1. ESTERES: DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

2. ESTERES: DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ésteres más comúnmente encontrados en la
naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y
ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un
ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación. Donde un grupo Hidroxilo OH es sustituido
por un grupo Alcoxido OR.

3. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES
LA MAYOR PARTE DE LOS ÉSTERES SON LÍQUIDOS INCOLOROS,
INSOLUBLES Y MÁS LIGEROS QUE EL AGUA.
SUS PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN SON MÁS BAJOS QUE LOS
DE LOS ÁCIDOS O ALCOHOLES DE MASA MOLECULAR
COMPARABLE.
LOS ÉSTERES PUEDEN PARTICIPAR EN LOS ENLACES DE HIDRÓGENO
COMO ACEPTADORES, PERO NO PUEDEN PARTICIPAR COMO
DONADORES EN ESTE TIPO DE ENLACES, A DIFERENCIA DE LOS
ALCOHOLES DE LOS QUE DERIVAN. ESTA CAPACIDAD DE PARTICIPAR EN
LOS ENLACES DE HIDRÓGENO LES CONVIERTE EN MÁS HIDROSOLUBLES
QUE LOS HIDROCARBUROS DE LOS QUE DERIVAN. PERO LAS
ILIMITACIONES DE SUS ENLACES DE HIDRÓGENO LOS HACE MÁS
HIDROFÓBICOS QUE LOS ALCOHOLES O ÁCIDOS DE LOS QUE DERIVAN.
ESTA FALTA DE CAPACIDAD DE ACTUAR COMO DONADOR DE ENLACE DE
HIDRÓGENO OCASIONA EL QUE NO PUEDA FORMAR ENLACES DE
HIDRÓGENO ENTRE MOLÉCULAS DE ÉSTERES, LO QUE LOS HACE MÁS
VOLÁTILES QUE UN ÁCIDO O ALCOHOL DE SIMILAR PESO MOLECULAR.

4. Uso de los Esteres:
El uso más importante de los ésteres es como
disolventes industriales.
Los ésteres poseen olores agradables. En
realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la
presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes y
como agentes saborizantes en la confitería y bebidas
no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo
presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de
piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.

5. Otros usos:
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace
que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias
artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de
las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja

6. ESTERES IMPORTANTES
EL SALICILATO DE METILO Ó ACEITE DE
BÉTULA . COMERCIALMENTE SE EMPLEA EN PERFUMES Y
COMO SABORIZANTE EN CARAMELOS. SE EMPLEA COMO
INGREDIENTE ANALGÉSICO EN POMADAS Y PARA CONTRA
IRRITACIÓN CUTÁNEA YA QUE AL FROTARLO EN LA PIEL
POSEE
LA PROPIEDAD COMÚN DE PENETRAR A TRAVÉS DE LA
SUPERFICIE. CON ESTO OCURRE LA HIDRÓLISIS, LIBERANDO
ÁCIDO SALICÍLICO, EL CUAL AL HIDROLIZARSE SE CONVIERTE
EN AAS Y ESTE ACTÚA ALIVIANDO EL DOLOR.

7. SON ESTERES
1.-TODAS LAS GRASAS Y ACEITES NATURALES (EXCEPTUANDO LOS
ACEITES MINERALES) .
2.- LA MAYORÍA DE LAS CERAS SON MEZCLAS DE ÉSTERES. POR
EJEMPLO, LOS ÉSTERES SON LOS COMPONENTES PRINCIPALES DE LA
GRASA DE RES (SEBO), DE LA GRASA DE CERDO (MANTECA), DE LOS
ACEITES DE PESCADO (INCLUYENDO EL ACEITE DE HÍGADO DE
BACALAO) Y DEL ACEITE DE LINAZA.
3.-LOS ÉSTERES DE ALCOHOL CETÍLICO SE ENCUENTRAN EN EL
ESPERMACETI, UNA CERA QUE SE OBTIENE DEL ESPERMA DE
BALLENA.
4.- LOS ÉSTERES DE ALCOHOL MIRICÍLICO EN LA CERA DE ABEJA.
5.- LA NITROGLICERINA, UN EXPLOSIVO IMPORTANTE, ES EL ÉSTER
DEL ÁCIDO NÍTRICO Y LA GLICERINA.

8. PROPIEDADES QUÍMICAS:
EN QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA LOS ÉSTERES SON UN GRUPO
FUNCIONAL COMPUESTO DE UN RADICAL ORGÁNICO UNIDO AL RESIDUO DE CUALQUIER
ÁCIDO OXIGENADO, ORGÁNICO O INORGÁNICO. LOS ÉSTERES MÁS COMÚNMENTE
ENCONTRADOS EN LA NATURALEZA SON LAS GRASAS, QUE SON ÉSTERES
DE GLICERINA Y ÁCIDOS GRASOS (ÁCIDO OLEICO, ÁCIDO ESTEÁRICO, ETC.
LOS ESTERES EXPERIMENTAN LOS MISMO TIPOS DE REACCIONES QUE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ENTRE LAS CUALES ESTÁN:
A) REACCIÓN DE HIDROLISIS: CONVERSIÓN DE ESTERES EN
AC: LOS ESTERES SON HIDROLIZADOS, YA SEA POR UNA BASE ACUOSA O
BIEN POR UN ACIDO ACUOSO, Y PRODUCEN ACIDO CARBOXÍLICO MAS UN
ALCOHOL.
RCOOR______H2O, NAOH_____ RCOOH + ROH
H3O
LA HIDROLISIS DE LOS ESTERES EN SOLUCIÓN BÁSICA SE LLAMA
SAPONIFICACIÓN, POR LA PALABRA EN LATÍN SAPO QUE
SIGNIFICA JABÓN.

9. B) LOS ÉSTERES TAMBIÉN PARTICIPAN EN
LA HIDRÓLISIS ESTERÁRICA : LA RUPTURA DE UN
ÉSTER POR AGUA. LOS ÉSTERES TAMBIÉN PUEDEN SER
DESCOMPUESTOS POR ÁCIDOS O BASES FUERTES. COMO
RESULTADO, SE DESCOMPONEN EN UN ALCOHOL Y UN ÁCIDO
CARBOXÍLICO, O UNA SAL DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO:

10.
NOMENCLATURA:
LOS ÉSTERES PROCEDEN DE CONDENSAR ÁCIDOS CON
ALCOHOLES Y SE NOMBRAN COMO SALES DEL ÁCIDO DEL
QUE PROVIENEN. LA NOMENCLATURA IUPAC CAMBIA LA
TERMINACIÓN -OICO DEL ÁCIDO POR -OATO, TERMINANDO
CON EL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO UNIDO AL OXÍGENO.