O documento apresenta os principais conceitos de nomenclatura de compostos orgânicos, incluindo hidrocarbonetos, álcoois, enóis e outros. Explica as regras para nomear esses compostos de acordo com o número de átomos de carbono, ligações duplas ou triplas, posição de grupos funcionais e de radicais. Também aborda a nomenclatura de compostos cíclicos e aromáticos.

1. Aula de Química Orgânica Prof. Florisvaldo Gama de Souza Funções Orgânicas

2. Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional . Ácido carboxílico Cetona Aldeído Álcool Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Grupo Funcional Função

3. Nomenclatura Oficial É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. PREFIXO + INFIXO + SUFIXO dec 10 non 9 oct 8 hept 7 hex 6 pent 5 but 4 prop 3 et 2 met 1 PREFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO in Existe ligação tripla en Existe ligação dupla an Apenas ligações simples INFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO óico Ácido carboxílico ona Cetona al Aldeído ol Álcool o Apresenta apenas C e H Hidrocarboneto Sufixo Identificação Função

4. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos .

5. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O , ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 4 Carbonos + AN + O But an o 3 Carbonos + AN + O Prop an o 2 Carbonos + AN + O Et an o 1 Carbono + AN + O Met an o As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL C n H 2n+2 , onde n é um número inteiro.

6. ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral C n H 2n , onde n é um número inteiro. Obs: O Eteno também é chamado de Etileno 3 Carbonos + EN + O Prop en o 2 Carbonos + EN + O Et en o

7. ALCENOS Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + O Hex -2-en o Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + EN + O Pent -1-en o

8. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI , para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral C n H 2n-2 . Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + O Pent -1,3-dien o Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + O But -1,2-dien o

9. ALCINOS São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN . Possuem fórmula geral C n H 2n-2 . Obs: O Etino também é chamado de Acetileno . Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + IN + O But -1-in o Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + IN + O Pent -2-in o 2 Carbonos + IN + O Et in o

10. Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. radicais A B Cisão homolítica A B +

11. HC RAMIFICADOS Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Hidrocarbonetos Saturados

12. HC RAMIFICADOS 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil octano (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta) metil propano (não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) Cadeia Principal: Octano Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5) Cadeia Principal: Propano Radical: Metil (Carbono 2) Hidrocarbonetos Saturados

13. HC RAMIFICADOS Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 3-etil-4-metil ex -1-in o 3-t-butil-4,5,5-trimetil ept -2-en o Ligação Tripla: Carbono 1 Cadeia Principal: hexino Radicais: metil (Carbono 4) etil (Carbono 3) Ligação Dupla: Carbono 2 Cadeia Principal: hepteno Radicais: metil (Carbonos 4,5 e 5) t-butil (Carbono 3) Hidrocarbonetos Insaturados

14. HC CÍCLICOS Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. 2-t-butil-1,3-dimetil ciclopentano 1-etil-2-metilcicloexano Cadeia Principal: Ciclopentano Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal: Cicloexano Radicais: metil (Carbono 2) etil (Carbono 1) Ciclos Saturados

15. HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2 . A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. 6-etil-1,3-dimetil cicloexeno 3-metil ciclopenteno Ciclo: cicloexeno Radicais: metil (Carbonos 1 e 3) etil (Carbono 6) Ciclo: ciclopenteno Radical: metil (Carbono 3) Ciclos Insaturados

16. HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno 1 e 4 para- ou p- 1 e 3 meta- ou m- 1 e 2 orto- ou o- Posições dos Radicais Prefixo

17. HC CÍCLICOS fenil benzeno 1-etil-3-metil benzeno ou m-metil etil benzeno Ciclo: Benzeno Radical: Fenil Ciclo: Benzeno Radicais: metil (Carbono 3) etil ( Carbono 1) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

18. HC CÍCLICOS Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração. Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

19. HC CÍCLICOS Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. 3-etil-1-metil naftaleno  -metil naftaleno Ciclo: Naftaleno Radicais: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) Ciclo: Naftaleno Radicais: metil (Carbono  ) Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

20. ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.

22. ÁLCOOL 4-etil-6,6-dimetil octan -2-ol Etano di ol 3-etil ciclo exan ol Hidroxila no Carbono 2 + 8 Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Hidroxila + 6 Carbonos Cíclicos Radical: Etil (Carbono 3) But -3-en - 1,2- di ol fenil metan ol 2-metil butan -2-ol Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Hidroxila + 1 Carbono Radical: Fenil Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos Radical: metil (Carbono 2) Nomenclatura Oficial dos Álcoois

25. ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático . Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria . Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL . 2-metil prop -1-en - 1-ol but -1-en -2-ol Radical Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos

26. FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos . Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. 1,3,5- tri hidróxi benzeno 2-etil-4-metil- 1-hidróxi benzeno  -hidróxi naftaleno Ciclo: Benzeno 3 Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5 Ciclo: Benzeno Hidroxila: Carbono 1 Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 4) Ciclo: Naftaleno Hidroxila: Carbono 

29. ALDEÍDOS É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como - CHO . Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

31. ALDEÍDOS Aldeído: 5 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Aldeído: 3 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Aldeído: 4 Carbonos Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: Nomenclatura Oficial dos Aldeídos d) c) a) b) c) d) b) a)

32. ALDEÍDOS Aldeído Benzóico ou Benzaldeído Fenil-Metanal Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Etanodial Aldeído Valérico ou Valeraldeído Pentanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Butanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Propanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Etanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Metanal Fórmula Nome Usual Nome Oficial Nomenclatura Usual dos Aldeídos

33. CETONAS Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para - CO - ), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

35. CETONAS Dê o nome dos seguintes compostos: Nomenclatura Oficial das Cetonas 5-metil ex an -2,3,4- tri ona hex -4- en -3-ona 2-metil pent an -3- ona Cadeia: 6 Carbonos 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 Radical: Metil (Carbono 5) Cadeia: 6 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Ligação Dupla: Carbono 4 Cadeia: 5 Carbonos Carbonila: Carbono 3 Radical: Metil (Carbono 2) d) b) a) b) c) d) c) a)

36. CETONAS A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Nomenclatura Usual das Cetonas fenil-p-toluil cetona di metil cetona etil isopropil cetona Radicais Fenil e p-Toluil 2 Radicais Metil Radicais Etil e Isopropil

37. Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila ( Carbo nila + Hidro xila ), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para - COOH ou em alguns livros para - CO 2 H . Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.

39. Ácidos Carboxílicos Ácido: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Radical: Metil (Carbono 3) Ácido: 4 Carbonos + 2 Carboxilas Radicais: Metil (Carbono 2) Ácido Carboxílico: 3 Carbonos Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos: Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos d) c) a) b) c) d) b) a)

40. Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual dos Ácidos Carboxílicos Vem do nome do Aldeído Benzóico , que é encontrado em amêndoas. Ácido Fenil-Metanóico Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima. Ácido Etanodióico Em referência a uma planta chamada Valeriana , onde este ácido é encontrado. Ácido Pentanóico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado. Ácido Butanóico Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal. Ácido Propanóico Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Ácido Etanóico Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. Ácido Metanóico Fórmula Estrutural Origem do Nome Nome Usual Nome Oficial

42. Ésteres Nomenclatura Usual dos Ésteres Benzoato Fenil-Metanoato Valerato Pentanoato Butirato Butanoato Propionato Propanoato Acetato Etanoato Formiato Metanoato Fórmula Estrutural Nome Usual Nome Oficial

45. Aminas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Nomenclatura de Aminas complexas 2-Amino pentano 1-amino- 4-etil benzeno ou p- Amino Etil benzeno 3-amino- 2-dimetil ex -4-en o Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno Dois Radicais Metil (Carbono 2) + Ligação Dupla (Carbono 4) + Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos

46. Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes . Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas . As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

48. Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Oxalamida Etanodiamida Valeramida Pentanoamida Butiramida Butanoamida Propionamida Propanoamida Acetamida Etanoamida Formamida Metanoamida Estrutura Nome Usual Nome Oficial