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Haluros de alquilo

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    Haluros de alquilo Haluros de alquilo Presentation Transcript

    • HALUROS DE ALQUILO Compilado por: ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M. Programa de Licenciatura en Biología y Química
    • ESTRUCTURA X = F, Cl, Br, I
    • CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
    • Ejemplos:
    •  
    • FUENTES Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes (TIROSINA).                            Haluros de alquilo                                                            Haluros de arilo                                Haluros de alquenilo
    • Producción Natural de Disolventes Clorados Produccion natural de organohalogenados Mas de 3800 compuestos organohalogenados naturales identificados Algas de Mar: fuente natural de tetrachloroeteno y tricloroeteno Oxidacion de acidos humicos del suelo Tricloroacetico, cluroro de vinilo, clorometano y cloroformo Hongos, plantas y algas de mar Plantas y Hongos: fuente natural de clorometano
    • Tipos de Disolventes Clorados Tetracloruro de Carbono Cloroformo 1,1,1-Tricloroetano Tetracloroeteno Tricloroeteno disolvente industrial disolvente de tintoreria disolvente de tintoreria disolvente de desengrasar motores disolvente de desengrasar motores
    • HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS Cloroetano Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. diclorodifluormetano (freón 12) triclorofluormetano (freón 11) Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego p  diclorobenceno Se usa ampliamente para repeler a las polillas DDT Pesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable C O M P U E S T O U S O S CH 3  CH 2  Cl | C | Cl  Cl F  F | C | Cl  Cl Cl  F  Cl Cl  C Cl Cl | C |  Cl Cl  Cl | H    
      • CFCl 3 CFCl 2 + Cl
      • CF 2 Cl 2 CF 2 Cl + Cl
      • Cl + O 3 ClO + O
      • ClO + O Cl + O 2
      • O 3 + O 2 O 2
      CLOROFLUOROCARBONOS
    • Interacciones Dipolo-Dipolo PROPIEDADES FISICAS Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC) CH 3 CH 2 CH 3 44 -42 CH 3 CH 2  F 48 -38 CH 3 CH 2  OH 46 78
    • Polaridad del enlace C-X Electronegatividad Presentan las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Compuesto Momento bipolar μ (en Debyes) CH 3 -F 1.82 CH 3 -Cl 1.86 CH 3 -Br 1.79 CH 3 -I 1.64 C 2.5 F 4.0 Cl 3.0 Br 2.8 I 2.5
    • Puntos de ebullición Presentan puntos de ebullición más altos de los correspondientes alcanos. Los puntos de ebullición aumentan con el tamaño del halógeno Solubilidad Son solubles en disolventes no polares como benceno y éter e insolubles en agua.
    • “ Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo Propiedades físicas:puntos de ebullición
    • Propiedades física: Densidad Compuesto Densidad (g/mL CH 3  F --- CH 3  Cl 0.92 CH 3  Br 1.68 CH 3  I 2.28 CH 2 Cl 2 1.34 CHCl 3 1.50 CCl 4 1.69
    • Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que el agua. Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos que el agua. Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua .
    • Efecto Inductivo El efecto inductivo es la polarización de un enlace causada por la presencia de una carga formal o un enlace polar adyacente
    • - A partir de alcoholes - A partir de otros haluros Preparación de haluros de alquilo acetona Tribromuro de fósforo (PBr 3 )
    • a) A partir de alcanos b) Halogenación alílica Preparación de haluros de alquilo por halogenación radicalaria X = Cl, Br
    • a) Por adición de haluros de hidrógeno b) Por adición de X 2 Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos y alquinos
    • REACTIVIDAD
    • ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS Electrófilos: especies deficientes en electrones Nucleófilos: especies ricas en electrones La basicidad es un fenómeno de equilibrio que mide la reactividad de una Especie química frente al protón, usualmente en agua como disolvente. La nucleofília hace referencia a la velocidad de reacción de una especie química con un sustrato carbonado, que se lleva a cabo, por lo general, en disolventes no acuosos.
    • especies que poseen un electrón sin aparear. Son muy reactivos Radicales libres TIPOS DE REACTIVOS Reactivos nucleófilos Reactivos electrófilos grupos de átomos que poseen zonas de alta densidad electrónica especies que poseen zonas con deficiencia de electrones
    •  
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR: S N 2. Nuc- es el nucleófilo y X es el grupo saliente. Se dice que los nucleófilos atacan a los electrófilos
    • Sustrato Nucleófilo Producto G. saliente                  clorometano                          hidróxido                     metanol                      cloruro                        iodoetano                                   metóxido                                      etil metil éter                      ioduro                                         1-iodo-2-metilpropano                      cianuro                                         3-metilbutanonitrilo                          ioduro                             bromociclohexano                                 metilsulfuro                                   ciclohexil metil tioéter                          bromuro                                  2-iodo-4-metilpentano              amoníaco                                 Ioduro de 2-(4-metil)pentilamonio         ioduro                  bromometano                       trimetilfosfina                                    bromuro de tetrametil- fosfonio             bromuro
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR: S N 2 . Ecuación de velocidad Velocidad = K [CH 3 Cl] [OH - ] La reacción es bimolecular porque sustrato y reactivo nucleófilo intervienen en el estado de transición de la reacción. Cinética
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR: S N 2.
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR: S N 2 .
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR: S N 1. Sólo una molécula está implicada en el estado de transición velocidad = K [bromuro de t -butilo]
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR: S N 1. Mecanismo de reacción Paso 1: Formación del carbocatión (paso determinante de la velocidad). Paso 2: Ataque del nucleófilo al carbocatión . Paso 3: Pérdida de protón.
    • SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR: S N 1.
    • REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E1. ¿Cómo es posible que se forme un alqueno? El carbocatión puede sufrir otro proceso alternativo: El nucleófilo puede actuar como base arrancando un protón.
    • Mecanismo: 1 er paso. Formación del carbocatión. 2º paso. Ataque básico del disolvente.
    •  
    • REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2. V = k [(CH 3 ) 3 CBr] [CH 3 O - ]
    • Mecanismo La eliminación bimolecular E2 transcurre sin intermedios y consta de un único ET, en el que la base abstrae el protón, el grupo saliente se va y los dos carbonos implicados se rehibridan desde la sp3 a la sp2.
    • Competencia sustitución-eliminación   Nu débil Base débil Nu fuerte Base débil Nu fuerte Base fuerte Nu fuerte Base fuerte (impedidos) Grupo saliente H 2 O, ROH I - , Br - , RS - , N 3 - , RCOO - , PR 3 HO - , CH 3 O - , EtO - , H 2 N - (CH 3 ) 3 CO - , [(CH 3 ) 2 CH] 2 N - Metil No reacciona S N 2 S N 2 S N 2 Primario no impedido No reacciona S N 2 S N 2 E2 Primario ramificado No reacciona S N 2 lenta E2 E2 Secundario S N 1 lenta, E1 S N 2 S N 2 S N 1, E1, E2 E2 Terciario S N 1, E1 S N 1, E1 E2 E2
    • Referencias
      • Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
      • Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
      • 2007
      • Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.
      • Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hi ll, 2006.
      • Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
      • McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
      • México. 2004.
      • Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
      • México.1994.
      • Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
      • Iberoamérica. México. 1983.
    • Referencias
      • http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
      • .
      • http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html