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Macrólidos

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   Mayra Duncan Barceló
       Ibrahim Muhammad Osman
       Fernando Pabón Navarro
       Andrea Ramírez García




MACRÓLIDOS
HISTORIA




           A partir de la
              especie
           Streptomyces
           se obtuvieron
               otros
            macrólidos.

                            La Eritromicina -1952,
                              Manuel Alexander
                                McGuire, cepa
                              del Streptomyces
                                 erythrerus.
GENERALIDADES

   Los Macrolidos son antibióticos naturales, semisintéticos y sintéticos que ocupan un lugar
       destacado en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias intracelulares.


Anillo de lactona macrocíclico al que se
 van a unir uno o más desoxiazúcares.
  Diferencia: cantidad de átomos que
        componen la molécula


GRUPO                  ANTIMICROBIANO
14 ATOMOS               Eritromicina
                        Claritromicina
                        Diritromicina
                        Roxitromicina
15 ATOMOS              Azitromicina
16 ATOMOS              Espiramicina
                       Rokitamicina
                       Josamicina
CETOLIDOS              Telitromicina



        Caballero J. MACROLIDOS. REVISTA PACEÑA DE MEDICINA FAMILIAR . 9 de Abril 2009
MECANISMO DE ACCIÓN

                                                               50S                          Sitio A
           Cadena de polipeptido recién
                    formada




             Antibióticos macrolidos
                                                              X
                                                              55XX
                                                                  AA
                                                                                              Sitio P


                                                                                                Sitio de transferencia



   inhiben la síntesis
 proteica ligándose de                  tRNA
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    ribosomicas 50S.                                             30S



Brunton L. Lazo J. Parker K. Goodman y Gilman Las bases farmacológicas de la terapéutica 2011, P(1183)
MECANISMO DE RESISTENCIA.

                                                       2. Modificación del ARN Ribosomal.
  1. Resistencia Intrínseca. Mecanismo
                                                      mediado por plásmidos o transposones
natural de las enterobacterias mediante el
                                                      que codifican una metilasa que modifica
     cual el macrólido no atraviesa la
                                                      el ARN ribosomal, alterando la afinidad
membrana bacteriana debido a un efecto
                                                      por el antibiótico. Puede ser inducible o
             de permeabilidad.
                                                                     constitutivo.




3. Bomba de flujo. Se desarrolla a través                4. Modificación enzimática. Se ha
de una bomba que expulsa activamente al                  planteado que las enterobacterias
  antibiótico del interior bacteriano. Es            producen una estearasa que modifica, por
específico en contra de los macrólidos de              hidrólisis, la estructura química de los
             14 y 15 átomos.                                          macrólidos.


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Macrólidos

  • 1. Mayra Duncan Barceló  Ibrahim Muhammad Osman  Fernando Pabón Navarro  Andrea Ramírez García MACRÓLIDOS
  • 2. HISTORIA A partir de la especie Streptomyces se obtuvieron otros macrólidos. La Eritromicina -1952, Manuel Alexander McGuire, cepa del Streptomyces erythrerus.
  • 3. GENERALIDADES Los Macrolidos son antibióticos naturales, semisintéticos y sintéticos que ocupan un lugar destacado en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias intracelulares. Anillo de lactona macrocíclico al que se van a unir uno o más desoxiazúcares. Diferencia: cantidad de átomos que componen la molécula GRUPO ANTIMICROBIANO 14 ATOMOS Eritromicina Claritromicina Diritromicina Roxitromicina 15 ATOMOS Azitromicina 16 ATOMOS Espiramicina Rokitamicina Josamicina CETOLIDOS Telitromicina Caballero J. MACROLIDOS. REVISTA PACEÑA DE MEDICINA FAMILIAR . 9 de Abril 2009
  • 4. MECANISMO DE ACCIÓN 50S Sitio A Cadena de polipeptido recién formada Antibióticos macrolidos X 55XX AA Sitio P Sitio de transferencia inhiben la síntesis proteica ligándose de tRNA forma reversible subunidades ribosomicas 50S. 30S Brunton L. Lazo J. Parker K. Goodman y Gilman Las bases farmacológicas de la terapéutica 2011, P(1183)
  • 5. MECANISMO DE RESISTENCIA. 2. Modificación del ARN Ribosomal. 1. Resistencia Intrínseca. Mecanismo mediado por plásmidos o transposones natural de las enterobacterias mediante el que codifican una metilasa que modifica cual el macrólido no atraviesa la el ARN ribosomal, alterando la afinidad membrana bacteriana debido a un efecto por el antibiótico. Puede ser inducible o de permeabilidad. constitutivo. 3. Bomba de flujo. Se desarrolla a través 4. Modificación enzimática. Se ha de una bomba que expulsa activamente al planteado que las enterobacterias antibiótico del interior bacteriano. Es producen una estearasa que modifica, por específico en contra de los macrólidos de hidrólisis, la estructura química de los 14 y 15 átomos. macrólidos. Caballero J. MACROLIDOS. REVISTA PACEÑA DE MEDICINA FAMILIAR . 9 de Abril 2009
  • 7. FARMACOCINETICA Y FARMACODINAMIA F (%) DOSIS mg 500 Cmax (mg/l) 0.3-1.9 Tmax (horas) 3-4 Vd (l/kg) 0.8 T ½ (Horas) 1.5-3 EFECTO DE LA COMIDA  „ Eritromicina base se inactiva por jugo gástrico  „ Sales aumentan biodisponibilidad oral: etilsuccinato, estolato, estereato,  „ Pasa poco al L.C.R. aunque concentran bien en cerebro  „ Pasa barrera placentaria: [2%] de la plasmática  „ Pasa leche materna: [50%] de la plasmática Brunton L. Lazo J. Parker K. Goodman y Gilman Las bases farmacológicas de la terapéutica 2011, P(1185).
  • 8. ESPECTRO ANTIMICROBIANO •Efecto bactericida a dosis altas. Cocos y bacilos Gram +, algunos Gram -, espiroquetas, clamidias, riquetzias, entre otros. •Streptococcus piogenes, S. pneumoniae y S. viridans tradicionalmente sensibles, aunque en algunos paises se reportan cepas resistentes. •Neumococo resistentes a la penicilina y a todos los macrolidos. •Eritromicina se activa contra Bacillus anthracis, Corynebacterium y Listeria monocytogenes; Clostridium tetani y C. perfringens, propionibacterium acnes, Nocardia spp, •Moderada actividad contra Haemophylus influenzae y N. meningitidis. •Buena actividad contra Neisseria gonorrhoeae, Moraxella catarrhalis, Bordetella spp, Legionella spp, Haemophylus ducreyi, Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni y algunas cepas de Brucella. Chlamydia trachomatis y Ch. pneumoniae, Micobacterium avium, scrofulaceum y Kansaii (oportunists) tambien sensibles. Caballero J. MACROLIDOS. REVISTA PACEÑA DE MEDICINA FAMILIAR . 9 de Abril 2009
  • 9. PRESENTACION Y DOSIS ETILSUCCINATO DE ERITROMICINA ERITROMICINA ES, PANTOMICINA ES, susp. 200, 250 mg, tab. 500mg. ESTEARATO DE ERITROMICINA PANAMICYN, susp. 200 y 500 mg/5ml; tab.500 y 600mg. ESTOLATO DE ERITROMICINA ERITROMICINA, ILOSONE, tab. 500 mg, susp. 125 mg/ 5ml. Dosis en adultos, 250 mg a 1 g cada 6 a 8 horas; en niños es de 30 a 50 mg/kg al dia divididos, en tomas cada 6 horas. ETINILSUCCINATODE ERITROMICINA + ERISUL, susp. 200 mg + 600 mg por 5 ml. SULFISOXAZOL Dosis 50 mg/kg/dia, calculados con base en la eritromicina, y repartidos en 3 a 4 dosis. ESTOLATO DE ERITROMICINA BENZK COMBI, BONAC, loción al 3%. En el tratamiento del acné 1 a 2 veces al día. ERITROMICINA BASE: ERIACNE, ESTIEVAMICYN, gel al 4%; BONAC, ILOTICINA, T-STAT, loción 2%, ILOTICINA PLUS, loción al 4%. Dosis: aplicar 1 a 2 veces al día. Caballero J. MACROLIDOS. REVISTA PACEÑA DE MEDICINA FAMILIAR . 9 de Abril 2009
  • 10. EFECTOS ADVERSOS TGI, nauseas, vómitos, dolor epigástrico y diarrea. Fenómenos alérgicos. Trastornos cardiacos, síndrome del QT largo y taquicardia- pacientes con antecedentes cardiacos. Alteración funcional hepática, con ictericia o sin ella Leucocitosis con eosinofilia y rara vez fiebre (principalmente en adultos). Daño auditivo transitorio con dosis altas y falla renal. Gonzales M. Lopera W. Arango A. Manual de terapéutica 2012- 2013. 15ᵃ edición. corporación de investigaciones biológicas Medellín, Colombia 2010.
  • 11. INTERACCIONES Ciclosporina, Alcaloides de Teofilina, Valproato, carbamazepina corticosteroides digoxina ergotamina triazolan warfarina CONTRAINDICACIONES Enfermedad Hepática grave y precaución durante el embarazo. Gonzales M. Lopera W. Arango A. Manual de terapéutica 2012- 2013. 15ᵃ edición. corporación de investigaciones biológicas Medellín, Colombia 2010.
  • 13. CLARITROMICINA Antibiótico bactericida semisintético, derivado de la Eritromicina Espectro antibacteriano superior a la eritromicina y otros de 1a. generación. Tiene mejor tolerancia GI
  • 14. Claritromicina Biodisponibilidad: 60% Vd: 3-5 L/Kg FP:Cmax: 2,1 – 2,5 mg/l 70% t ½: 4-6 hrs Tmax: 2,9 hrs Fracc. Exretada por orina: 20% AUC: 19 mg x hr /l Fracc. Metabolizada (cit. P 450): 80%
  • 15. Claritromicina Más activa que eritromicina frente a H. Es 2 a 4 veces más activa In Vitro: Chlamydia influenzae aunque están en que la eritromicina frente a trachomatis, N. aumento las cepas especies gonorrhoeae, Ureaplasma resistentes, Streptococos y de Staphylococcus meticilin urealyticum, Mycobacteriu Stafilococos sensibles a o sensible m leprae . eritromicina. y Streptococcus spp. . Helicobacter pylori, Su mayor actividad la Moraxella catarrhalis, Es más activo que otros muestra contra Legionella Toxoplasma gondii (en macrólidos frente a pneumophila, Mycoplama combinación con micobacterias distintas pneumoniae y Chlamydia pirimetamina) y Borrelia de M. tuberculosis pneumoniae. burgdorferi.
  • 16. Claritromicina -Faringitis, amigdalitispor M. -Infección localizada -Faringitis estreptocócica -Sinusitis, bronquitis aguda, chelonae, M. fortuitum y M. reagudización de bronquitis kansaii. -Bronquitis y neumonía crónica, neumonía bacteriana -Prevención de infección bacteriana (adquirida enporcomunidad) diseminada la M. avium -Otitis media aguda -Infecciónen pacientes con VIH complex de piel y tejidos blandos riesgo de alto leve-moderada, -Impétigo, foliculitis, foliculitis, celulitis, duodenal -Úlcera gástrica o erisipela celulitis -Infecciónalocalizada(junto con asociada H. pylori o -Abscesos diseminada por M. avium o M. antiulceroso adecuado) intracellulare
  • 18. Claritromicina • Claritromicina: Susp.250 mg/5 ml (fco. x 50ml); Tableta 500mg (x 10) • CLARITROMICINA GENFAR: Tab. 250 y 500mg (x 10) • CLARIBAC: Tab. Recubierta 500 mg (x10) • CLAROSIP: Pitillo con granulado 125, 250, 187.5 mg (x10) • KLARICID: Fco. Vial polvo liofilizado 500mg + amp.10 ml con agua para la inyección
  • 19. Claritromicina Nauseas, vómitos, diarrea, dispepsia, trastornos del Elevación reversible de las Cefalea, vértigo, hipoacusi gusto, colitis transaminasas a seudomembranosa Erupciones cutáneas Leucopenia, aumenta TP
  • 20. Claritromicina + niveles séricos de teofilina y carbamazepina - Concentraciones séricas de zidovudina en adultos con VIH Inhibe cit. P450: + Warfarina, trazolam, lovastatina, disopiramida, fenitoina, ciclosporina Omeprazol y claritromicina: + niveles plasmaticos de ambos + Concentraciones de inhibidores de la HMG-CoA reductasa + cisaprida y efectos de  Arritmias Puede reducirterfenadinaanticonceptivos orales estrogénicos Inhibe CYP 3A4: +Dofetilida  TORSADES DE POINTES Los alimentos no afectan su absorción - Aclaramiento de antagonistas del calcio (diltiazem, felodipina, verpamil) + niveles plasmaticos de digoxina
  • 21. Claritromicina Alteraciones hepáticas, Hipersensibilidad a disfunción renal, macrólidos, Embarazo y antecedentes de lactancia (categoría C) enfermedades GI (+ Clostridium difficile colitis)
  • 23. Azitromicina Derivado semisintético de la eritromicina Amplio espectro
  • 24. Azitromicina Vd: 31 L/Kg Biodisponibilidad: 37% FP: 10 - 50% Cmax: 0,5 mg/l Tmax: 2,5hrs t ½: 40-68 hrs Fracc. Exretada por x hr /l AUC: 3,4mg orina: <5% Fracc. Metabolizada (cit. P 450): <10%
  • 25. Azitromicina Mas activa que Muy activa contra M. Menos activa que la eritromicina y catarrhalis, P. eritromicina contra los claritromicina contra H. multocida, Chlamydia, M gram(+) como especies influenzae y especies de . pneumoniae, L. de Streptococcus y Campilobacter, y menos pneumophila, B. Staphylococcus. que claritromicina frente burgdorferi, Fusobacteriu a H. pylori m y N. gonorrhoeae Actvo contra patógenos entéricos: E. coli, Activo contra In vitro tiene actividad Salmonella spp., Yersinia Moraxella, Legionella, ne contra M. hominis, enterocolitica y Shigella umococo Cryptosporidium y spp. a diferencia de , Bordetella, Neisseria y Pneumocystis carinii. eritomicina y Staphilococcus aureus claritromicina
  • 26. Azitromicina • Infecciones del aparato resp. (incluidas otitis media, sinusitis, faringoamigdalitis, bronquitis y neumonía), producidas por: S. pneumoniae, H. influenzae y parainfluenzae, B. catarrhalis • Adultos: 500 mg/día VO por • Tratamiento de la • Infecciones de la piel y tejidos neumonía adquirida en blandos, causadas por S.días. E. 3 aureus, la comunidad coli, Klebsiella spp., B. fragilis, Enterobacter spp. • Niños: 10 mg/kg durante 3 días (única dosis/día) • Infecciones genitales no complicadas producidas por Chlamydia trachomatis, chancroide por Haemophilus ducreyi y de las infecciones genitales no complicadas debidas a cepas no multirresistentes de Neisseria gonorrhoeae
  • 27. Azitromicina • Azitromicina: susp. 200mg/5ml (fco. X 15ml); tab. 500mg (tab. X 3) • AZIBAY: tab. Recubierta 50mg (caja x 10) • AZINOBIN: cap. 500mg (caja x 3 y 5) • AZITROMICINA LA SANTE, GENFAR, MK: tab. 500mg (caja x3); susp. 200mg/5ml (fco. X 15 ml)
  • 28. Azitromicina Diarrea, náuseas, Vía IV: dolor e vómitos, flatulencia, Erupción, prurito, inflamación locales y molestias artralgia, fatiga reacciones en punto abdominales, de inyección. dispepsia, anorexia Recuento disminuido de Mareo, cefalea, pare linfocitos, elevado stesia, disgeusia, alt de eosinófilos, eración de bicarbonato en visión, sordera sangre disminuido, transitoria aumento de transaminasas.
  • 29. Azitromicina La administración simultánea con La administración antiácidos puede conjunta con digoxina disminuir las puede incrementar los concentraciones niveles de esta última. máximas de azitromicina. Al igual que ocurre con otros medicamentos, se No se recomienda el uso recomienda simultáneo con monitorización de las fármacos derivados del pruebas de coagulación ergot por el riesgo de cuando se utiliza producir ergotismo. concomitantemente con anticoagulantes.
  • 30. Claritromicina Pacientes alérgicos a macrólidos Enfermedad Embarazadas y hepática lactantes significativa
  • 32. ESPIRAMICINA Macrólido cuya estructura molecular está formada por un anillo de lactona de 16 carbonos, con un peso molecular de 843,1 Da. bacteriostático: inhibe la síntesis proteica por su unión a la subunidad 50S de los ribosomas bacterianos. Posee actividad bactericida a concentraciones elevadas. Actividad antibacteriana sensiblemente inferior a eritromicina. Mayor actividad frente a otros macrolidos contra toxoplasma gondii. No esta aprobado por la FDA, pero es adquirido con permiso de esta para tratamiento de toxoplasmosis.
  • 33. ESPIRAMICINA La absorción por vía oral es incompleta, con una biodisponibilidad oral de 33% a 39%. la administración con los alimentos reduce la biodisponibilidad No se une a las en aproximadamente el 50%. isoenzimas hepáticas del citocromo P450. 80% de una dosis administrada es eliminada en la bilis. La excreción renal suma del 4 al 14% de una dosis administrada. UPP: aproximadamente del 10% a 25%. Alcanza altas concentraciones en tejidos como los pulmones, •El volumen de distribución es bronquios, amígdalas y el grande y variable fluctuando tejido pélvico femenino. entre 383 hasta 660 litros. Atraviesa la placenta y se •No atraviesa la BHE. distribuye en la leche materna. •VM oral: 5.5 a 8 horas. •VM rectal: 1.5 a 3 horas. •VM intravenosa: 4.5 a 6.2 horas
  • 34. Grupo Organismo Actividad Streptococcus pyogenes (estreptococo beta Sensible hemolítico del grupo A). Streptococcus viridans. Sensible Bacterias gram positivas Corynebacterium diphtheriae. Sensible Staphylococcus aureus sensible Sensible a meticilina. Streptococcus pneumoniae. Escasa Enterococcus. Escasa Neisseria meningitidis. Sensible Bordetella pertussis. Sensible Campylobacter. Sensible Clostridium. Sensible Bacterias gram negativas Haemophilus influenzae. Moderada Neisseria gonorrhoeae. Escasa Enterobacter. Resistente Pseudomonas. Resistente Bacteroides fragilis. Resistente Mycoplasma pneumoniae. Sensible Chlamydia trachomatis. Sensible Otros organismos Toxoplasma gondii. Sensible Legionella pneumophila. Sensible Spirochaetes. Sensible
  • 35. ESPIRAMICINA INDICACION PRINCIPAL Se usa para la profilaxis de la transmisión vertical de la toxoplasmosis cuando la madre adquiere la infección aguda en el curso del embarazo. No cura al feto infectado pero reduce el riesgo de transmisión a 50%.
  • 36. ESPIRAMICINA • Presentación: ROVAMICINA®, Caja por 10, 15 , 20 o 30 comprimidos de 3 MUI.
  • 37. ESPIRAMICINA Dosis oral Adultos y adolescentes Mujeres en embarazo Niños >20 Kg • 1 a 2 g dos veces al día; • Primer trimestre la dosis • 25 mg por kg de peso ó 500 mg a 1 g tres oral es de 3 g al dos veces al día, ó 16,7 veces al día. día, divididos en tres o mg por kg de peso tres • Para infecciones severas cuatro dosis. veces al día. la dosis puede ser • Segundo y tercer incrementada hasta 2 a trimestre la dosis oral es 2,5 g dos veces al día. de 25 a 50 mg de pirimetamina al día + 2 a 3 g de sulfadiazina al día + 5 mg de ácido folínico por día + 3 g de espiramicina, dividido en tres o cuatro dosis durante tres semanas
  • 38. REACCIONES ADVERSAS Trombocitopenia. Erupción, prurito e Hepatitis hipersensibilidad. colestasica. Prolongación del QT en Colitis aguda. infarto. Esofagitis ulcerativa.
  • 39. ESPIRAMICINA Interacciones: capaz de interaccionar con ciclosporina y teofilina. La combinación Contraindicaciones: entre carbidopa y levodopa Pacientes con obstrucción en uso concomitante con biliar o disfunción hepática. espiramicina ha resultado en Pacientes con la prolongación de la vida hipersensibilidad a media de la levodopa. espiramicina. Efecto sinérgico con metronidazol contra bacterias anaerobias.