1. Tema 3: Biomolècules orgàniques 3.1. Les biomolècules orgàniques La base de la seva estructura és l’àtom de carboni, a excepció del CO 2 i de les sals carbonatades.
3. 3.1. Les biomolècules orgàniques 1. Els radicals orgànics Propis dels lípids Propis de les proteïnes Propis dels glúcids
4. 3.1. Les biomolècules orgàniques 1. Els radicals orgànics És la part de la molècula que té una activitat química peculiar, també se’ls anomena grups funcionals.
5. 3.1. Els glúcids Són polialcohols amb un radical carboxil. Únicament estan compostos de C, H i O i també s’anomenen hidrats de carboni o sacàrids. Segons la seva complexitat es classifiquen en: Monosacàrids : els més senzills i petits Oligosacàrids : Unió de 2 a 8 monosacàrids Polisacàrids : unió de més de 8 monosacàrids. Normalment milers. Els monosacàrids o oses formen glúcids senzills. Són: - polars i solubles en aigua - dolços amb diferent poder edulcorant (fructosa 100) - blancs o incolors - en forma lliure, energètics.
6.
7. 3.1. Els glúcids 1. Els monosacàrids Isòmers òptics, formes L- i D- Les isomeries òptiques es classifiquen establint dos grans grups depenent d’on queda situat l’hidroxil del carboni asimètric més llunyà del radical carbonil: D- : si està situat a la dreta L- : si està situat a l’esquerra Encara que es poden trobar naturalment les dues formes són més abundants les formes D. Els radicals hidroxils o alcohols poden estar situats en diferent posició això genera isòmers espacials o estereoisòmers . Els carbonis on poden canviar la posició perquè els 4 radicals són diferents s’anomenen carbonis asimètrics . Un enantiòmer o compost quiral és aquell que és una imatge especular respecte un altre.
8. 3.1. Els glúcids 1. Els monosacàrids Formes cícliques Les cadenes moleculars de les pentoses i les hexoses poden formar anells tancats, mitjançant un enllaç entre el carboni amb el grup carbonil i l’alcohol del carboni anomèric, anomenat enllaç hemiacetal .
9. 3.1. Els glúcids 1. Els monosacàrids Així sorgeixen unes formes en aigua que són reversibles: * pentagonals o furanòsiques * hexagonals o piranòsiques
10. 3.1. Els glúcids 1. Els monosacàrids Es forma una nova simetria en el carboni anomèric (aquell que abans tenia el carbonil): * forma : l’alcohol –OH cap avall * forma : l’alcohol –OH cap amunt
11. 3.1. Els glúcids 1. Els monosacàrids Característiques dels monosacàrids principals D-Glucosa : molt important per al metabolisme, doncs les cèl·lules, en especial les neurones, l’utilitzen per obtenir energia. D- Fructosa : Molt abundant en la fruita i és transformada en el fetge en glucosa D- Galactosa : És el monosacàrid de la llet, també es transforma en glucosa D- Ribosa : és un component fonamental de: * l’àcid ribonucleic (ARN) * ATP i dels seus derivats (UTP, CTP, GTP) D- Desoxiribosa : ha perdut l’oxigen del carboni 2 i està present en la molècula de l’ADN. D- Ribulosa : intervé en el procés de la fotosíntesi com a receptor del CO 2 atmosfèric per fixar-lo a una molècula orgànica. Els monosacàrids poden sofrir modificacions moleculars com aminacions, oxidacions, reduccions o substitucions
12. 3.1. Els glúcids 2. Òsids: els oligosacàrids S’anomenen així els glúcids formats per la unió d’altres monosacàrids (entre 2-8). La unió s’efectua entre dos grups alcohol de diferents monosacàrids; Aquest enllaç s’anomena O-Glucosídic doncs queda un àtom d’oxigen de pont.
13. Tipus d’enllaços O-glucosídics : 1. Segons si el primer monosacàrid és - o - (els enllaços -glucosa no són digeribles). 2. Segons els carbonis dels monosacàrids que s’uneixen: 1 4 lineals 1 6 ramificats Cal manifestar l’ordre dels monosacàrids 3. Si són formes D - o L - El trencament d’aquest enllaç es produeix (com a la resta de molècules orgàniques) per una reacció anomenada hidrolisi (trencament d’una molècula en presència d’aigua, afavorida per la presència de temperatura, àcids i/o enzims). La digestió que es produeix en l’aparell digestiu és una reacció d’aquest tipus. No desprén més que calor. 3.1. Els glúcids 2. Òsids: els oligosacàrids
14.
15.
16.
17. Cel·lobiosa : Unió de dos molècules de -glucosa en enllaç 1 4 Component estructural de la cel·lulosa. No digerible en tenir un enllaç - entre dues glucoses. 3.1. Els glúcids 2. Òsids: els oligosacàrids
18. 3.1. Els glúcids 3. Òsids: els polisacàrids Són formats per llargues cadenes de monosacàrids units per enllaços O-glucosídics. Característiques : * No són dolços * Són insolubles encara que polars. * Són amorfs (a vegades en forma globular i altres filamentosa) * Formats entre 30 fins a milers de monosacàrids Classificació : a) Homopolisacàrids o homoglicans : formats únicament per un únic monosacàrid b) heteroglicans o heteropolisacàrid : formats a més per estructures no glucídiques c) Holopolisacàrids : formats per 2 o 3 tipus de monosacàrids.
19. Amilosa (30%) polímer de maltoses en enllaç 1 4 Amilopectina (70%): cada 30 unitats té una ramificació amb enllaç 1 6 Midó : Polisacàrid vegetal de reserva energètica que s’emmagatzema fonamentalment en els amiloplasts presents en les llavors i els tubercles 3.1. Els glúcids 3. Òsids: els polisacàrids
20. Cel·lulosa : polisacàrid estructural exclusiu dels vegetals, format per cadenes lineals de milers de molècules de glucosa b-. El trencament parcial dóna lloc a cel·lobiosa. Té capacitat de retenir sals i aigua (fibra dietètica) i no és digerible pels humans i només per aquells que tenen en simbiosi bacteris intestinals que ho puguin fer (hervíbors). 3.1. Els glúcids 3. Òsids: els polisacàrids
21. Glucogen : polisacàrid de reserva animal: amb la mateixa estructura que l’amilopeptina però amb més molècules i més ramificada (cada 6 glucoses). S’emgamatzema en fetge (300 gr) i músculs (150 gr) Grànuls de glucogen 3.1. Els glúcids 3. Òsids: els polisacàrids
22. Quitina : polisacàrid estructural localitzat en la paret cel·lular dels fongs i en l’exoesquelet dels artròpodes. Format per polímers de glucosamina 3.1. Els glúcids 3. Òsids: els polisacàrids