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ESTERES
Bioq.Ivonne Bonzi
•Los Ésteres: son compuestos
orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones
son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo.
• Los Esteres: son compuestos que se forman
por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la
terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el
nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho
Ésteres inorgánicos: Son los que
derivan de un alcohol y de un ácido
inorgánico.
Por ejemplo:
Ésteres orgánicos: Son los que tienen
un alcohol y un ácido orgánico.
Obtención de Ésteres:
Los ÉSTERES se preparan combinando un ÁCIDO ORGÁNICO con
un ALCOHOL.
Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante.
Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta
manera hacer que LA REACCIÓN TIENDA SU EQUILIBRIO
hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
Propiedades físicas:
Los que son de bajo peso molecular son
líquidos volátiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas
frutas.
Los ÉSTERES superiores son sólidos
cristalinos, inodoros. Solubles en
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES:
Hidrólisis ácida de los ésteres
Es simplemente la reacción inversa de la
esterificación, produciéndose por lo tanto el
ácido
carboxílico y alcohol respectivo
HIDRÓLISIS ALCALINA DE LOS ÉSTERES (REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN)
Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los
productos de la
reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo
alcohol. La forma
general de la reacción es de la forma:
Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el
término “SAPONIFICACIÓN”,
debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos
carboxílicos de cadena
El método de saponificación en el aspecto industrial, es el
que consiste en hervir la grasa en grandes calderas,
añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose
continuamente la mezcla hasta que comienza ésta a
ponerse pastosa.
La reacción que tiene lugar es la saponificación
y los productos son el jabón y la glicerina:
SAPONIFICACIÓN?
USOS DE LOS ÉSTERES:
Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para
dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas.
Otros para preparar perfumes.
Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.
ACILGLICÉRIDO
Los ACILGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES son ÉS
TERES de ácidos grasos con glicerol, formados
mediante una reacción de condensación
llamada esterificación.
Una molécula de glicerol (glicerina) puede
reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos
grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
Las cadenas carbonadas de los ácidos que
reaccionan con el glicerol, pueden
ser saturadas o insaturadas.
Si son saturadas, no hay ningún doble
enlace carbono-carbono, y se dice que está
"saturada" porque la cadena posee todos
los átomos de hidrógeno que puede llegar
a acomodar.
Existen tres tipos de acilgliceroles:
•Monoacilglicéridos. Sólo existe un ácido graso unido
a la molécula de glicerina. Son los precursores de los
siguientes.
•Diacilglicéridos. La molécula de glicerina se une a
dos ácidos grasos; son los precursores de los
triglicéridos.
•Triacilglicéridos. También se nombran triglicéridos,
puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos.
Se los conoce también como grasas neutras.
TRIGLICERIDOS:
Los trigliceridos, triacigliceridos o tricilgliceridos son
ACILGLICEROLES, un tipo de lípidos formados por una
molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres
grupos hidroxilicos por tres ácidos grasos, saturados o
insaturados.
Los trigliceridos forman parte de las grasas, sobre todo
de origen animal.
AHÍDRIDOS ORGÁNICOS
ANHIDRIDOS
 Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos
carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo
carboxilo, en los que se han eliminado una molécula
de agua (ANHÍDRIDO SIGNIFICA SIN AGUA).
 Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en
los cuales los radicales son iguales o pueden ser
asimétricos o mixtos en el que los radicales son
Anhídrido de ácido
• Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos
químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O.
• Formalmente son producto de DESHIDRATACIÓN de dos moléculas de ácido
carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido
dicarboxílico).
• Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos
carboxílicos de partida.
NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los
anhídridos de los ácidos simples o simétricos se
nombran con la palabra anhídrido, seguida del
nombre de la cadena con terminacion oico. (se
numera hacia un lado y hacia el otro)
• CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO
BUTANOICO
• CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO
PENTANIOCO
• CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3
ANHÍDRIDO HEXANOICO
• CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3
ANHÍDRIDO HEPTANOICO
Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con
la palabra anhídrido seguido del nombre de los ácidos
(en orden de complejidad creciente).
 H - CO.O.CO - CH3 Anhídrido metanoico etanoico
 H - CO.O.CO - CH2 - CH3 Anhídrido metanoico propanoico
 CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 Anhídrido etanoico butanoico
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 CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico hexanoico
 CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los primeros términos son líquidos (hasta el que
que contiene 12 carbones) de olor picante, irritante,
irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más
más elevado que los ácidos correspondientes.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y
primarios y secundarios (calentando en presencia de
COMPUESTOS MÁS IMPORTANTES
 Uno de los compuestos más importantes es el anhídrido acético o
anhídrido etanoico. Es un líquido, incoloro, de olor picante y más
denso que el agua (puede absorber la humedad del aire
transformandolo en ácido acético.
 Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria
farmacéutica en la elaboración de la aspirina.
 Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero
sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que
forma ésteres acéticos.
 También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para
Lactona:
1. Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster
cíclico. Se forma como producto de la condensación de un
grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una
misma molécula.
2. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de
ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de
inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización
sobre la lactona.
3. Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero
α-, β-, γ-, δ-Lactona.
β-propiolactona, formado del ácido beta-
hidroxipropiónico.
Las lactonas formadas de ácidos alifáticos si
sustitución se denominan con el lexema de número
de carbonos, seguido del prefijo "-ólido".
¿QUÉ SON LOS
ORGANOFOSFORADOS?
• Los organofosforados son ésteres orgánicos del ácido fosfórico.
• Esta clase química ya se conocía desde el siglo XIX, aunque no su
efecto contra los parásitos. Hacia 1930 se descubrieron algunos
compuestos altamente tóxicos que se usaron como gases
venenosos para uso bélico.
• Los compuestos ectoparasiticidas, insecticidas y/o acaricidas,
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  • 2. •Los Ésteres: son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo.
  • 3. • Los Esteres: son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho
  • 4. Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo: Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico.
  • 5. Obtención de Ésteres: Los ÉSTERES se preparan combinando un ÁCIDO ORGÁNICO con un ALCOHOL. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que LA REACCIÓN TIENDA SU EQUILIBRIO hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.
  • 6. Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los ÉSTERES superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en
  • 7.
  • 8.
  • 9.
  • 10. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES: Hidrólisis ácida de los ésteres Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo
  • 11. HIDRÓLISIS ALCALINA DE LOS ÉSTERES (REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN) Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma general de la reacción es de la forma: Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término “SAPONIFICACIÓN”, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena
  • 12. El método de saponificación en el aspecto industrial, es el que consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza ésta a ponerse pastosa. La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina: SAPONIFICACIÓN?
  • 13. USOS DE LOS ÉSTERES: Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.
  • 14. ACILGLICÉRIDO Los ACILGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES son ÉS TERES de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
  • 15. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que puede llegar a acomodar.
  • 16. Existen tres tipos de acilgliceroles: •Monoacilglicéridos. Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina. Son los precursores de los siguientes. •Diacilglicéridos. La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos; son los precursores de los triglicéridos. •Triacilglicéridos. También se nombran triglicéridos, puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos. Se los conoce también como grasas neutras.
  • 17. TRIGLICERIDOS: Los trigliceridos, triacigliceridos o tricilgliceridos son ACILGLICEROLES, un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilicos por tres ácidos grasos, saturados o insaturados. Los trigliceridos forman parte de las grasas, sobre todo de origen animal.
  • 18.
  • 19. AHÍDRIDOS ORGÁNICOS ANHIDRIDOS  Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécula de agua (ANHÍDRIDO SIGNIFICA SIN AGUA).  Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son
  • 20. Anhídrido de ácido • Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. • Formalmente son producto de DESHIDRATACIÓN de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). • Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
  • 21. NOMENCLATURA De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con terminacion oico. (se numera hacia un lado y hacia el otro)
  • 22. • CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO BUTANOICO • CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO PENTANIOCO • CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO HEXANOICO • CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 ANHÍDRIDO HEPTANOICO
  • 23. Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguido del nombre de los ácidos (en orden de complejidad creciente).  H - CO.O.CO - CH3 Anhídrido metanoico etanoico  H - CO.O.CO - CH2 - CH3 Anhídrido metanoico propanoico  CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 Anhídrido etanoico butanoico  CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH3 Anhídrido etanoico pentanoico  CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico hexanoico  CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico
  • 24. PROPIEDADES FÍSICAS • Los primeros términos son líquidos (hasta el que que contiene 12 carbones) de olor picante, irritante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más más elevado que los ácidos correspondientes. PROPIEDADES QUÍMICAS • Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y primarios y secundarios (calentando en presencia de
  • 25. COMPUESTOS MÁS IMPORTANTES  Uno de los compuestos más importantes es el anhídrido acético o anhídrido etanoico. Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber la humedad del aire transformandolo en ácido acético.  Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina.  Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos.  También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para
  • 26. Lactona: 1. Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. 2. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. 3. Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero
  • 27. α-, β-, γ-, δ-Lactona. β-propiolactona, formado del ácido beta- hidroxipropiónico.
  • 28. Las lactonas formadas de ácidos alifáticos si sustitución se denominan con el lexema de número de carbonos, seguido del prefijo "-ólido".
  • 29. ¿QUÉ SON LOS ORGANOFOSFORADOS? • Los organofosforados son ésteres orgánicos del ácido fosfórico. • Esta clase química ya se conocía desde el siglo XIX, aunque no su efecto contra los parásitos. Hacia 1930 se descubrieron algunos compuestos altamente tóxicos que se usaron como gases venenosos para uso bélico. • Los compuestos ectoparasiticidas, insecticidas y/o acaricidas,