 Hexosa-hexosa Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas Con HCl Hexosa-hexosa 0,1M – 65ºC – 1 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 30 minutos Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oligosacáridos Obtención y análisis
  • 50. Hidrólisis ácida parcial Genciobiosa Sacarosa Gencianosa + Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oligosacáridos Obtención y análisis
  • 51. Hidrólisis enzimática parcial  – 1-6 Pullulanasa  – 1-4  -amilasa Isomaltosa maltosa  – 1-4 celulasa celobiosa  – 1-6 Endo-(1-6)-  -D-glucanasa genciobiosa Otras: Inulinasa ,laminariasa,  -galactosidasa, Endo-(1-4)-  -D-xilanasa, etc. Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oligosacáridos Obtención y análisis