Este documento trata sobre los monosacáridos. Se define a los monosacáridos como azúcares simples formados por cadenas de 3 a 7 átomos de carbono que pueden ser aldosas u cetosas dependiendo de si su grupo funcional es un aldehído o una cetona. Además, se explica la isomería, la ciclación de los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono y su importancia biológica.

1. TEMA 3

2.  COMPUESTOS DE CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO.
 SU FÓRMULA EMPÍRICA ES: C n H2n O n
De ahí el nombre de hidratos de carbono  no
hidratados, no unidos a agua, sino a grupos
alcohólicos
Carbonos alcohólicos y un carbono carbonílico 
SE TRATA DE UN GRUPO ALDEHIDO O CETONA QUE LE
CONFIERE LAS PROPIEDADES (SOLUBILIDAD, PODER
REDUCTOR, E.T.C)

3. Grupos funcionales de compuestos orgánicos
P
O
OO
O
ion fosfato
(éster
fosfórico)
NH2
amino
(amina)
C
O
OR
éster
(éster)
OH
hidroxilo
C
O
carbonilo
C
O
H
carbonilo
C
O
OH
carboxilo
Alcohol Cetona Aldehído Ácido
GRUPOS FUNCIONALES

4. DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS:
Son monómeros o polímeros de polialcoholes
con una función aldehída (polihidroxialdehídos)
o cetona (polihidroxicetonas)

5. son
formados por 2
monosacáridos
entre 2 y 10
monosacáridos
formados únicamente
por osas
formados por osas y otras
moléculas orgánicas
muchos
monosacáridos
el mismo tipo de
monosacárido
distintos tipos de
monosacárido
contienen
proteínas contienen
lípidos
GLUCOPROTEÍNAS
OSAS
MONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
GLUCOLÍPIDOS
DISACÁRIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
ÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
se unen formando
CLASIFICACIÓN:

6. Son los glúcidos más simples, no son hidrolizables. Están
formados por cadenas de 3 (triosas), 4 (tetrosas), 5 (pentosas) , 6
(hexosas), 7 (heptosas) átomos de carbono.
Son moléculas de polihidroxialdehído o polihidroxicetona.
Glucosa lineal
Glucosa cíclica
Desoxirribosa

7. Tri
Aldo Tetra
Penta osas
Ceto Hexa
Hepta

8. PolihidroxiacetonaPolihidroxialdehído
Grupos hidroxilo
(un alcohol
secundario)
Función alcohólica
primaria
Grupo carbonilo
Grupo cetona
Grupo
aldehído

9. CLASIFICACIÓN:
Según el número de átomos de carbono:
Triosas (3C)
Tetrosas(4C)
Pentosas(5C)
Hexosas(6C)
Heptosas(7C)
Según la naturaleza del grupo carbonilo:
Aldosas (grupo aldehído)
Cetosas (grupo cetona)

10. C1
C2
C3
H
H
H
H
OH
OH
O
C1
C2
C3
H
H
H
H
OH
OH
O
QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS
SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL
CETOSAS (cetona)ALDOSAS (aldehído)
TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR
SE NOMBRANALDO +
NÚMERO DE
CARBONOS
+ OSA CETO +
NÚMERO DE
CARBONOS
+ OSA
EJEMPLO CETOTRIOSAALDOTRIOSA

11.  Generales.
 Poder reductor.
 Actividad óptica
 Isomería.
 Configuración.
 Ciclación.

12.  Generales: dulces, blancos , solubles en agua
y no hidrolizables
 Poder reductor.
 Actividad óptica
 Isomería.
 Configuración.
 Ciclación.

13. ISOMERÍA
Cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula
molecular y distintas fórmulas estructurales, se dice que
cada uno de ellos es isómero de los demás. Los isómeros
se diferencian por presentar distintas propiedades físicas o
químicas.

14.  Isomería de función.
 Las aldosas y cetosas tienen idéntica fórmula
molecular pero presentan diferentes grupos
funcionales.
Dihidroxiacetona
C3H6O3
Gliceraldehído

15. ¿Qué es un carbono asimétrico?
D-gliceraldehído L-gliceraldehído

16. Dihidroxiacetona o cetotriosa: no tiene
carbono asimétrico

17.  Isomería espacial o estereoisomería.
 Debido al carbono asimétrico.
 Los OH pueden adoptar diferentes disposiciones
espaciales.
 Nº isómeros = 2n
 n= número de carbonos asimétrico (C*)
 Los radicales unidos a estos carbonos pueden
disponerse en el espacio en distintas posiciones.
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno
/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

18. TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS
ENANTIÓMEROS: son estereoisómeros que se diferencian en
la posición de los grupos –OH de todos los carbonos
asimétricos. Son imágenes especulares.
Forma D: el –OH del C asimétrico
está a la derecha.
Forma L: el –OH del C asimétrico
está a la izquierda.
Si los monosacáridos tienen más de
un C asimétrico se tiene en cuenta
dónde está el –OH del último C
asimétrico, es decir, el más alejado
del carbonilo.
EPÍMEROS: se diferencian sólo en un –OH de un C
asimétrico.

19. L-gliceraldehído
Triosas
Dihidroxiacetona
C3H6O3
Gliceraldehído
D-gliceraldehído
NO es carbono
asimétrico
EJEMPLOS DE ENANTIÓMEROS

20. Triosas
D-gliceraldehído L-gliceraldehído

21. Dihidroxiacetona o cetotriosa: no tiene
carbono asimétrico  no tiene
estereoisómeros.

22. Tetrosas
D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Aldosas
Cetosas

24. EJEMPLOS DE
EPÍMEROS

25. ESTEREOISOMERÍA
ENANTIÓMEROS
EPÍMEROS
epímeros
epímeros
enantiómeros enantiómeros
¿SEÑALA QUÉ MOLÉCULAS SON D- Y
CUÁLES SON L?

26.  Actividad óptica:
 Con excepción de dihidroxiacetona (cetotriosa).
 Presentan carbono asimétrico  ópticamente
activo.
 Se mide con polarímetro:
 Dextrógiros (+)
 Levógiros (-)

28.  Configuración: disposición espacial de los
átomos de carbono.
 Proyección de Fischer:
 Grupo carbonilo en la parte superior.
 El alcohol primario en la inferior.
 Los OH y H a la derecha e izquierda.
 A partir del D-gliceraldehído estableció todas las D-
aldosas.
 Estructura en forma de cadena abierta (configuración
de Fischer), son correctas para las triosas y tetrosas
pero los monosacáridos que tienen 5 ó más átomos de
carbono se ciclan en disolución, formando anillos.

30.  Ciclación: sólo para las pentosas y hexosas.
 Establecido por Haworth
 Formación de un enlace hemiacetálico  enlace
covalente.
 Diferente para las cetosas y aldosas:
 Aldosas: entre el grupo aldehído y un alcohol=ENLACE
HEMIACETAL
 Cetosas: entre el grupo cetona y un alcohol=ENLACE
HEMICETAL
 Queda un nuevo carbono anomérico  anomería

32. Ciclación de cetosas
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

33. Ciclación de aldosas
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol

34. Pentosas
Ribosa
D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa
Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal
 furano  furanosa.

35. Hexosas
D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
D-glucopiranosa
Si el ciclo resultante tiene
forma hexanogal  pirano 
piranosa.

36. Hexosas
D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
D-glucopiranosa
Hidroxilo del C1 para abajo
Hidroxilo del C1 para
arriba
El carbono
carbonílico se
denomina
carbono
anomérico 
queda unido a un
OH

37. Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las
moléculas no pueden ser planas.
H
OH
1
3
4
5
6
H
OH1
23
4
5
6
2
Conformación en silla de la -D - glucosa Conformación en bote de la -D - glucosa
Los carbonos C2, C3, C5 y el oxígeno están en el mismo plano
Variación de la configuración de Haworth, en
monosacáridos en disolución

38. Hexosas
Conformación de silla
Conformación de nave

39. Hexosas
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
β-D-galactopiranosa
Para nombrar la forma cíclica: 1º se indica si es α o β. 2º se es L
o D.3º el nombre del monosacárido y el tipo de anillo.

40.  Poder reductor: El grupo carbonilo le
confiera la propiedad de ser reductor.
 Reacción de Fehling:
 Reducción del ión cúprico Cu+2 (CuSO4) en ión cuproso
Cu+ (Cu2O).
 El grupo carbonilo del azúcar se oxida a ácido
carboxílo (-COOH).

42. Los monosacáridos
CnH2nOn + n O2  n (CO2) + n (H2O) + Energía
CuSO4   Cu2+ + SO4
2-
Reducción del reactivo de Fehling
+ 1e-
Cu2+
(CuSO4)
Cu+
(Cu2O)

43. HEXOSAS
Principal nutriente
de la respiración
celular en animales.
Libre en uva y dátil
y en la sangre.
Forma parte de la
lactosa de la leche.
También libre en la
leche.
En la fruta
Actúa como
nutriente de los
espermatozoides.
Componente de
polisacáridos en
vegetales, bacterias,
levaduras y hongos.
GLUCOSA
GALACTOSA
FRUCTOSA
MANOSA

44. PENTOSAS
TRIOSAS
GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
TETROSAS
ERITROSA
Intermediario en procesos de nutrición autótrofa.
Componente estructural
de nucleótidos.
Componente
de la madera.
Presente en la
goma arábiga.
Intermediario en la
fijación de CO2 en
autótrofos.
RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA
EJEMPLOS:

45. GLUCOSA

46. GALACTOSA

47. FRUCTOSA

48. RIBOSA
DESOXIRRIBOSA
NUCLEÓTIDO ADN ó ARN

49. •Concepto y clasificación de monosacáridos. (3 puntos)Junio 2008
PREGUNTAS DE SELECTIVIDAD:
•Define : monosacárido, disacárido,oligosacárido y polisacárido.
Pon un ejemplo.
•Pon un ejemplo de una pentosa y de una hexosa y comenta su
importancia biológica.
•Define: enlace O-glucosídico, carbono asimétrico, enlace
hemicetal, carbono anomérico, heteropolisacárido, cetosa y
levógiro.
•¿Qué es un carbono anomérico? Diferencia entre α-D-glucosa
y β-D-glucosa.
•¿Qué tipos de estereoisómeros presentan los
monosacáridos?¿En qué se diferencian?

51. AMINOAZÚCARES
Ácido -N-acetilneuramínico
Ácido -N-acetilmurámico
 El grupo alcohol se
sustituye por un grupo
amino:
 D-glucosamina 
cartílago.
 N-aceil-B-D-
glucosamina 
quitina.
 N-acetilmurámico
 pared
bacteriana.
 N-acetilneuramínico
 glucocalix de
células animales.

52. ÉSTERES FOSFATO
-D -glucosa -6 P
-D -fructosa -6 P
 Unión de un
monosacárido a un
grupo fosfato.
 Son intermediarios del
metabolismos de los
glúcidos

53. AZÚCARES ÁCIDOS
Ácido D –
glucónico.
Intermediario
del
metabolismo.
Ácido
D –glucurónico.
Forma parte del
tejido
conjuntivo.
 Por oxidación transforman
grupos aldehídos o hidroxilo en
ácidos (-COOH)

54. POLIALCOHOLES
D - glucitol
D - glicerol
mio-inositol
 Por reducción transforman su
grupo funcional
característico en alcohol.
 Glutinol  edulcorante.
 Glicerol  componente
de algunos lípidos.

55. DESOXIAZÚCARES
- L - fucosa
- D -2 desoxirribosa
 Monosacáridos reducidos que
han perdido un grupo
hidroxilo.
 2-desoxirribosa  ADN

56. Enlace N-glucosídico
β-glucosa
β-glucosamina
β-N-acetil-
glucosamina
R NH2
R OH
R’ CO CH3
R’ H

57. DISACÁRIDOS: Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un
enlace glucosídico.)Al formarse el enlace se libera una molécula de agua.
Glucosa Glucosa
Maltosa
FORMACIÓN DEL
ENLACE GLUCOSÍDICO
http://recursos.cnic
e.mec.es/biosfera/a
lumno/2bachillerato
/biomol/contenidos7
.htm

58. Hexosas
β-D-fructofuranosa

59. Enlace O-glucosídico
+Monosacárido 1 Monosacárido 2
Disacárido

60. H2O
H2O
OH HO
Enlace (1-4) - O -glucosídico
Enlace (1-2) - O -glucosídico
ENLACE MONOCARBONÍLICO
OH HO
ENLACE DICARBONÍLICO
Unión del hidroxilo del carbono anomérico del
primer monosacáridos y otro grupo alcohol del
segundo monosacárido
Unión de los hidroxilos de los carbonos anoméricos
de los dos monosacáridos.

61. MALTOSA LACTOSA
Disacáridos: unión de dos monosacáridos
α-D-glucopiranosil (14) α-D-
glucopiranosa
β-D-galactopiranosil (14) β–D-
glucopiranosa

62. SACAROSA CELOBIOSA
Disacáridos: unión de dos monosacáridos
α-D-glucopiranosil (12) β–D-
fructofuranosa
β-D-glucopiranosil (14) β–D-
glucopiranosa

63. LOS MÁS COMUNES:
 MALTOSA (AZÚCAR DE MALTA: GLUCOSA + GLUCOSA)
 LACTOSA (AZÚCAR DE LA LECHE: GLUCOSA + GALACTOSA)
 SACAROSA (AZÚCAR DE CAÑA: GLUCOSA + FRUCTOSA)

64. Disacáridos
Maltosa
Sacarosa
Lactosa

65. MALTOSA
Grano de cebada

66. LACTOSA

67. SACAROSA

68. PREGUNTAS DE SELECTIVIDAD
•¿Cómo se produce la formación de un disacárido? ¿y su
hidrólisis? (3 puntos) Junio 2008.
•¿Cómo se forma un disacárido? ¿Cómo se produce su
hidrólisis?
•¿A qué moléculas de la membrana se unen los oligosacáridos?
Indica su localización en la membrana y cuál es su función. (4
puntos)
•Explica la función de los oligosacáridos en la membrana celular.
Son glúcidos que se unen a los lípidos y las proteínas de la
membrana plasmática donde actúan como receptores de
muchas sustancias y también participan en el reconocimiento
celular.

69. Los polisacáridos son los polímeros de unidades más
pequeñas (monómeros) denominadas monosacáridos.
Carecen de sabor dulce.
Alto peso molecular.
Insolubles .
No tienen capacidad reductora.
Función estructural o de reserva energética.
Enlace
glucosídico
Ramificaciones
Monómeros
de glucosa

70. Polisacáridos
Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
son
HOMOPOLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL
DE RESERVA
según su composición según su función
CELULOSA
QUITINA
PECTINAS
HEMICELULOSAS
AGAR - AGAR
GOMAS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
DEXTRANOS
Proporcionan
soporte y
protección.
Formados por
monosacáridos
diferentes.
Formados por el mismo
tipo de monosacárido.
Proporcionan
energía.

71. PREGUNTAS DE SELECTIVIDAD
•Importancia biológica de los siguientes glúcidos:
celulosa, ribulosa, lactosa, glucosa y quitina. Si el
almidón, glucógeno y celulosa son polímeros de la
glucosa, ¿por qué el almidón y el glucógeno son
granulares y la celulosa es fibrosa?
•Semejanzas y diferencias entre celulosa y almidón. ¿Por qué
los humanos no podemos digerir la celulosa?
•Comenta brevemente los glúcidos de reserva animal y vegetal.
•Algunos polisacáridos tienen función energética, otros
estructural. Pon un ejemplo de cada caso en animales y
vegetales, y señala sus características. (4 puntos)Junio
2008.

72. Polisacáridos (I) (almidón)
Gránulo de almidón
Amilosa y amilopectina
Enlace α (1-4)
Punto de
ramificación
α (1-6)
Cadenas de
polímeros
de glucosa

73. ALMIDÓN
Polisacárido de reserva en vegetales.
Su monómero es la glucosa.
Formado por:
•α-amilosa  constituida por maltosa.
•Amilopectina, maltosa con
ramificaciones α(16)

74. GLUCÓGENO
Polisacáridos de reserva
en animales (hígado y
músculo). Más
ramificado que la
amilopectina.
Monómero de α-D-
glucosa

75. Polisacáridos (II) (celulosa y quitina)
Celobiosa
Quitobiosa

76. CELULOSA
Polisacárido de función esquelética propio de vegetales, se encuentra en su
pared celular.
Polímero lineal de glucosa, con enlaces de hidrógeno intra e intercatenarios.
Insoluble en agua solo se hidroliza con celulasas de algunos microorganismos.

77. QUITINA
Polímero de N-acetilglucosamina unido por enlace
β(14). Forma el exoesqueleto de insectos.

78.  Polisacáridos formados por diferentes
monosacáridos.
 Pectinas.
 Hemicelulosas.
 Agar-agar.
 Gomas
 Mucílagos.
 Peptidoglucanos.
 Glucosaminoglucanos:
 Ácido hialurónico.
 Condroitín sulfato.
 Heparina

79.  Constituidas por un glúcidos unido a otra
molécula no (aglucón)
 Glucolípidos: el aglucón es un lípido denominado
ceramida:
 Cerebrósidos.
 Ganglíósidos.
 Glucoporteínas: el aglucón es de naturaleza
proteíca. Se presentan en la superficie externa
de las membranas.
 Principios activos de plantas medicinales: el
aglucón es una molécula orgánica.

80.  ENERGÉTICA:
Monosacáridos
Glucosa Son combustibles
metabólicosFructosa
Galactosa
Disacáridos
Sacarosa Reserva de
energía de rápida
utilización.
Lactosa
Homopolisáridos
Almidón Función de
reserva en
plantas y
animales.
Glucógeno
Dextrano

81.  ESTRUCTURAL:
Monosacáridos
Ribosa
Forma nucleótidos y ácidos
nucleícos.
Desoxirribosa
Derivada de ribosa
Homopolisacáridos
Celulosa Pared de células vegetales
Desoxirribosa Exoesqueleto.
Derivados ribosa
Heteropolisacáridos
Hemicelulosa Constituyente de la matriz
de la pared celular de los
vegetales.Pectina
Agar-agar
Ácidos hialurónico
Condroitina
Heterósidos
Peptidoglucanos
(mureína)
Formación pared bacteriana
Proteoglucanos Tejido conjuntivo,
cartilaginoso y óseo.

82.  OTRAS FUNCIONES:
Oligosacaridos
Estreptomicina
Antibióticos
Neomicina
Heteropolisacáridos
Gomas mucílagos Defensa
Heparina Anticoagulantes
Heterósidos
Proteoglucanas
(mucina)
Mucus
Glucopróteinas y
glucolípidos de la
membrana
plasmática
Antenas moleculares
portadores de
mensajes.