Terceira aula do curso de Química orgânica I. tama: Alcanos e cicloalcanos

1. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
QUÍMICA ORGÂNICA I
Aula 3
Alcanos e Cicloalcanos
Nomenclatura e Propriedades
Prof. Dr. Ricardo Stefani
Universidade Federal de Mato Grosso

2. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Alcanos e Cicloalcanos são hidrocarbonetos
alifáticos saturados
●Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio. Podem ser
saturados ou insaturados.
●Dizemos que um composto orgânico é saturado
quando este não possui ligações duplas, triplas ou
aromáticas entre seus átomos
●Um composto orgânico insaturado possui ligações
duplas, aromáticas ou triplas entre seus átomos

3. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Qual é a origem do termo alifático?
A origem é histórica. No século XIX, muitos
hidrocarbonetos eram, e até hoje ainda são, obtidos de
fontes naturais. Fontes importantes são os óleos e
gorduras e a palavra alifático vem do grego aleiphar
(gordura)
● Em oposição ao termo alifático, há o termo aromático,
que estudaremos mais adiante
●A maior fonte de hidrocarbonetos é o petróleo

4. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Fórmula Geral: Cn
H2n+2
● Fórmula Geral para cicloalcanos: Cn
H2n
● O alcano mais simples que existe é o metano (CH4
)
● Os alcanos e cicloalcanos são altamente apolares em
virtude de serem formados exclusivamente por C e H

5. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

6. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Isômeros Constitucionais
São substâncias com a mesma fórmula molecular,
mas com fórmula estrutural diferentes.
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

7. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● O número de isômeros constitucionais cresce à medida
que aumenta o número de átomos
Reproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4th
ed.

8. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Assim, a mesma fórmula molecular pode designar
várias substâncias diferentes. C7H16 pode ser qualquer
uma das seguintes substâncias:
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

9. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Desenhando Fórmulas estruturais:
● Já conhecemos as estruturas de Lewis e de Kekulé.
● O problema é que essas duas representações não são
ideais para estruturas orgânicas com muitos átomos.
As fórmulas condensadas e de linhas de ligação são
melhores para representar substâncias mais complexas

10. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Alcanos e Cicloalcanos
● Desenhando Fórmulas estruturais:
● Fórmulas condensadas e de linhas de ligação
● Para desenhar estruturas químicas devemo ser:
● Realista
● Claro
● Econômico
● Lembrem-se: Bom senso é tudo. Algumas vezes é
melhor utilizar fórmulas condensadas ou de Kekulé
do que de linhas de ligação. Depende muito do que
queremos mostrar e dizer

11. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura em Química
Orgânica
● As substâncias químicas possuem nomes que as
identificam
●Uma substância pode ter vários nomes, mas um nome
deve identificar apenas uma substância
●Há vários sistemas de nomenclatura:
● Comum (humano)
● Belstein (humano)
● Chemical Abstracts (humano e máquina)
● IUPAC (humano)
● IUPAC-NIST/InChI (para máquinas)

12. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura em Química
Orgânica
● A nomenclatura IUPAC atual é fruto de sucessivas
atualizações e modificações das regras de Geneva
(1889)
●A norma IUPAC para compostos orgânicos mais
recente é de 1993 e está disponível em
http://www.acdlabs.com/nomenclature/iupac
●A norma IUPAC foi feita para a língua inglesa, portanto
pode haver diferenças na adaptação para a língua
portuguesa. Exemplo:
● Ciclohexane fica ciclo-hexano e não cicloexano (checar
normas da nova ortografia)
● http://chemkeys.com/br/2011/07/15/nomenclatura-de-compostos-organicos-segundo-as-
recomendacoes-da-iupac-uma-breve-introducao/

13. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de alcanos e
cicloalcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais
comprida
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

14. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de alcanos e
cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
2. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração
possível no nome da substância
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
5-ehtyl-3-methyloctane
not
4-ethyl-6-methyloctane
because 3<4
(Substituintes são listados em ordem alfabética )
3. Assinale os menores números possíveis para todos os
substituintes
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3
CH3
2,4-dimethylhexane
CH3CH2CH2C
CH3
CH3
CCH2CH3
CH3
CH3
3,3,4,4-tetramethylheptane
CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3
3,3,6-triethyl-7-methyldecane

15. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de alcanos e
cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um
dos substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o
menor número possível para um dos substituintes restantes
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimethylpentane
not
2,4,4-trimethylpentane
because 2<4
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH3
6-ethyl-3,4-dimethyloctane
not
3-ethyl-5,6-dimethyloctane
because 4<5
6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas
as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número

16. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de alcanos e
cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

17. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de alcanos e
cicloalcanos
Reproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4th
ed.

18. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Tipos de Carbono e hidrogênio
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

19. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Nomenclatura de Alcanos e
cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
• Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário
numerá-lo
CH3
methylcyclopentane
CH2CH3
ethylcyclohexane
CH2CH2CH2CH2CH3
1-cyclobutylpentane
2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética
H3C
CH2CH2CH3
1-methyl-2-propylcyclopentane
H3CH2C
CH3
1-ethyl-3-methylcyclopentane
CH3
CH3
1,3-dimethylcyclohexane

20. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Fontes de Alcanos e
Cicloalcanos
● Petróleo e Gás Natural
● Craqueamento
Reproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4th
ed.

21. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Propriedades Físicas
● Ponto de ebulição
● Aumenta conforme aumenta o tamanho da
cadeia
● Ramificações diminuem o ponto de ebulição
Reproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4th
ed.

22. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Propriedades Físicas
● Ponto de Fusão
● Aumenta conforme aumenta o tamanho da
cadeia
● Ramificações diminuem o ponto de fusão
Reproduzido: de Carey, F. A. Organic Chemistry 4th
ed.

23. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Propriedades Físicas
● Solubilidade em água:
● São moléculas hidrofóbicas insolúveis em água
● São menos densas que a água

24. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos
● Ligações sigma podem possuir rotação livre, o
que permite diferentes conformações das
moléculas
●Conformação: É a maneira como a molécula
está em determinado momento
●Uma conformação pode ser de alta ou baixa
energia
●Uma conformação de mais baixa energia é mais
estável

25. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos
● Então algumas conformações são mais estáveis
que outras. E são preferidas

26. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos
● Para algumas conformações podem haver
barreiras energéticas

27. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos
Conformação: É qualquer arranjo
tridimensional dos átomos numa molécula
que é consequencia da rotação ao redor de
uma ligação simples.
Projeção de Newmann: uma maneira de
representar uma molécula como se
estivéssemos olhando-a ao longo de uma
ligação carbono-carbono.

28. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.

29. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons
ligantes.
• Um confôrmero anti é mais estável que um
confôrmero eclipsado.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (Etano)

30. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Reproduzido: de Bruice, P.Y. Química Orgânica 4ed.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (Butano)• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas
de átomos ou grupos.

31. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclopropano)
● Tensão angular: No ciclopropano, o angulo de
ligação cai de 109,5 graus para 60 graus.
Desfavorável, alta energia
● Tensão torsional: Seis hidrogênios eclipsados.
Desfavorável
H
H
H
H
H
H

32. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclobutano)
● A energia tensional é alta (26 Kcal/mol)
●Conformação planar reduz tensão torsional, mas
aumenta a angular
●Conformação mais estável é a borboleta

33. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclopentano)
● A energia tensional do ciclopentano é de 6,5
kcal/mol
● a torção do ciclopentano planar reduz a tensão
torsional, aumentando a angular
● a conformação de menor energia é a envelope

34. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)
● Cadeira: conformação torsional mais estável de
um anel ciclo-hexano
● Todos os ângulos de ligação são aprox. 109,5°
● Todas as ligações de carbonos adjacentes
estão em conformação anti

35. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)
●Barco: conformação torsional do anel de ciclo-
hexano em que os carbonos 1 e 4 são dobrados
na direção um do outro
●Menos estável que a conformação cadeira
●Todos os ângulos de ligação são aprox. 109,5°

36. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)
●Barco torcido: A menos estável de todas

37. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)
●Ciclo-hexano substituído
●Metilciclo-hexano
●Qual é mais estável?
CH3
CH3
+1.74 kcal/mol

38. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)

39. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)

40. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)

41. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (ciclo-hexano)

42. (c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
Conformações de Alcanos e
Cicloalcanos (metil-
cliclohexano)
 Conformação favorecida é a mais estável.
Ou seja, a de
Menor energia e interação entre os
substituintes