El documento proporciona información sobre alquenos y alquinos. Explica que los alquenos tienen un doble enlace carbono-carbono que los hace más reactivos que los alcanos, mientras que los alquinos tienen un triple enlace carbono-carbono que los hace aún más reactivos. También resume las reglas de nomenclatura IUPAC y tipos de isomería para ambas clases de compuestos.
2. INTRODUCCIÓN:
Los Hidrocarburos son compuestos formados principalmente
por carbono e hidrogeno.
Según el tipo de enlace hablamos de hidrocarburos saturados
(alcanos C-C) y de insaturados, que son lo que veremos en
este power point, en donde hay dobles (alquenos) y triples
enlaces presentes (alquinos)
3. ALQUENOS
Propiedades Físicas y Químicas
Los primeros cuatro miembros de los alquenos (de 2 a 4
carbonos) son gases; del C5 al C15 son líquidos y del
carbono 16 en adelante son sólidos.
Sus propiedades físicas son parecidas a los alcanos, son
apolares, insolubles en agua y menos densos que esta.
Los alquenos son más reactivos gracias a su doble enlace y
pueden ser de tres clases: reacciones de adición, de
oxidación y de polimerización.
4. ALQUINOS
Propiedades Físicas y Químicas
Los alquinos poseen propiedades físicas parecidas a los alcanos
y alquenos.
También son líquidos los alquinos hasta el carbono 14. Del
carbono 15 en adelante todos son sólidos.
Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Los alquinos son más reactivos que los alcanos y los alquenos
y se oxidan con facilidad
También presentan el fenómeno de combustión usual en los
hidrocarburos y de los compuestos orgánicos. Los alquinos son
más reactivos que los alcanos y los alquenos y se oxidan con
facilidad
5. NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC PARA:
Regla 1. Los alquenos corresponden a la fórmula CnH2n. Se nombran
utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena
principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea
la más larga)
6. Regla 3. La numeración parte por el extremo de la cadena que otorga al doble
enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los sustituyentes.
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros
espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
7. Alquinos
Regla 1: Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos
por -ino.
Regla 2: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.
8. Regla 3: Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contiene el mayor número de
enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno
de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino,
etc.
9. Regla 4: Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.
10. ¿QUE ES ISOMERIA?
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma
formula molecular pero distinta estructura. Se
clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las
cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de
isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
11. Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada
isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de
posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter
presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a
familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican
como isómeros de función.
12. ISÓMEROS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos al igual que los cicloalcanos presentan isomería
geométrica cis o trans.
Por ejemplo en el 2-Buteno CH3─CH═CH─CH3 :
CH3 CH3 CH3 H
C═C Y C═C
H H H CH3
(al mismo lado) Cis-2-Buteno (en lados opuestos)
Trans-2- Buteno
13. Los alquenos poseen dos sustituyentes iguales sobre uno o
ambos carbonos que soportan el enlace doble, no poseen
isomería geométrica.
Los polienos presentan dos isómeros geométricos (enlaces
dobles). Las posiciones cis o trans de cada uno de los enlaces
dobles se nombran en orden correlativo y antepuestas al orden
correlativo de la localización de los enlaces dobles en la
cadena.
14. ISÓMEROS DE LOS ALQUINOS
Tienen isomería de tipo estructural, ya que geométrica no son
porque son de tipo lineal.
Dentro de la estructural están:
- Isomería de posición, donde cambia el lugar del triple enlace
- Isomería de cadena, donde sólo cambia el esqueleto
hidrocarbonado, o la posición de los sustituyentes.
- Isomería de función, con los cicloalquenos, y los dienos
(alenos o acumulados, conjugados y aislados).
15. APLICACIONES DE LOS ALQUENOS
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen
en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas,
como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de
petróleo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos
del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación
de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de
esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.
El uso mas común de los alcanos es gas butano, gas LP,
metano, gasolina ,parafinas, aceite de pino el natural, y la cera
de abeja.
16. APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la
elaboración de materiales como hule, cueros artificiales,
plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete
oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
Alquinos gas etino para soldadura y en la preparación de
explosivos.