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QUÍMICA ORGÁNICA
        QUÍMICA ORGÁNICA



Física y Química 1º Bachillerato


                                   1
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
      CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
  – Enlaca fácilemente tanto con metales como con no
    metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
  formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
  kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que
  los átomos se aproximen lo suficiente para
  formar enlaces dobles y triples (esto no es
  posible en el Silicio).
                                           2
• La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
   cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
   muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes


  H H H H H                                                    H H          H         H
   | |  | | |                                                  | |          |         |
H−C−C−C−C−C−H                                                H−C−C      − C      −    C−H
  | |  |  | |                                                    |          |         |
  H H H H H                                                      H      H − C− H      H
                                         H       H                          |
                                 H           C                              H
                                                         H
                                     C               C
 Cadena abierta lineal       H                           H
                                         C       C
                                 H                   H        Cadena abierta ramificada
                                         H       H



                             Cadena cerrada: ciclo                  3
• Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
   pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono




        H H H H H                                      H H H
        |   | | | |                                     |  |    |
      H−C−C=C−C−C−H                                H − C − C − C − C ≡ C− H
          |     | |                                    |   |   |
        H       H H                                    H H H




    CH3 − CH = CH − CH2 − CH3                     CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH


                                                                4
• La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
      modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
      octeto

                          Metano
                                                                        Eteno

CH4

                                                                          CH2 = CH2
        H
        •                                    H •                H
        •                                       •




                                                           ••
H       C     H                                      C •• C •
                                                       ••
    •
    •

         •
         •




        •                                                    • H


                                                 ••
        •                                    H
        H
                                             Etino

                                                          H •• C • • • C •• H
                                                                 •••

                                      CH ≡ CH                       5
CLASIFICACIÓN DE LOS
                 CLASIFICACIÓN DE LOS
                 HIDROCARBUROS
                 HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
   átomos de carbono e hidrógeno




                    HIDROCARBUROS


                            Alifáticos                   Aromáticos


      Saturados                              Insaturados


         Alcanos                 Alquenos                  Alquinos
                                                            6
HIDROCARBUROS
                 HIDROCARBUROS
                SATURADOS O ALCANOS
                 SATURADOS O ALCANOS
      •   Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos


Nombre                  Metano                  Etano                     Propano

Fórmula                  CH4                CH3 − CH3              CH3 − CH2 − CH3


                        H                     H H                   H H H
                         |                     | |                  | |   |
Fórmula
                      H−C−H                 H−C−C−H               H−C−C−C−H
desarrollada
                         |                    |  |                  |   | |
                        H                     H H                   H H H

Modelo
molecular



                                                                  7
NOMENCLATURA DE
        NOMENCLATURA DE
        HIDROCARBUROS DE CADENA
        HIDROCARBUROS DE CADENA
        LINEAL
        LINEAL            Prefijo                         Nº de átomos de C
• Son aquellos que constan de un prefijo
    que indica el número de átomos de        Met −              1
    carbono, y de un sufijo que revela el    Et −               2
    tipo de hidrocarburo                     Prop −             3
                                             But −              4
                                             Pent −             5
                                             Hex −              6
                                             Hept −             7
• Los sufijos empleados para los alcanos,    Oct −              8
    alquenos     y      alquinos       son   Non −              9
    respectivamente, − ano, − eno, e − ino   Dec −             10
                                             Undec −           11
                                             Dodec −           12
                                             Tridec −          13
                                             Tetradec −        14
                                             Eicos −           20
                                             Triacont −        30

                                                          8
CH4                  CH3 − CH3           CH3 − CH2 − CH3




   metano                etano                     propano




CH3 − CH2 − CH2 − CH3               CH3 − (CH2 )6 − CH3




      butano                              octano

                                             9
HIDROCARBUROS CON DOBLES
             HIDROCARBUROS CON DOBLES
            ENLACES: ALQUENOS
             ENLACES: ALQUENOS
•   La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
    cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
    escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
    dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno

                              4       3     2       1              1         2    3    4
       CH3 − CH = CH2         CH3 − CH2 − CH = CH2                CH3 − CH2 = CH − CH3
           propeno                     1−buteno                             2−buteno

     5      4   3     2    1           1     2    3    4     5    6    7    8
     CH3 − CH = CH − CH = CH2          CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
         1,3 − pentadieno                               1,3,6 − octatrieno
                                                                       10
HIDROCARBUROS CON TRIPLES
           HIDROCARBUROS CON TRIPLES
           ENLACES: ALQUINOS
           ENLACES: ALQUINOS
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
    Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino




                          CH ≡ C − CH2 − CH3

                                 1−butino
                                                        1   2     3     4   5   6
 CH ≡ CH
                                                       CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3

   etino                                                        1,4−hexadiino
                      1      2   3   4      5   6
                     CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH

                            1,3,5−hexatriino
                                                                 11
HIDROCARBUROS
                            HIDROCARBUROS
                            CÍCLICOS
                            CÍCLICOS
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
    ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
    C

                                                                  1
           CH2 − CH2                                              CH
                                                                       =    2
           CH2 − CH2                                 5 CH2                  CH

         ciclobutano                                         CH        CH
                                                             4         3

                                                    1,3−ciclopentadieno
                       CH = CH
               CH2                 CH2

                     CH2 − CH2

                     ciclohexeno
                                                              12
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
 RAMIFICACIONES DE CADENAS
 RAMIFICACIONES DE CADENAS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina   un
    radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por
    − ilo

   CH3 −         CH3 − CH2 − CH2−             CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −


   metilo               propilo                         butilo



  CH3 − CH2 −                                            CH3 − CH − (CH2)n −
                        CH3 − CH −
                                                                 CH3
                               CH3
                                                             En general
                                                              En general
      etilo               isopropilo                         Iso .... ilo
                                                              Iso .... ilo

                 –CH=CH2

                                  vinil
                                   vinil                     13
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
                 ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
   La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
                    grupos secundarios aunque no sea la más larga

   Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
       la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
                                         más radicales.


    Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
         bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.



    Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.


                   Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles
                   a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
                   los dobles enlaces sobre los triples enlaces.


                                                                       14
 Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
HIDROCARBUROS DE
                  HIDROCARBUROS DE
                  CADENA RAMIFICADA
                  CADENA RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
    pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
    separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
    cadena principal va unido



   1     2      3   4     5                      6     5    4    3    2    1
   CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3         CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2
               |          |
               CH3     6 CH2                                      |
                                                                  CH2
                          |
                       7 CH                                       |
                             2
                                                                  CH2
                          |
                       8 CH                                       |
                             3
                                                                  CH3
    5−etil−3−metiloctano                                3−propil−1,4−hexadieno



                                                                15
HIDROCARBUROS
               HIDROCARBUROS
       C
               HALOGENADOS Y SUS USOS U
               HALOGENADOS Y SUS USOS
             O M P U E S T O                                         S O S

                                                     Anestésico local. Su bajo punto de
                  CH 3 − CH 2 − Cl   Cloroetano       ebullición hace que se evapore
                                                      rápidamente,       enfriando   las
                                                      terminaciones nerviosas.
       F                                  F
        |                                 |          Los freones (nombre comercial) se
   F − C − Cl                        Cl − C − Cl
        |                                 |           usan como refrigerantes. No son
       Cl                                Cl
                                                      inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano                                  usan en extintores especiales
                              triclorofluormetano
     (freón 12)                                       contra el fuego
                                    (freón 11)

      Cl −        − Cl
                                                     Se usa ampliamente para repeler a
                               p−diclorobenceno       las polillas
                    Cl                                Pesticida persistente. Se utilizó
                     |
                Cl − C − Cl                    DDT     mucho como insecticida entre 1950
                     |                                 y 1970. Su uso está actualmente
      Cl −       − C −           − Cl
                     |                                 limitado debido a su toxicidad y a
                     H                                 que no es biodegradable

                                                                   16
CONCEPTO DE GRUPO
                     CONCEPTO DE GRUPO
                     FUNCIONAL
                     FUNCIONAL
•   Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
     orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

    • Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
        mismo grupo funcional repetido varias veces

    • El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
        compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
        muestran las mismas propiedades

             H H                                                   H H
              | |                                                  |   |
           H−C−C−H               etano                etanol   H − C − C − OH
             |  |                                                  |   |
             H H
                              HC                 G.F.              H H


                               HC = esqueleto hidrocarbonado
                                  G.F. = grupo funcional
                                                                  17
PRINCIPALES GRUPOS
                    PRINCIPALES GRUPOS
                   FUNCIONALES
                    FUNCIONALES                                   PREFIJO
GRUPO FUNCIONAL    NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO   (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

        − OH                Alcoholes          − ol               hidroxi
        −O−                  Éteres            − éter             R− oxi
              O
                                                −al
         =

        −C                  Aldehidos                              formil
         −




              H
   R
             C=O             Cetonas           −ona                 oxo
   R′

              O
                                               −oico
         =




        −C               Ácidos carboxílicos                      carboxi
         −




             OH
              O
                                               −oato
                                                                      −
         =




        −C                   Ésteres
                                               de R
         −




             OR
        − NH2                Aminas            -amina              amino
             O
        =




        −C                   Amidas            -amida            carbamoil
         −




             NH2



                                                          18
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
          Función          Nom. grupo          Grupo           Nom.                     Nom.
                                                              (princ.)                (secund)
Ácido carboxílico         carboxilo       R–COOH        ácido …oico           carboxi (incluye C)
Éster                     éster           R–COOR’       …ato de …ilo          …oxicarbonil

Amida                     amido           R–CONR’R      amida                 amido
Nitrilo                   nitrilo         R–C≡N         nitrilo               ciano (incluye C)

Aldehído                  carbonilo       R–CH=O        …al                   formil (incluye C)

Cetona                    carbonilo       R–CO–R’       …ona                  oxo
Alcohol                   hidroxilo       R–OH          …ol                   hidroxi
Fenol                     fenol           –C6H5OH       …fenol                hidroxifenil
Amina (primaria)          Amino       R–NH2             …ilamina              amino
(secundaria)(terciaria)     “         R–NHR’ R–NR’R’’   …il…ilamina
Éter                      Oxi            R–O–R’         …il…iléter            oxi…il
Hidr. etilénico           alqueno        C=C            …eno                  …en
Hidr. acetilénico         alquino        C≡C            …ino                  Ino (sufijo)

Nitrocompuestro           Nitro          R–NO2          nitro…                nitro
Haluro                    halógeno       R–X            X…                    X
Radical                   alquilo        R–             …il
                                                                         19   …il
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
   NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
   CON GRUPOS FUNCIONALES
   CON GRUPOS FUNCIONALES
• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional

• A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
    que contenga el grupo funcional
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
    al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
    ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter


              5      4     3     2   1
              CH3− CH− CH2− CO− CH3
                                                   4−metil−2−pentanona
                     CH3

    • Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
        prefijo característico

             CH3− CH− CH2− C =O                    3−hidroxi−butanal
                              H
                  OH
                                                                   20
ALCOHO
                              ALCOHO
                              LES
                              LES
    • Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
        hidroxilo, − OH
    • El grupo − OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
        con un localizador, el carbono al que está unido
    • Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos − OH, se usan los prefijos diol, triol, ...



        CH3OH             metanol                CH3 − CH2 − CH2OH             1−propanol


      CH3 − CH2OH          etanol              CH3 − CHOH − CH2OH           1,2−propanodiol


•    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

                            (O)                      O        (O)                     O
          R − CH2OH                        R−C                               R−C
                                                     H                                OH

•    OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
                      (O)
        R − CHOH − R′         R − CO − R′
                                                                       21
ÉTER
                              ÉTER
                              ES
                              ES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
    carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
    unidos al − O −, seguidos de la palabra ÉTER


     CH3 − O − CH3          CH3 − CH2 − O − CH3          CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
      dimetil éter              etilmetil éter                    dietil éter



• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
    OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
    complejo

                            CH3 − CH2 − O − CH3
                                metoxietano
                                                                22
ALDEHÍ
                           ALDEHÍ
                           DOS
                           DOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
        C=O               Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
• En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
   primario (por ir unido a un carbono primario)
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
    carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo


              O
     −C
              H                                                  CH3
                                              O                   |                 O
 aldehido
                      CH2 = CH − CH2− C              CΗ3 − CΗ2 − CH − CH2− C
                                              H                                     H
                  O          3 − butenal
  CH3 − C                                                     3−metilpentanal
                  H
     etanal
                                                                23
CETON
                                 CETON
                                 AS
                                 AS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
    −CO− , ligado a dos carbonos (no es terminal)
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que
    procede, añadiendo la terminación −ONA, −DIONA, etc., e indicando la presencia
    del grupo carbonilo (−CO−) asignando los localizadores más bajos posibles
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
    uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA




                       CH3 − CO − CH2 − CO − CH3               CH3 − CO − CH3
            O               2,4 − pentanodiona
   R−C                                                            propanona
            R′                                                  dimetil cetona
      cetona               CH3 − CO − CO − CH3
                                                                     acetona
                                butanodiona

                                                                24
ÁCIDOS
                    ÁCIDOS
                    CARBOXÍLICOS
                    CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
    −COOH, ligado a un carbono terminal primario
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
    del hidrocarburo del que procede terminado en −OICO. Será −DIOICO si el grupo
    carboxilo está en ambos carbonos terminales
• Se numeran a partir del grupo −COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
    normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes



                        CH3 − CH2 − CH2− COOH
                                                            CH3 − CH − COOH
            O                  Ác. butanoico
     −C                                                              OH
             OH
      Acido                HOOC − COOH                   Ác. 2−hidroxipropanoico
    carboxílico
                                                                 Ác. láctico
                            Ác. etanodioico

                                                                25
ÁCIDOS          CARBOXÍLICOS                        COMUNES
     FÓRMULA                      NOMBRE                   Se encuentra en

H − COOH              Ac. metanoico o fórmico              Ortiga, hormiga
CH3 − COOH            Ac. etanoico o acético               Vinagre
                                                           Mantequilla
CH3 − (CH2)2− COOH    Ac. butanoico o butírico               rancia
                                                           Raíz de la
CH3 − (CH2)3− C OOH   Ac. pentanoico o valeriánico         valeriana
CH3 − (CH2)4− C OOH   Ac. hexanoico o caproico              Cabras
CH3 − CHOH − COOH     Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico    Leche agria




                                                          26
ÉSTERES Y
                         ÉSTERES Y
                         SALES
                         SALES
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
    los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
    por un radical carbonado (ÉSTERES)
• Se nombran sustituyendo la terminación −ICO del ácido, por −ATO seguida del
    nombre del radical alquílico R


           O                             O                                    O
  R− C                       H−C                                CH3 − C
                  O                          OCH2CH2CH3                       OCH3
          − R′                 Metanoato de propilo             Etanoato de
       Ésteres
                                                                  metilo


                                 O                        CH3 − CH2 − CH2 − COONa
                        R− C                 Me
                                     −
                                  O
                                         n                    Butanoato de sodio
                               Sales
                                                                27
AMIN
                        AMIN
                       AS
                        AS
•   Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
     han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
     Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
     respectivamente


                       PRIMARIA               SECUNDARIA            TERCIARIA
         H
         |
         N                  R                           R                    R
                            |                           |                    |
     H       H              N                           N                    N

                        H       H                   H       R′        R′ ′       R′
     amoníaco



     CH3 − NH2                      CH3 − NH − CH3

     metilamina                      dimetilamina
                                                                 28
AMID
                        AMID
                        AS
                        AS
 • Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo −OH de los
    mismos, por el grupo −NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo


                  PRIMARIA              SECUNDARIA                 TERCIARIA
      O       Un grupo − C = O      Dos grupos − C = O          Tres grupos − C = O
−C
              unido al nitrógeno
      NH2
                 − CO − NH2          − CO − NH − CH 2−          − CO − N − CH 2−
  amida
                                                                       CH 2-



       H − CONH2         CH3 − CONH2        CH3 − CO − NH − CO − CH3

      metanamida o        etanamida o              Dietanamida o
       formamida           acetamida               diacetamida
                                                               29
ISOME
                           ISOME
                          RÍA
                           RÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
 fórmula molecular



   Clasificación
      Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
      a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
           - Isómeros de cadena
           - Isómeros de posición
           - Isómeros de función

      a) Los estereoisómeros se subdividen en:
           - Enantiómeros
           - Isómeros geométricos o diastereoisómeros


                                                                30
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O
           LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O
           ESTRUCTURALES
           ESTRUCTURALES
Se subdividen en :


  − Isómeros de cadena
       Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
         Ejemplo: CH3− CH2− CH2 − CH3           y         CH3− CH− CH3




                                                               −
                                                             CH2
  − Isómeros de posición
      Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
        por la posición que ocupa el grupo funcional
        Ejemplo: CH3− CH2− CH2− CH2− OH y CH3− CH2− CHOH− CH3

  − Isómeros de función
         Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
           funcionales diferentes
         Ejemplo: CH3− CH2− CH2− OH            y    CH3− O− CH2− CH3
                                                             31
LOS
                                 LOS
                                 ESTEREOISÓME
                                 ESTEREOISÓME
   •    Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
                                 ROS
                                 ROS
          de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :


       - Enantiómeros    Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

   - Isómeros geométricos o diastereoisómeros
       Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
         Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
         los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS


          Ejemplo:          CH3           CH3             (3)                      Imagen
                                                                         Objeto   especular
                        H   C             C     H
                                                    (4)
                        HO COOH      HOOC OH
                          (1)           (2)

Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
   Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos

                                                                      32

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1b 15 enlace de carbono

  • 1. QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA Física y Química 1º Bachillerato 1
  • 2. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO • Electronegatividad intermedia – Enlaca fácilemente tanto con metales como con no metales • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). 2
  • 3. • La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono • Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H H H H H H H H H | | | | | | | | | H−C−C−C−C−C−H H−C−C − C − C−H | | | | | | | | H H H H H H H − C− H H H H | H C H H C C Cadena abierta lineal H H C C H H Cadena abierta ramificada H H Cadena cerrada: ciclo 3
  • 4. • Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas • Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono H H H H H H H H | | | | | | | | H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C ≡ C− H | | | | | | H H H H H H CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH 4
  • 5. • La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno CH4 CH2 = CH2 H • H • H • • •• H C H C •• C • •• • • • • • • H •• • H H Etino H •• C • • • C •• H ••• CH ≡ CH 5
  • 6. CLASIFICACIÓN DE LOS CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS • Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno HIDROCARBUROS Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos 6
  • 7. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS SATURADOS O ALCANOS • Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 H H H H H H | | | | | | Fórmula H−C−H H−C−C−H H−C−C−C−H desarrollada | | | | | | H H H H H H Modelo molecular 7
  • 8. NOMENCLATURA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL LINEAL Prefijo Nº de átomos de C • Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de Met − 1 carbono, y de un sufijo que revela el Et − 2 tipo de hidrocarburo Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 • Los sufijos empleados para los alcanos, Oct − 8 alquenos y alquinos son Non − 9 respectivamente, − ano, − eno, e − ino Dec − 10 Undec − 11 Dodec − 12 Tridec − 13 Tetradec − 14 Eicos − 20 Triacont − 30 8
  • 9. CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 metano etano propano CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − (CH2 )6 − CH3 butano octano 9
  • 10. HIDROCARBUROS CON DOBLES HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS ENLACES: ALQUENOS • La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace • El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión • Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno • Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos • Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno 4 3 2 1 1 2 3 4 CH3 − CH = CH2 CH3 − CH2 − CH = CH2 CH3 − CH2 = CH − CH3 propeno 1−buteno 2−buteno 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 − CH = CH − CH = CH2 CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3 1,3 − pentadieno 1,3,6 − octatrieno 10
  • 11. HIDROCARBUROS CON TRIPLES HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS ENLACES: ALQUINOS • La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino CH ≡ C − CH2 − CH3 1−butino 1 2 3 4 5 6 CH ≡ CH CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3 etino 1,4−hexadiino 1 2 3 4 5 6 CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH 1,3,5−hexatriino 11
  • 12. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS CÍCLICOS CÍCLICOS • También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C 1 CH2 − CH2 CH = 2 CH2 − CH2 5 CH2 CH ciclobutano CH CH 4 3 1,3−ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 CH2 − CH2 ciclohexeno 12
  • 13. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS RAMIFICACIONES DE CADENAS • Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo CH3 − CH3 − CH2 − CH2− CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − metilo propilo butilo CH3 − CH2 − CH3 − CH − (CH2)n − CH3 − CH − CH3 CH3 En general En general etilo isopropilo Iso .... ilo Iso .... ilo –CH=CH2 vinil vinil 13
  • 14. ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces. 14 Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
  • 15. HIDROCARBUROS DE HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA CADENA RAMIFICADA • Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2 | | CH3 6 CH2 | CH2 | 7 CH | 2 CH2 | 8 CH | 3 CH3 5−etil−3−metiloctano 3−propil−1,4−hexadieno 15
  • 16. HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS C HALOGENADOS Y SUS USOS U HALOGENADOS Y SUS USOS O M P U E S T O S O S Anestésico local. Su bajo punto de CH 3 − CH 2 − Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. F F | | Los freones (nombre comercial) se F − C − Cl Cl − C − Cl | | usan como refrigerantes. No son Cl Cl inflamables ni tóxicos. Algunos se diclorodifluormetano usan en extintores especiales triclorofluormetano (freón 12) contra el fuego (freón 11) Cl − − Cl Se usa ampliamente para repeler a p−diclorobenceno las polillas Cl Pesticida persistente. Se utilizó | Cl − C − Cl DDT mucho como insecticida entre 1950 | y 1970. Su uso está actualmente Cl − − C − − Cl | limitado debido a su toxicidad y a H que no es biodegradable 16
  • 17. CONCEPTO DE GRUPO CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL FUNCIONAL • Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula • Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces • El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H H H | | | | H−C−C−H etano etanol H − C − C − OH | | | | H H HC G.F. H H HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional 17
  • 18. PRINCIPALES GRUPOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES FUNCIONALES PREFIJO GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) − OH Alcoholes − ol hidroxi −O− Éteres − éter R− oxi O −al = −C Aldehidos formil − H R C=O Cetonas −ona oxo R′ O −oico = −C Ácidos carboxílicos carboxi − OH O −oato − = −C Ésteres de R − OR − NH2 Aminas -amina amino O = −C Amidas -amida carbamoil − NH2 18
  • 19. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom. (princ.) (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino (secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il 19 …il
  • 20. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON GRUPOS FUNCIONALES • El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional • A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional • Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 5 4 3 2 1 CH3− CH− CH2− CO− CH3 4−metil−2−pentanona CH3 • Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico CH3− CH− CH2− C =O 3−hidroxi−butanal H OH 20
  • 21. ALCOHO ALCOHO LES LES • Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, − OH • El grupo − OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido • Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos − OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3OH metanol CH3 − CH2 − CH2OH 1−propanol CH3 − CH2OH etanol CH3 − CHOH − CH2OH 1,2−propanodiol • OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS (O) O (O) O R − CH2OH R−C R−C H OH • OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS (O) R − CHOH − R′ R − CO − R′ 21
  • 22. ÉTER ÉTER ES ES • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados • Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al − O −, seguidos de la palabra ÉTER CH3 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter • En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 − CH2 − O − CH3 metoxietano 22
  • 23. ALDEHÍ ALDEHÍ DOS DOS • Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo C=O Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO) • En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) • Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) • No es necesario añadir un localizador para el carbonilo O −C H CH3 O | O aldehido CH2 = CH − CH2− C CΗ3 − CΗ2 − CH − CH2− C H H O 3 − butenal CH3 − C 3−metilpentanal H etanal 23
  • 24. CETON CETON AS AS • Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo −CO− , ligado a dos carbonos (no es terminal) • En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación −ONA, −DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (−CO−) asignando los localizadores más bajos posibles • En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA CH3 − CO − CH2 − CO − CH3 CH3 − CO − CH3 O 2,4 − pentanodiona R−C propanona R′ dimetil cetona cetona CH3 − CO − CO − CH3 acetona butanodiona 24
  • 25. ÁCIDOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CARBOXÍLICOS • Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo −COOH, ligado a un carbono terminal primario • Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en −OICO. Será −DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales • Se numeran a partir del grupo −COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes CH3 − CH2 − CH2− COOH CH3 − CH − COOH O Ác. butanoico −C OH OH Acido HOOC − COOH Ác. 2−hidroxipropanoico carboxílico Ác. láctico Ác. etanodioico 25
  • 26. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en H − COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga CH3 − COOH Ac. etanoico o acético Vinagre Mantequilla CH3 − (CH2)2− COOH Ac. butanoico o butírico rancia Raíz de la CH3 − (CH2)3− C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana CH3 − (CH2)4− C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras CH3 − CHOH − COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria 26
  • 27. ÉSTERES Y ÉSTERES Y SALES SALES • Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) • Se nombran sustituyendo la terminación −ICO del ácido, por −ATO seguida del nombre del radical alquílico R O O O R− C H−C CH3 − C O OCH2CH2CH3 OCH3 − R′ Metanoato de propilo Etanoato de Ésteres metilo O CH3 − CH2 − CH2 − COONa R− C Me − O n Butanoato de sodio Sales 27
  • 28. AMIN AMIN AS AS • Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA H | N R R R | | | H H N N N H H H R′ R′ ′ R′ amoníaco CH3 − NH2 CH3 − NH − CH3 metilamina dimetilamina 28
  • 29. AMID AMID AS AS • Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo −OH de los mismos, por el grupo −NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO • El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA O Un grupo − C = O Dos grupos − C = O Tres grupos − C = O −C unido al nitrógeno NH2 − CO − NH2 − CO − NH − CH 2− − CO − N − CH 2− amida CH 2- H − CONH2 CH3 − CONH2 CH3 − CO − NH − CO − CH3 metanamida o etanamida o Dietanamida o formamida acetamida diacetamida 29
  • 30. ISOME ISOME RÍA RÍA Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros 30
  • 31. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES ESTRUCTURALES Se subdividen en : − Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH3− CH2− CH2 − CH3 y CH3− CH− CH3 − CH2 − Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3− CH2− CH2− CH2− OH y CH3− CH2− CHOH− CH3 − Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3− CH2− CH2− OH y CH3− O− CH2− CH3 31
  • 32. LOS LOS ESTEREOISÓME ESTEREOISÓME • Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados ROS ROS de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en : - Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse - Isómeros geométricos o diastereoisómeros Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo: CH3 CH3 (3) Imagen Objeto especular H C C H (4) HO COOH HOOC OH (1) (2) Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos 32