1. ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y
AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA # 3
TITULO DE LA PRÁCTICA:
Obtención y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos
NOMBRE:
Valeria Nicole Silva Noboa
PROFESOR:
Ing. Víctor Del Rosario
PARALELO:
5
Grupo:
1C
Año Lectivo
2013 – 2014
2. 1. OBJETIVOS
Objetivo general
Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino.
Apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.
Objetivos específicos
Alcanos: Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato
de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato
de potasio.
Alqueno: Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas,
obtener etileno; y, efectuar reacciones de reconocimiento.
Alquilo: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar
reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de
potasio.
2. TEORÍA
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas.
En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente
por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los
alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Alcanos
Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la
denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno
que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a
su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los
enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la
cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de
otros compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas
Estado Físico: A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde
C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
Puntos de Ebullición: Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al
aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena
del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que
forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en
consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.
3. Puntos de Fusión: El punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y
la simetría de la molécula.
Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los
alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua
a 4°C).
Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Son
miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos
átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos
hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos
es oleofinas.
Propiedades Físicas
Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
Puntos de Ebullición: Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
Puntos de Fusión: Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos.
Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es
considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de
los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo
del dipolo de la molécula de agua.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo
de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es
el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también
se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta
serie homóloga es el acetileno o etino.
Propiedades Físicas
Estado Físico: Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.
Puntos de Ebullición: Son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos.
Puntos de Fusión: Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición.
4. Densidad: Igual que en los casos anteriores.
Solubilidad: se disuelven en solventes no polares.
3. PROCEDIMIENTO
Obtención y Reconocimiento de un Alcano
Obtención
Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal
sodada.
Cubrir la boca del tubo con tapón que trae inserado un tubo de desprendimiento.
Asir el tubo al soporte universal, y calentar advirtiendo la salida de un gas.
Reconocimiento
Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en
un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo). Observe y
anote.
Burbujear ahora el gas KMNO4 soluc. 0.01M. Considere tiempo. Observe y anote.
Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y anótelos.
Fig1. . Obtención y reconocimiento de
un alcano con KMNO4.
5. Obtención y Reconocimiento de un Alqueno
Obtención y Reconocimiento de un Alquilo
Obtención
• Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico
concentrado en un tubo de ensayo.
• Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y
calentar hasta la producción de un gas.
Reconocimiento
• Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y
anotar.
• Burbujear ahora el gas en solución de KMNO4. Observe y
anote.
• Acercar una llamar al gas. Detalle sus observaciones y anótelos.
Obtención
Introducir dos trocitos de carburo de calcio en
un tubo de ensayo con desprendimiento lateral
insertado a una manguera conectada a la punta
de una bureta con agua.
Cubrir la boca del tubo con tapón que trae
insertado tubo de desprendimiento, y permitir
que pase agua lentamente de la bureta.
OBservar todo detalle y anote.
Reconocimiento
Pasar el gas, por agua de bromo; luego, por
solución de KMNO4. Obervar y anotar.
Acercar la llama del mechero, al gas. Observar y
anotar.
Fig2. . Obtención y reconocimiento de
un alqueno con Agua de Br2.
Fig3. . Obtención y
reconocimiento de un
alquilo
6. 4. MATERIALES Y REACTIVOS
ALCANO
Reactivos
Acetato de sodio
Agua de Br2
Cal sodada (mezcla 1:2 de
NaOH+CaO)
Solución 0,01M de KMNO4
Materiales
Tubos de ensayo: ancho y delgado
Tapón con tubo de
desprendimiento
Agarradera de tubos
Soporte universal
Mechero bunsen
Pinza de tubos
Pipetas
Gradilla
AlQUENO
Reactivos
Alcohol Etílico
Solución 0,01M de KMNO4
H2SO4 concentrado
Agua de Br2
Arena
Materiales
Tubos de ensayo: ancho y delgado
Soporte universal
Pipetas
Gradilla
Mechero
Tapón con tubo de
desprendimiento
Agarradera de tubos
Pinza de tubos
Fig4. . Tubos con Agua de Br2
y KMNO4.
Fig6. . Tapón con tubo de
desprendimiento.
Fig5. . Pinza de tubo con
tubo de ensayo.
7. 7
ALQUILO
Reactivos
Agua potable
Carburo de calcio
Agua de Br2
Materiales
Tubo con desprendimiento lateral
Agarradera de tubos
Tapón con tubo de desprendimiento
Tubos de ensayo delgado
Agarradera de bureta
Manguera
Mechero
5. TABLA DE DATOS
Análisis Cualitativo:
APRECIACIÓN Alcano
(acetato de sodio y cal
sodada)
Alqueno
(arena, alcohol etílico y ácido
sulfúrico)
Alquino
(carburo de calcio y
agua)
Agua de Br2 Durante los 30s se
presencio más
burbujeo y ningún
cambio de color.
Comenzó a burbujear más
rápido que en el metano. *
Durante los 30s el color se
fue tornando más claro que
el inicial.
Reaccionó muy
rápido y comenzó a
burbujear
rápidamente y en
menos de 10s. Se
torno muy claro de
acuerdo al color
inicial y no formó
sedimento.
KMNO4 No se ve cambio en
solución durante 30s,
solo un ligero
burbujeo.
Comenzó a burbujear y
durante los 30s fue
cambiando a un color más
oscuro que el inicial (café
oscuro con sedimentos en el
fondo).
Reaccionó muy
rápido y a burbujear
rápidamente. Se
torno de color muy
oscuro formando un
sedimento en el tubo
de ensayo.
Fig7. . Carburo de
calcio.
Fig8. . Mechero
8. 8
6. CUADRO DE RESULTADOS
Análisis Cualitativo:
7. OBSERVACIONES
Observamos las reacciones y el gas desprendido en un tiempo determinado, claro está que en
cada una de actividades varían sus compuestos y el tiempo de la reacción.
8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Recomendaciones
o Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones,
primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar
estos gases ya que no recomendable que esto pase por lo que se debe utilizar una
mascarilla en estos casos.
o Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de
colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar
los dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones.
Conclusiones
o Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos,
observamos cómo reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos
determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos
y alquinos.
APRECIACIÓN Alcano
(acetato de sodio y cal
sodada)
Alqueno
(arena, alcohol etílico y ácido
sulfúrico)
Alquino
(carburo de calcio y agua)
Agua de Br2 CH4 + Br2 CH3Br +
HBr
CH3CH= CH2+Br2
CH3-CH- CH2
Br Br
C2H2+ Br2 2CHBr
KMNO4 Metano con
permanganato de sodio
no reaccionan
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 +4H2O C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2
Obtención CH3COONa + NaOH +
CaO + Calor CH4 +
Na2CO3
CH3CH2OH + H2SO4
CH3COOH + C2H4
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Combustión CH4 + 2O2 CO2 +
2H2O + energía
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
9. 9
9. BIBLIOGRAFÍA
Química orgánica experimental, manual de prácticas, por el Doctor Víctor del Rosario; ICQA; ESPOL
http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperimentales.
Acetato de sodio, http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_sodio.
Alcanos, http://www.miresumen.info/article.php?id=51&act=print.
10. ANEXOS
a) ¿Cuáles son los datos que correspondieron en esta práctica?
Acetato de sodio con cal sodada
CH3COONa + NaOH + CaO + Calor CH4 + Na2CO3
Metano con dibromo
CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Metano con permanganato de sodio no reaccionan
Combustión del metano
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energía
Formación del etileno
CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4
Combustión
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
Carburo de calcio y agua
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
Acetileno y dibromo
C2H2+ Br2 2CHBr
Acetileno y permanganato de sodio
C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2
Combustión del acetileno
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
10. 10
b) ¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre alcanos, alquenos y
alquinos? Construya un cuadro.
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Semejanzas
Si reacciono con el
agua de dibromo,
haciéndolo
transparente.
El alcano si produjo
combustión.
Si reacciono con el
agua de dibromo,
haciéndolo
transparente.
El alqueno si produjo
combustión.
Si reacciono con el
agua de dibromo,
haciéndolo
transparente.
El alquino si produjo
combustión.
Diferencias
El alcano no reaccionó
con el permanganato
de potasio.
Necesitó calor para
reaccionar
El alqueno reaccionó
con el permanganato
de potasio haciéndolo
cambiar de color.
Necesitó calor para
reaccionar.
El alquino si reaccionó
con el permanganato
de potasio
cambiándolo de color
morado a café.
Necesitó agua para
reaccionar.
c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos, alquenos y
alquinos?
Que los tres hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de dibromo y que los tres
produjeron combustión.
d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa? Explique su afirmación
Es una práctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que nos fijamos fue
en el color, textura y estos tipos de cosas y no tomamos atención a las mediciones ni nada
numérico que es la parte característica de una práctica cuantitativa.