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FUNÇÕES
ORGÂNICAS
OXIGENADAS
1) Álcool
            Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

•Nomenclatura oficial: (terminação  ol)

  CH3–OH                        CH3 – CH2 –OH

  metanol                        etanol
  CH3–CH–CH2-CH3                               CH3
      |                                        |
      OH                        CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
                                    |          |
2 – butanol ou butan – 2 - ol       CH3        OH

                                 2,5 – dimetil – 2 - hexanol
•Nomenclatura usual: álcool                            + ico
                                   nome do radical
                                  ligado à hidroxila


CH3-OH     Álcool metílico
       líquido incolor, muito tóxico, usado como
       combustível de jatos, como solvente, aditivo de
       gasolina.


 CH3- CH2-OH Álcool etílico
           utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como
           combustível e, na limpeza...
Obs1:
CH3–OH monoálcool

CH2–CH2    diálcool    1,2 - etanodiol
| |
OH OH

CH2–CH–CH2 triálcool     1,2,3 - propanodiol
| | |
OH OH OH
Obs2:


                     CH2-OH




        álcool benzílico
2) Fenol
         Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Nomenclatura:
   OH                            OH
                                           (orto-cresol)

                                           CH3




 Oficial: Hidróxi – benzeno   Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil
                                        - benzeno
 Usual: Fenol
                              Usual: 2 – metil - fenol
Os fenóis são bactericidas, sendo
    OBS:
               empregados como anti-sépticos,
               apresentam o inconveniente de
               serem tóxicos.

3) Ácido Carboxílico:
       Apresenta carboxila        O   na extremidade da
       cadeia.               –C
                                  O



 •Nomenclatura oficial :     (terminação  óico)
O                  O            O
CH3– C                           C–C
                            HO           OH
         OH

Ácido etanóico            Ácido etanodióico
                              (ácido oxálico)




                    O    Ácido – 2 – metil - butanóico
CH3–CH2– CH – C
                                    ou
                    OH   Ácido α – metil - butanóico
              CH3
•Nomenclatura usual:
     OH                                  OH
HC           Ácido                             Ácido
                                H3C– C
     O       fórmico                           acético
                                         O

              O                                       O
                   Ácido
H3C H2C– C                       H3C     H2C H2C– C
                   propiônico
              OH                                      OH
                                    Ácido butírico
 OBS:

                           O
                       C         Ácido
                           OH    benzóico
4) Aldeído:
           Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

•Nomenclatura oficial : (terminação  al)

       O                                       O
  HC                         CH3–CH2– CH – C
       H                                       H
                                        CH3
  metanal
                               2 – metil - butanal
Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de
                           ácido carboxílico.

       O
  HC           Aldeído fórmico ou formaldeído
       H

                                                     O
           O                                     C
 H3C– C                                              H
           H


 Aldeído acético ou
 acetaldeído                         Aldeído benzóico ou
                                     benzaldeído
5) Cetonas:
          Apresenta o grupo carbonila entre átomos de
          carbono

•Nomenclatura oficial: (terminação  ona)

  CH3 C     CH3            CH3    CH     CH2   C   CH3

      O                           CH3          O

  propanona                 4 –metil – 2 – pentanona
•Nomenclatura usual:

 Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética)
 em seguida, a palavra cetona.




  CH3 C    CH3             CH3    CH2   CH2 C      CH3

      O                                       O

 dimetil – cetona            metil – n- propil – cetona
6) Éter:
       Apresenta oxigênio entre carbonos
•Nomenclatura:
                       oficial: metóxi – etano
 CH3 – O – CH2 – CH3
                       usual: éter – metil - etílico



                             oficial: etóxi – etano
 CH3 – CH2– O– CH2 – CH3
                             usual: éter – dietílico ou
                                    éter etílico

        éter comum: usado como anestésico geral e
        como solvente
7) Éster:
                                     O
            Apresenta o grupo R– C
                                     O   R1

•Nomenclatura oficial:
            O
 H3 C – C               etanoato de metila
            O   CH3



                  O
 H3C– H2C – C                     propanoato de etila
                  O   CH2   CH3
•Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual
                                            de ácido carboxílico
              O
  H3C– C                         acetato de metila
              O         CH3


 Lembrando que:                                          Ácido     Ânion
          O                           O
  H3C-C          H 2O         H3C-C        + H+            ico      ato
                                                          oso       ito
          OH                          O-                 Ídrico     Eto
 Ácido acético                 Acetato
OBS:
              Os ésteres são utilizados como
              flavorizantes !!!


8) Enol:
         Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado


 CH2 C CH CH3         but – 2 – en – 2 ol
        OH
1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE
   ( metil – terc – butil – éter)?


                     CH3
          CH3 - O – C – CH3
                     CH3
          metil

                      terc - butil
2) A nomenclatura correta para o composto
    abaixo é:

              CH3
       CH3 – C – CH = C – CH3
              CH3       CH3
3) A estrutura a seguir:




apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

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Funções.org.oxig.

  • 2. 1) Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado •Nomenclatura oficial: (terminação  ol) CH3–OH CH3 – CH2 –OH metanol etanol CH3–CH–CH2-CH3 CH3 | | OH CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3 | | 2 – butanol ou butan – 2 - ol CH3 OH 2,5 – dimetil – 2 - hexanol
  • 3. •Nomenclatura usual: álcool + ico nome do radical ligado à hidroxila CH3-OH Álcool metílico líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. CH3- CH2-OH Álcool etílico utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza...
  • 4. Obs1: CH3–OH monoálcool CH2–CH2 diálcool 1,2 - etanodiol | | OH OH CH2–CH–CH2 triálcool 1,2,3 - propanodiol | | | OH OH OH
  • 5. Obs2: CH2-OH álcool benzílico
  • 6. 2) Fenol Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Nomenclatura: OH OH (orto-cresol) CH3 Oficial: Hidróxi – benzeno Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno Usual: Fenol Usual: 2 – metil - fenol
  • 7. Os fenóis são bactericidas, sendo OBS: empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos. 3) Ácido Carboxílico: Apresenta carboxila O na extremidade da cadeia. –C O •Nomenclatura oficial : (terminação  óico)
  • 8. O O O CH3– C C–C HO OH OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) O Ácido – 2 – metil - butanóico CH3–CH2– CH – C ou OH Ácido α – metil - butanóico CH3
  • 9. •Nomenclatura usual: OH OH HC Ácido Ácido H3C– C O fórmico acético O O O Ácido H3C H2C– C H3C H2C H2C– C propiônico OH OH Ácido butírico OBS: O C Ácido OH benzóico
  • 10. 4) Aldeído: Apresentam carbonila na extremidade da cadeia •Nomenclatura oficial : (terminação  al) O O HC CH3–CH2– CH – C H H CH3 metanal 2 – metil - butanal
  • 11. Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. O HC Aldeído fórmico ou formaldeído H O O C H3C– C H H Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído
  • 12. 5) Cetonas: Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono •Nomenclatura oficial: (terminação  ona) CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3 O CH3 O propanona 4 –metil – 2 – pentanona
  • 13. •Nomenclatura usual: Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 O O dimetil – cetona metil – n- propil – cetona
  • 14. 6) Éter: Apresenta oxigênio entre carbonos •Nomenclatura: oficial: metóxi – etano CH3 – O – CH2 – CH3 usual: éter – metil - etílico oficial: etóxi – etano CH3 – CH2– O– CH2 – CH3 usual: éter – dietílico ou éter etílico éter comum: usado como anestésico geral e como solvente
  • 15. 7) Éster: O Apresenta o grupo R– C O R1 •Nomenclatura oficial: O H3 C – C etanoato de metila O CH3 O H3C– H2C – C propanoato de etila O CH2 CH3
  • 16. •Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico O H3C– C acetato de metila O CH3 Lembrando que: Ácido Ânion O O H3C-C H 2O H3C-C + H+ ico ato oso ito OH O- Ídrico Eto Ácido acético Acetato
  • 17. OBS: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! 8) Enol: Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado CH2 C CH CH3 but – 2 – en – 2 ol OH
  • 18. 1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)? CH3 CH3 - O – C – CH3 CH3 metil terc - butil
  • 19. 2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é: CH3 CH3 – C – CH = C – CH3 CH3 CH3
  • 20. 3) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano