Funciones                                   Reserva de energíaCarbohidratos                      Intermediarios de metabol...
Aldosas y cetosas  Gliceraldehído   Dihidroxiacetona  Aldotriosa         Cetotriosa                                      2
Estructura                                                 Pentosas (C5)                                                  ...
Carbonos asimétricos                                                                   CHO                                ...
mutarrotación                                                                                                       CHO   ...
Conformación                                                  La conformación 4C1 es más estable por la posición axial de ...
Galactosa                                              CH2OH•C6H12O6                                 HO       O           ...
Celobiosa                                                                         Gentobiosa                              ...
Proceso de         Sacarosa                                                                                               ...
Reacciones químicas                                                                             Enolización (álcalis débil...
Oscurecimiento    enzimático                                                                       Caramelización  •Sistem...
Alcalis                                      Amoniaco y SO2     Hidroxido   de   sodio                     Favorecen la pr...
Clase IV                                         Reacción de Maillard:etapas Sulfato amonio       -                       ...
Reacción de Maillard: efectos Reduce la calidad nutricional   Aminoácidos esenciales “lisina”   Reduce solubilidad y diges...
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Carbohidratos (1)

  1. 1. Funciones Reserva de energíaCarbohidratos Intermediarios de metabolismo Estructura Defensa Dra. Edith Ponce A.Carbohidratos clasificación Edulcorantes Monosacáridos C6H12O6 Biosas Triosas Agentes funcionales Tetraosas Geles Pentosas Emulsiones Hexosas Incrementar Oligosacáridos (C6H10O5)n Disacáridos viscosidad Trisacaridos Crioprotectores si, N(2,12) Tetrasacaridos Abatir aw Polisacáridos (C6H10O5)n Reserva Estructurales gomas Monosacáridos Poli h - idroxialdehídos o aldosasMonosacáridos Polihidroxicetonas o cetosas Azucares simples Cristalizables Solubles en agua Poco solubles en etanol Amplio espectro de dulzura Mutarrotación Desvían la luz polarizada 1
  2. 2. Aldosas y cetosas Gliceraldehído Dihidroxiacetona Aldotriosa Cetotriosa 2
  3. 3. Estructura Pentosas (C5) Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa Cetosa: ribulosa, xilulosa Hexosas (C6): Aldosas: glucosa, manosa, galactosa Cetosa: fructosa, sorbosaAldosas Cetosas Nombre Fuente Hexosas hexulosa D-fructosa Miel, frutasgalactosa Leche, oligo- y polisacáridos D-Psicosa Residuos de malazasglucosa Plantas y animalesmanosa Polisacáridos heptulosa D-mano-2-hetulosa aguacateL-ramnosa Gomas vegetales, octulosa D-glicero-D-manosa-D- Aguacate glucosidos octulosa nonulosa D-eritro-L-gluco-2-nonulosa aguacate 3
  4. 4. Carbonos asimétricos CHO 1 HCOH 2 2N = 24 = 16 estereoisómeros HCOH 3 HCOH 4 HCOH 5 H2COH 6Enantiómeros D y LConfiguración del penúltimo átomo de carbonoen relación con la del últimoD-gliceraldehído L-gliceraldehídohemiacetales H OR’ C1 hemiacetálico se vuelve R C + HO R’ R CH asimétrico :. O OH dos esterioisómeros α y β 4
  5. 5. mutarrotación CHO OH HO CH HC HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HCOH O O HCOH HCOH HCOH HC HC CH2OH CH2OH CH2OH D-α-glucosa D-glucosa D-β-glucosa +112.2° +53° +18.7° t Rotación óptica Rotación específica [α]λ t l = longitud del polarímtero 100 a Dextrógira: Rotación óptica a la derecha (+) [α]λ = l c c = gramos de azúcar en 100 ml de sol. α = ángulo de rotación Levógira: Rotación óptica a la izquierda ( ) - Nombre t Nombre t [α]λ [α]λ Lα(+) arabinosa +55.4 Dα(+) manosa +29.3 D(+)glucosa Dβ(-) fructosa -133.5 Dβ(-) manosa -17 D(-)fructosa Dα(+) galactosa +150.7 (+) Maltotriosa +160 Dβ(+) galactosa +52.7 (+) Lactosa +53.6 Poder edulcorante Poder edulcorante nombre % nombre % 150 130sacarosa 100 βD-manosa amargo poder edulcorante 110 D-glucosaD-fructosa 135 Lactosa 39 D-galactosa 90 maltosaD-galactosa 63 xilitol 102 D-fructosa 70D-glucosa 40 aspartamo 10000 50Azúcar 127 30invertido 10 30 50 temperatura (°C) 5
  6. 6. Conformación La conformación 4C1 es más estable por la posición axial de grupos La conformación 1C4 es menos estable por la posición ecuatorial Fructosa Glucosa levulosa o azúcar de las •Dextrosa frutas y miel. •C6H12O6 •Miel, jugo de numerosas frutas, CH2OH• C6H12O6 Hidrólisis de sacarosa, e HOCH2 O sangre. O inulina •hidrólisis ácida o enzimática de: cristaliza con dificultad HO sacarosa, maltosa, almidón, OH HO CH2OH celulosa, glucógeno. OH Temperatura de fusión HO OH •cristaliza en tres formas diferentes y 102 -104 ºC c/u gira el plano de polarización de la OH luz en distinto grado. 6
  7. 7. Galactosa CH2OH•C6H12O6 HO O Oligosacáridos•hidrólisis ácida o enzimática de: H lactosa, gomas OH OH OH Oligosacáridos Condensación de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace glucosídico Enlace glucosídico Uno de los azucares pierde un –OH unido al carbono anomérico y adquiere el sufijo ( s - il) Si uno de los C con la función carbonílica se encuentra libre se denominan azúcares reductores ya que pueden reducir iónes metálicos Maltosa Isomaltosa CH2OH4−β−D-Glucopiranosil-α-D-glucopiranosa 4−β−D-Glucopiranosil-α-D- O glucopiranosa OH• 2 unidades Glucosa CH2OH CH2OH•Enlace α(1,4) • 2 unidades Glucosa HO O•Reductor O O OH •Enlace α(1,6) OH•Isomeros α y β OH OH •Reductor CH2•hidrolizados de almidón de maiz, cebada •Isomeros α y β O•Fermentable, soluble en agua OH O •Cebada, hidrolizados de maíz,•No cristaliza OH OH almidón•Elaboración de bebidas fermentadas •Fermentable, soluble en agua OH•Fácil digestión •No cristaliza OH HO•Elaboración de alimentos infantiles •Elaboración de bebidas OH fermentadas 7
  8. 8. Celobiosa Gentobiosa β-D-glucopiranosil-α-D-glucopiranosido 4-β-D-glucopiranosil-D- glucopiranosa CH2OH CH2OH 2 unidades de glucosa β(1,6) CH2OH O O OH Reductor O O Glucosa OH OH presente en amigdalina CH2 β(1,4) O (glucósido cianogénico OH O presente en almendras) Unidad de la celulosa OH HO OH OH reductor OH OH OH HO OH Trehalosa Lactosa1−α-D-glucopiranosil-α-D-glucopiranosido 4-β-D-galactopiranosil-D- 2 unidades de glucosa glucopiranosa α(1,1) CH2OH CH2OH Galactosa y glucosa Carece de grupos aldehído OH O O OHy cetona libres Enlace β(1,4) OH OH No Reductor O Reductor hemolinfa de insectos Isomeros α y β Hongos y levaduras OH OH Leche de mamíferos poco soluble Lactosa lactulosa CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OHCH2 HO 4 α - g - - D alactopiranosil- O OH OH O OOH O O Lactasa - fructofuranosa D HO OH OH H + CH2OH O (β-galactosidasa) OH OH β(1,4) HO CH2OH OH HO OH O O OH OH OH OH Galactosa y fructosa H Reductor OH OH Lactosa galactosa + glucosa Por epimerización de OH glucosa a fructosa al calentar leche 8
  9. 9. Proceso de Sacarosa CAÑA obtención DE TRITURADOβ-D-fructofuranosil-α-D-glucopiranosidoα-D-glucopiranosil- β-D-fructofuranosido BAGAZO JUGO AZÚCAR Clarificar Glucosa y fructosa (1,2) Evaporar Carece de grupos aldehído y cetona libres No sufre mutarrotación Centrifugar No Reductor MELAZAS Elevada solubilidad AZÚCAR Fácilmente cristalizable EN BRUTO Remolacha, caña de azúcar AZUCAR Granos y frutas REFINADA Azúcar invertido Galactosacaridos Sacarosa en solución CH2OH O t Flatulencia HOCH2 O [α]λ +66 OH HO Leguminosas: soya, frijoles, garbanzo, O CH2OH HO OH OH cacahuates, chíncharos Mezcla de glucosa y fructosa CH2OH Calor/ácido O o HOCH2 O t Rafinosa Gal g fru - lu - [α]λ -20 invertasa OH HO HO Estaquiosa Gal g - g fru - al lu- HO OH CH2OH OH OH Verbascosa Gal g - g - g fru - al al lu - t t [α]λ +52.5 [α]λ -92 OH Rafinosa O CH2 OH α(1,6) HO H O HOCH2 O Reacciones de carbohidratos O OH HO CH2OH HO O CH2OH OH OH OH Estaquiosa CH2OH O CH2HO O OH α(1,6) H O HOCH2 O H HO OH O OH HO O CH2 O CH2OH OH HO α(1,6) OH OH 9
  10. 10. Reacciones químicas Enolización (álcalis débiles 0.05N) condiciones reacción productos HC=O HOCH HOCH2 HOCH O=CHálcalis (0.05N) enolización isómeros = = HCOH HCOH HC=O HOC HOC OHCH OHCH OHCH OHCH OHCH Enolización/hidrólisis Enoles,Álcalis (0.5N) HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH Diacetilo, acetoína, ácidos HCOH HCOH HCOH HCOH HCOHÁlcalis (1N) Enolización/ Ácidos glucónicos CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OxidaciónÁcidos débiles Enolización (lenta) Isómeros D-glucosa trans-enol D-Fructosa cis-enol D-manosa 65% enediol 32% enediol 3%Ácidos fuertes Deshidratación/ hidroximetilfurfural Arreglo de Lobry De Bruyn y Alberda Van Eckenstein ciclización furfural Poder reductor Oxidación a ácidos glucónicos (Fehling reduccion del CuSO4) HC=O COOH enolización HCOH HCOH Azúcar + álcali enedioles o reductonas OHCH Álcali 1N OHCH reductor HCOH HCOH HCOH HCOH Enoles + Cu2+ Óxido-reducción Cu+ + azúcares ácidos CH2OH CH2OH Cu+ + H2O oxidación Cu2O (rojo) D-glucosa Ac. D-glucorónico Iones que pueden reducir: Ag +, Hg 2+ , Cu 2+ , Bi 3+ , Fe(CN) 6- métodos de Benedict, Somogyi, Hagendorn-Jensen, etc Deshidratación y ciclización (ácidos) Reacciones de oscurecimiento Mecanismo O2 Sustrato Temp. pH óptimo productos HCOH HC=O HC=O HC=O elevada = HCOH HCOH HC=O HC=O -H O HC CH = 2OHCH H2O CH CH2 reacomodo CH ciclización Caramelización No azúcares Sí Alc/ac caramelo =HCOH HCOH HCOH CH HOCH2C CCHOHCOH HCOH HCOH HCOH O Maillard No Az. reductor No ligeramentea melanoidinas CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH + amino lcalino 1,2-enol 3-desoxiosulosa hidroximetil furfufural Oxidación Sí Ac. No Ligeramente No HMF ascórbico ácido Ac. ascórbico Polifenol- sí Comp. No Ligeramente melaninas oxidasa (PPO) fenólicos alcalino 10
  11. 11. Oscurecimiento enzimático Caramelización •Sistema enzimático polifenol oxidasa Ocurre a Temp. superiores al punto de fusión •pH óptimo 7 •Sensibles a tratamiento térmico pH ácidos/alcalinos •Agentes reductores: ácido cítrico, SO2 Se acelera con ácidos carboxílicos y sales OH O PPO / O2 Reacciones: polimerización (catecolasa) MELANINAS Deshidratación derivados furfural OH (cresolasa) Polimerización melanoidinas O Otras aldehídos, cetonas,Fenoles Quinonas pirazinas, etc Caramelo Caramelización: fragmentación melanoidinasMezcla compleja compuestos en forma Azucares Acidos sacaricos Furfural Furanos, furanonas,lactonas Pironas, aldehídos, cetonascoloidal. Ácidos, ésteres, pirazinasTemperatura superior al punto defusión O C2H5 O CH3 N CH3 N CH3 CH3 N CH2CH3 H3C N N CH3Líquido o sólido café oscuro O OH O OH H3C N CH3sabor a azúcar quemada/ amargo Etil-maltol maltol 2,3,5-trimetilpirazina 2,5-dimetilpirazina 2-etil5(6)dimetilpirazinaSoluble en agua SACAROSA (C6H12O6) Adición de ácidos ISOSACAROSANA Sulfúrico Acético CARAMELANA (C24H36O18)Hidrólisis CítricoDeshidratacióndimerización Fosfórico CARAMELENO (C36H50O25) CARAMELINA (C125H188O80) Favorecen formación de furanos HUMINA baja intensidad de sabor 11
  12. 12. Alcalis Amoniaco y SO2 Hidroxido de sodio Favorecen la producción de pigmentos Hidroxido de potasio obscuros de elevado peso molecular Hidroxido de amonio Usos Hidroxido de calcio Bebidas de cola favorece enolización y fragmentación Sabor intenso Color suave Color Caramelo tipo I absorbancia de Simple o cáustico sin aditivoscaramelo al 0.1% (w/v) Estable en solución alcohólica al 75%en agua, Usoscelda de 1-cm a 610 nm Tequila,base al contenido de Ronsólidos Etc. Caramelo tipo III Caramelo tipo II (Ammoniacal) Sulfatado En presencia de ácidos o bases y sales de En presencia de ácidos o bases y SO2 Amonio Color oscuro e intenso Usos Estable en soluciones salinas al 20% Extractos vegetales Estable a pH 3 Aderezos Usos coñac Cerveza Salsas y aderezos Productos horneados 12
  13. 13. Clase IV Reacción de Maillard:etapas Sulfato amonio - A. Condensación azúcar reductor y grupo En presencia de ácidos o bases, SO2 y sales amino de amonio B. Reordenamiento de los productos de Color oscuro e intenso condensación Estable en soluciones salinas al 20% C. Deshidratación de los productos Estable a pH menor a 2 reordenados Usos Bebidas de cola D. Fisión y Degradación saborizantes E. Polimerización a melanoidinasMelanoidinas Reacción de Maillard: factores Pigmentos pH alcalino complejos de alto Ea= 30 kcal/mol Q10 = 2 a 3 peso molecular Aw 0.6 0 - .9 Color amarillo al Tipo de aminoácido café oscuro Lisina> arginina> histidina> triptofano Sabor amargo Tipo de azúcar Aldosas>cetosas: Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa>maltosa Cu2+ / Fe3+, O2 y radiaciones catalizan formación de melanoidinasReacción de Maillard:inhibición Reacción de Maillard:inhibición Acido sulfuroso Refrigeración Bloquea grupos carbonilo en degradación Acidificación de Strecker Emplear azúcar no reductor: sacarosa R C - H=O + H2SO3 HO C O 2H - - H SO Fermentación de azúcar R Efecto antioxidante 13
  14. 14. Reacción de Maillard: efectos Reduce la calidad nutricional Aminoácidos esenciales “lisina” Reduce solubilidad y digestibilidad de proteínas Oscurecimiento y sabores desagradables 14

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