“Año de la inversión para el desarrollo rural y la seguridad alimentaria”
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)
TEMA:
“ALCOHOLES Y FENOLES: RACCIONES DE CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION”
ASIGNATURA:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
DOCENTE:
CESAR CANALES MARTINEZ
ALUMNOS:
ALLCCARIMA UGAZ ALEXANDRA VIOLETA – 13170001
ARENAS PALACIOS GABRIELA DEL PILAR - 13170101
CERRO ANCCO MANUEL AYRTON – 13170158
LIZARBE CONDORI KATHIA DEL ROSARIO - 12170193
ZUÑIGA AVILA JOSE MANUEL – 13170059
FECHA DE ENTREGA: 25/11

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ALCOHOLES Y FENOLES
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INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos oxigenados poseen en su grupo funcional uno o varios átomos de
oxígeno. Entre estos compuestos tenemos alcoholes, fenoles, esteres, aldehídos, cetonas, ácidos y
esteres. De ellos los alcoholes y fenoles se caracterizan por la presencia, en sus moléculas, del
grupo hidroxilo, -OH, donde el oxígeno se una al carbono por un enlace sencillo.
Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su mecanismo,
según, si el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del
H del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes primaros, mientras que en las que se
sustituyen H del grupo oxhidrilo de un alcohol secundario o terciario, el cual es más rápido en los
alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las
cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos
orgánicos.
En todos los casos, la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Así los alcoholes
primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman
cetonas y los terciarios se oxidan en un medio básico o neutro, otras como la formación de
aloformos, son características del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas.
Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan al H de los oxhidrilos formando alcoxidos. Con
los ácidos orgánicos, los alcoholes forman esteres, usualmente con olores de frutas o flores. Como
el H de oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido los alcoholes primarios, son muy
reactivos, y los terciarios son muy lentos, en cualquier forma es necesario añadir un catalizador
(ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, etc.) para acelerar la reacción.
El Fenol posee en su estructura un anillo bencénico, y tiene un grupo Hidroxilo en lugar de uno de
los átomos de Hidrógeno propio del Benceno (C6H6). Gracias a la presencia del anillo bencénico
dentro de su estructura, el Fenol posee la capacidad de estabilizarse. Esta posibilidad de
estabilización del Fenol hace que pueda perder con relativa facilidad el Hidrógeno de su grupo
Hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido débil. En presencia de grupos electrofílicos
(orientadores–meta) se enfatizan las propiedades ácidas del Fenol.
El Fenol es sensible a agentes oxidantes. La escisión del átomo de Hidrógeno perteneciente al
grupo Hidroxilo del Fenol, es sucedida por la estabilización por resonancia del radical feniloxilo
resultante. El radical así formado puede continuar oxidándose con facilidad; el manejo de las
condiciones de oxidación y del tipo de agente oxidante empleado, puede conllevar a la formación
de productos tales como dihidroxiBenceno, trioxiBenceno y/o quinonas. Las propiedades químicas
mencionadas hacen al fenol un buen antioxidante, que actúa como un agente de captura de
radicales.
En este informe se redactan los resultados de algunas de las reacciones de caracterización y
diferenciación de alcoholes y fenoles realizados en el laboratorio.

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“ALCOHOLES Y FENOLES: RACCIONES DE CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION”
OBJETIVOS:
• Reconocer e identificar mediante reacciones experimentales las propiedades
químicas de los alcoholes y fenoles.
• Realizar y comprender las reacciones de caracterización y diferenciación de
alcoholes y fenoles
GENERALIDADES:
En esta experiencia hemos visto las reacciones de caracterización y diferenciación de los
alcoholes y fenoles, en esta parte del informe mencionaremos los diferentes usos, en las
industrias, que se les da a los compuestos orgánicos que poseen estos grupos funcionales
y algunas características generales de estos compuestos.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densa que ella. Los alcoholes tienen una gran gama de usos
en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por
su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica. El alcohol isopropílico es muy utilizado en la limpieza de lentes de objetivos
fotográficos y contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y es de rápida
evaporación, mientras que el alcohol metílico es empleado como anticongelante,
disolvente y combustible.
Los fenoles se obtienen industrialmente mediante oxidación de cumeno (isopropil
benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas
fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de
moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros
usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas
epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes, herbicidas,
funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes,
térmicos tensoactivos y en productos farmacéuticos Como por ejemplo el ácido fénico, el
cual fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del
método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano,

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y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la actualidad
sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectomía por
onicocriptosis. El pentaclorofenol es un excelente fungicida, y preserva la madera de
ataques de diversos insectos. El hexaclorofeno es utilizado como antiséptico, en la
preparación de algunos jabones, pastas dentales y desodorantes. El fenol también se
utiliza en la fabricación de plásticos.
MARCO TEORICO
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de
dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo -OH, o el enlace O-H, con
eliminación de -H. Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución, en la que un
grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
DESHIDRATACIÓN
La deshidratación de alcoholes consiste en la transformación de un alcohol para poder ser
un alqueno. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando un doble enlace en su lugar. La producción de
alquenos también implica una deshidratación intermolecular entre dos moléculas en el
alcohol formando así un éter.
• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por
pérdida de una molécula de agua.
• MECANISMO DE LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo
saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

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• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.
• MECANISMO DE LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que
elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
OXIDACION:
La oxidación de los alcoholes primarios es esencial en la química, ya que se pueden
obtener aldehídos, pero estos se siguen oxidando si se exponen por mucho tiempo
formando ácidos carboxilicos; los alcoholes secundarios se transforman en cetonas. Puede
haber una oxidación más rápida si se catalizan con una mezcla sulfocromica (ácido
sulfúrico y dicromato de potasio), esto es utilizado en los medidores de alcoholemia.

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• OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio
(PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos.
• SOBREOXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidación del
alcohol a ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente
de agua permite detener la oxidación el el aldehído.
• OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el
CrO3/H+
/H2O, conocido como reactivo de Jones.

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• Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de
potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.
ESTERIFICACION
La esterificación es un proceso donde se sintetizan esteres a partir de ácidos carboxilicos y
alcoholes. Este proceso también puede llevarse a cabo con un catalizador esterificandoze
directamente, este proceso se denomina esterificación de Fisher.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al
disociarse. Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el
grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
FORMACIÓN DE SALES
El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del
sodio, litio o potasio.

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Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el caso
del fenol se da con mayor tendencia.
FORMACIÓN DE ÉTERES
Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con
cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción
FORMACIÓN DE ÉSTERES
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las
principales.
• HALOGENACIÓN:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
clorofenol y p-clorofenol.

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• SULFONACIÓN:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de
dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
• NITRACIÓN:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-
nitrofenol.

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Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el
2,4,6,trinitrofenol también llamado ácido pícrico.

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MATERIALES:
2 – butanol
Fenol
Ter – butanol

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Ácido sulfúrico
Bicromato de potasio
Cloruro férrico

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Agua de bromo
Etanol
METODOS DE DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES
REACCIÓN CON EL CLORURO DE HIERRO (III)
La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el resultado
obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta concentración de los
reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del
grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles
presentan colo
ración, también
se estima una
reacción de
oxidación del
fenol llamada
Quinona las
cuales
son coloreadas
.

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REACCION CON EL AGUA DE BROMO
La bromación electrofílica en los fenoles sucede incluso en ausencia de buenos ácidos de
Lewis como catalizadores. En un disolvente polar, como el agua, la bromación sucede
rápidamente. Las moléculas de agua estabilizan los iones bromuro formados en la
reacción, con lo que la adición al carbono 4 del anillo fenólico se hace favorable. Siendo en
bromo un desactivador débil (puede donar un par de electrones libre al complejo sigma
formado durante una sustitución electrofílica), no afecta de modo significativo la
orientación en la adición de los demás iones bromonio. Así, el primer producto formado
sería el 2-bromofenol, debido a que el átomo de bromo no es un grupo muy voluminoso y,
dado que hay dos posiciones orto disponibles, es más probable que se adicione a alguno
de ellos que a la posición para que, aunque más libre estéricamente, tiene menos
probabilidad de recibir al ion bromonio.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA 1:
REACCIONES DE OXIDACIÓN.
Observar la velocidad de reacción de las diferentes muestras de alcohol.
En tres tubos de prueba colocar las muestras de alcohol:
Etanol (0,5 ml) 2-butanol (0,5 ml) ter-butanol(0,5 ml)
+ + +
K2Cr2O7 + H2SO4 K2Cr2O7 + H2SO4 K2Cr2O7 + H2SO4
16 seg
25 seg +5 min

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EXPERIENCIA 2:
PRUEBA CON EL CLORURO FÉRRICO.
Etanol (0.5ml) Fenol (0.5ml)
+ +
FeCl3 FeCl3
EXPERIENCIA 3:
PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO.
Etanol (0.5ml) Fenol (0.5ml)
Etanol (0.5ml) Fenol (0.5ml)
+ +
Br2 Br2
Etanol (0.5ml) Fenol (0.5ml)

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ANALISIS Y RESULTADOS
REACCIÓN DE OXIDACIÓN: (K2CrO2) y (H2SO4)
REACCIÓN RESULTADO
H2SO4
Etanol + K2CrO4 HCOOH
SE OXIDA Y SE FORMAN LOS ACIDOS
CARBOXÍLICOS
H2SO4
2-butanol + K2CrO4 CH3 –CH2-CH2-COOH
Se combina, cambia de un color
TRANSPARENTE a un color turquesa y
luego de unos segundos más cambia a
CELESTE CLARO. Si reacciona.
H2SO4
Terbutanol + K2CrO4 CH3-C(CH2)-CH3
LA SOLUCIÓN NO REACCIONA RÁPIDO
PORQUE REQUIERE DE CIERTAS
CONDICIONES ESPECIALES.
ETANOL 2-BUTANOL
DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES (FeCl3)
El etanol + FeCl3 se mezclan, pero no reacciona, la solución se torna amarilla.
FeCl3 +etanol (Fe-etanol)3+
+ 3Cl-
El fenol + FeCl3, se reacciona se ha formado un compuesto color marrón oscuro.
FeCl3 + fenol (Fe-fenol)3+
+ 3Cl-

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DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES (Br2)
El etanol + Br2 se mezclan, la solución queda incolora.
El fenol + Br2, se reacciona se ha formado un compuesto color anaranjado opaco.
Se produce una sustitución electrofílica aromática formando bromofenoles.
CONCLUSIONES
• Se llegó a la conclusión de que los alcoholes y los fenoles poseen características
distintas, debido a sus diferentes reacciones y por eso se puede identificar si un
sustrato es fenol o alcohol usando cierto tipo de reactivos en condiciones adecuadas.
• Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y
terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidación.
El alcohol primario reacciono instantáneamente y libero calor, teóricamente
sabemos que se obtuvo un aldehído y siguió oxidándose hasta obtener un
ácido carboxílico.
El alcohol secundario demoro unos minutos más que el anterior y también
libero calor, teóricamente sabemos que el producto final es una cetona.
El alcohol terciario no reacciono.
• Al agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenacion, se puede
apreciar cualitativamente en la decoloración de la muestra.

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RECOMENDACIONES
• Para diferenciar si un alcohol es primario, secundario o terciario también se puede
realizar la prueba de Lucas que consiste en la diferente de reacción de estos alcoholes
con el reactivo de Lucas (concentrado de ácido clorhídrico y cloruro de zinc), el alcohol
terciario reaccionara instantáneamente, mientras que el secundario en unos 5
minutos y el primario no reaccionara.
• Tener cuidado al agregar el y el porque podrían reaccionar
violentamente.
• Al realizar el experimento organizar los tubos de ensayo de manera que no se
confundan las muestras, al igual que las pipetas para que así no se contaminen las
reacciones.

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CUESTIONARIO
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6
en la reacción de oxidación de los
alcoholes.
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
• Ecuación entre fenol y FeCl3
• Ecuación entre etanol y FeCl3
El Cloruro Férrico (FeCl3) en medio básico, reacciona con alcoholes para dar
complejos dímeros de alcóxidos:
2 FeCl3 + 6 C2H5OH + 6 NH3 → (Fe (OC2H5)3)2 + 6 NH4Cl
3. Desde el punto de vista industrial cómo se obtienen los alcoholes
A nivel mundial la mayor parte del alcohol etílico que se produce es por vía
fermentativa de fuentes azucaradas. Por ejemplo en algunos países se utiliza la miel
final del proceso de obtención de la azúcar, utilizando la levadura como
microorganismo productor de alcohol. Estas dos combinadas con sales de amonio
como fuentes de nitrógeno y fósforo y un pH ajustado con ácido sulfúrico en los
equipos idóneos para el proceso se debe obtener una buena producción de alcohol;

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pero cual sería la combinación si en vez de querer producir un alcohol por la vía
tradicional quisiéramos obtener un alcohol ecológico ya con este fin cambian un poco
el proceso, este exige la no utilización de productos químicos como las sales de
amonio y el ácido sulfúrico antes mencionados.
Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo
deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades
y a bajo precio. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:
a) Por hidratación de alquenos, obtenidos del cracking del petróleo,
b) Por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrógeno y
c) Por fermentación de carbohidratos. Además de estos tres métodos, existen
otros de aplicación más restringida.
Por ejemplo el metanol, se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de
carbono; la mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono necesaria, se obtiene de la
reacción a temperatura elevada entre agua y metano, alcanos superiores a carbón.
- Métodos especiales:
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se
obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene
por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores
formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol
metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para
usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones
en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por
fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para
la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de
enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por
las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2,
según la reacción global:

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C6H12O6 2CO2 + 2CH3 CH2 OH
Glucosa Etanol
Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros
azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que
primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica
propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de
fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en
etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada puede
lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la
composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
«puro».
4. Realice la ecuación química del alcohol con el Sodio metálico
El etóxido de sodio es una sal alcoxido, con fórmula C2H5ONa
BIBLIOGRAFIA
1. Mc Murry Jhon. Química orgánica (2012). Impreso en México. Cengage Learning
Editores S.A. 8va edicion.
2. Geissman T.A. Principios de química orgánica. Impreso en España. Editorial Reverté
S.A. 2da edición.
3. Gutshche C. D., Pasto D. J., Fundamentos de química organica (1979). Impreso en
España. Editorial Reverté S.A. 1ra edicion.
4. Linstromberg Walter W. Curso breve de química organica. Impreso en España.
Editorial Reverté S.A. 1ra edicion.