Journal from India "Anti--Inflammatory Terpenoids from Boswellia Ovalifoliolata" Present by : Fitranul Untsa, Herlina Yusdi, Lintang Ayu Nastiti, dan Sahrul Ardianto Politeknik AKA Bogor

1. Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid
dari Tanaman Boswellia ovalifoliolata
Present by :
FITRANUL UNTSA
HERLINA YUSDI
LINTANG AYU N
SAHRUL ARDIANTOKIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
KELOMPOK 4
KELAS 3B

2. Boswellia ovalifoliolata
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Ordo : Sapilandes
Family : Burseraceae
Genus : Boswellia
Species : ovalifoliolata
Gambar Tanaman Boswellia ovalifoliota
Ciri-Ciri
 Berukuran sedang
 Berbunga
 Tumbuh di daerah tropis
 Spesies terbesar di Afrika dan
India
 Memiliki benang sari dan putik

3. TERPENOID
• Terpenoid merupakan suatu golongan
hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.
• Rumus molekul terpenoid adalah (C5H8)n.
• Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal
ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama
seperti senyawa isopren.
C C
C C
C

4. INFLAMASI
Suatu respon organisme terhadap
inovasi benda asing
 Radang usus besar
 Radang usus besar kronis
 Asma
 Arthritis
 Reumatik
 Alergi
 Sitotoksitas
ANTI-INFLAMASI
obat yang dapat menghilangkan
radang
MEKANISME INFLAMASI

5. About Journal
Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid
dari tanaman Boswellia ovalifoliolata
Department of
Chemistry,
University of
Kashmir, India
(2014)
Renu Chib, Manjeet
Kumar, Masood Rizvi,
Simmi Sharma, Anjali
Pandey, Sarang Bani,
Samar, Subhas dan
Bhahwal

6. Oleo gum resin dari tanaman Boswellia ovalifoliolata
diisolasi dan diklasifikasikan dengan ekstrak etanol
menghasilkan 10 senyawa , diantaranya termasuk 3 senyawa
baru (satu sesquiterpenoids dan dua triterterpenoids).
Senyawa yang telah diisolasi kemudian disaring untuk
menghambat aktifitas dari TNF-𝛼 pada 1µM.
Hasilnya menunjukkan bahwa senyawa 2 dan
senyawa 5 secara signifikan menghambat aktifitas dari TNF-𝛼.
Senyawa 2 dan senyawa 5 ditemukan untuk mengurangi
kadar Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrat Oksida
(NO). Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa 2 dan
senyawa 5 memiliki kekuatan anti-inflamasi dan
memungkinkan untuk digunakan dalam terapi
A
B
S
T
R
A
K

7. Sepuluh Senyawa
Hasil Isolasi

8. METHOD
Maserasi Ekstraksi
Kromatogr
afi Kolom
Spektrosko
pi
Aktivitas
biologi

9. ALAT DAN BAHAN
ALAT BAHAN
 Kolom Kromatografi
 Spectroscopy IR
 Spectroscopy NMR
 Flow Cytometer
 Alat Sentrifugal
 Inkubator
 Tabung FACS
 Tanaman Boswellia
Ovalifoliolata
 Oleo gum resin (100 g)
 Larutan etanol (4.5 L)
 Heksana-etil asetat
 Murine blood (250 g)
 LSP dari E-coli
 Larutan FACS
permeabilitas
 Phycoerythrin (PE)
 PBS steril
 PBS pH 7.4
 Standar TNF-𝛼 (Rolipram)

10. PROSEDUR
Boswellia
Ovalifoliolata
Maserasi dengan
etanol
Hasil Maserasi di
ektrak dengan
heksan etil asetat
Kolom
Kromatografi
Sepuluh senyawa
Spektrometer IR,
dan NMR
Aktivitas biologi

11. IL-6 IL-8
TNF-α

12. Estimasi kerja TNF-α di murine
neutrofil
E-coli Lipopolisakarida
(LPS)

13. -Senyawa 1 – 10
- LPS (Lypopolisakarida)
-standar Rolipram
+ Neutrofil
Diinkubasi
selama 3 jam di
37˚C
+ Larutan FACS
+ PE
Diinkubasi
dalam keadaan
gelap
Dicuci dengan
PBS steril
Dicelupkan
dalam PBS pH
7,4
Diukur dengan
Flow
Cytometer
12 tabung

14. Estimasi intraseluler sitokin pro-
inflamasi
+ Larutan FACS
+ PE
(Phycoerythrin)
Diinkubasi
dalam keadaan
gelap
Dicuci dengan
PBS steril
Dicelupkan PBS
pH 7,4
Diukur dengan
Flow Cytometer
Senyawa 5, Senyawa 2, Standar
Rolipram
LPS,

15. Stimulasi sel dan pengumpulan
supernatans untuk Analisis Nitrit Oksida
Diinkubasi selama
4-5 jam, 37˚C
+ 5% CO2
Diaduk selama 10
menit
Diukur dengan
teknik Elisa

16. HASIL DAN PEMBAHASAN

18. Senyawa 1
Spektra IR
1121.4 /cm: epoksi
1402.4 /cm: alkena
Wujud : semi solid
Warna : putih
Rumus : C15H24O
Golongan : sesquiterpenoid

20. Spektra H NMR
SENYAWA 1
2.85, d
0.90, s
0.93, s
4.79, d
(1R,6S,9S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-methylenedecahydro-10H-benzo[4,5]cyclo hepta[9,10]oxirene
Ketidakjenuhan (C15H24O)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1
=15- (1/2 x 24) + (1/2x 0) +1
= 4

21. Pola Fragmentasi Senyawa 1
2𝑒−
+
.
m/z=221.3510
2𝑒−
+

22. Senyawa 2
Spektra IR
1220.9 /cm : epoksi
1402.4 /cm : alkena
3143.2 /cm : hidroksil
Wujud : serbuk amorf
Warna : putih
Rumus : C30H48O2
Golongan : triterterpenoid

24. 3.12, t
2.81, d
5.54, d
Spektra H NMR
Senyawa 2
6R,7R-epoxy-1-oleanen-3-ol
Ketidakjenuhan (C30H48O2)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1
=30- (1/2 x 48) + (1/2x 0) +1
= 7

25. 2𝑒−
+
.
m/z=441.3657
Pola Fragmentasi Senyawa 2
+ 2𝑒−

26. Senyawa 3
Wujud : serbuk amorf
Warna : putih
Rumus : C30H46O2
Golongan : triterterpenoid

28. 3.14, t
2.82, d
5.61, d
Spektra H NMR
SENYAWA 3
6R,7R-epoxy-1- oleanen-3-one
Ketidakjenuhan (C30H46O2)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1
=30- (1/2 x 46) + (1/2x 0) +1
= 8

29. 2𝑒−
+
.
m/z = 439.6924
Pola Fragmentasi Senyawa 3
+ 2𝑒−

30. Estimation of intracellular TNF-a expression
in LPS activated murine neutrophils
Sampel Konsentrasi
(µM)
Aktifitas TNF-α
(mean±SE)
% activity
against
LPS control
LPS control - 2.69±0.08 -
1 1 1.47±0.04 45.35
2 1 1.21±0.08 55.01
3 1 1.55±0.05 42.37
4 1 1.44±0.08 46.46
5 1 1.11±0.05 58.73
6 1 1.40±0.07 47.95
7 1 1.32±0.07 50.92
8 1 1.48±0.21 44.98
9 1 1.56±0.11 42.00
10 1 1.57±0.04 41.63
Rolipram 100 0.73±0.08 72.86
A
K
T
I
V
I
T
A
S
B
I
O
L
O
G
I

31. Kuadran Flowcytometric untuk
kerja dari IL 6 dan IL-8

32. STIMULASI NITRIT OKSIDA (NO)

33. KESIMPULAN
Senyawa 2 dan Senyawa 5
secara signifikan menghambat
aktifitas dari TNF-α pada
murine netrofil, mengurangi
Interleukin (IL) dan mengurangi
produksi Nitrit Oksida (NO)

34. THANKS FOR YOUR ATTENTION 