1. Guía de Ejercicios. Química Orgánica. Sustitución Nucleofílica.
1. Clasifique cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo como 1rio, 2rio o 3rio.
CH3
b) CH2CH3 c) CH3CH2Cl
a) CH3CHCH2Cl
Cl CH2CH2CH3
2. Dé las estructuras de los productos de sustitución (si los hay) de las siguientes
reacciones:
a) -
CH3CH2CH2CH2I + CN
b) -
Cl + OH
c) -
Cl CH2Cl + OH
3) Escriba una ecuación (mostrando la estereoquímica con fórmulas dimensionales
para la reacción SN2 del (R)-2-bromo-octano con OH-
4) La velocidad de la reacción SN2 del bromuro de neopentilo, (CH3)3CCH2Br, con
etóxido de sodio es aproximadamente 0,00001 veces la del bromoetano. Explique esta
situación.
5) ¿Cuál miembro de cada uno de los siguientes pares, sufre la reacción más
rápidamente?
a) CH2Cl y CH3 Cl
Cl Cl
b) (CH3)2CHCHCH2CH3 y (CH3)2CHCH2CHCH3
c) CH2Cl y CH3 Cl
6) La velocidad de formación del éter terc-butil etílico en la reacción del bromuro de
terc-butilo con el etanol no aumenta si se adiciona etóxido sódico, mejor nucleófilo.
Explique esta situación.
- +
(CH3)3Br + (C2H5OH o C2H5O Na ) (CH3)3 COC2H5
7) Escriba un mecanismo de reacción y dibuje un diagrama de energía para la siguiente
reacción de sustitución.
(CH3)3CBr + H2O (CH3)3COH + HBr