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Grupos funcionales
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
        C O M P U E S T O                                    U S O S

                                                Anestésico local. Su bajo punto de
                 CH 3   CH 2 Cl   Cloroetano     ebullición hace que se evapore
                                                 rápidamente,       enfriando   las
                                                 terminaciones nerviosas.
       F                             F
        |                             |         Los freones (nombre comercial) se
   F   C Cl                       Cl C Cl
        |                             |          usan como refrigerantes. No son
       Cl                            Cl
                                                 inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano                             usan en extintores especiales
                          triclorofluormetano
      (freón 12)                                 contra el fuego
                                (freón 11)

       Cl         Cl
                                                Se usa ampliamente para repeler a
                           p diclorobenceno      las polillas
                  Cl                             Pesticida persistente. Se utilizó
                   |
               Cl C Cl                   DDT      mucho como insecticida entre 1950
                   |                              y 1970. Su uso está actualmente
       Cl         C               Cl
                   |                              limitado debido a su toxicidad y a
                  H                               que no es biodegradable
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
 orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

  Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
   mismo grupo funcional repetido varias veces

   El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
     compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
     muestran las mismas propiedades

          H H                                               H     H
           | |                                              |     |
        H C C H             etano              etanol     H C     C OH
          |  |                                              |     |
          H H
                         HC                 G.F.            H     H


                          HC = esqueleto hidrocarbonado
                             G.F. = grupo funcional
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL    NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA   SUFIJO             PREFIJO
                                                          (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

            OH               Alcoholes             ol               hidroxi
            O                 Éteres               éter             R oxi
              O
        C                   Aldehidos              al                formil
              H
    R
            C=O              Cetonas              ona                 oxo
   R

              O
        C                Ácidos carboxílicos      oico              carboxi
             OH
              O
        C
                                                   oato
                              Ésteres             de R
             OR
            NH2              Aminas              -amina              amino
             O
        C                    Amidas              -amida            carbamoil
             NH2


                                                                                      4
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
          Función          Nom. grupo          Grupo           Nom.                Nom.
                                                              (princ.)           (secund)
Ácido carboxílico         carboxilo       R–COOH        ácido …oico      carboxi (incluye C)
Éster                     éster           R–COOR’       …ato de …ilo     …oxicarbonil

Amida                     amido           R–CONR’R      amida            amido
Nitrilo                   nitrilo         R–C N         nitrilo          ciano (incluye C)

Aldehído                  carbonilo       R–CH=O        …al              formil (incluye C)

Cetona                    carbonilo       R–CO–R’       …ona             oxo
Alcohol                   hidroxilo       R–OH          …ol              hidroxi
Fenol                     fenol           –C6H5OH       …fenol           hidroxifenil
Amina (primaria)          Amino            R–NH2          …ilamina       amino
(secundaria)(terciaria)     “         R–NHR’ R–NR’R’’   …il…ilamina
Éter                      Oxi            R–O–R’         …il…iléter       oxi…il
Hidr. etilénico           alqueno        C=C            …eno             …en
Hidr. acetilénico         alquino        C C            …ino             Ino (sufijo)

Nitrocompuestro           Nitro          R–NO2          nitro…           nitro
Haluro                    halógeno       R–X            X…               X               5
Radical                   alquilo        R–             …il              …il
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
 que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
  al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
  ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter


           5     4     3    2       1
           CH3 CH CH2 CO CH3
                                                4 metil 2 pentanona
                 CH3

   Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
    prefijo característico
                                O
          CH3 CH CH2 C                          3 hidroxi butanal
                                H
               OH                                                                   6
ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
  hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
  con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...


  CH3OH            metanol                CH3     CH2 CH2OH              1 propanol


 CH3   CH2OH         etanol             CH3     CHOH CH2OH          1,2 propanodiol


OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

                      (O)                     O        (O)                     O
   R    CH2OH                       R    C                           R    C
                                              H                               OH

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
                 (O)
   R CHOH R              R CO R
                                                                                      7
ÉTERES


Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
  carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
  unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER

  CH3    O   CH3         CH3     CH2     O      CH3   CH3    CH2    O    CH2   CH3

   dimetil éter                etilmetil éter                   dietil éter



En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
 OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
 complejo

                         CH3     CH2    O       CH3

                               metoxietano                                        8
ALDEHÍDOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
      C=O                Aldehido     (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
 primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
  carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo


              O
      C
              H                                                 CH3
                                            O                   |                 O
aldehido
                      CH = CH   CH2 C              C     C      CH CH2 C
                                            H                                     H
                  O        3    butenal
CH3       C                                                  3 metilpentanal
                  H
   etanal
                                                                                  9
CETONAS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
   CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
 añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del
 grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
 uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA




                     CH3    CO      CH2 CO CH3                CH3    CO       CH3
          O                2,4    pentanodiona
 R    C                                                           propanona
          R                                                    dimetil cetona
     cetona              CH3      CO    CO CH3
                                                                    acetona
                                 butanodiona
                                                                                    10
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
   COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
  del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo
  carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
  normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes



                      CH3    CH2 CH2 COOH
                                                          CH3     CH    COOH
          O                  Ác. butanoico
    C                                                             OH
          OH
    Acido                HOOC     COOH                 Ác. 2 hidroxipropanoico
  carboxílico
                                                                Ác. láctico
                          Ác. etanodioico
                                                                                 11
ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES
       FÓRMULA                   NOMBRE                  Se encuentra en

H     COOH           Ac. metanoico o fórmico             Ortiga, hormiga
CH3    COOH          Ac. etanoico o acético              Vinagre
                                                         Mantequilla
CH3    CH2)2 COOH    Ac. butanoico o butírico              rancia
                                                         Raíz de la
CH3    CH2)3 C OOH   Ac. pentanoico o valeriánico        valeriana
CH3    CH2)4 C OOH   Ac. hexanoico o caproico             Cabras
CH3    CHOH   COOH   Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico    Leche agria




                                                                           12
ÉSTERES Y SALES

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
  los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
  por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del
  nombre del radical alquílico R


         O                          O                                     O
R C                       H    C                             CH3    C
          O    R                    OCH2CH2CH3                            OCH3

    Ésteres                Metanoato de propilo           Etanoato de metilo



                              O                       CH3    CH2    CH2   COONa
                     R C                Me
                              O     n
                                                            Butanoato de sodio
                            Sales
                                                                                 13
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
  han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
  Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
  respectivamente


                   PRIMARIA              SECUNDARIA              TERCIARIA
     H
     |
     N                  R                          R                   R
                        |                          |                   |
 H       H              N                          N                   N

                    H       H                  H       R           R       R
 amoníaco



 CH3     NH2                 CH3    NH    CH3


 metilamina                     dimetilamina
                                                                                14
AMIDAS

    Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los
      mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
    El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo


                   PRIMARIA              SECUNDARIA                  TERCIARIA
       O       Un grupo    C=O       Dos grupos     C=O          Tres grupos      C=O
C
               unido al nitrógeno
       NH2
                     CO   NH2            CO   NH    CH 2             CO   N    CH 2
amida
                                                                          CH 2-



        H    CONH2        CH3   CONH2         CH3   CO     NH   CO    CH3

       metanamida o        etanamida o              Dietanamida o
        formamida           acetamida               diacetamida                       15
ISOMERÍA

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
 fórmula molecular



   Clasificación
      Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
      a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
           - Isómeros de cadena
           - Isómeros de posición
           - Isómeros de función

      a) Los estereoisómeros se subdividen en:
           - Enantiómeros
           - Isómeros geométricos o diastereoisómeros

                                                                              16
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Se subdividen en :


    Isómeros de cadena
       Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
         Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3                y        CH3 CH CH3

                                                             CH2
    Isómeros de posición
      Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
        por la posición que ocupa el grupo funcional
        Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3

    Isómeros de función
         Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
           funcionales diferentes
         Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH               y    CH3 O CH2 CH3
                                                                               17
LOS ESTEREOISÓMEROS

     Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
       de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :


    - Enantiómeros     Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

   - Isómeros geométricos o diastereoisómeros
    Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
      Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
      los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS


        Ejemplo:          CH3           CH3             (3)                      Imagen
                                                                      Objeto    especular
                      H   C             C     H
                                                  (4)
                      HO COOH      HOOC OH
                        (1)           (2)

Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
   Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
                                                                                        18
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Se subdividen en :


    Isómeros de cadena
       Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
         Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3                y        CH3 CH CH3

                                                             CH2
    Isómeros de posición
      Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
        por la posición que ocupa el grupo funcional
        Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3

    Isómeros de función
         Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
           funcionales diferentes
         Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH               y    CH3 O CH2 CH3
                                                                               19
Reactividad de los
           compuestos orgánicos
• Se debe a los grupos funcionales.
   – Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
   – Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono
     (enlaces C–Cl, C=O, C N)
• Ruptura de enlaces de alta energía.
   – homolítica (por la presencia de radicales libres)
   – heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
• Desplazamientos electrónicos.
Tipos de rupturas de enlaces.
• Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica
  (1 electrón para cada átomo).     A : B              A· + ·B
  (radicales libres)
    –Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un
     aporte de energía elevado.
• Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de
  los átomos se queda con los dos electrones que compartían)
        A:B          A:– + B+
   –Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
   –Carbanión: R3C:–    Ejemplo: Cl3C:–
Tipos de reactivos.
• Homolíticos: Radicales libres.
   – Son especies químicas que tienen átomos con electrones
     desapareados.
   – Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres
  (bases de Lewis).
   – Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.
• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de
  Lewis)
   – Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o
     triples enlaces)
Ejemplos de reactivos nucleófilos
           y electrófilos.
• NUCLEÓFILOS                • ELECTRÓFILOS
   – R–OH                       – H+
   – R–O–                       – NO2+
   – H2O                        – NO+
   – R–NH2                      – BF3, AlCl3
   – R–C N                      – cationes metálicos: Na+
   – R–COO–                     – R3C+
   – NH3                        – SO3
   – OH–                        – CH3Cl, CH3–CH2Cl
   – halogenuros: Cl–, Br–      – halógenos: Cl2 , Br2
EjercClasifica según sean nucleófilos o electrófilos
                  los siguientes reactivos:
         R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
          CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
• Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–;
  CH3–CH2–O– ;CH3–COO–
• Electrófilos: I+; BH3; Ca2+
Reacciones químicas principales
• Sustitución:
   – un grupo entra y otro sale.
   – CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace
   – CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos.
   – Se produce un doble enlace
   – CH3–CH2OH                CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
   – CH3OH + ½ O2          HCHO + H2O
Reacciones de sustitución.
• Radicálica: Se produce en tres fases
   – Iniciación
   – Propagación
   – Terminación
• Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta
  densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)
• Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.
Reacciones de adición.
• Electrófila: (a doble o triple enlace)
   – Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
   – Siguen     la    regla   de    Markownikoff:
     “La parte positiva del reactivo se adiciona al
     carbono más hidrogenado”.
• Nucleófila:         En      sustancias           orgá-
  nicas     con       dobles    enlaces           fuerte-
  mente polarizados. Ej.– C=O
• Radicálica: Es poco frecuente.
   – Se    produce      en   presencia     de   peróxidos.
     (antiMarkownikoff)
Ejemplos de reacciones de adición.
• Electrófila:
• CH3–CH=CH2 + H2          CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2         CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr         CH3–CHBr–CH3
                          (mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+)   CH3–CHOH–CH3
                          (mayor proporción)
• Nucleófila:                   C N
                                |
  CH3–CO–CH3 + HCN        CH3 –C–CH3
                                |
                                OH
Reacciones de eliminación
• De la molécula orgánica se elimina una pequeña
  molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor
  masa molecular.
• Siguen        la       regla     de        Saytzeff:
  “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale
  del carbono adyacente al grupo funcional que tiene
  menos hidrógenos”
Ejemplos de reacciones de eliminación

• Deshidrohalogenación de halogenuros de
  alquilo.
  – Se produce en medio básico.
  CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH        CH3–CH=CH–CH3
• Deshidratación de alcoholes.
  – Se produce en medio ácido.          mayoritario

  CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4        CH3–CH=CH–CH3
Reacciones Redox.
• En Orgánica existen también reacciones redox.
• Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena,
  cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto.
• Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en
  ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias
  aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de
  carbono.
• Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como
  aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la
  proporción de oxígeno.
Reacciones Redox más comunes.

• Oxidación de alquenos
• Ozonolisis.
• Oxidación de alcoholes.
• Oxidación y reducción de aldehídos y
  cetonas.
• Combustión.
Oxidación de alquenos.

• Los alquenos se oxidan con formando
  dialcoholes:
• Ejemplo:
                KMnO4
CH3–CH=CH–CH3       CH3    –CHOH–CHOH–
 CH3
• Si no se toman precauciones la oxidación
  puede ser más profunda y formarse
  aldehídos y/o cetonas.
Ozonolisis.
• Es una reacción específica del doble enlace, que
  consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena
  en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas:

• En presencia de un ambiente reductor, es posible
  obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.
Oxidación de alcoholes.
• Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del
  K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se
  trata de un alcohol primario o secundario,
  respectivamente.
• Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante
  resistentes a la oxidación.
• Ejemplo:
CH3–CHOH–CH2–CH3            KMnO4  CH3–CO–CH2–CH3
Oxidación y reducción de aldehídos y
         cetonas. Ejemplos.

                   O2
• CH3–CH2–CHO               CH3–CH2–COOH

                     Pt o Pd
• CH3–CO–CH3+ H2               CH3–CHOH–CH3

• CH3–CH2–CHO      Zn/HCl      CH3–CH2–CH3
     + 2 H2                        + H2O
Combustión
• Constituyen un caso especial dentro de las reacciones
  redox. En ellas, el compuesto se quema para formar
  CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía..
• Ejemplo:
• CH2=CH2 + 3 O2         2 CO2 + 2 H2O + energía
Otras reacciones orgánicas
• Esterificación/hidrólisis ácida.
• Saponificación (hidrólisis básica).
• Condensación.
Esterificación o Hidrólisis ácida
• Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con
  alcoholes:
R–COOH + R’–OH→R–CO–O–R’ + H2O
• Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua.
• Se trata de una reacción reversible.
Otras reacciones.
• Saponificación (hidrólisis básica):
  – Es una reacción de las grasas (triésteres de
  la glicerina o propanotriol).
  –Es una reacción irreversible.
   CH2–O–CO–R             R–COO–Na+     CH2OH
   CH–O–CO–R’+3 NaOH      R’–COO–Na+ + CHOH
   CH2–O–CO–R’’           R’’–COO–Na+   CH2OH

• Condensación:
CH3–CHO + NH2–OH    CH3–CH=N–OH + H2O

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Grupos funcionales

  • 2. HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS C O M P U E S T O U S O S Anestésico local. Su bajo punto de CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. F F | | Los freones (nombre comercial) se F C Cl Cl C Cl | | usan como refrigerantes. No son Cl Cl inflamables ni tóxicos. Algunos se diclorodifluormetano usan en extintores especiales triclorofluormetano (freón 12) contra el fuego (freón 11) Cl Cl Se usa ampliamente para repeler a p diclorobenceno las polillas Cl Pesticida persistente. Se utilizó | Cl C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950 | y 1970. Su uso está actualmente Cl C Cl | limitado debido a su toxicidad y a H que no es biodegradable
  • 3. CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H H H | | | | H C C H etano etanol H C C OH | | | | H H HC G.F. H H HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional
  • 4. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) OH Alcoholes ol hidroxi O Éteres éter R oxi O C Aldehidos al formil H R C=O Cetonas ona oxo R O C Ácidos carboxílicos oico carboxi OH O C oato Ésteres de R OR NH2 Aminas -amina amino O C Amidas -amida carbamoil NH2 4
  • 5. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom. (princ.) (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino (secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X 5 Radical alquilo R– …il …il
  • 6. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CO CH3 4 metil 2 pentanona CH3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico O CH3 CH CH2 C 3 hidroxi butanal H OH 6
  • 7. ALCOHOLES Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OH El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ... CH3OH metanol CH3 CH2 CH2OH 1 propanol CH3 CH2OH etanol CH3 CHOH CH2OH 1,2 propanodiol OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS (O) O (O) O R CH2OH R C R C H OH OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS (O) R CHOH R R CO R 7
  • 8. ÉTERES Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER CH3 O CH3 CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano 8
  • 9. ALDEHÍDOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo C=O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO) En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo O C H CH3 O | O aldehido CH = CH CH2 C C C CH CH2 C H H O 3 butenal CH3 C 3 metilpentanal H etanal 9
  • 10. CETONAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA CH3 CO CH2 CO CH3 CH3 CO CH3 O 2,4 pentanodiona R C propanona R dimetil cetona cetona CH3 CO CO CH3 acetona butanodiona 10
  • 11. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH O Ác. butanoico C OH OH Acido HOOC COOH Ác. 2 hidroxipropanoico carboxílico Ác. láctico Ác. etanodioico 11
  • 12. ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en H COOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga CH3 COOH Ac. etanoico o acético Vinagre Mantequilla CH3 CH2)2 COOH Ac. butanoico o butírico rancia Raíz de la CH3 CH2)3 C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana CH3 CH2)4 C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras CH3 CHOH COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria 12
  • 13. ÉSTERES Y SALES Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R O O O R C H C CH3 C O R OCH2CH2CH3 OCH3 Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo O CH3 CH2 CH2 COONa R C Me O n Butanoato de sodio Sales 13
  • 14. AMINAS Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA H | N R R R | | | H H N N N H H H R R R amoníaco CH3 NH2 CH3 NH CH3 metilamina dimetilamina 14
  • 15. AMIDAS Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA O Un grupo C=O Dos grupos C=O Tres grupos C=O C unido al nitrógeno NH2 CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2 amida CH 2- H CONH2 CH3 CONH2 CH3 CO NH CO CH3 metanamida o etanamida o Dietanamida o formamida acetamida diacetamida 15
  • 16. ISOMERÍA Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros 16
  • 17. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES Se subdividen en : Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3 CH2 Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3 Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 17
  • 18. LOS ESTEREOISÓMEROS Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en : - Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse - Isómeros geométricos o diastereoisómeros Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS Ejemplo: CH3 CH3 (3) Imagen Objeto especular H C C H (4) HO COOH HOOC OH (1) (2) Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos 18
  • 19. LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES Se subdividen en : Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3 CH2 Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2 CHOH CH3 Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 19
  • 20. Reactividad de los compuestos orgánicos • Se debe a los grupos funcionales. – Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) – Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C N) • Ruptura de enlaces de alta energía. – homolítica (por la presencia de radicales libres) – heterolítica (el par electrónico va a un átomo) • Desplazamientos electrónicos.
  • 21. Tipos de rupturas de enlaces. • Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera simétrica (1 electrón para cada átomo). A : B A· + ·B (radicales libres) –Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía elevado. • Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían) A:B A:– + B+ –Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+ –Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–
  • 22. Tipos de reactivos. • Homolíticos: Radicales libres. – Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. – Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. • Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). – Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. • Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis) – Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces)
  • 23. Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos. • NUCLEÓFILOS • ELECTRÓFILOS – R–OH – H+ – R–O– – NO2+ – H2O – NO+ – R–NH2 – BF3, AlCl3 – R–C N – cationes metálicos: Na+ – R–COO– – R3C+ – NH3 – SO3 – OH– – CH3Cl, CH3–CH2Cl – halogenuros: Cl–, Br– – halógenos: Cl2 , Br2
  • 24. EjercClasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos: R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ . • Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O– ;CH3–COO– • Electrófilos: I+; BH3; Ca2+
  • 25. Reacciones químicas principales • Sustitución: – un grupo entra y otro sale. – CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl • Adición: a un doble o triple enlace – CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl • Eliminación: de un grupo de átomos. – Se produce un doble enlace – CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O • Redox: (cambia el E.O. del carbono). – CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O
  • 26. Reacciones de sustitución. • Radicálica: Se produce en tres fases – Iniciación – Propagación – Terminación • Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico) • Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.
  • 27. Reacciones de adición. • Electrófila: (a doble o triple enlace) – Suelen seguir un mecanismo unimolecular. – Siguen la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. • Nucleófila: En sustancias orgá- nicas con dobles enlaces fuerte- mente polarizados. Ej.– C=O • Radicálica: Es poco frecuente. – Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff)
  • 28. Ejemplos de reacciones de adición. • Electrófila: • CH3–CH=CH2 + H2 CH3–CH2–CH3 • CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl • CH3–CH=CH2 + HBr CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción) • CH3–CH=CH2 + H2O (H+) CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción) • Nucleófila: C N | CH3–CO–CH3 + HCN CH3 –C–CH3 | OH
  • 29. Reacciones de eliminación • De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. • Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”
  • 30. Ejemplos de reacciones de eliminación • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. – Se produce en medio básico. CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3 • Deshidratación de alcoholes. – Se produce en medio ácido. mayoritario CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 CH3–CH=CH–CH3
  • 31. Reacciones Redox. • En Orgánica existen también reacciones redox. • Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto. • Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. • Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.
  • 32. Reacciones Redox más comunes. • Oxidación de alquenos • Ozonolisis. • Oxidación de alcoholes. • Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. • Combustión.
  • 33. Oxidación de alquenos. • Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes: • Ejemplo: KMnO4 CH3–CH=CH–CH3 CH3 –CHOH–CHOH– CH3 • Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.
  • 34. Ozonolisis. • Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas: • En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.
  • 35. Oxidación de alcoholes. • Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. • Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación. • Ejemplo: CH3–CHOH–CH2–CH3 KMnO4 CH3–CO–CH2–CH3
  • 36. Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos. O2 • CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH Pt o Pd • CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3 • CH3–CH2–CHO Zn/HCl CH3–CH2–CH3 + 2 H2 + H2O
  • 37. Combustión • Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía.. • Ejemplo: • CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía
  • 38. Otras reacciones orgánicas • Esterificación/hidrólisis ácida. • Saponificación (hidrólisis básica). • Condensación.
  • 39. Esterificación o Hidrólisis ácida • Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes: R–COOH + R’–OH→R–CO–O–R’ + H2O • Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. • Se trata de una reacción reversible.
  • 40. Otras reacciones. • Saponificación (hidrólisis básica): – Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol). –Es una reacción irreversible. CH2–O–CO–R R–COO–Na+ CH2OH CH–O–CO–R’+3 NaOH R’–COO–Na+ + CHOH CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–Na+ CH2OH • Condensación: CH3–CHO + NH2–OH CH3–CH=N–OH + H2O