Se ha denunciado esta presentación.
Se está descargando tu SlideShare. ×

karbohidrat PPT+1.ppt

Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Anuncio
Próximo SlideShare
Random.pptx
Random.pptx
Cargando en…3
×

Eche un vistazo a continuación

1 de 42 Anuncio

Más Contenido Relacionado

Más reciente (20)

Anuncio

karbohidrat PPT+1.ppt

  1. 1. KARBOHIDRAT Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting : * Gugus hidroksil * Gugus keton/aldehid
  2. 2. Penggolongan Karbohidrat  Monosakarida : Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut  Disakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida  Oligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida  Polisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida
  3. 3. Monosakarida  Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.  Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh : Gliseraldehid
  4. 4. Contoh : Gliseraldehida C C C H H OH H O H * OH ( D - gliseraldehid) C C H2C OH HO O H * H L - gliseraldehid
  5. 5. b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton  Contoh : Dihidroksiaseton C H H OH C C O H OH H Proyeksi Fisher Penamaan D, L monosakarida
  6. 6. Penamaan Monosakarida D, L  Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus OH dari atom C* tersebut berada disebelah kiri. C O H C O atau
  7. 7. Contoh C CHO H OH C C CH2OH H OH OH H * * * D-(-)-ribosa (D-aldosa) C C CHO HO H H HO CH2OH L-eritrosa (L-aldosa)
  8. 8. H CHO OH H OH CH2OH H OH HO CHO H H OH CH2OH H OH H CHO OH HO H CH2OH H OH HO CHO H HO H CH2OH H OH H C OH CH2OH H OH HO C H CH2OH H OH H CHO OH H OH H OH H OH CH2OH HO CHO H H OH H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO CHO H HO H H OH H OH CH2OH H CHO OH H OH HO H H OH CH2OH HO CHO H H OH HO H OH CH2OH H CHO OH HO H HO H H OH CH2OH HO CHO H HO H HO H H OH CH2OH H C OH CH2OH O H O H O OH D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa D-(+)-gliseraldehida D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa Turunan D-aldosa
  9. 9. CH2OH O CH2OH H OH CH2OH O HO H CH2OH H OH CH2OH O H OH OH CH2OH CH2OH O HO H HO H H OH CH2OH CH2OH O H OH H OH H OH CH2OH CH H HO H CH CH2OH O CH2OH CH2OH O H OH CH2OH H OH Dihidroksiaseton D-eritulosa D-ribulosa D-xilulosa D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tag Turunan D-ketosa
  10. 10. Heksosa yang paling banyak di alam : CHO C H OH C HO H C H OH C H OH CH2OH CHO C H OH C HO H C HO H C H OH CH2OH CH2OH C HO H C H OH C H OH CH2OH O D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa D - aldoheksosa D - ketoheksosa
  11. 11. Struktur siklis Monosakarida  Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal. R C O H H3C O H C OH R OCH3 H Hemiasetal C R R' O H3C O H C OH R OCH3 R' Hemiketal Aldehid Keton + +
  12. 12. Struktur siklis Monosakarida  Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.  Contoh : 4 – hidroksipentanal CH H3C OH CH2 CH2 CH O CH H2C H3C O CH CH2 OH hemiasetal siklis
  13. 13. Struktur siklis Monosakarida  Monosakarida mempunyai gugus carbonil (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis.  Misal : glukosa
  14. 14. C O H C OH H CH HO C OH H C OH H CH2OH C OH H C OH H C HO C OH H C C H HO C OH H C C OH C H HO CH2OH CH2OH * *  - glukosa ]= + 112o  - glukosa ]= + 19o karbon anomerik O O Contoh : Glukosa
  15. 15. Struktur siklis Monosakarida  Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.  Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral  karbon anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa :  - D – glukosa dan  - D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda.
  16. 16. Sifat Fisik  - D – glukosa  - D – glukosa  - kristal - padat  > 98C  - m.p. 146 - m.p. = 150C  - []D = + 112C - []D = + 19C   - D – glukosa  - D – glukosa []D = + 52   - D – galaktosa  - D – galaktosa  + 151 + 84 - 53   - D – fruktosa  - D – fruktosa  + 21 -92 -133 dalam air Mutarotasi
  17. 17. Stereokimia Monosakarida  Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia :  Proyeksi Fisher  Struktur Haworth  Konformasi kursi
  18. 18. Proyeksi Fisher dan Struktur Haword C OH C OH H C H HO C OH H C CH2OH H C O C OH H C H HO C OH H C CH2OH H H OH C H C OH H C H HO C OH H C CH2OH HO O  - D - glukosa proyeksi Fisher  - D - glukosa O O OH OH () OH OH CH2OH * O OH OH H OH OH CH2OH * Struktur Haworth ()
  19. 19. Struktur Haworth dan Konformasi Kursi O OH OH () OH OH CH2OH * O OH OH H OH OH CH2OH * Struktur Haworth HO O HO OH () OH HOH2C * HO O HO H OH HOH2C OH * ( a ) ( e ) Konformasi kursi () 
  20. 20. Sifat-sifat Fisik Monosakarida Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air  ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida  fruktosa yang paling manis
  21. 21. Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida Monosakarida Disakarida  D – fruktosa 174 Sukrosa 100  D – glukosa 74 Laktosa 0.16  D – xylosa 0.40  D – galaktosa 0.22
  22. 22. Beberapa Reaksi Monosakarida 1. Reaksi Oksidasi  Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan : Gula pereduksi Gula non pereduksi  Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid atau -hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton.
  23. 23. HC CHO OH C HO C OH C OH CH2OH + Cu2+ C O OH C OH C HO C OH C OH CH2OH + Cu2O merah bata D - glukosa asam- D - glukonat Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
  24. 24.  Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat  Asam Aldonat.  Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal
  25. 25. C CHO OH C HO C OH C OH CH2OH C COOH OH C HO C OH C OH COOH HNO3 D - glukosa asam D - glukarik C CHO OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag+ C COOH OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag Cermin perak  Reaksi dg HNO3 Reaksi dg Tohlens
  26. 26. 2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol C CHO OH C C OH C OH CH2OH D - glukosa HO katalis logam C CH2 OH C C OH C OH CH2OH D -glukitol (sorbitol) HO OH + H2
  27. 27. 3. Pembentukan Glikosida  Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – OH pada C – anomerik digantikan oleh gugus – OR dari alcohol. O OH OH H OH OH CH2OH * + CH3OH O OH OCH3 H OH OH CH2OH * + H2O H+ -D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida Ikatan glikosida Gula Non Pereduksi
  28. 28. Ikatan Glikosidik  Asetal/ketal seperti ini dinamakan Glikosida dan ikatan dari karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik.  Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.  Misal: glukosa  glukosida manosa  manosida
  29. 29. DISAKARIDA  Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida.  Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.  Beberapa disakarida yang sering dijumpai :  Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
  30. 30. JENIS DISAKARIDA  Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa  Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa  Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa  Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
  31. 31. MALTOSA O OH H O OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH * 1' 4   Ikatan -1',4 glikosidik HO O HO O OH HOH2C O HO H OH HOH2C OH 1' 4 Karbon glikosidik () 4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa (Maltosa)
  32. 32. IKATAN PADA MALTOSA  Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-glikosidik  Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
  33. 33. SELOBIOSA O OH o OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH * 1' 4   Ikatan -1',4 glikosidik HO O HO H OH HOH2C O CH2OH O 1' 4 () 4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa (Selubiosa) H OH H HO H H OH
  34. 34. LAKTOSA  Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa).  Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa  Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan karena tidak memiliki enzim yang dpt mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa, sehingga tidak dapat mencerna susu.
  35. 35. OH O o OH OH CH2OH * H O H OH OH OH CH2OH * 1' 4   Ikatan -1',4 glikosidik 4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa (Laktosa) H H O HO OH HOH2C O O HO OH OH HOH2C H 1' 4 ( OH H Struktur Laktosa
  36. 36. SUKROSA  Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula  Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
  37. 37. OH O OH OH CH2OH * 1' konfigurasi  D-glukopiranosil-D-fruktofuranosida (Sukrosa) H H O HO OH HOH2C CH2OH H CH2OH O 1' 2 HO O OH OH CH2OH CH2OH O O  () H OH OH H 2 Struktur Sukrosa
  38. 38. POLISAKARIDA  Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar  Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu jenis monosakarida  Unit monosakarida dapat dihubungkan secara linier atau dapat bercabang  Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
  39. 39. PATI  Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.  Merupakan komponen utama pada biji- bijian, kentang, jagung dan beras  Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik  Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6--glikosidik
  40. 40. JENIS PATI  AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik  Amilosa larut di dalam air  AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan 1,6.  Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang bercabang  Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar, maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air
  41. 41. GLIKOGEN  Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewan  Mr Glikogen > pati  Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa  Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik  Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana.
  42. 42. POLISAKARIDA LAIN  Selulosa : polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik  Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga  Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian

×