1. 1
ALCALOIDES
 DATOS HISTORICOS
 DEFINICION
 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
 CLASIFICACION
 ACCION FARMACOLOGICA
 NOMENCLATURA
 ROL DE LOS ALCALOIDES
 QUIMICA
 PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD
 LA COCAINA
 GENERALIDADES
 DATOS TECNICOS –HOJA DE COCA
 ASPECTO QUIMICO
 PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS
 PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA
 EXTRACCION DE LA COCAINA
 SINTESIS DE LA COCAINA
 TIPOS DE COCAINA
 COMO PRODUCE SU EFECTOS
 CONCLUSIONES
 REFERENCIAS BIBIOGRAFICAS

2. 2
ALCALOIDES
DATOS HISTORICOS:
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de raices, cortezas,
hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos. Este empleo de las plantas con
propósitos medicinales no estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchas
plantas contienen compuestos que tienen un profundo impacto fisiológico con
dosis muy pequeñas. Los agentes activos en muchas de estas sustancias
vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocíclicos (anillo
bencénico, molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de
ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los
compuestos orgánicos, como alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de
nitrógeno.
Muchos de los compuestos de nitrógeno vegetales contienen átomos de
nitrógeno básico y, por lo tanto, pueden ser extraidos mediante dilución ácida (se
disuelven en ácido) de la planta en general.
Estos compuestos son llamados Alcaloides, que significa "parecidos a un
álcalis/base".
Los alcaloides son muy usados en farmacología y en medicina (analgésicos,
anestésicos, hipnóticos, cardiotónicos, hipotensores, tranquilizantes,
alucinógenos, eméticos, etc..) .
Todas las substancias enteógenas conocidas y usadas ya desde la prehistoria
deben sus efectos embriagantes a los alcaloides que contienen.
La producción comercial de los alcaloides son en gran mayoría, extraídos
directamente de plantas. El proceso de extración comprende, en principio, una
maceración en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensación y
concentración.
Alcaloides típicos son la nicotina, morfina, codeína,cocaina y la atropina
DEFINICION:
El termino alcaloide fue introducido por el farmaceutico aleman Meissner en
1818, para designar a la mayoria de las sustancias basicas de origen natural.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases
frente a los ácidos, formando sales.
En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque
se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.

3. 3
Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen
fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno
de sus niveles.
Podemos definirlos como compuestos organicos que contienen uno o mas
atomos de N., generalmente en un anillo heterociclico y con actividad
farmacologica especifica. Tienen en comun que precipitan o reaccionan con
ciertos reactivos que se denominan "reactivos generales de alcaloides". Una de
las caracteristicas de los alcaloides que es necesario destacar, como principios
activos, es su actividad farmacologica a dosis debiles. Asi por ejemplo, una
disminucion de la cantidad de alcaloide en un preparado farmaceutico va a
disminuirla accion terapeutica; un ligero exceso va a ocasionar un cuadro de
intoxicacion. Es decir, que el techo o el umbral entre dosis terapeutica y el efecto
toxico es reducido. Por lo tanto, son sustancias que el Q.F. debe manejar con
precaucion y conocimiento de causa.
.Su estructura molecular es compleja y su actividad farmacologica importante.
Todas son sustancias organicas de naturaleza basica que se originan por la
presencia de un N. amonico.
La definicion acepta que los alcaloides son sustancias nitrogenadas. Pero no
todas las sustancias nitrogenadas son alcaloides.
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS:
Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando
parte de heterociclos.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.
Bases acíclicas colina, muscarina
Aminas aromáticas efedrina, mescalina
Aminoalcoholes Veratrina, solanina
Bases pirrólicas nicotina, higrina
Bases pirídicas coniina, lobelina
Derivados
de glioxalina
pilocarpina
Derivados
del grupo tropano
cocaína, atropina,
hiosciamina

4. 4
Derivados indólicos
eserina,
estricnina,toxiferinas
Bases quinoleicas Quinina
Bases
isoquinoleicas
papaverina,narcotina,
hidrastina
alcaloides
fenantrenicos
morfina, tebaína,
codeína
derivados del ácido
lisérgico
ergotamina,
ergobasina
derivados
de la tropolona
colchicina
derivados
de la aconina
aconitina
Derivados
de purina cafeína,
teobromina
La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un
sólido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en la
estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero
se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases.
Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y
en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.

5. 5
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia
característica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.
CLASIFICACION:
Para clasificar a un compuesto como alcaloide es preciso tomar en cuenta sus
propiedades quimicas y farmacologicas.
Ejs. de alcaloides bien conocidos son la estricnina, la nicotina, la quinina, la
morfina. Algunos autores han propuesto distinguir tres categorias de alcaloides.

6. 6
 Los alcaloides verdaderos. (I) (II)
 Los protoalcaloides. (III) (IV)
 Los pseudoalcaloides. (V)
Los alcaloides verdaderos tienen siempre un N. heterociclico y biogeneticamente
derivan de aminoacidos.
ACCION FARMACOLOGICA:
FUNCION ALCALOIDE
ANALGESICO MORFINA
ANTIESPASMODICO PAPAVERINA
ANTIGOTOSO ATROPINA
ANTIGOTOSO COLCHICINA
ESTIMULANTE S.N.C. CAFEINA
ANESTESICO LOCAL COCAINA
RELAJADOR
MUSCULAR
D TUBOCURARINA
ANTIARRITMICO QUINIDINA
ESTIM. UTERINO CORNEZUELO
ANTIHIPERTENSIVO RESERPINA
ANTIMALARICO QUININA
ANTIAMEBIANO EMETINA
ANTITUSIVO NOSCAPINA.
Los protoalcaloides son aminas simples con N. extraciclico, provienen del
metabolismo de aminoacidos.
Los pseudoalcaloides no provienen de aminoacidos, la mayoria deriva del
metabolismo del isopreno.
La accion farmacologica de los alcaloides es sumamente amplia.
NOMENCLATURA:
Todos llevan la terminacion INA. Los alcaloides se pueden nombrar de acuerdo
al vegetal del cual fueron aislados.
REPARTICION DE LOS ALCALOIDES:
En las plantas no se encuentra un solo alcaloide; en general existe una mezcla
de alcaloides mas o menos relacionados, predominando uno de ellos.

7. 7
No se encuentran al estado
libre, a menudo estan
combinados con los Acidos
organicos (Ac. citrico, acetico,
malico) o a los taninos.
El contenido es muy variable,
generalmente comprendido
entre p.p.p.m (mg.Kg), como
es el caso del Catharanthus
roseus,10% o mas en el opio.
ROL DE LOS ALCALOIDES EN EL VEGETAL:
Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y estan
sujetas a especulacion. Consistirian, entre otras:
 En servir de reserva para la sintesis de proteinas
 De materiales de proteccion contra ataques de insectos u otros animales
herbivoros.
 De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o de
reproduccion.
 De agentes finales de desintoxicacion por transformaciones simples de
otras sustancias cuya acumulacion puede resultar nociva para la planta.
En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o
finales de metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos
estaticos en el organismo sino que experimentan transformaciones
continuas. Ademas, es factible suponer que no todos los alcaloides
desempeñan funciones similares en las plantas que los contienen y que
acostas pueden variar de un caso a otro.
Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen
alcaloides, por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto
natural sea vital para los organismos naturales.
En resumen, el papel que desempeñaan en los vegetales es todavia objeto de
especulaciones y teorias en la mayoria de los casos sin confirmacion.
BIOSINTESIS:
REPARTICION DE LOS ALCALOIDES
SEMILLAS
CAFE,COLCHICO,CACAO,
N. DE KOLA,NUEZ
VOMICA.
FRUTAS PIMIENTA ,CICUTA.
HOJAS
COCA, BELLADONA,
JABORANDI, TE,MATE,
TABACO.
RAICES
IPECA, RAUWOLFIA,
ACONITO.
CORTEZAS QUINAS.
RIZOMAS HIDRASTIS.
LATEX OPIO.

8. 8
No existe un proceso biogenetico general. Los alcaloides se forman
principalmente de diversos aminoacidos: el triptofano, precursor del anillo del
indol; la ornitina, precursor del nucleo pirrolidina (tabaco).
QUIMICA:
La estructura quimica de los alcaloides es extremadamente variada. El solo
punto comun es la presencia de un N, que contiene a la molecula caracter basico
mas o menos pronunciada.
Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria, secundaria, terciaria
o como compuesto de amonio cuaternario.
Puede ser extracilico o intraciclico, que es lo mas frecuente.
Los alcaloides a menudo son solidos, cristalizables a veces coloreados, la
mayoria de las veces dotados de poder rotatorio.
Los alcaloides no oxigenados son volatiles, arrastrables por el vapor de agua
(nicotina).
Bajo la forma de bases son solubles en los solventes organicos no polares (eter
etilico, cloroformo, benceno, etc.)
 Solubles en los solventes organicos polares: Alcohol.
 Insolubles en agua.
Los alcaloides con los acidos forman
sales semejantes a los amonios
cuaternarios.
Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan
las bases.
Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el
agua.
Las sales de alcaloides por accion de los alcalis precipitan el alcaloide al estado
de base.

9. 9
En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa la
identificacion y valoracion de los mismos.
PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD DE LOS ALCALOIDES:
Bases alcaloideas
- Generalmente insolubles en agua
- Solubles en solventes organicos poco polares: eter, cloroformo
- Con los acidos forman sales.
- Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.
Sales de alcaloides
- Solubles en agua
- Insolubles en solventes organicos poco polares
- Son desalojadas de sus combinaciones por los alcalis.
- Sales poco solubles en agua: berberina
- Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3
Ahora ahoremos un estudio mas detallado con respecto a un tipo especial de
alcaloide :
La Cocaina
CONSIDERACIONES GENERALES:
Desde hace siglos las hojas de Coca han sido y siguen siendo usadas para
aumentar la resistencia al esfuerzo físico y por la sensación de bienestar que
producen. Se calcula que los habitantes naturales de las montañas de Bolivia y
Perú y del noroeste argentino consumen entre 3 y 4 kilos de hoja de coca por
año y por habitante, realizando el "coqueo" o " acuyicu", como se denomina al
acto de mascar las hojas de coca. Este ritual es considerado como una
dependencia suave, que podría tener una evolución favorable, si no fuera por el
hecho de que ese hábito durante mucho tiempo produce un daño cerebral
irreversible.
A la cocaína se la suele llamar la " dicha en movimiento", porque entre sus
efectos está el impulsar al mismo, creando en el que la toma un falso sentimiento
de exaltación. Con medio gramo se siente una lucidez mental asombrosa, un
coraje desbordante, ansias de efectuar cualquier trabajo, y ello sin sentir fatiga.
Luego el cocainómano comienza por sentirse celoso, colérico, brutal y empiezan
las alucinaciones táctiles. Además oye sonidos raros, a veces ve manchas

10. 10
coloreadas de tonos cambiantes y, finalmente, puede llegar a estados de
intoxicación que en ocasiones derivan en homicidios y suicidios.
El alcaloide puro o cocaína fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann,
quién notó que tenía sabor amargo y producía un efecto peculiar en la lengua a
la que adormecía y casi privaba de la sensibilidad.
Van Anrep en 1880 estudió sus cualidades farmacológicas y recomendó usar el
alcaloide como anestésico local en clínica y cirugía, pero ya 2 ó 3 años antes
Reclus lo había comenzado a usar como anestésico local. Sigmund Freud en
1884 hizo el primer estudio detallado de los efectos fisiológicos de la cocaína,
quedó particularmente impresionado por las acciones centrales de esta
sustancia y la usó para liberar a uno de sus colegas del hábito de la morfina.
Triunfó en su intento, pero produjo el primer adicto a la cocaína que se conoce
en los tiempos modernos. El mismo ingería la droga en una dosis de 0,1 gr. En
un trabajo sobre coca, este autor considera el fenómeno subjetivo que se
presenta después de la ingestión de la droga y que por supuesto, al ser subjetivo
difiere de una persona a otra ; manifestándose generalmente como un fenómeno
de euforia, hiperquinesia y locuacidad excesiva.
Koller introdujo esta sustancia en la oftalmología como anestésico local ; Yall y
Halsted la utilizaron a posteriori como anestésico local, en Odontología el primero
y en Neurocirugía el segundo, dando fundamento a la anestesia quirúrgica por
bloqueo. Años más tarde adquiere importancia en Toxicología, pues ya no sólo
los naturales indígenas la consumen como "coqueo", sino también los habitantes
de los centros urbanos como estupefaciente ; con todos los trastornos agudos y
crónicos que llevan alpaciente al deterioro físico y psíquico e inclusive la muerte
Artículo I. Hoja de coca : Datos técnicos
Artículo II.
Artículo III. Descripción botánica y ecológica
Hojas de coca (coca leaves), como ya se ha
dicho anteriormente, contienen vitaminas A,
E, B1; B2; B3 y C (ácido ascórbico), proteínas y
microelementos (calcio, fósforo, hierro, potasio
y sodio), tanina y además catorce alcaloides los
que fomentan su acción medicinal.
Efectiva acción fisiológica de hojas de coca se
debe principalmente a alcaloides. Éstos
pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente
con atropina y escopolamina. Alcaloides de
coca son una mezcla de ecgoninas, proteínas e igrinas. Entre productos
secundarios de ecgonina se encuentran cocaína (metilo-benzol-ecgonina),
metilo-ecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocaína; entre proteínas se
encuentran tropeína y seudo-tropeína, dihidroxipeína, tropa-cocaína y benzol-
tropán, como también igrina, irolina y cusco-hidrina, estero isómeros y parte de
la línea de truxilina, se observa también la presencia de nicotina.

11. 11
En el año 1982 en el
Departamento de Química
Fisiológica del Instituto
Nacional de Nutrición y del
Ministerio de Salud Pública se
realizaron análisis de hojas de
coca, los que permitieron
obtener siguientes
resultados.
Estos datos son básicos, pero
tenemos que tomar en cuenta
que dependiendo de algunos
factores la composición
química de hojas de coca puede
variar, en esto influyen la
forma específica del arbusto,
composición química de suelo,
forma de cultivación y de
recolección, tiempo y
condiciones de resecado como
también condiciones de
almacenamiento.
Alcaloides: Cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína
etc.
Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:
 Cocaína : Es el éter metílico de la benzoil egnonina, tiene propiedades
anestésicas y analgésicas.
 Egnonina : Es un derivado carboxilado de la atropina, tiene propiedades
de metabolizar grasas, glúcidos y carbohidratos. Adelgaza la sangre.
Composición Química de la Hoja de Coca
Informe № 296-82-DQF/INN, Institutos
Nacionales de Salud - Instituto de Nutrición,
Universidad Peruana Cayetano Heredia
Humedad, g% 9.21
Extracto seco, g% 0.79
Extracto etéreo, g% 4.53
Hidratos de Carbono, g% 49.62
Proteína Total (N x 6.25),
g%
15.96
Proteína digerible (N x
6.25.), g%
12.39
Fibra cruda, g% 13.00
Cenizas, g% 7.68
Arena y Silíce, g% 1.55
Caroteno, mg% 42.34
Tiamina, mg% 0.16
Riboflavina, mg% 0.88
Vitamina C, mg% 16.70
Niacina, mg% 26.00
Calcio, mg% 1550.7
Fósforo, mg% 209.7
Hierro, mg% 4.2
Sodio, mg% 0.59
Potasio, mg% 0.96
Alcaloides totales, g% 0.821

12. 12
 Atropina O escopolamina : es anestésico que produce sequedad en el
árbol respiratorio
 Pectina : Es absorbente y antidiarreico, junto a la Vitamina E, regula la
producción de melanina para la piel.
 Papaína : Esta proteasa, que en mayor proporción contiene la papaya,
es muy parecida a la catepsina animal, es una especie de fermento que
acelera la digestión.
 Higrina : Excita las glándulas salivares cuando hay deficiencia de
oxígeno en el ambiente.
 Globulina : Es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el
ambiente, mejorando la circulación sanguínea. Evita el sorojche (mal de
altura).
 Piridina : Acelera la formación y funcionamiento del cerebro, aumenta la
irrigación sanguínea a la hipófisis y las glándulas, traduciéndose en una
mejoría del cuerpo en general.
 Quinolina : Evita la formación de la caries dental junto al fósforo y al
calcio.
 Conina : Es un anestésico poderoso.
 Cocamina : Es un analgésico que junto a la anterior, ayuda a aumentar
las propiedades anestésicas y analgésicas de la cocaína natural.

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 Inulina : Refresca y mejora el funcionamiento del hígado, la secreción de
la bilis y su acumulación a la vesícula. Es diurético, ayuda a eliminar las
sustancias tóxicas no fisiológicas. Es un polisacárido, muy parecido a las
vitaminas B-12, que produce aumento de células de la sangre.
 Benzoína : Acelera la formación de células musculares y evita la
putrefacción de alimentos, de ahí sus propiedades terapéuticas para
gastritis y úlceras.
 Reserpina : Regula la presión arterial en hipo e hipertensión y ayuda a
la formación de células óseas.
Estos 14 alcaloides, los aminoácidos que contienen, los ácidos y las vitaminas
A, B1, C y E, la tiamina, niacina y riboflavina, la convierten en la planta más
completa del universo en Nitrógeno No Proteico, que es el que elimina las toxinas
y patologías del cuerpo, obteniendo combinaciones óptimas con frutas y plantas
medicinales.
Partes activas: Las hojas( 1%).
Usos : Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. En uso
popular se utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorias y como
estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. Uso
extramedicinal en el consumo de la drogas derivadas de esta planta: cocaína,
crac etc.
Toxicidad: Mínima cuando se obtiene a partir de la hoja que contiene
concentraciones muy bajas de alcaloide. Resulta tóxica a partir de su derivadola
cocaína.
NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
DATOS QUIMICOS

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octano-2-carboxilato de metilo
FORMULA : C17H21NO4
PESO MOL : 303.35 g/mol
ASPECTOS QUIMICOS:
La cocaína (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las
características clásicas de éstos: es una base nitrogenada capaz de formar sales
en ácidos orgánicos e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad
farmacológica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropánicos, su núcleo fundamental es el
tropano el cual es producto de la condensación de un anillo de cinco miembros
o pirrolidínico y otros de seis miembros o piperidínico con tres átomos comunes,
dos de carbono y uno de nitrógeno.
El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del
tropano deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono
3 y un grupo carboxílico (COOH) en posición 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2-
carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar ésteres con los alcoholes mediante su radical carboxi
(derivado de ácido metanóico) y con los ácidos por medio del grupo OH presente
en la molécula. El éster doble producto de la reacción con alcohol metílico y ácido
benzoico es la cocaína .
La unión éster es bastante lábil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo
que hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se vaya perdiendo
con el tiempo: la desecación hace más lento el proceso pero no la suprime la
ecgonina contiene 4 átomos de carbono asimétricos o quirales que generan
formas estereoisoméricas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que
contienen los grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo núcleo molecular (las
formas cis), o sobre lados opuestos (las formas trans)
 trans ecgonina
 cis-ecgonina
La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de carbonos quirales,
las cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra griega a las
cuales son d-cocaína o isococaína y las cocaínas que tienen configuración cis,
son las l-cocaínas; una mezcla de ambos isómeros en proporciones iguales
genera la llamada cocaína racémica que no tiene actividad óptica .
Los átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la más importante y tiene
actividad biológica son las presentadas en seguida, los cuales han sido tomados
uno por uno para una mejor visión de su configuración absoluta, así como de la
posición de sus grupos sustituyentes:

15. 15
Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína compiten entre sí
y se contrarresta, por tanto la actividad óptica de la cocaína así como de todos
los alcaloides se ve condicionada por la presencia del átomo de nitrógeno en su
estructura, es decir la cocaína presenta actividad óptica por el nitrógeno más que
por los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que estos producen
algún efecto, en la desviación de la luz polarizada por la cocaína. Tanto la d-
cocaína como la l-cocaína han sido sintetizados por Willstaller a partir de una
mezcla de ésteres de ecgonina. De esta mezcla se separó un t-y-ecgonina la
cual fue transformada en sus derivados, uno de los cuales fue obtenido
naturalmente d-y-cocaína. De los ésteres de ecgonina residuales fue preparada
una cocaína racémica la que por cristalización fraccional de sus bitartaratos se
obtuvo la l-cocaína.
PROPIEDADES FISICAS Y FARMACOLOGICAS:
La l-cocaína es el alcaloide más importante de las hojas de coca, son prismas
monoclínicos, incoloros, con un punto de fusión de 98ºC, cristaliza a partir de
etanol, es muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, éter dietílico,
sulfuro de carbono (CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, ácido
acético, petróleo; muy poco soluble en agua fria, sus soluciones son alcalinas al
papel de tornasol; es insoluble en glicerina. La soluciones de cocaína son
levógiras y tiene una [a]D20= -15,83º (rotación específica en la línea del sodio a
20ºC) en cloroformo. Sublima con descomposición a temperaturas que estén
por encima de su punto de fusión tiene sabor amargo e insensibiliza
transitoriamente los nervios linguales.
La cocaína posee notables propiedades anestésicas locales, es un poderoso
narcótico, con fuerte acción depresora sobre el SNC (sistema nervioso central)
que puede provocar la muerte por parálisis del centro respiratorio. La
administración repetida de este alcaloide permitió observar efectos indeseables
sobre el músculo cardiáco particularmente su alarmante estimulación central, la
llevó al uso actual como agente alucinante y eufórico con desarrollo de adicción.
Asociada o relacionada químicamente con la escopolamina y la atropina
incrementa su potencia narcótica en medicina, odontología, etc. se usa en forma
de su clorhidrato.
PRODUCTOS DE DESCOMPOSICION DE LA COCAINA:
Cuando la cocaína se hierve con agua se produce una hidrólisis
parcial dando como productos benzoil-ecgonina y metanol.
CH3O2C-(C7H10N-CH3)-O2C-C6H5 + H2O HO2C(C7H10N-CH3)- O2C-C6H5 + CH3OH
l-cocaína benzoil-ecgonina
La hidrólisis ácida de la cocaína se produce cuando ésta se hierve con agua más
ácido clorhídrico o ácido sulfúrico diluido o agua de barita, dando como productos
cantidades equimolares de metanol, ácido benzoico y la base llamada ecgonina.
C17H21O4N + H2O H2SO4C9H10O3N + C7H6O2 + CH3OH

16. 16
A continuación se describiránalgunos productos derivados de la descomposición
de la cocaína ya sea por hidrólisis o por otras reacciones de descomposición:
 Benzoil-ecgonina. : C16H 19O4N ó C8H13N(O.C7 H5O).COOH
Esta base puede prepararse por la acción de anhídrido benzoico o cloruro de
benzoilo sobre ecgonina, también es un producto de la acción de ácidos, agua y
calor sobre cocaína.
La benzoil ecgonina cristaliza con 4 moléculas de agua, en forma de prismas
triméricos parecidos al del oxalato de amonio, el cual funde en rangos de
temperatura variables de 87º - 140ºC.
Su rotación específica es - 63,3º. Es parcialmente soluble en agua fría , pero
fácilmente soluble en agua caliente, alcohol, álcalis diluidos y ácidos; es casi
insoluble en éter .Cuando se calienta con álcalis o ácido clorhídrico a 100ºC, en
un tubo sellado, esta base se descompone en ácido benzoico y ecgonina.
 Ecgonina :C9H15O3N
La ecgonina contiene 4 carbonos asimétricos. La l-ecgonina es obtenida junto
con el ácido benzoico y el alcohol metílico por el calentamiento de la cocaína con
ácido clorhídrico concentrado a 100º en tubos sellados. También cuando la
cocaína o su clorhidrato es calentado con 20 partes de agua y 10 de barita en
tubos sellados, es descompuesto de acuerdo a la ecuación :
C17H21O4N + 2H2O C7H6O2 + C9H15NO3 + CH3OH
Los productos actuales son alcohol metílico, benzoato de bario y un compuesto
de benzoato de bario con ecgonina (2 Ba( C9H14O3 )2 + Ba (Obz)2 + X H2O )
los cuales son agujas prismáticas, muy solubles en agua y alcohol, pero sólo
parcialmente soluble en éter. Este compuesto es una fuente conveniente de
ecgonina.
 Cocaetielina ó Homococaína
Son semejantes a la cocaína, dado que fisiológicamente son similares en sus
efectos, pero es débil y menos tóxico y no parece ser midriático.
 d-ecgonina
Einhor y Marquardt, prepararon este compuesto por la acción de solución de
KOH sobre ecgonina. También se puede formar cuando la cocaína es hidrolizada
por álcalis.
EXTRACCION DE LA COCAINA:

17. 17
* Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener
la cocaína en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solución de
carbonato sódico y se tratan con aceite mineral (petróleo). Las bases que se han
disuelto de éste se separan del mismo con agua que contenga ácido sulfúrico, y
la solución sulfúrica se precipita después con carbonato sódico. La cocaína en
bruto obtenida de éste modo, que además de cocaína contiene la mayor parte
de las bases restantes, se aprovecha en Europa sobre todo en Alemania para
obtener cocaína pura y las sales de este alcaloide, particularmente el clorhidrato.
La cocaína libre se obtiene pura del clorhidrato en solución acuosa
descomponiéndolo mediante el amoníaco, lejía de sosa o el carbonato sódico.
* Los productos derivados (subproductos) en el extracto puro de coca de Sud-
América son extraídos por oxidación de una solución del extracto en 3% de ácido
sulfúrico con
solución de permanganato saturado . Después de la filtración la base es liberada
y cristalizada del éter.
La l-ecgonina formada por hidrólisis de los èsteres en extracción preliminar,
podría ser
convertido en l - cocaína por esterificación (CH3OH) y benzoilación ( ácido
benzoico) de la éster metil ecgonina. Un proceso ha sido desarrollado donde la
cinnamilcocaína y la truxilina son convertidos a éster metil l- ecgonina en el cual
es vuelto a ser convertido por benzoilación a l-cocaína. Como mencionamos , la

18. 18
cocaína pura se obtiene ya sea a partir de las hojas , de las bases impuras o de
los clorhidratos impuros.
El proceso se basa en el hecho de que la cocaína, la cinamil-cocaína y la a-
truxilina son derivados muy estrechamente ligados de la ecgonina , y que ésta
se produce hidrolizando los alcaloides con ácido clorhídrico hirviendo. El
clorhidrato de ecgonina se purifica y convierte en la base libre. Esta se benzoíla
por interacción de anhídrido benzoico y se purifica con benzoilecgonina . Esta se
metila con yoduro de metilo y metoxilato sódico en solución de alcohol metílico,
para dar metilbenzoilecgonina o cocaína, que se convierte en clorhidrato y se
purifica por recristalización.
2C9H15O3N+ (C6H5CO)2O 2C9H14O3N.COC6H5 + H2O
Ecgonina Anhídrido Benzoilecgonina
Benzoico
C9H14O3N.COC6H5 + CH3I C9H13O3N(CH3).COC6H5 + HI
Benzoilecgonina Yoduro Cocaína
de metio
Para la preparación de la pasta de cocaína, los fabricantes se basan en las
propiedades fisicoquímicas del alcaloide, especialmente la diferencia de
solubilidad según se trate del alcaloide o de sus sales. El clorhidrato es alrededor
de mil veces más soluble en agua que la base. Lo contrario ocurre con los
solventes orgánicos. Por lo tanto el procedimiento será: alcalinización de la hoja,
secado, extracción con solvente orgánico, precipitación con ácido fuerte,
disolución del residuo en agua y precipitación última con álcalis. Así se elimina
la gran cantidad de componentes químicos existentes en la hoja de coca y se
obtienen sólo los alcaloides, y éstos en forma básica; de allí su nombre “pasta
básica de cocaína”. Este no es el único método de aislamiento de la cocaína hay
muchos otros que utilizan alcoholes como solventes. Con las hojas de coca en
Asia se prefería extraer los alcaloides, hidrolizarlos hasta ecgonina y a partir de
ésta resintetizar la cocaína con alcohol metílico y ácido o anhídrido benzoico.
Tradicionalmente en Sudamérica el ácido más empleado es el ácido sulfúrico y
el solvente orgánico, querosene. Como álcalis, carbonatos para las hojas y soda
para neutralizar el ácido sulfúrico. El método tradicionalmente usado en el Perú
es el que se
deriva del propuesto por Bignon (1885), quien lo adaptó del que se empleaba en
Francia para el aislamiento de la quinina; usando como primer disolvente el agua
acidulada y luego precipitan el alcaloide con álcali, con el resultado de arrastrar
una cantidad considerable de materias colorantes, gomas y resinas que son
sustancias de desecho.
SINTESIS DE LA COCAINA:

19. 19
La primera síntesis de l-cocaína fue de rendimiento pobre,por calentar benzoil-l-
ecgonina y yoduro de metilo con sodio metilado. Luego la cocaína natural fue
sintetizada directamente desde l-ecgonina con 80% de rendimiento, por
calentamiento a una mezcla de l-ecgonina, anhídrido benzoico, y yoduro de
metilo a 100ºC. La conversión cuantitativa de l-ecgonina a l-cocaína ha sido
realizado en una manera fija. La l-ecgonina fue esterifcada con metanol y el metil-
éster benzoilado con cloruro de benzoil o también la l-ecgonina es benzoilada
primero y luego esterificada con metanol. La l-cocaína es por lo tanto
benzoilmetilecgonina.
El etil éster de benzoil-l-ecgonina es cocethylina o metil cocaína:Cinamil-l-
ecgonina ha sido obtenido por acilación de lecgonina con anhídrido cinámico.
Esterificación de éste derivado cinamil con metanol dá cinamilcocaína. Luego
fueron establecidas sus propiedades físicas. Este compuesto fue
subsecuentemente aislado desde las hojas de coca de Java y desde
Erythroxylum monogynum Roxb; reporte: la cinamilcocaína está libre de
midriático y propiedadesanestésicas. Dos derivados de acilos más de ester metil
l-ecgonina ha sido aislado desde hojas de coca de Java y coca peruana. La
mezcla de estos dos ha sido conocido primero como cocamina que está presente
con un 6% en estas hojas. La hidrólisis de cocamina dio metanol , l-ecgonina y
una mezcla separable de a y b - ácidos truxílicos. Cocamina es una mezcla de a
y b derivados truxilados de éster metil l-ecgonina. La separación de cocamina en
puro a y b truxilina no ha sido dada, pero los alcaloides puros han sido obtenidos
por síntesis. b-truxil-l-ecgonina, preparado por calentamiento de solución
bencénica de anhídrido b-truxílico con l-ecgonina, fue esterificado con metanol.
La hidrólisis de éstos dos alcaloides podría ser representado como:
C38H46O8N2 + 4 H2O C18H16O4 + 2 CH3OH + 2 C9H15O3N
o  o  l-ecgonina
truxilina ácido truxílico
La recuperación de l-cocaína desde extractos crudos han sido incrementados
por hidrólisis de las truxilinas y cinamilcocaína en ácido sulfúrico metanólico y
benzoilación de resultado ester metil l-ecgonina. Métodos similares han sido
aplicados a d-pseudoecgonina en la síntesis de d-pseudococaína. Este isómero
es formado para un grado limitado se aislamiento de l-cocaína. a- cocaína,
resulta desde la metanólisis y benzoilación de a-ecgonina, está libre de
propiedades anestésicas.

20. 20
La l-cocaína (derivado de la forma cis de ecgonina) y d-w-cocaína (forma trans)
han sido sintetizados. Por la condensación del dicarboxilato acetona de metil
potasio con metilamina y succindialdehido y la subsecuente reducción se obtiene
una mixtura de ésteres de ecgonina. De esta mixtura fue separada una t-y-
ecgonina, la cual fue resuelta en sus constituyentes, uno de los cuales fue
naturalmente sucediendo d-y-cocaína. Del residuo de los ésteres de ecgonina
una cocaína racémica fue separada, lo cual, por cristalización fraccional de los
bitartratos dieron la ocurrencia natural de la l-cocaína.
La cocaína es mayormente preparado de las hojas de coca de Java, pero
algunos alcaloides crudos son hechos en Sud-América de hojas peruanas que
son exportadas para su posterior purificación. Puede ser extraída de la planta
por digestión con carbonato de sodio y la extracción completa con espíritu de
petróleo. Los alcaloides pasan al solvente desde donde son removidos agitando
con un breve exceso de ácido clorhídrico diluido. La solución de hidrocloruro es
concentrado y si las hojas son ricas en cocaína como las hojas peruanas la
porción mayor del hidrocloruro se cristaliza en este punto y podría ser purificado
por recristalización. El líquido madre podría ser tratada luego como la hoja de
Java. La hoja de Java contiene poca cocaína, el mezclado de hidrocloruros
contiene mayormente cinamil-cocaína.
Los alcaloides son por lo tanto hidrolizados completamente a ecgonina por
ebullición con HCl (d) . Con chorro de agua el ácido truxílico cae (precipitado), el
líquido es filtrado y concentrado.
El hidrocloruro de ecgonina, el cual, cristaliza fuera, es lavado con alcohol. Al
tratamiento con Na2CO3 sale libre la base, la cual es extraída con alcohol
(diluido). Después de la evaporación del solvente, la ecgonina es benzoilada por
digestión con anhídrido benzoico y ácido benzoico ; por extracción con éter el
residuo es lavado con agua para remover ecgonina. La benzoilecgonina después
de metilada por tratamiento con yoduro de metilo y sodio en metil alcohol,
produce cocaína. Esto es purificado por recristalizaciópn y convertido en el
hidrocloruro.
C9H13O3N(CH3).C9H7O C9H15O3N + C9H8O2 + CH3OH
Cinamilcocaína Ecgonina Ac. Cinámico
Cocaína cruda es manufacturada en Sud-América para exportarlo al mercado
europeo en lugar de hojas de coca. Esto es una sustancia pulvurenta blanca o
blanco-amarillento comprimido en pasta fina, esto podría contener o no
sustancias pulvurentas rocosas, carbonato de sodio y sales de cal, pero también
una sustancia cerosa y trazas de petróleo. La cocaína cruda podría contener
desde 80 a 90% de alcaloide , pero la proporción de cocaína cristalizable
presente varía considerablemente, en algunos casos no excede la mitad del total
del alcaloide presente.
Humedad 3,25%
Residuo insoluble en éter 5,25%

21. 21
El análisis de una muestra
de cocaína cruda
presentada por E. R. Squibb
muestra lo siguiente:
Un método conveniente para la purificación de la cocaína es recristalizarla varias
veces con un alcohol fuerte y cuando un cierto grado de pureza ha sido obtenida,
precipitar la base de esta solución en 10 partes de alcohol fuerte por la adición
de 5 volúmenes de agua.
Paul y Cowley indican que la solubilidad de la muestra de cocaína en espíritu de
petróleo no puede ser confiable como una prueba de su pureza desde
cinamilcocaína .
De Rosemont ha señalado que la cocaína cruda contiene cerca de 10 a 13 % de
Na2CO3 y NaHCO3 en adicióncon cloruros y sulfatos. Luego de un estudio de 12
diferentes métodos para obtener cocaína pura De Rosemont recomienda la
siguiente como la mejor:
La cocaína cruda es disuelta en agua caliente conteniendo la mitad de su peso
de b-naftaleno-ácido sulfónico, y la solución es filtrada mientras se calienta. En
frío, esto deposita un cuerpo aceitoso-resinoso, el cual rápido llega a convertirse
en una masa semi-cristalina. Luego es añadido carbonato de amonio, la solución
es oscura, la solución de amonio produce un precipitado blanco. Esto es extraído
con éter y los cristales de cocaína pura salen de la solución etérea. El b-
naftaleno-ácido sulfónico podrá ser reconvertido por concentración al líquido
madre y precipitación con HCl. Un adicional de 5 a 10 % puede ser obtenido
desde el residuo por hidrólisis a ecgonina y conversión en cocaína.
Precipitación del hidrocloruro por adición de éter a una solución del hidrocloruro
y alcohol no hace efecto en la purificación de cocaína; desde los hidrocloruros
de las bases amorfas y benzoilecgonina son precipitados bajo las mismas
condiciones.
Paul señala que es un error el ensayo de purificación de todo el hidrocloruro de
cocaína. El alcaloide libre es mucho más susceptible de purificación y podría ser
obtenido en buenos cristales en casos de éter y alcohol respectivamente. A partir
de la cocaína pura el hidrocloruro puede ser rápidamente preparado, como la
solución neutral puede ser evaporada a sequedad sin descomposición.
La cocaína cristaliza desde una solución alcohólica fuerte en prismas
monoclínicos incoloros, disolviendo en 98º, y sublimando, con descomposición
parcial a altas temperaturas; es muy ligeramente soluble en agua (pero es
descompuesta por agua caliente con formación de productos solubles), se
disuelva rápidamente en alcohol, éter, cloroformo, benceno, tetracloruro de
carbono, espíritu de petróleo, y aceites volátiles y fijos. La cocaína es
rápidamente removida desde su solución por adición de amonio y agitando con
éter u otro solvente inmiscible. La extracción con éter es rápida y completa.
Impureza soluble en éter 0,50%
Alcaloide puro 89,94%
Pérdida 1,06%

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Una solución saturada de cocaína tiene una fuerte reacción alcalina (PH = 9.3),
la base libre podría ser tratada con rojo de metilo, el ph tendrá el punto final
aproximado de 5.0. Una solución acuosa de cocaína, si no es cuidadosamente
preparado y aislado desde aire o preservado por un antiséptico, rápidamente se
descompone con formación de partículas vegetales. La velocidad de hidrólisis
de la cocaína en solución depende de la concentración del ión hidrógeno, la
hidrólisis hace un mínimo entre ph 2 y 7 e incrementándose rápidamente con
incremento de la alcalinidad. Soluciones de cocaína, por lo tanto, no debería ser
esterilizado por calor. La hidrólisis se produce suavemente a temperaturas
ordinarias y esto se incrementa por guardarlo en vasos de vidrio alcalino.
BIOSÍNTESIS DE LOS ALCALOIDES ALICICLICOS:
A continuación se muestra el esquema de la biosíntesis de la cocaína:
TIPOS DE COCAINA:
La cocaína para el consumo humano tiene varias formas de presentación:
a.- Hojas de coca:
La cocaína está contenida en las hojas y se consume habitualmente en dos formas:
 Hojas picadas para infusiones (ej.: té de coca).

23. 23
 Hojas enteras para el “acullicado” (hacer bolo de hojas de coca, a las que se agrega
cenizas, para chuparlas y que vayan liberando la cocaína)
b.-Pasta base:
Es la resultante de la extracción de la cocaína contenida en las hojas de coca mediante
el empleo ácido sulfúrico e hidrocarburos. Esta pasta está llena de impurezas y la cocaína
se presenta en forma de sulfato de cocaína.
Se usa fumándola en cigarrillos (“pitos”), mezclada habitualmente al tabaco.
c.- Clorhidrato de cocaína:
Es el resultante de una elaboración química de la pasta base lo que arroja un polvo
blanco que es el clorhidrato de cocaína.
Es un buen anestésico local con aplicaciones médicas en el pasado.
Se inhala (“jala”) por la nariz, absorbiéndola la mucosa nasal. También se pueden
utilizar otras
mucosas.
Se consume también por vía digestiva: en el siglo pasado fue famoso el vino Mariani
que era una mezcla de vino y cocaína, también formó parte de la formulación inicial de
la Coca Cola.
Se suele inyectar, diluida en agua, en las venas.
d.- Crack:
Son cristales de cocaína que se obtienen calentándola previa mezcla con bicarbonato.
Al calentarse los cristales en una pipa para fumarlos, crepitan (hacen crack).
Se fuma, especialmente en pipas de cristal.

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(a) ¿CÓMO PRODUCE SUS EFECTOS LA COCAÍNA?
Se han realizado muchos estudios para entender la forma en que la cocaína
produce los efectos placenteros y la razón por la que es tan adictiva. Uno de los
mecanismos es el efecto que ejerce sobre las estructuras profundas del cerebro.
Los científicos han descubierto regiones del cerebro que se incitan por todo tipo
de estímulos gratificantes, tales como alimentos, agua, sexo y muchas de las
drogas de abuso. Uno de los sistemas neurales que parece ser más afectado
por la cocaína se origina en una región muy profunda del cerebro llamada el área
ventral del tegmento (AVT). Las células nerviosas originadas en el AVT se
extienden a la región del cerebro conocida como núcleo accumbens, una de las
áreas claves del cerebro involucrada en la gratificación. Por ejemplo, en estudios
con animales, la gratificación aumenta la actividad en el núcleo accumbens.
Los investigadores han descubierto que cuando está ocurriendo un evento
gratificante, las neuronas del AVT aumentan considerablemente la cantidad de
dopamina que liberan en el núcleo accumbens. Dentro del proceso normal de
comunicación, una neurona libera dopamina dentro de la sinapsis (el pequeño
espacio entre dos neuronas). Allí, la dopamina se liga con proteínas específicas
(llamadas receptores de dopamina) en la neurona adyacente así enviando una
señal a la misma. Las drogas de abuso pueden interferir con este proceso normal
de comunicación. Por ejemplo, los científicos han descubierto que la cocaína
bloquea la eliminación de la dopamina de la sinapsis lo que resulta en una
acumulación de la misma. Esta acumulación de dopamina causa una
estimulación continua de las neuronas receptoras, lo que se asocia con la euforia
que comúnmente reportan los usuarios de cocaína.
El abuso continuo de la cocaína a menudo crea la tolerancia. Esto significa que
el cerebro necesitará una dosis cada vez mayor y más frecuente de la droga para
obtener el mismo nivel de placer experimentado durante el uso inicial. De
acuerdo con estudios recientes, durante períodos de abstinencia del uso de
cocaína, el recuerdo de la euforia asociado con su uso o solamente una
referencia a la droga, puede disparar un deseo incontrolable de usarla y puede
provocar una reincidencia aún después de largos períodos de abstinencia.
¿QUÉ OCURRE CON LA DOPAMINA CUANDO SE CONSUME COCA?

25. 25
Lo que ocurre es que la cocaína bloquea la enzima DAT. Al estar bloqueada, no
puede absorber la dopamina
descargada por las neuronas. El
resultado es una concentración
dopamínica muy elevada en las
sinapsis, lo que a su vez provoca
un incremento generalizado de
dopamina en el cerebro, como
puede obervarse en el gráfico. Así
se genera una euforia elevada, si
bien no natural.
La sensación de bienestar,
euforia, placer, seguridad, etc.,
que la droga causa es artificial y
poco duradera. Si sólo tuviese
esas consecuencias, la cocaína
no sería tan peligrosa. Pero las
cosas no son tan sencillas.
|
EFECTOS DE LA COCAINA :
Los efectos de la cocaína se presentan casi
inmediatamente después de una sola dosis y
desaparecen en cuestión de minutos u horas.
Los que usan cocaína en pequeñas cantidades
(hasta 100 mg.) generalmente se sienten
eufóricos, energéticos, conversadores y
mentalmente más alertos, particularmente con
relación a las sensaciones visuales, auditivas y
del tacto. La cocaína también puede disminuir
temporalmente la necesidad de comer y dormir.
Algunos usuarios sienten que la droga los ayuda
a realizar algunas tareas físicas e intelectuales
más rápido, mientras que a otros les produce el
efecto contrario.
La forma en que se administra la cocaína
determina el tiempo que dura el efecto
inmediato de euforia. Mientras más rápida es la
absorción, más intenso es el "high"; pero al
mismo tiempo, cuanto más rápida es la
absorción, menor es la duración del efecto de la
droga. El "high" que produce la inhalación se demora en presentarse y puede
durar de 15 a 30
minutos, mientras que el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10 minutos.
Efectos a corto plazo de la
cocaína
 Aumento de energía
 Disminución de apetito
 Agudeza mental
 Aumento en las
palpitaciones del
corazón y la tensión
arterial
 Contracción de los
vasos sanguíneos
 Aumento de la
temperatura
 Dilatación de las
pupilas

26. 26
CONCLUSIONES:
 Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con
característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen
estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones
fisiológicas.
 En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se
originan a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.
 Los principales productores de alcaloides son generalmente los
vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas
especialmente en las dicotiledóneas.
 Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces,
hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de
defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de nitrógeno
y excreción.
 La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y
algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.
 Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de
la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma
(líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua,
soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan
mayoritariamente una actividad óptica levógira.
Efectos de la cocaína a largo
plazo
 Adicción
 Irritabilidad y cambios de
temperamento
 Intranquilidad
 Paranoia
 Alucinaciones auditivas

27. 27
 La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de
precipitación, coloración y cristalización.
 La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos
volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos.
 L a cocaina fue aislada por Niemann de las hojas de Erythroxylon coca en
1859. se sabe que cumpe una funcion anestésica y analgesica.
 Según estudios realizados la HOJA DE COCA presenta un alto contenido
nutricional NO PROTEICO destacando su uso como un anticaries natural,
presenta bajos niveles de toxicidad si se consume directamente.
 Es una base nitrogenada capaz de formar sales en acidos organicos e
inorganicos ,propiedad que permite aislar la cocaina cuando se hace
reaccionar las sales obtenidas con H2SO4 Y KMnO4 Y NH3.
 Cuando se ha consumido cocaina esta bloquea el correcto
funcionamieno de la sinapsis (transferencia del impulso nervioso entre
las neuronas denditras –axon),esto se debe porque bloquea el proceso
de reciclaje de la dopamina ,haciendo que esta se acumule el cerebro,
causando alucinaciones.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
 www.wikidrogas.com
 www.botanicalonline.com
 biblioteca digital de la u. de chile.(alcaloides)
 http://quimicosclinicosxalapa04.spaces.live.com
 www.todoquimica.tk
 www.elergonomista.com
 www.cedro.com
 www.monografias.com
 www.mind-surf.net/drogas/coca.htm
 www.infodrogas.gub.uy
 www.immigrationlawyersecuador.com

28. 28
 http://www3.interscience.wiley.com/cgi-
bin/abstract/104528600/ABSTRACT.
 Brossi, A. (Ed.) (1984-1987). Alkaloids. Chemistry and Pharmacology,
Vols. 23-31. Orlando, Fla: Academic Press.