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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
• Parte de la química que estudia los compuestos que
posean el elemento Carbono como un...
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• Derivados del petróleo (Combustibles)
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Química Orgánica: es el estudio de los compuestos
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ATOMOS
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  5. 5. Fuentes de compuestos orgánicosFuentes de compuestos orgánicos ElEl alquitrán de hullaalquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestosera antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos.aromáticos y de algunos heterocíclicos. ElEl petróleopetróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertasera la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas naturalsustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturalessuministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoríasiguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industriade los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado aquímica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo quepartir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gasadoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.natural. ElEl azúcarazúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el productode mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustanciasquímico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son losimportantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbonohidratos de carbono (como la(como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y loscelulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidosaminoácidos. Los animales se. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos,alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.proteínas, grasas e hidratos de carbono.
  6. 6. IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONIMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION PROFESIONALPROFESIONAL QUÍMICA ORGÁNICA FARMACOLOGÍA BIOLOGÍA CELULAR FISIOLOGÍA VEGETAL NUTRICIÓN Y ALIMENTOS BIOTECNOLOGÍA INDUSTRIA BIOQUÍMICA QUÍMICA MÉDICA
  7. 7. INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA • Parte de la química que estudia los compuestos que posean el elemento Carbono como unidad estructural básica • Compuestos orgánicos, además presentan otros elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na, K ó Mg entre otros • El nombre de “Orgánica”, proviene de que antiguamente se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados por organismos vivos • En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos se sintetizan en el laboratorio
  8. 8. Ejemplos de tipos compuestos orgánicos presentes en nuestra civilización: • Derivados del petróleo (Combustibles) • Plásticos (PVC y teflón) • Fármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol) • Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos) • Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes (Higiene y belleza) • Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos agroquímicos)
  9. 9. Química Orgánica: es el estudio de los compuestos del Carbono COMPUESTOS MOLECULAS ATOMOS Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se pueden formar diferentes compuestos químicos
  10. 10. • La gran cantidad de diferentes compuestos orgánicos (más de 1.000.000) se explica por la estabilidad de los enlaces que forman los átomos de C. • Se pueden formar cadenas de átomos de C, de diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.
  11. 11. Ubicación en el sistema periódico de los elementos que forman los compuestos orgánicos Conceptos a repasar: gases nobles, electrones de valencia, propiedades periódicas, enlaces químicos.
  12. 12. 1s 2s 2p px py pz átomo de carbono en estado normal Energía 1s 2s 2p px py pz átomo de carbono en estado excitado Enlaces del carbono Estructura electrónica del carbono Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
  13. 13. Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital híbrido sp3. HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN sp3 C o 109,5 333 sp sp3 sp3 sp3 Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos son de 109,5º. hibridación
  14. 14. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2 O O OH C-CH2-CH=CH-CH-C-OH O O-CH3 N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H O HC OH C C O O H2NCl CH3 En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3
  15. 15. •La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2. •En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120° • La geometría coresponde a triangular plana. C 120 o 2 sp2 sp 2 sppx hibridación HIBRIDACIÓN sp2
  16. 16. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2 O O OH Cl C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H O HC OH En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp2 El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición. HIBRIDACIÓN sp
  17. 17. 180 o Csp sp px py hibridación C-CH2-CH=CH-CH-C-OH O O-CH3 N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H O HC OH En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de 180º.
  18. 18. Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno sp3 Nitrógeno Características: -El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1 par de electrones) -Los ángulos de enlace son de 107º -Posee geometría piramidal triangular (trigonal) -Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º amoniaco Amidas NH2-CH=CH-CH2-C-NH-CH3 O
  19. 19. sp2 Nitrógeno Características: El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee geometría angular Ejemplos: iminas
  20. 20. sp Nitrógeno Estructura Tipo Nitrilos CH3-O-C-CH-C-CH2-CH=N-CH3 O O Cl sp2
  21. 21. sp3 Oxígeno Características: -El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2 par de electrones) -Los ángulos de enlace son de 105º -Posee geometría angular -Ejemplos: Agua Alcoholes eter. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH O O Cl Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno
  22. 22. sp2 Oxígeno Características: El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen la función carbonilo Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH O O OH O
  23. 23. ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DE ENLACE ÁNGULO DE ENLACE EJEMPLO CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos sp2 Triangular Plana 2 simple 1 doble 120º alquenos sp lineal 1 simple 1 triple 180º alquinos NITRÓGENO sp3 Piramidal triangular (Trigonal) 3 simples 107º Amoniaco aminas sp2 angular 1 simple 1 doble 120º iminas sp - 1 triple - nitrilos OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua sp2 - 1 doble - Aldehídos cetonas CUADRO RESUMEN
  24. 24. ORBITALES MOLECULARES Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma (σ) carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis enlaces σ Csp3-H1s. Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos (híbridos) Enlaces simples C H H H C H H H σ σ ( C-H ) ( sp3-s) ( C-C ) ( sp3-sp3)
  25. 25. Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma (σ) carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a cuatro enlaces σ Csp2-H1s. El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular pi π. Enlaces dobles CC H H HH σ ( C-H ) ( sp2-s) σ ( C-C ) ( sp2-sp2) π ( C-C ) ( px-px)
  26. 26. Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son: enlace sigma σ (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma σ (solapamiento Csp-H1s) y enlaces pi π (solapamiento Cp-Cp) Enlaces triples CH C H π ( C-C ) ( px-px) π ( C-C ) ( py-py) σ ( C-H ) ( sp-s) σ ( C-C ) ( sp-sp)

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