Praktikum membuat nitrobenzene melalui nitrasi benzene dengan asam nitrat dan asam sulfat sebagai katalis. Produk utama nitrobenzene dimurnikan dengan distilasi dan sifatnya diuji.

1. Laporan Praktikum
Nitrobenzen
Disusun Oleh : Atika Fitria Ningrum
(1512032)
Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen
Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat
10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan
107 Fax : (021) 42888206

2. PEMBUATAN NITROBENZENE
I. JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN NITROBENZENE
II. PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul
senyawa benzene.
III. MAKSUD DAN TUJUAN
- Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat,
mekanisme reaksi dan kegunaan.
- Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat
dengan katalis H2SO4.
- Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.
- Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.
- Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.
IV. REAKSI
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
V. LANDASAN TEORI
Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan
rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan
menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis.
Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya.
Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral.
(Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene
dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah
ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena
membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk

3. sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa
alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).
Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P
yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida
SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital
delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa
system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2)
untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ).
Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik
aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin
aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan
HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial.
Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang
akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3
pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60°C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010 :
11).
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur
pekat pada suhu kurang dari 50°C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan
mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah
nitrobenzene.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).
Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah
atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan
elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi
aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis (
Anonim2 , 2010 ).
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka
diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk
mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies
penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).

4. Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang
kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung
atom nitrogen bermuatan positif
BAHAN BAKU UTAMA
Benzene
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene
sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan
suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali
diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang
membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam
pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk
azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan
konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4o
C. Senyawa
yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu.
Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan
nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan
keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-
masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan.
Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan
orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil
(CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu
penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen
dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan
eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena
benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.
Cara pembuatan benzen :

5. 1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida
(C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 → 2C6H6 + CaCO3
2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak
bercabang 6 atom C C6H14 + C6H12 + H2 → 3H2 + C6H6
3. Memanaskan etuna pada suhu 100o
C – 750o
C 3C2H2 → C6H6
Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata
BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat (H2SO4)
Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat
padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119°C. Berwarna kuning dan
rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus S.
Sifat Fisika :
- Rumus molekul H2SO4
- Massa Molar 98,08 gr/mol
- Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
- Densitas 1,84 gr/mol
- Keasaman (pH) -3
- Viskositas 26,7 cPa (20 C)
- Titik nyala tak dinyalakna
- Korosif dan higroskopis
Sifat Kimia :

6. - H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
- H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-
logam sedang asam sulfat direduksi dengan SO2
- 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O
Kegunaan Asam Sulfat
1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat (HNO3)
Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan
terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk,
produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai
dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan
merupakan oksidator kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak
berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar.
Larutan asam nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai
asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat
berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain
yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate,
Nitryl Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi
amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan
campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia
akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut
di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air
menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan
yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.

7. Sifat Fisika
- Wujud zat : cairan, jernih - kuning
- Titik leleh : - 42o
c
- Titik didih : 86o
c
- pH (200
C) : <1
- Densitas (200
C) : 1,51 g/cm3
- Densitas uap relatif : 2, 04
- BM : 63,0129 g/mol
- Tekanan Uap (200
C) : 56 hPa
- Suhu penyalaan : tidak tersedia
- Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia
- Kelarutan dalam air (200
C) : dapat larut ( pembentukan panas)
Sifat Kimia
- Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :
4HNO3 → 2H2O + 4NO2 + O2
- Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:
HNO3 + NH4OH → NH4NO3 + H2O
- Dapat bereaksi dengan unsur – unsur logam serta dapat melarutkan semua
logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt).
Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan
pembentukan nitrogen dioksida (NO2).
Cu + 4H+
+ 2NO3
-
→ Cu+2
+ 2NO2 + 2H2O
Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)
1. Metode Valentiner:
NaNO3(s) + H2SO4(l) → NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)
2. Metode Oswald
Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis
4 NH3 + 5 O2 → 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 → 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O → 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 → NO2 + NO + H2O

8. 3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 → 2 NO
2 NO + O2 → 2 NO2 (pada suhu 600 oC)
3 NO2 + H2O → 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)
Kegunaan Asam Nitrat:
1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
 HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
 HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT),
serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).
PRODUK
Nitrobenzene
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia
C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai
bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen
digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang
berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu,
semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam
nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50o
C – 55o
C. Nitrobenzen adalah racun
yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi
tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh
logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder,
karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat
gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi
penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:

9. 1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro
kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah
molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa
karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan
gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3
H2SO4
C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8o
C.
3. Titik cair 5,7o
C.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik
NO2
+
. Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.

10. 2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+
dengan cepat H bergabung dengan
H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2
+
menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan
halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2
+
bersifat penarik elektron. Reaksi
ini bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan
dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.
Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang
mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan
asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200o
C tidak akan
mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat
merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60o
C. Hal ini harus benar-
benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60o
C maka yang akan terbentuk
adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil,
maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop
dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam
senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-
logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena
disini gugus nitro terikat secara tersier.
METODE PROSES
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan
titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran
homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan
dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau
padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat
pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu
pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam
dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair.
Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh
senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

11. Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan
titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap
dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari
kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat
tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan
permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi
rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

12. DIAGRAM ALIR PROSES
VI. ALAT DAN BAHAN
A. ALAT :
- Labu 250 ml - Styg buis
- Water Batch - Labu erlenmeyer
- Pipa kaca - Termometer & pendingin udara
- Corong pemisah - Labu destilasi
B. BAHAN :
- Benzene
- H2SO4 (P)
- HNO3
- Air dingin
- CaCl2
Tuang 30cc HNo3 dan
42 cc H2SO4
kedalamtabung 500cc
Campuran didinginkan di air dingin
Masukan 30ml Benzen sambil terus di
aduk akan timbul warna coklat
Campuran di panaskan di atas
waterbath selama 30 menit sambil
terus di kocok
Didinginkan, setelah dingin
ditambahkan 1500cc air
akan terbentuk 2 lapisan yang
berbeda dalam air
Pisahkan kedua lapisan dengan corong
pemisah
Cairan yang seperti minyak di cuci
dengan air, cairan seperti itulah
nitrobenzen
Kedalam nitrobenzen yang keruh
dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok
hingga cairan jernih)
Kemudian nitrobenzen dipisahkan
dari CaCl2 lalu di suling tanpa
memakai mantel air
Pertama yang keluar sebagai destilat
adalah air kemudian nitrobenzene pada
suhu 205-207o
C
Destilat dihentikan setelah zat yang di
destilasi berwarna coklat tua
Perhitungan Hasil Rendaman
Praktis

13. VII. PROSEDUR
1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan
masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan di
air dingin
2. Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus diaduk,
pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang akan hilang,
jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin.
3. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath
selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu
dikocok agar tercampur sempurna.
4. Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan
kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air,
kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.
5. Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah,
cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.
6. Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan
beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).
7. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya
diatas water bath.
8. Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai
mantel air.
9. Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada
suhu 205-207 o
C.
10. Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang di
dalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang dapat
menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan kering).
11. Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan teoritis, dengan titik 209 0
C.
VIII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

14. Gambar : Pembuatan Nitrobenzene
Keterangan gambar :
1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)
2. Termometer 6. Statif
3. Klem 7. Pipa kaca
4. Es
Gambar : distilasi akhir
Keterangan gambar
1. Statip 7. Bunsen
2. Klem 8. Condenser
3. Tutup gabus 9. Erlenmeyer
4. Labu didih 10. Lab. jack
5. Kasa
6. Kaki tiga

15. IX. DATA PENGAMATAN
1. Mr C6H6 = 78 gr/mol
2. Mr HNO3 = 63 gr/mol
3. Mr C6H5NO2 = 123 gr/mol
4. Berat erlenmeyer kosong = 105,41 gr
5. Berat erlenmeyer + nitrobenzene = 114, 506 gr
6. Mengisi labu bundar dengan 37 cc HNO3 , 42 cc H2SO4 maka perubahan suhu
menjadi panas (larutan panas) rendam dalam air dingin. Lalu menambahkan
benzene sedikit demi sedikit hingga terbentuk warna coklat yang kemudian
hilang. Lalu larutan dipanaskan dalam water bath hingga terbentuk 2 lapisan ,
pada lapisan atas kuning pekat dan lapisan bawah kuning muda (panas). Setelah
itu merefluks selama 30 menit terjadi perubahan lapisan warna, pada lapisan atas
kuning tua dan lapisan bawah kuning kuning muda. Memasukkan hasil refluks ke
dalam corong pisah yang berisi 300 ml air sehingga terbentuk dua lapisan ,
lapisan atas berwarna kuning keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pekat.
Setelah itu mencuci lapisan bawah dengan air (H2O) 300ml maka terbentuk dua
lapisan, lapisan atas kuning jernih dan lapisan bawah kuning keruh. Kemudian
mengeringkan dengan CaCL2 1 sepatula anhidrat ke Erlenmeyer, sehingga
terbentuk lapisan yang agak kental, kemudian di distilasi tanpa mantel air. Pada
suhu 209°C terbentuk nitrobenzene.
X. PERHITUNGAN
Diketahui : Massa Benzena (C6H6) = 23,5 gram
Massa Asam Nitrat (HNO3) = 35 gram
Mr C6H6 = 78 gram/mol
Mr HNO3 = 63 gram/mol
Massa Jenis C6H5NO2 = 123 gram/mL
Ditanyakan : % Rendemen = ………..?
Penyelesaian :

16. C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Mula-mula : 0,34 mol 0,89 mol
Bereaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol
Setimbang : - 0,55 mol 0,34 mol 0,34 mol
Massa C6H5NO2 (Teori) = mol x massa jenis
= 0,34 mol x 123 gram/mL
= 41,82 gr
ml Benzena : 30 ml
Massa Benzena = 30 ml x 0,894 gr/ml
=26,82 gr
Mol Benzena =
26.82 𝑔𝑟
78 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.34 mol
ml HNO3 = 1,522 m0l
massa HNO3 = 1,522 gr/mol x 37 ml
= 56, 314 gr
Mol HNO3 =
56.314 𝑔𝑟
63 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.89 mol
Massa C6H5NO2 (Praktek) = 26. 1709 gr – 29. 142
= 2, 972 gr
% Randemen =
𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
x 100 %
=
2.972
41,82
x 100 %
= 7,1 %
PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa
pemanasan, penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis
asam. HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk
elektrofilik NO3
+
. Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang di rendam dalam
air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil
lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah

17. dengan benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air.
Campuran digoyangkan sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan
terbentuk produk secara maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas
penangas air untuk menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan
disambungkan dengan pendingin refluks. Temperatur di set pada suhu 60°C
karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan NO2+
tersubstitusi ke cincin
bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene atau
trinitrobenzene.
Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan
bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal. Kemudian
campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air sebanyak
300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang mungkin masih
terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan sempurna dan hati-
hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran kemudian
didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah
nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada lapisan bawah sisa
asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di cuci lagi dengan 300
cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan
tersebut dilakukan sebanyak 5 kali.
Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air
yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater.
Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik didih
komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100 ° C dengan
Nitrobenzene (205°C-210°C) . Destilasi menggunakan cooler karena titik didih
Nitrobenzene tinggi.
XI. KESIMPULAN
Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu 60°C.
Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil
kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh 21,75 %.
XII. TUGAS

18. Analisis 5 kesalahan
1. Pembaca termometer yang tidak jelas
2. Ada kekeliruan saat penimbangan hasil akhir
3. Suhunya yang melebihi 60°C sehingga terbentuk senyawa dinitro
4. Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses
pencampuran bahan – bahan
5. Kesalahan komunikasi dengan pembimbing praktikum.
Mekanisme reaksi katalis
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam
sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara
tembaga (II) oksida dengan asam sulfat:
CuO + H2SO4 → CuSO4 + H2O
Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan
asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan
menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat:
H2SO4 + CH3COONa → NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium
nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat.
Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berperilaku sebagai asam
sekaligus zat pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2
+
, yang penting dalam
reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini
sangatlah penting dalam kimia organik.
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal,
menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi,
aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel. Namun reaksi dengan timah dan
tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten
tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam
biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di

19. bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida
daripada hidrogen.
Fe (s) + H2SO4 (aq) → H2 (g) + FeSO4 (aq)
Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) → SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g)
Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai oksidator,
manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat
panas bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia akan menghasilkan garam, air
dan sulfur dioksida, manakahal asam encer yang beraksi dengan logam seperti
seng akan menghasilkan garam dan hidrogen.
Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawa-
senyawa aromatik, menghasilkan asam sulfonat terkait:[4]
XIII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta :
Erlangga.
2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory
Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta: Erlangga
Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.
Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html