Aceites esenciales ii

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Aceites esenciales ii

  1. 1. FARMACOGNOSIA II
  2. 2. PROPIEDADES FARMACOLOGICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES  ANTISEPTICOS  IRRITANTES  ESPASMOLITICOS
  3. 3. ANTISEPTICO: El poder antiséptico (no antibiótico), se manifiesta frente a bacterias patógenas variadas e incluye cepas antibiorresistentes. Algunos aceites esenciales también son activos frente a hongos inferiores responsables de micosis (Candida albicans)
  4. 4. IRRITANTES (EXPECTORANTES, DIURETICOS) Vía externa: provocan un aumento de la microcirculación, sensación de calor, ligera sensación de anestesia, efecto rubefaciente (Ej. Trementina, alcanfor) Pomadas, cremas, geles a base de aceites esenciales, destinados a aliviar esguinces, distensiones y otras algias articulares o musculares.
  5. 5. TERPENOIDE FARMACO INCREMENTO EN LA PERMEABILIDAD DEL ESTRATO CORNEO Limoneno, eugenol y mentona Tamoxifeno Incrementado Menthol Testosterona 8 veces Terpinen-4-ol α-terpineol hidrocortisona 3.9 veces 1,8-cineol 5-fluorouracil 95 veces INVESTIGACION SOBRE INCREMENTO DE LA ABSORCIÓN PERCUTANEA POR MONOTERPENOS
  6. 6. IRRITANTES (EXPECTORANTES, DIURETICOS) Vía interna: desencadenan fenómenos de irritación a diferentes niveles. Estimulan las células de mucus y aumentan los movimientos del epitelio ciliado a nivel del árbol bronquial. Ej. Eucalipto A nivel renal, producen vasoconstricción, causando un efecto diurético, son compuestos rápidamente metabolizables, por ende, más rápidamente excretados. Ej. Pinenos.
  7. 7. ESPASMOLITICAS Los aceites esenciales son eficaces en disminuir los espasmos gastrointestinales, frecuentemente incrementan la secreción gástrica, por eso también son llamados “digestivos” o “estomáticos”. Ej. Anís, menta, Algunos presentan tropismo neurovegetativo y ejercen una acción neurosedante: Ej. Lavanda, Melisa
  8. 8. ANTIINFLAMATORIO Producen inhibición de la síntesis de los eicosanoides del ácido araquidónico en los monocitos. Ej. El 1,8-cineol (eucaliptol) muestra actividad antiinflamatoria en el asma bronquial, Inhibe a COX-2 y al 5- Lipooxigenasa.
  9. 9. ANTIOXIDANTE Compuestos presentes en los aceites como los monoterpenos con núcleo aromático (fenólico), como el carvacrol, timol, eugenol y los sesquiterpenos del jengibre (gingeroles), tienen actividad antioxidante, por tener la capacidad de donar protones.
  10. 10. OTRAS PROPIEDADES  Efecto antiparasitario  Efecto sobre los cálculos renales y biliares (Rowachol ®: Mentol, Eucaliptol, Borneol, Canfeno y pineno; y Rowatinex ®: Eucaliptol, Borneol, Canfeno y pineno).  Efecto sobre la ruta del ácido mevalónico en humanos, produce disminución del colesterol, disminución de la fertilidad (citral y mirceno).
  11. 11. Métodos de aplicación y dosis usadas en aromaterapia no medica, asumiendo que 1 ml de aceite esencial pesa 0.9 g, una gota pesa aproximadamente 26 mg y el peso promedio de una persona 70 Kg, y que la absorción es completa.
  12. 12. TOXICIDAD DE LOS ACEITES ESENCIALES La tuyona (Ajenjo: Artemisia absinthium), la pinocanfona son cetonas monoterpénicas, son psicoanalépticas que ingeridas a dosis elevadas, desencadenan crisis epiléptiformes, transtornos psiquicos y sensoriales. El mentol, 2 g en un adulto pueden ser mortales, en un niño, gotas nasales de mentol, pueden inducir espasmos de la glotis produciendo riesgo de asfixia refleja. CH3CH3 CH3 OH Mentol CH3CH3 CH3 O Pinocanfona
  13. 13. Métodos de aplicación y dosis usadas en aromaterapia no medica, asumiendo que 1 ml de aceite esencial pesa 0.9 g, una gota pesa aproximadamente 26 mg y el peso promedio de una persona 70 Kg, y que la absorción es completa.
  14. 14. CONTROL DE CALIDAD OBJETIVOS:  Asegurar la identidad del material, es decir que corresponde a la parte de la planta y a la especie vegetal.  Asegurar que se encuentra en condiciones de comercialización, en cuanto a su estado de conservación y pureza.  Asegurar que contiene la cantidad adecuada de aceite esencial y su composición es la correcta.
  15. 15. CONTROL DE CALIDAD PARAMETROS MAS FRECUENTEMENTE UTILIZADOS EN EL CONTROL DE CALIDAD DE LAS ESPECIES VEGETALES AROMÁTICAS TIPO DE ANALISIS PARAMETROS Y/O METODOS MAS UTILIZADOS ORGANOLEPTICOS Color, olor, aspecto, sabor MORFO-ANATOMICOS Análisis macroscópico, elementos extraños, cortes histológicos, micrografía del polvo, histoquímica FISICO-QUIMICOS: Cualitativos Reacciones de caracterización, CCF, HPLC, CG. FISICO-QUIMICOS: Cuantitativos Humedad, contenido de aceite esencial y de otros constituyentes, cenizas totales, metales pesados, pesticidas, radioactividad residual. MICROBIOLOGICOS Microorganismos aerobios (bacterias, mohos, levaduras), enterobacterias: Escherichia coli, Salmonella sp.)
  16. 16. CONTROL DE CALIDAD PARAMETROS MAS FRECUENTEMENTE UTILIZADOS EN EL CONTROL DE CALIDAD DE LOS ACEITES ESENCIALES TIPO DE ANALISIS PARAMETROS Y/O METODOS MAS UTILIZADOS ORGANOLEPTICOS Color, olor, aspecto. DETERMINACIONES FISICAS Densidad, Poder rotatorio, Índice de Refracción, Punto de congelación, Punto de Inflamación, Rango de destilación INDICES QUIMICOS Acidez, Ester, Saponificación, Acetilo, Fenoles. CARACTERISTICAS CROMATOGRAFICAS CG, Cuantificación de los principales componentes. CARACTERÍSTICAS ESPECTROSCOPICAS Ultravioleta – visible, infrarrojo. OTRAS DETERMINACIONES Pesticidas, Metales pesados.
  17. 17. CONTROL DE CALIDAD
  18. 18. DIVERSIDAD DE PRODUCTOS AROMATICOS OBTENIDOS No todos los productos aromáticos que se obtienen de la plantas tendrán un interés comercial. Esto responde a las necesidades del mercado que exigen constantemente nuevos productos. Ejemplo: Patente US 8645 (1994), aceite esencial obtenido de las hojas de Mentha spicata rica en mentona y bajo porcentaje de mentol. Plantas que no eran considerados útiles para la obtención de productos aromáticos, hoy son aprovechados por la industria de sabores y fragancias. Ejemplo: Aroma de varias frutas tropicales como Carica papaya “papaya”, Annona sp. “piña”
  19. 19. DIVERSIDAD DE PRODUCTOS AROMATICOS OBTENIDOS Una misma planta puede aportar más de un producto comercialmente: Ejemplo: Citrus auranthium  De las flores, se obtiene la esencial de neroli o de azahar  Del epicarpio del fruto, se obtiene la esencia de naranja  De los frutos verdes y de las hojas, se obtiene la esencia de petit grain. Las condiciones climáticas (cantidad de lluvias, luminosidad, altura), suelos (porcentaje de oligoelementos, pH, humedad, etc.), modifican la calidad del aceite esencial. Ejemplo: En la menta inglesa, las hojas apicales presentan mayor contenido de compuestos oxigenados, y las basales (reciben menor luminosidad) tienen menor contenido de compuestos oxigenados.
  20. 20. INDUSTRIAS USUARIAS DE PRODUCTOS AROMATICOS  INDUSTRIA FARMACEUTICA  INDUSTRIA COSMETICA  INDUSTRIA ALIMENTICIA  INDUSTRIA AGROQUIMICA: insecticidas  QUIMICA FINA: Industria de la trementina  INDUSTRIA TABACALERA  INDUSTRIA TEXTIL  INDUSTRIA LICORERA  INDUSTRIA PETROQUIMICA Y MINERA  INDUSTRIA DE PINTURAS  OTRAS INDUSTRIAS: disolventes industriales.
  21. 21. ESENCIAS CON HIDROCARBUROS TERPENICOS ESENCIA DE TREMENTINA Droga: corteza de Pinus palustris Fam. Pinacea La oleorresina es obtenida por arrastre de vapor: trementina (aguarrás vegetal) y la resina. Es el aceite volátil obtenido por destilación de la oleorresina. Es un líquido de olor y sabor característico. Composición química: α- pineno, β-pineno Usos: frotaciones y linimentos rubefacientes. En la industria se usa como disolvente de pinturas, producción de alcanfor sintético, hidrato de terpineol (expectorante). CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3α- pineno β-pineno
  22. 22. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS ESENCIA DE MENTA Droga: Hojas de Menta piperita L. Labiadas La especie es un híbrido de M. aquatica y M. spicata Se cultivan dos variedades:  Menta blanca (var. officinalis)  Menta negra (forma pubescens) La esencia de extrae por arrastre de vapor El reconocimiento de la droga es fácil microscópicamente: tricomas secretoras de varios tipos, especialmente peltados, pluricelulares que acumulan aceite. Composición química: flavonoides, triterpenos y carotenoides. Aceite esencial 1%: > 50% de L- mentol, mentona ( 20 - 35%), acetato de mentilo (4-10%).
  23. 23. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS OH CH3CH3 CH3 O CH3CH3 CH3 O CH3CH3 CH3 O CH3 Mentol Mentona Acetato de Mentilo USOS: Industria Farmacéutica, Cosmética y alimenticia
  24. 24. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS ESENCIA DE AZAHAR Droga: Flores frescas de Citrus auranthium L. Rutaceas Es un líquido de color amarillo pálido o ámbar; densidad 0.868 – 0.880; Índice de Refracción 1.470 – 1474, Rotación óptica – 6 a + 11°. Composición química: Se obtiene por arrastre de vapor Aceite esencial 1%: l-linalol, geraniol. Usos: carminativo, espasmolítico, relajante muscular y sedante. CH3CH3 CH3 OH CH3CH3 CH3 CH2 OH Geraniol Linalol
  25. 25. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS ESENCIA DE ROSAS Droga: Flores frescas de Rosa gallica, Rosa damascena, Rosa alba, Rosa centifolia L. Rosaceas Es un líquido de olor agradable característico a rosas Composición química: Se obtiene por arrastre de vapor y enflorador Aceite esencial 1%: geraniol, citronelol, nerol. Usos: Es un agente aromático, utilizado en perfumería y cosrmética. Asimismo, el agua de rosas. CH3CH3 CH3 OH Geraniol Nerol OH CH3 CH3 CH3
  26. 26. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS ESENCIA DE PINO Droga: Se obtiene del leño de Pinus palustris L. Pinacea Es un líquido incoloro o ámbar claro cono olor pináceo. Composición química: Se obtiene por degradación térmica Aceite esencial 1%: α-terpinol y borneol Usos: Desinfectante, desodorante e insecticida. α -Terpinol CH3 CH3 CH3 OH
  27. 27. ESENCIAS CON ALCOHOLES TERPENICOS ESENCIA DE CILANTRO Droga: Se obtiene de las semillas de Coriandeum sativum L. Umbeliferas, Por arrastre de vapor. Su densidad es de 0.868 – 0.870, Índice de refracción 1.464 – 1.465, rotación óptica específica + 10.5 a 11.1 °, es de color claro, aromático. Composición química: Aceite esencial 0.5 – 1.0 %: α-linalol (45 -80%), geraniol (3 – 5%), acetato de linalilo ( 1 – 5%), y borneol (1 – 4%) Usos: Industria de sabores, alimentos, bebidas y medicamentos. Tiene propiedad espasmolítico, carminativa y analgésica. α -linalol CH3CH3 CH3 CH2 OH CH3CH3 CH3 OH Geraniol
  28. 28. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE LIMON (NARANJA, TORONJA, MANDARINA) Droga: Se obtiene por expresión en frio de la corteza de Citrus limon L. Rutaceas Es un líquido claro, amarillo claro, olor a limón, sabor ácido. Densidad 0.855 – 0.880, Índice de refracción 1.477. Composición química: Aceite esencial:1.0 %: d-limoneno (90%) y el citral (4%), que es el componente más aromático y de mayor actividad biológica. Usos: Aromático, estimulante, refrescante y saborizante en bebidas, productos farmacéuticos y en confitería. d-limoneno (90%) Citral (4%) CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O
  29. 29. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE MELISSA Droga: Se obtiene por arrastre de vapor de las hojas de Melissa officinalis L. Labiadas Es un líquido amarillo claro, densidad 0.890 – 0.925, Índice de refracción 1.4738 – 1.4820, rotación óptica +22 a – 8°. Composición química: Aceite esencial:1.0 %: citral (30- 40%), citronelal (30 – 40%) y otros. Usos: Saborizante, carminativo, sedante del SNC y aromatizante. Citronelal ( 30 - 40%) Citral (30 – 40%) CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 O
  30. 30. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE LEMONGRAS(HIERBA LUISA) Droga: Se obtiene por arrastre de vapor de las hojas de Cympopogon citratus L. Poacea (Gramíneas) Es un líquido amarillo claro, olor a limón, sabor ácido, Densidad 0.8986, Índice de refracción 1.483 – 1.491, rotación óptica – 62°, IA = 5.34, IE = 44.20. Composición química: Aceite esencial:0.5 0.7%: citral (65 – 72 %), mirceno (12.7%) y acetato de geranilo (3%). Usos: Carminativo, espasmolítico, estimulante, diaforético, sedante del SNC, analgésico y aromatizante. Acetato de geranilo ( 3%) Citral (65 – 72%) CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 O OCH3
  31. 31. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE CANELA Droga: Se obtiene por arrastre de vapor de la corteza de Cinnamonum zeylanicum (canela de Ceilán), C. loureirii y C. cassia (Canela de china). Fam. Lauraceas Composición química: Aceite esencial: 1 – 2 %: cinamaldehído (55 – 65 %), eugenol (4 - 8%) y otros como cineol, acetato de cinamilo, hidrocarburos. Usos: Aromatizante, estimulante del SNC, antiséptico y aromatizante. Cinamaldehído ( 55 - 65%) Eugenol (4 – 8%) O CH2 OH O CH3
  32. 32. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE VAINILLA Droga: Se obtiene del fruto inmaduro y curado de Vainillina planifolia. Fam. Orquidaceas. El fruto se presenta en forma de cápsulas aplastadas. Composición química: Aceite esencial: 1 – 2 %: vainillina. Usos: Aromatizante y saborizante en forma de tinturas en la industria alimentaria y cosmética. Vainillina OH O CH3 O H glucovainillina vainillinaAlcohol vainillinico Vainillina + glucosa enzima oxidación
  33. 33. ESENCIAS CON ALDEHIDOS TERPENICOS ESENCIA DE VAINILLA Droga: Se obtiene del fruto inmaduro y curado de Vainillina planifolia. Fam. Orquidaceas. El fruto se presenta en forma de cápsulas aplastadas. Composición química: Aceite esencial: 1 – 2 %: vainillina. Usos: Aromatizante y saborizante en forma de tinturas en la industria alimentaria y cosmética. vainillina

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