SlideShare a Scribd company logo
1 of 12
Butyyliasetaatin 
synteesi 
(Butyylietanoaatti)
Teoria 
• Butyyliasetaattia voidaan valmistaa yksinkertaisesti ja turvallisesti Fisher- 
Speiler-esterifikaatiolla. Reaktiossa etanoli ja jääetikka reagoidaan 
happokatalysoinnin avustamana. Reaktio on spontaani, mutta ilman 
katalyysiä ja energiantuontia se kestäsisi pitkiä aikoja. Reaktio on 
tasapainoreaktio.
Teoria, jatkoa 
• Butanolin ja etikkahapon rikkihappokatalysoitua seosta refluksoidaan 
1-1,5h pystyjäähdyttäjän alla. Jäähdyttäjä tiivistää reaktioseoksesta 
haihtuvat höyryt, jolloin seosta voidaan kuumentaa pitkiä aikoja sen 
kiehumispisteessä. 
• Alustavassa puhdistuksessa reaktioseoksen saavutettua tasapainotilan, 
siitä poistetaan ylimääräiset lähtöaineet sekä rikkihappo pesemällä se 
vedellä. Vain 1 osa 66:sta partitiotuu veteen. Butyyliasetaatin 
vesiliukoisuus on 5,3 g/L, joten liukeneminen on hyvin vähäistä.
Teoria, jatkoa2 
• Happorippeet poistetaan pesemällä emäksisellä 
natriumvetykarbonaatilla. Esteriin liuennut vesi poistetaan kuivaamalla 
esteriä kidevedettömällä magnesiumsulfaatilla, joka muodostaa 
heptahydraatin veden kanssa, jonka jälkeen magnesiumsulfaatti 
suodatetaan pois. Lopullinen puhdistus tehdään tislaamalla. 1-butanoli 
kiehuu 116-118°C, etikkahappo 117-118°C, butyyliasetaatti 124-126°C.
Happokatalyysi
Laitteisto
Reagenssit 
• 1-butanoli 16ml 
• Etikkahappo 21ml 
• Rikkihappo 0,35ml 
• Kylläinen natriumvetykarbonaatti 
• Kidevedetön magnesiumsulfaatti
Työvaiheet 
1. Refluksointilaitteiston kokoaminen 
2. Reagenssien lisäys 
3. Refluksointi 1,5h 
4. Reaktioseoksen jäähdytys → kaato erotussuppiloon 
5. Pesu 50 ml vettä, ravistelu 
6. Pesu kylläisellä NaHCO3 – 9ml 
7. Pesu vedellä, 7ml 
8. MgSO4 – kuivaus erlenmeyerissä, 15 mins / 1,6g 
9. Tislauslaitteiston kokoaminen 
10. Suodatus 
11. Tislaus, alkutisle 
12. Varsinaisen tisleen keräys 124°
Tulokset 
Tilavuus Massa Taitekerroin 
VRJS 8 7,04 1,3975 / 1,391 
SLSM 8,54 7,5323 1,39437
Tulosten tarkastelu 
• Kirjallisuuden taitekerroin 1,3941. 
• Saannot kohtalaisen hyviä 
• Samoin puhtaus taitekertoimen perusteella 
• Mahdollisina epäpuhtauksina etikkahappo ja n-butanoli; 
kiehumispisteet suhteellisen lähellä toisiaan 
Tilavuus Massa Taitekerroin 
VRJS 8 7,04 1,3975 / 1,391 
SLSM 8,54 7,5323 1,39437
Lähteet 
• http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_catalysis 
Fisher-esterification 
• Työohjeet orgaaniset synteesit 2014 TAMK 
• http://course1.winona.edu/tnalli/fall02/209expt5.pdf

More Related Content

What's hot

Mass spectroscopy and fragmentation rule
Mass spectroscopy and fragmentation rule Mass spectroscopy and fragmentation rule
Mass spectroscopy and fragmentation rule Zahid Wajdan
 
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on Titrations
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on TitrationsIB Chemistry on Titration Techniques and IA on Titrations
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on TitrationsLawrence kok
 
Qualitative analysis of inorganic compound
Qualitative analysis of inorganic compoundQualitative analysis of inorganic compound
Qualitative analysis of inorganic compoundMd. Shabab Mehebub
 
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...PRAVIN SINGARE
 
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka julius
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka juliusSynthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka julius
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka juliusMakerere University
 
Polarity index
Polarity indexPolarity index
Polarity indexLan Vu
 
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptx
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptxEvidence of Metal Ligand Bonding.pptx
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptxSudha durairaj
 
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass Spectrometry
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass SpectrometryInterpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass Spectrometry
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass SpectrometryAshitoshPanchal
 
Displacement titration as analytical technique
Displacement titration as analytical techniqueDisplacement titration as analytical technique
Displacement titration as analytical techniqueP.K. Mani
 
Differentail scanning calorimtetery
Differentail scanning calorimteteryDifferentail scanning calorimtetery
Differentail scanning calorimteteryUroojAwan1
 
Determination of boiling point of organic compounds
Determination of boiling point of organic compoundsDetermination of boiling point of organic compounds
Determination of boiling point of organic compoundsDotsha Raheem
 
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJ
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJHalogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJ
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJZuhair Bin Jawaid
 
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...Mithil Fal Desai
 

What's hot (20)

Gravimetric analysis powerpoint
Gravimetric analysis   powerpointGravimetric analysis   powerpoint
Gravimetric analysis powerpoint
 
Mass spectroscopy and fragmentation rule
Mass spectroscopy and fragmentation rule Mass spectroscopy and fragmentation rule
Mass spectroscopy and fragmentation rule
 
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on Titrations
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on TitrationsIB Chemistry on Titration Techniques and IA on Titrations
IB Chemistry on Titration Techniques and IA on Titrations
 
Qualitative analysis of inorganic compound
Qualitative analysis of inorganic compoundQualitative analysis of inorganic compound
Qualitative analysis of inorganic compound
 
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...
Determine the velocity constant of alkaline hydrolysis of ethyl acetate by co...
 
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka julius
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka juliusSynthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka julius
Synthesis of tris (thiourea) copper (i) sulphate by kwezi mwaka julius
 
Mass part 2 2
Mass part 2 2Mass part 2 2
Mass part 2 2
 
Gravimetry
GravimetryGravimetry
Gravimetry
 
mass spectroscopy
mass spectroscopymass spectroscopy
mass spectroscopy
 
Polarity index
Polarity indexPolarity index
Polarity index
 
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptx
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptxEvidence of Metal Ligand Bonding.pptx
Evidence of Metal Ligand Bonding.pptx
 
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass Spectrometry
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass SpectrometryInterpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass Spectrometry
Interpretation of organic compounds by IR, NMR and Mass Spectrometry
 
Displacement titration as analytical technique
Displacement titration as analytical techniqueDisplacement titration as analytical technique
Displacement titration as analytical technique
 
Differentail scanning calorimtetery
Differentail scanning calorimteteryDifferentail scanning calorimtetery
Differentail scanning calorimtetery
 
Potentiometry
PotentiometryPotentiometry
Potentiometry
 
Synthesis of Chloropentaamminecobalt(iii) chloride
Synthesis of Chloropentaamminecobalt(iii) chlorideSynthesis of Chloropentaamminecobalt(iii) chloride
Synthesis of Chloropentaamminecobalt(iii) chloride
 
Determination of boiling point of organic compounds
Determination of boiling point of organic compoundsDetermination of boiling point of organic compounds
Determination of boiling point of organic compounds
 
Lect. 5 polarographic maxima and its interpretation
Lect. 5 polarographic maxima and its interpretationLect. 5 polarographic maxima and its interpretation
Lect. 5 polarographic maxima and its interpretation
 
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJ
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJHalogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJ
Halogenation-DEFINITION AND MECHANISM-ZBJ
 
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...
Volumetric estimation of nitrite in the given solution of sodium nitrite usin...
 

Butyyliasetaatin synteesi

  • 2. Teoria • Butyyliasetaattia voidaan valmistaa yksinkertaisesti ja turvallisesti Fisher- Speiler-esterifikaatiolla. Reaktiossa etanoli ja jääetikka reagoidaan happokatalysoinnin avustamana. Reaktio on spontaani, mutta ilman katalyysiä ja energiantuontia se kestäsisi pitkiä aikoja. Reaktio on tasapainoreaktio.
  • 3. Teoria, jatkoa • Butanolin ja etikkahapon rikkihappokatalysoitua seosta refluksoidaan 1-1,5h pystyjäähdyttäjän alla. Jäähdyttäjä tiivistää reaktioseoksesta haihtuvat höyryt, jolloin seosta voidaan kuumentaa pitkiä aikoja sen kiehumispisteessä. • Alustavassa puhdistuksessa reaktioseoksen saavutettua tasapainotilan, siitä poistetaan ylimääräiset lähtöaineet sekä rikkihappo pesemällä se vedellä. Vain 1 osa 66:sta partitiotuu veteen. Butyyliasetaatin vesiliukoisuus on 5,3 g/L, joten liukeneminen on hyvin vähäistä.
  • 4. Teoria, jatkoa2 • Happorippeet poistetaan pesemällä emäksisellä natriumvetykarbonaatilla. Esteriin liuennut vesi poistetaan kuivaamalla esteriä kidevedettömällä magnesiumsulfaatilla, joka muodostaa heptahydraatin veden kanssa, jonka jälkeen magnesiumsulfaatti suodatetaan pois. Lopullinen puhdistus tehdään tislaamalla. 1-butanoli kiehuu 116-118°C, etikkahappo 117-118°C, butyyliasetaatti 124-126°C.
  • 7. Reagenssit • 1-butanoli 16ml • Etikkahappo 21ml • Rikkihappo 0,35ml • Kylläinen natriumvetykarbonaatti • Kidevedetön magnesiumsulfaatti
  • 8. Työvaiheet 1. Refluksointilaitteiston kokoaminen 2. Reagenssien lisäys 3. Refluksointi 1,5h 4. Reaktioseoksen jäähdytys → kaato erotussuppiloon 5. Pesu 50 ml vettä, ravistelu 6. Pesu kylläisellä NaHCO3 – 9ml 7. Pesu vedellä, 7ml 8. MgSO4 – kuivaus erlenmeyerissä, 15 mins / 1,6g 9. Tislauslaitteiston kokoaminen 10. Suodatus 11. Tislaus, alkutisle 12. Varsinaisen tisleen keräys 124°
  • 9. Tulokset Tilavuus Massa Taitekerroin VRJS 8 7,04 1,3975 / 1,391 SLSM 8,54 7,5323 1,39437
  • 10.
  • 11. Tulosten tarkastelu • Kirjallisuuden taitekerroin 1,3941. • Saannot kohtalaisen hyviä • Samoin puhtaus taitekertoimen perusteella • Mahdollisina epäpuhtauksina etikkahappo ja n-butanoli; kiehumispisteet suhteellisen lähellä toisiaan Tilavuus Massa Taitekerroin VRJS 8 7,04 1,3975 / 1,391 SLSM 8,54 7,5323 1,39437
  • 12. Lähteet • http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_catalysis Fisher-esterification • Työohjeet orgaaniset synteesit 2014 TAMK • http://course1.winona.edu/tnalli/fall02/209expt5.pdf