1. Practica No.12
OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO
Carrera: Químico
Farmacéutico
Biotecnólogo
Aprovechar las características de los anillos aromáticos activados cinéticamente
para obtener un compuesto químicamente útil: un indicador de pH.
S
O
O
HO
NH2
1) HNO2
2) C6H5N(CH3)2
3) NaOH S
O
O
NaO
N
N N
CH3
CH3
Naranja de metilo
1 agitador de vidrio
1 vidrio de reloj
1 probeta de 25 mL
1 embudo Büchner con empaque de
hule
2 vasos de precipitados de 125 mL
1 matraces Erlenmeyer de 125 mL
1 parrilla de calentamiento
1 recipiente de peltre
1 espátula
1 termómetro de 0 a 100 °C
1 matraz kitasato de 250 con
manguera para vacío
2 pipetas graduadas de 2 mL
1 pipeta graduada de 10 mL
Nitrito de sodio
Ácido clorhídrico concentrado
N,N-dimetilanilina
Hidróxido de sodio
Ácido sulfanílico
En un vaso de precipitados de 125 mL coloca 1 g de ácido sulfanílico, 0.6 mL de
dimetilanilina y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado; agrega 5 mL de agua y
enfría la mezcla hasta tener una temperatura de 0-5 °C. En otro vaso de precipitados
de 125 mL prepara una solución de 0.35 g de nitrito de sodio disuelto en 2.5 mL de
agua. Manteniendo la temperatura debajo de 5 °C agrega gota a gota y con
agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido

2. MANUAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 2
2
sulfanílico preparada anteriormente. Una vez terminada la adición agita la mezcla
hasta que alcance la temperatura ambiente. La mezcla adquiere una coloración rojo
vino. Agrega lentamente y agitando una solución de sosa al 10% hasta tener un pH
= 10. Calienta la mezcla de reacción con agitación constante y retira el recipiente en
el momento en el que se inicia la ebullición. Enfría la mezcla con hielo. Lava con
agua helada y seca el producto para posteriormente pesarlo.
Figura 12.1. Color de las
soluciones de naranja de metilo.
Figura 12.2. Apariencia física del naranja de metilo.
o ¿Cuál es el papel del nitrito de sodio?
o ¿Cuál es el papel del ácido clorhídrico?
o ¿Cuál es el papel del N,N-dimetilanilina?
o ¿Cuál es el papel del hidróxido de sodio?
o ¿Cuál es el papel del ácido sulfanílico?
o ¿Por qué razón se enfría la solución?
o ¿Cuál es el objeto de adicionar hidróxido de sodio al final de la práctica?
Naranja de metilo