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09 intr. química orgánica

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Introducción a la
Química Orgánica
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 ALVARADO
   RAYON
 ABRAHAM
Tipos de enlace
                         2

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
 comparten con cuatro átomos distintos.
    Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
 compartidos con el mismo átomo.
    Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
 compartidos con el mismo átomo.
    Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
Tipos de átomos de carbono
     (en las cadenas carbonadas)
                       4



Primarios (a)           CH3 CH3
                          | a   | a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
                       a
                          |d          a
Terciarios (c)          CH2 b    c
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Cuaternarios (d)      CH3 b
                           a
Grupos funcionales.
             Series homólogas.
                         5

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
 unidos de manera característica y que determinan,
 preferentemente, las propiedades del compuesto
 en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en
 los que la única diferencia formal entre sus
 miembros se encuentra en el número de grupos
 metileno, -CH2-, que contiene”
Principales grupos funcionales
          (por orden de prioridad) (1)
                       6

Ácido carboxílico         R–COOH
Éster                     R–COOR’
Amida                     R–CONR’R’’
Nitrilo                   R–C≡N
Aldehído                  R–CH=O
Cetona                    R–CO–R’
Alcohol                   R–OH
Fenol                         OH
Principales grupos funcionales
          (por orden de prioridad) (2)
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Amina      (primaria)         R–NH2
            (secundaria)           R–NHR’
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Triple enlace                 R– C≡C–R’
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09 intr. química orgánica

  • 1. Introducción a la Química Orgánica 1 ALVARADO RAYON ABRAHAM
  • 2. Tipos de enlace 2 Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC≡CH, CH3 – C≡N
  • 3. Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) 4 Primarios (a) CH3 CH3 | a | a Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 a |d a Terciarios (c) CH2 b c | Cuaternarios (d) CH3 b a
  • 4. Grupos funcionales. Series homólogas. 5 Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
  • 5. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) 6 Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C≡N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH
  • 6. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) 7 Amina (primaria) R–NH2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’ Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C≡C–R’ Nitro R–NO2 Halógeno R–X Radical R–
  • 7. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. 8 ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”  Ejemplo: CH –CH –CH : propano 3 2 3 ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.  Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.  Ejemplo: CH3–CH2–C≡CH: 1-butino
  • 8. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. 9 La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. La ramificación se nombra terminando en “il”. Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2 | CH2–CH3 se nombra 3-metil-1-penteno.
  • 9. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos 10 Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.  Ejemplo: CH2–CH2 | | : ciclo buteno CH =CH Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.  Ejemplo: –CH3 : metil-benceno (tolueno)
  • 10. Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (1). 11  OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.  Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)  O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”.  Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
  • 11. Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (2). 12 ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.  Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.  Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
  • 12. Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (3). 13 ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.  No puede haber dos grupos OH en el mismo C.  Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.  Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
  • 13. Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1). 14  NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”. Ejemplo: CH –CONH : etanamida (acetamida) 3 2  AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
  • 14. Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2). 15 NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡ N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo” “  Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo
  • 15. Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). 16  Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo: CH –CHCl –CH 3 2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.  Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo: CH –CH 3 2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano  Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico. Ejemplo: CH –CH(CH )–CH 3 3 2 –CH3 ⇒ metil butano  En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
  • 16. ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular) 17 a T IP O S D E IS O M E R ÍA ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA D e cadena c is - t r a n s D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p t ic a D e f u n c ió n d e x tro (+ ) le v o ( - ) m e z c la r a c é m ic a
  • 17. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). 18 De cadena: CH3  (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3  y butano CH3–CH2–CH2–CH3 De posición:  1-propanol CH3–CH2–CH2OH  y 2-propanol CH3–CHOH–CH3 De función:  propanal CH3–CH2–CHO  y propanona CH3–CO–CH3
  • 18. ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). 19 Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3 Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H
  • 19. ALCANOS!Que Son? Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,y para ciclo alcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
  • 21. NOMENCLATURA  La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".  Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.  Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. 
  • 22. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
  • 23. Alquenos  Conocidos con el nombre de hidrocarburos olefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentan uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono. Fórmula General CnH 2n
  • 24. Nomenclatura  Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.  La terminación (sufijo) para los alquenos es “eno”.  Se escoge la cadena más larga de C que contenga el doble de enlaces para dar el nombre base del alqueno.  Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace. bb
  • 25. Propiedades físicas  Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.  Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.  Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.  Los alcanos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
  • 26. Propiedades Químicas Adición de hidrógeno (Hidrogenación catalítica) Pl o Pd R – CH = CH2 (alqueno) + H2  R – CH2 – CH3 (alcano) Ciencias de la tierra II
  • 27. Otras reacciones Hidratación + H2O  CH3 – CH2 – OH (alcohol) Halogenación de Alquenos + HCl  CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + (Halogenuro) (Eteno o Etileno) Polimerización + n CH2=CH2  –[CH2 – CH2] – n (Polietileno) Ciencias de la tierra II
  • 28. Alquinos 31 Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono- carbono, característica distintiva de su estructura. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.
  • 29. Propiedades físicas 32 Son compuestos de baja polaridad. Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.
  • 30. Estructura 33 Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces
  • 32. Reacciones químicas 35 Adición electrofílica H3C H Adición de haluros de hidrógeno. H3C C C H + HBr Br H producto Markovnikov Mecanismo:
  • 33. Reacciones de oxidación 36 Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
  • 34. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 37 C5H12 H H H H H CH3 H C C C C C H CH3 CH CH2 CH3 H H H H H n-pentano 2-metil-butano ó iso-pentano CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
  • 35. ISOMEROS 38 DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. ISOMERÍA •DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.
  • 36. 39 DE CADENA ESTRUCTURAL DE POSICIÓN DE FUNCIÓN ISOMERÍA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA ÓPTICA
  • 37. Isómeros estructurales 40 DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
  • 38. Isómeros de Cadena 41 H H H H H CH3 H C C C C C H CH3 CH CH2 CH2 H H H H H 2-metil-butano ó iso-pentano n-pentano CH3 Poseen igual fórmula H3C C CH3 molecular, igual función química pero diferente CH3 estructura en la cadena 2,2-dimetil-propano hidrocarbonada. ó neo-pentano
  • 39. Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la42 ubicación del grupo funcional en la cadena. OH H OH H2C C CH3 H3C C CH3 H H propanol 2-propanol H2C CH CH2 CH3 H3C CH HC CH3 1-buteno 2-buteno
  • 40. Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas. 43 CH3 CH2 C O C OH COOH COOH piruvato enol piruvato H O C H2C OH HC OH C O H2C OH H2C OH dihidroxiacetona gliceraldehído
  • 41. ESTEREOISOMERÍA 44 “LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
  • 42. ISOMERÍA GEOMETRICA 45 Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace. H3C CH3 H3C HC CH HC CH CH3 cis-2-buteno trans-2-buteno
  • 43. ISOMERIA OPTICA 46 Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos. ENANTIÓMEROS: Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.
  • 44. 47 Molécula Molécula quiral: La aquiral: La Imagen molécula rotada Imagen molécula especular no puede especular rotada se original superponerse a original superpone a su imagen su imagen especular. especular. Molécula Molécula original original
  • 45. CONFIGURACIONES RS 48 En sentido de las agujas del reloj En sentido contrario a las agujas del reloj (R) (S)
  • 46. Actividad49óptica  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).  Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).
  • 47. 50 Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: menta alcaravea Aspartamo: dulce amargo